苯酚的性质和应用上课用课件.ppt
苯酚的性质和应用苯酚的性质和应用苯酚的性质和应用苯酚的性质和应用 19世纪末期，英国爱丁堡一家医院的外科医生约瑟夫李斯特，发现在某化工厂附近的污水沟里，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，这是从化工厂流出的苯酚混杂在沟水里，苯酚是化工厂提炼焦油时排出的废弃物。李斯特用苯酚对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。【资料1】苯酚属高毒类物质，对皮肤、黏膜有强烈的腐蚀作用，可抑制中枢神经或损害肾功能。误服可引起消化道灼伤，甚至出现急性肾功能衰竭，可死于呼吸衰竭。所以苯酚类的消毒药只适用于外用品。【资料2】苯酚的用途苯酚的用途 苯酚是一种重要的有机合成原料，可苯酚是一种重要的有机合成原料，可用来制取酚醛塑料用来制取酚醛塑料(电木电木)、*合成纤维合成纤维(锦纶锦纶)、医药、染料、农药等。苯酚可凝固蛋白、医药、染料、农药等。苯酚可凝固蛋白质，有杀菌效力，苯酚稀溶液是医药上最质，有杀菌效力，苯酚稀溶液是医药上最早使用的喷洒消毒剂，商品早使用的喷洒消毒剂，商品“来苏儿来苏儿”(Lysol)消毒药水就是苯酚和甲苯酚的肥皂消毒药水就是苯酚和甲苯酚的肥皂液，药皂中也掺入少量的苯酚。苯酚催化液，药皂中也掺入少量的苯酚。苯酚催化加氢即生成环己醇，是合成尼龙加氢即生成环己醇，是合成尼龙66的原料的原料之一。之一。苯苯酚酚的的用用途途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂苯酚的用途1.1.制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药农药2.2.可用于环境消毒可用于环境消毒3.3.可制成洗剂和软膏可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用有杀菌、止痛作用4.4.是合成阿司匹灵的原料是合成阿司匹灵的原料v注注:Aspirin:Aspirin成分为乙酰水杨酸成分为乙酰水杨酸因此因此,苯酚是一种重要的化工原料苯酚是一种重要的化工原料。分子式：分子式：C6H6O苯酚的结构苯酚的结构(1)（2）（3）（4）课堂练习一 判断下列哪些化合物属于酚类？（2）与（4）是什么关系？最简单的酚是什么？OHCH3OHCH2OHCH3CH2OH 苯酚的物理性质苯酚的物理性质2、苯酚的物理性质、苯酚的物理性质1.纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味2.露置在空气中因小部分发生氧化氧化而显粉红色粉红色。3.熔点是434.常温常温时，苯酚在水中溶解度不大溶解度不大，当温度高于70时，能跟水以任意比互溶任意比互溶。苯酚易溶于易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂有机溶剂。5.苯酚有毒有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤酒精洗涤。显显 色色 反反 应应苯苯 酚酚 的的 酸酸 性性苯苯 环环 上上 的的 取取 代代 反反 应应苯酚的化学性质苯酚的化学性质苯酚的酸性苯酚的酸性俗名石炭酸，有弱酸性。俗名石炭酸，有弱酸性。盐酸碳酸苯酚 HCO3-苯酚的酸性苯酚的酸性 苯酚钠与水、苯酚钠与水、CO2反应时，不论反应时，不论CO2过过量与否，均生成量与否，均生成NaHCO3而不生成而不生成Na2CO3！讨论乙醇和苯酚乙醇和苯酚分子中都有分子中都有OH，为什么乙醇不显，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？酸性而苯酚显酸性？v原因是虽然乙醇和苯酚都有原因是虽然乙醇和苯酚都有OH，但，但OH所连所连烃基不同，乙醇分子中烃基不同，乙醇分子中OH与乙基相连，与乙基相连，OH上上H原子比水分子中原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中不显酸性。而苯酚分子中OH与苯环相连，受与苯环相连，受苯环影响，苯环影响，OH上上H原子比水易电离，使苯酚显原子比水易电离，使苯酚显示一定酸性。示一定酸性。由此可见，由此可见，不同的烃基与羟基相连，不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。可以影响物质的化学性质。苯酚与金属钠反应苯酚与金属钠反应2.