2013届高三化学一轮复习-第10章第2讲烃和卤代烃.ppt

第第十十章章有有机机化化学学基基础础第第二二讲讲烃烃和和卤卤代代烃烃一气贯通的课堂学案一气贯通的课堂学案一卷冲关的课后练案一卷冲关的课后练案考点一一突破考点一一突破一举双得的课前预案一举双得的课前预案1010分钟识记分钟识记5 5分钟体会分钟体会要点一网打尽要点一网打尽一、甲烷与烷烃一、甲烷与烷烃1甲烷甲烷(1)组成与结构：组成与结构：俗称俗称分子式分子式电子式电子式结构式结构式结构简式结构简式 空间构型空间构型天然天然气、气、沼气沼气CH4CH4正四面体正四面体(2)物理性质：物理性质：(3)化学性质：化学性质：思考思考感悟感悟1能否用甲烷和氯气反应制取纯净的一氯甲烷？能否用甲烷和氯气反应制取纯净的一氯甲烷？提示提示不能；因为不能；因为CH4与与Cl2的取代反应是逐步进行的，的取代反应是逐步进行的，且四步反应往往同时进行，得到的是各种氯代甲且四步反应往往同时进行，得到的是各种氯代甲烷的混合物。烷的混合物。2烷烃烷烃(1)通式：通式：(n1)。(2)结构特点：结构特点：烃分子中碳原子之间以烃分子中碳原子之间以结合，剩余价键全部与结合，剩余价键全部与结合，使每个碳原子都达到价键饱和，烷烃又结合，使每个碳原子都达到价键饱和，烷烃又叫饱和链烃。叫饱和链烃。CnH2n2单键单键氢原子氢原子(3)物理性质：物理性质：均均溶于水且密度比水溶于水且密度比水。随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐，密度逐渐，密度逐渐。碳原子数小于碳原子数小于5的烷烃，常温下呈的烷烃，常温下呈。小小难难升高升高增大增大气态气态(4)化学性质：化学性质：烷烃的化学性质与甲烷相似，一定条件下可以燃烧，烷烃的化学性质与甲烷相似，一定条件下可以燃烧，可发生取代反应和分解反应。可发生取代反应和分解反应。烷烃烷烃(CnH2n2)的燃烧通式为的燃烧通式为,烷烃都能与烷烃都能与Cl2在光照条件下发生取代反应；在光照条件下发生取代反应；如乙烷生成一氯乙烷的化学方程式为：如乙烷生成一氯乙烷的化学方程式为：。二、烯烃与炔烃二、烯烃与炔烃1烯烃烯烃分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为CnHzn(n2)，代表物为乙烯。，代表物为乙烯。(1)乙烯的分子结构：乙烯的分子结构：分子分子式式电子式电子式结构式结构式结构简式结构简式空间空间构型构型C2H4平面平面形形CH2=CH2(2)乙烯的化学性质：乙烯的化学性质：CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br(3)乙烯的实验室制法：乙烯的实验室制法：实验室制乙烯的化学方程式为：实验室制乙烯的化学方程式为：，属于属于反应。反应。消去消去2炔烃炔烃分子里含有一个碳碳三键的一类链烃，分子通式为分子里含有一个碳碳三键的一类链烃，分子通式为CnHzn2(n2)，代表物为乙炔。，代表物为乙炔。(1)乙炔的分子结构：乙炔的分子结构：分子式分子式电子式电子式结构式结构式结构简式结构简式 空间构型空间构型C2H2直线形直线形(2)乙炔的化学性质乙炔的化学性质反应方程式：反应方程式：a,b，c，d。(3)乙炔的实验室制法：乙炔的实验室制法：实验室制乙炔的化学方程式：实验室制乙炔的化学方程式：。CaC22H2OCa(OH)2C2H2思考思考感悟感悟2制备一氯乙烷有以下两种方案：制备一氯乙烷有以下两种方案：(1)乙烷和氯气光照取代，乙烷和氯气光照取代，(2)乙烯和乙烯和HCl发生加成反应。发生加成反应。采用哪种方案更好？采用哪种方案更好？提示提示为制得纯净的氯乙烷，应用乙烯与为制得纯净的氯乙烷，应用乙烯与HCl的加成的加成反应而不宜用乙烷与反应而不宜用乙烷与Cl2的取代反应。因为乙烯与的取代反应。因为乙烯与HCl的的加成产物只有一种，而乙烷与加成产物只有一种，而乙烷与Cl2的取代反应产物是多的取代反应产物是多种氯代烷的混合物。种氯代烷的混合物。三、苯及苯的同系物三、苯及苯的同系物1苯的分子结构与性质苯的分子结构与性质(1)组成与结构：组成与结构：(2)物理性质：物理性质：颜色颜色状态状态气味气味毒性毒性溶解性溶解性密度密度熔沸点熔沸点无色无色有特殊有特殊气味气味低低液体液体有毒有毒 不溶于水不溶于水比水小比水小(3)苯的化学性质：苯的化学性质：卤代反应：卤代反应：硝化反应：硝化反应：苯与苯与HNO3发生取代反应的化学方程式为：发生取代反应的化学方程式为：加成反应：加成反应：苯与苯与H2发生加成反应的化学方程式为：发生加成反应的化学方程式为：2苯的同系物苯的同系物(1)结构特点：只有一个苯环、侧链是结构特点：只有一个苯环、侧链是烃基。烃基。(2)组成通式：组成通式：。CnH2n6(n6)烷烷(3)化学性质：苯环与侧链相互影响，使苯环和侧链都变化学性质：苯环与侧链相互影响，使苯环和侧链都变活泼了。活泼了。苯环上的取代反应苯环上的取代反应如制取如制取TNT的化学方程式为：的化学方程式为：能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。思考思考感悟感悟3哪些事实可以说明苯分子中不存在单、双键交替的哪些事实可以说明苯分子中不存在单、双键交替的结构？结构？提示提示苯不能使溴的四氯化碳溶液因发生加成反苯不能使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色，也不能使酸性应而褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色；溶液褪色；苯分苯分子中碳碳键完全等同，其分子结构为平面正六边形子中碳碳键完全等同，其分子结构为平面正六边形结构；结构；苯的邻位二元取代物不存在同分异构体。苯的邻位二元取代物不存在同分异构体。四、卤代烃四、卤代烃1物理性质物理性质溴乙烷是溴乙烷是色色体，密度比水体，密度比水。除去溴乙烷中少。除去溴乙烷中少量乙醇的方法是量乙醇的方法是。无无液液大大加水充分振荡，静置分液加水充分振荡，静置分液(或多次水或多次水洗分液洗分液)2化学性质化学性质注意溴乙烷与氢氧化钠反应的条件：注意溴乙烷与氢氧化钠反应的条件：(1)与乙醇溶液共热发生的是与乙醇溶液共热发生的是反应，化学方程式：反应，化学方程式：。消去消去(2)与水溶液共热发生的是与水溶液共热发生的是反应，化学方程式：反应，化学方程式：。取代取代3应用与危害应用与危害(1)在日常生活中的应用：卤代烃还可以作溶剂、农药、在日常生活中的应用：卤代烃还可以作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。制冷剂、灭火剂等。(2)主要危害：氟氯烃破坏主要危害：氟氯烃破坏。臭氧层臭氧层思考思考感悟感悟4如何由如何由1溴丙烷制取溴丙烷制取1,2丙二醇？写出每步反应的丙二醇？写出每步反应的化学方程式。化学方程式。提示提示由由1溴丙烷制取溴丙烷制取1,2丙二醇的过程为：丙二醇的过程为：反应方程式：反应方程式：1下列有关有机物的说法不正确的是下列有关有机物的说法不正确的是()A苯与浓溴水不能发生取代反应苯与浓溴水不能发生取代反应B甲烷和苯都能发生取代反应甲烷和苯都能发生取代反应C己烷与苯可以用酸性高锰酸钾溶液区分己烷与苯可以用酸性高锰酸钾溶液区分D甲苯上的所有原子不可能处于同一平面上甲苯上的所有原子不可能处于同一平面上.解析：解析：A项，苯只能与液溴发生取代反应，故正确；项，苯只能与液溴发生取代反应，故正确；B项正确；项正确；C项，己烷与苯均不与高锰酸钾反应，故不能项，己烷与苯均不与高锰酸钾反应，故不能区分；区分；D项，甲基中的碳、氢原子不可能在同一平面上，项，甲基中的碳、氢原子不可能在同一平面上，故正确。故正确。答案：答案：C2下列现象中，不是因为发生化学反应而产生的是下列现象中，不是因为发生化学反应而产生的是()A乙烯使酸性乙烯使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色B将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色C乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失解析：解析：A项中乙烯使酸性项中乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，是由于发溶液褪色，是由于发生了氧化反应。生了氧化反应。B项苯使溴水变成无色，是发生了萃取，项苯使溴水变成无色，是发生了萃取，是物理变化。是物理变化。C项乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是发生项乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是发生加成反应。加成反应。D项甲烷和氯气混合，在光照条件下发生了项甲烷和氯气混合，在光照条件下发生了取代反应。取代反应。