苯环上的取代反应与浓溴水反应OH+Br2OH BrBrBr+3HBr三溴苯酚（白色）三溴苯酚（白色）此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。量测定。3苯酚与苯取代反应的比较溴溴 水与苯酚反应水与苯酚反应液溴与纯苯液溴与纯苯不用催化剂不用催化剂Fe作催化剂作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环一次取代苯环上一个氢原子上一个氢原子瞬时完成瞬时完成初始缓慢，后加快初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼实验实验11.向苯酚中滴加三氯化铁，观向苯酚中滴加三氯化铁，观察现象。察现象。(显色反应显色反应)这一反应也可检验苯酚这一反应也可检验苯酚的存在。反过来，也可的存在。反过来，也可利用苯酚的这一性质检利用苯酚的这一性质检验验FeCl31.1.向苯酚中滴加浓溴水，产生白色沉淀向苯酚中滴加浓溴水，产生白色沉淀2.2.向苯酚中滴加三氯化铁，溶液变紫色向苯酚中滴加三氯化铁，溶液变紫色苯酚的检验苯酚的检验1.羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的结构式及分子式。结构式及分子式。2.掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及保存。保存。3.掌握苯酚的化学性质与结构的关系：由于苯掌握苯酚的化学性质与结构的关系：由于苯环对羟基的影响，使酚羟基显弱酸性，由于环对羟基的影响，使酚羟基显弱酸性，由于羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼，易发羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼，易发生取代反应。生取代反应。4.根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途。根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途。练习：练习：下列物质中：下列物质中：（A A）（B B）（C C）（D D）(1)(1)能与氢氧化钠溶液发生反应的（能与氢氧化钠溶液发生反应的（）(2)(2)能与溴水发生取代反应的是（能与溴水发生取代反应的是（）(3)(3)能与金属钠发生反应的是（能与金属钠发生反应的是（）B、DB、DB、C、D课堂练习FeCl3溶液溶液用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？四种溶液鉴别开来？现象分别如何？1、请选择一种试剂鉴别酒精，苯酚，硝酸银，碳酸钠，碘化钾。A 稀盐酸 B 浓溴水C 酸性高锰酸钾 D 氯化铁溶液鉴别鉴别2、请选择一种试剂鉴别笨，苯酚，酒精，四氯化碳，碘化钾。A 稀盐酸 B 浓溴水C 酸性高锰酸钾 D 氯化铁溶液巩固练习：1.1.怎样分离苯酚和苯的混合物？怎样分离苯酚和苯的混合物？加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液 在苯酚钠溶液中加酸在苯酚钠溶液中加酸或通入或通入COCO2 2得到苯酚。得到苯酚。2.2.有机物有机物R R中含碳中含碳77.877.8,氢氢7.47.4,氧氧14.814.8,它的密它的密度是相同条件下度是相同条件下H H2 2密度的密度的5454倍。该有机物水溶倍。该有机物水溶液遇液遇FeClFeCl3 3溶液不显紫色。试写出它可能结构简溶液不显紫色。试写出它可能结构简式。而它的同分异构体遇式。而它的同分异构体遇FeClFeCl3 3溶液显紫色，试溶液显紫色，试写出同分异构体的结构简式。写出同分异构体的结构简式。苯酚入海苯酚入海 鱼群遭殃鱼群遭殃 一艘在印尼注册的载有一艘在印尼注册的载有630630吨有毒化学物苯吨有毒化学物苯酚的油轮，酚的油轮，1313日凌晨在马来西亚南部柔佛州外海日凌晨在马来西亚南部柔佛州外海域倾覆。域倾覆。目前已经给当地的生态环境造成影响。出事目前已经给当地的生态环境造成影响。出事海域的鱼群大量死亡，附近海域的鱼群大量死亡，附近8080多个养殖场的鱼类多个养殖场的鱼类和贝类也面临死亡威胁。据专家估计，这些泄漏和贝类也面临死亡威胁。据专家估计，这些泄漏的化学品需要一个星期的时间才会消散。的化学品需要一个星期的时间才会消散。扬子晚报扬子晚报 2001 2001年年6 6月月1515日日