答案：答案：B3(2010新课标全国卷新课标全国卷)下列各组中的反应，属于同一反应下列各组中的反应，属于同一反应类型的是类型的是()A由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇B由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸C由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2二二溴丙烷溴丙烷D由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇甲酸和乙醇解析：解析：本题考查有机反应类型的判断，意在考查考生从本题考查有机反应类型的判断，意在考查考生从有机物结构的变化中理解有机物性质的能力。有机物结构的变化中理解有机物性质的能力。A项溴丙项溴丙烷的水解属于取代反应，丙烯与水的反应是加成反应；烷的水解属于取代反应，丙烯与水的反应是加成反应；B项甲苯的硝化反应是取代反应，甲苯制取苯甲酸是氧项甲苯的硝化反应是取代反应，甲苯制取苯甲酸是氧化反应；化反应；C项的反应分别是消去反应和加成反应。项的反应分别是消去反应和加成反应。答案：答案：D4判断下列描述的正误：判断下列描述的正误：(1)烯烃都能使酸性烯烃都能使酸性KMnO4溶液褪色，故可以用酸性溶液褪色，故可以用酸性KMnO4溶液来除去乙烷中的乙烯。溶液来除去乙烷中的乙烯。()(2)环己烷环己烷()分子中所有碳原子处于同一平面内。分子中所有碳原子处于同一平面内。()(3)将苯、溴水、铁粉混合可制取溴苯。将苯、溴水、铁粉混合可制取溴苯。()(4)所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。()(5)由甲苯硝化制对硝基甲苯，与由溴乙烷水解制乙醇的由甲苯硝化制对硝基甲苯，与由溴乙烷水解制乙醇的反应类型相同。反应类型相同。()解析：解析：(1)乙烯被酸性乙烯被酸性KMnO4氧化后生成氧化后生成CO2，不符合除杂，不符合除杂的要求，因此除去乙烷中的乙烯用溴的的要求，因此除去乙烷中的乙烯用溴的CCl4溶液。溶液。(2)环己烷中的环己烷中的6个碳原子并不处于同一平面内。个碳原子并不处于同一平面内。(3)苯与液溴在苯与液溴在FeBr3的催化作用下生成溴苯、而不是与溴水的催化作用下生成溴苯、而不是与溴水反应。反应。(4)有些卤代烃不能发生消去反应，如有些卤代烃不能发生消去反应，如。(5)甲苯的硝化与溴乙烷的水解均为取代反应。甲苯的硝化与溴乙烷的水解均为取代反应。答案：答案：(1)(2)(3)(4)(5)5根据下面的反应路线及所给信息填空。根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是的结构简式是_，B的名称是的名称是_。(2)的反应类型是的反应类型是_，的反应类型是的反应类型是_。(3)反应反应的化学方程式是的化学方程式是_。解析：解析：本题考查有机合成，较易。本题考查有机合成，较易。(1)由反应由反应的条件和产物可知的条件和产物可知A为环己烷，发生取代反为环己烷，发生取代反应得到应得到1氯环己烷，故氯环己烷，故A的结构简式为：的结构简式为：；B为环为环己烯与己烯与Br2发生加成反应得到的产物，故发生加成反应得到的产物，故B的名称为：的名称为：1,2二溴环己烷。二溴环己烷。(3)反应反应为溴代烃在为溴代烃在NaOH乙醇溶液中发生的消去反应。乙醇溶液中发生的消去反应。答案：答案：(1)1,2二溴环己烷二溴环己烷(2)取代反应加成反应取代反应加成反应考纲展示考纲展示考点关注考点关注(1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异比较它们在组成、结构、性质上的差异(2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用成分及应用(3)了解卤代烃的典型代表物的组成和结构了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系特点以及它们与其他有机物的相互联系(4)了解加成反应、取代反应和消去反应了解加成反应、取代反应和消去反应(5)举例说明烃类物质在有机合成和有机化举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用工中的重要作用(1)以甲烷、乙烯、乙炔、以甲烷、乙烯、乙炔、苯为母体考查简单有机苯为母体考查简单有机分子的空间结构分子的空间结构(2)烷烃、不饱和烃、苯烷烃、不饱和烃、苯的同系物的化学性质差的同系物的化学性质差异与鉴别异与鉴别(3)结合有机合成推断判结合有机合成推断判断有机反应类型断有机反应类型(4)卤代烃在有机合成中卤代烃在有机合成中的应用的应用反应类型反应类型实例实例氧氧化化反反应应剧烈氧化燃烧剧烈氧化燃烧现象：现象：CH4淡蓝色火焰，淡蓝色火焰，C2H4明亮明亮火焰，冒黑烟，火焰，冒黑烟，C2H2、C6H6明亮火明亮火焰，产生浓烈黑烟焰，产生浓烈黑烟被酸性被酸性KMnO4氧化氧化烯烃、炔烃、苯的同系物烯烃、炔烃、苯的同系物(苯除外苯除外)能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色特别提醒特别提醒(1)酸性酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳都可以用来检验甲烷溶液和溴的四氯化碳都可以用来检验甲烷和乙烯，但除去甲烷中的乙烯通常用溴的四氯化碳，和乙烯，但除去甲烷中的乙烯通常用溴的四氯化碳，不能用酸性不能用酸性KMnO4溶液，因为酸性溶液，因为酸性KMnO4溶液能将溶液能将乙烯氧化成乙烯氧化成CO2，引入新的杂质。，引入新的杂质。(2)根据燃烧现象可以鉴别甲烷、乙烯和乙炔。根据燃烧现象可以鉴别甲烷、乙烯和乙炔。(3)取代反应一般有副产物生成，而加成反应一般无副产取代反应一般有副产物生成，而加成反应一般无副产物产生，原子利用率达物产生，原子利用率达100%。解析解析本题考查有机反应类型，意在考查考生对有机化本题考查有机反应类型，意在考查考生对有机化学反应的理解与区别能力。学反应的理解与区别能力。是加成反应，是加成反应，是消去反是消去反应，应，、都是取代反应。都是取代反应。答案答案 B探规探规寻律寻律(1)判断有机反应类型时，要牢牢抓住有机反应的判断有机反应类型时，要牢牢抓住有机反应的特点：取代反应是特点：取代反应是“一上一下一上一下”，而加成反应，而加成反应是是“只上不下只上不下”。(2)根据有机物的结构特点进行判断：根据有机物的结构特点进行判断：烷烃只能发生取代反应和氧化反应烷烃只能发生取代反应和氧化反应(燃烧燃烧)。烯烃能发生加成、加聚反应和氧化反应烯烃能发生加成、加聚反应和氧化反应(与酸与酸性性KMnO4溶液或燃烧溶液或燃烧)。苯能发生取代、加成反应和氧化反应苯能发生取代、加成反应和氧化反应(燃烧燃烧)。11.CH3CH=CH2Cl2的反应是加成反应还是取代反应？的反应是加成反应还是取代反应？答案：答案：取代反应取代反应解析：解析：由反应方程式可知：反应前后碳碳双键未发生变由反应方程式可知：反应前后碳碳双键未发生变化，反应的是甲基化，反应的是甲基(CH3)上的上的H被被Cl取代的反应。取代的反应。12.(2010海南高考海南高考)下列化合物中既易发生取代反应，下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使也可发生加成反应，还能使KMnO4酸性溶液褪色的酸性溶液褪色的是是()A乙烷乙烷B乙醇乙醇C丙烯丙烯D苯苯答案：答案：C解析：解析：A项乙烷只发生取代反应，项乙烷只发生取代反应，B项乙醇不能发生加项乙醇不能发生加成反应，成反应，D项苯不能使项苯不能使KMnO4酸性溶液褪色。酸性溶液褪色。1几种简单有机物分子的空间构型几种简单有机物分子的空间构型(1)甲烷甲烷，正四面体结构，正四面体结构，C原子居于正四面原子居于正四面体的中心，分子中的任意体的中心，分子中的任意4个原子都不处于同一平面内。个原子都不处于同一平面内。其中任意其中任意3个原子在同一平面内，任意个原子在同一平面内，任意2个原子在同一个原子在同一直线上。直线上。(2)乙烯乙烯，平面形结构，分子中的，平面形结构，分子中的6个原子处于个原子处于同一平面内，键角约为同一平面内，键角约为120。(3)乙炔乙炔HCCH，直线形结构，分子中的，直线形结构，分子中的4个原子处于个原子处于同一直线上，同一直线上的原子当然也处于同一平面内。同一直线上，同一直线上的原子当然也处于同一平面内。(4)苯苯，平面形结构，分子中的，平面形结构，分子中的12个原子都处个原子都处于同一平面内。于同一平面内。2注意事项注意事项(1)以上以上4种分子中的种分子中的H原子如果被其他原子原子如果被其他原子(如如C、O、N、Cl等等)所取代，则取代后的分子构型基本不变。所取代，则取代后的分子构型基本不变。(2)共价单键可以自由旋转，共价双键和共价三键则不能共价单键可以自由旋转，共价双键和共价三键则不能旋转。旋转。特别提醒特别提醒(1)判断原子是否共面一般是以乙烯的结构为母体进行判断。判断原子是否共面一般是以乙烯的结构为母体进行判断。如如CH3CH=CHCCH可改写为可改写为这样可以使共面问题一目了然。这样可以使共面问题一目了然。(2)若分子结构中含有若分子结构中含有CH=CH2(乙烯基乙烯基)、CCH(乙炔基乙炔基)、(苯基苯基)则它们与其相连则它们与其相连的原子一定共平面。的原子一定共平面。例例2(2011海南高考海南高考)下列化合物的分子中，所有原子都下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面内的有处于同一平面内的有()A乙烷乙烷B甲苯甲苯C氟苯氟苯D四氯乙烯四氯乙烯解析解析由烷烃的结构特点可知乙烷中所有原子不会处于同由烷烃的结构特点可知乙烷中所有原子不会处于同一平面中；甲苯中所有原子不会都处于同一平面中；氟苯一平面中；甲苯中所有原子不会都处于同一平面中；氟苯是氟原子取代苯中氢原子形成的，所以氟苯所有原子都在是氟原子取代苯中氢原子形成的，所以氟苯所有原子都在同一平面内；由乙烯的结构特点可知四氯乙烯中所有原子同一平面内；由乙烯的结构特点可知四氯乙烯中所有原子都在同一平面内，故都在同一平面内，故C、D正确。正确。答案答案CD归归纳纳拓拓展展(1)凡分子结构中含有甲基凡分子结构中含有甲基的分子中所有原子一定不能处于同一平面的分子中所有原子一定不能处于同一平面内。内。(2)当当CH2=CH与其他原子相连时，所与其他原子相连时，所有原子一定处于同一平面内。有原子一定处于同一平面内。21.(2011北京西城区测试北京西城区测试)下列有机化合物分子中的所有下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是碳原子不可能处于同一平面的是()解析：解析：苯分子中苯分子中12个原子处在同一平面上，个原子处在同一平面上，可可以看作甲基取代苯环上以看作甲基取代苯环上1个氢原子，因此所有碳原子在同个氢原子，因此所有碳原子在同一平面上；乙炔分子中一平面上；乙炔分子中4个原子在同一直线上，个原子在同一直线上，HCCCH3可以看作甲基取代乙炔中可以看作甲基取代乙炔中1个氢原子，因此所有碳原子个氢原子，因此所有碳原子在同一平面上；乙烯分子中在同一平面上；乙烯分子中6个原子在同一平面上，个原子在同一平面上，可以看作可以看作2个甲基取代乙烯个甲基取代乙烯1个碳原子上的个碳原子上的两个氢原子，因此所有碳原子在同一平面上。两个氢原子，因此所有碳原子在同一平面上。答案：答案：D22.双选题双选题(2010海南高考海南高考)下列化合物分子中的所有下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是原子都处于同一平面的是()A溴苯溴苯B对二甲苯对二甲苯C氯乙烯氯乙烯D丙烯丙烯答案：答案：AC解析：解析：由苯和乙烯的空间结构可推知，由苯和乙烯的空间结构可推知，A项溴苯所有原项溴苯所有原子都处于同一平面上，子都处于同一平面上，C项氯乙烯所有原子都处于同一项氯乙烯所有原子都处于同一平面上，平面上，B项和项和D项中都含有项中都含有CH3，所以所有原子不可，所以所有原子不可能共平面。能共平面。1卤代烃取代反应和消去反应的比较卤代烃取代反应和消去反应的比较名称名称反应物和反应条件反应物和反应条件断键方式断键方式反应产物反应产物结论结论取代取代(水解水解)反应反应卤代烃、强碱的水卤代烃、强碱的水溶液，加热溶液，加热引入引入OH，生成醇，生成醇卤代烃在不同溶卤代烃在不同溶剂中发生不同类剂中发生不同类型的反应，生成型的反应，生成不同的产物不同的产物消去反消去反应应卤代烃、强碱的醇卤代烃、强碱的醇溶液，加热溶液，加热消去消去HX，生成烯生成烯2卤代烃消去反应的规律卤代烃消去反应的规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。(2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如(3)两个邻位且不对称碳原子上均含有氢原子时，消去反应两个邻位且不对称碳原子上均含有氢原子时，消去反应可得到不同的产物。如可得到不同的产物。如的消去产的消去产物为物为CH2=CHCH2CH3或或CH3CH=CHCH3。(4)二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键，如二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键，如CH3CH2CHCl2消去可生成消去可生成CH3CCH。特别提醒特别提醒(1)卤代烃发生消去反应的结构条件是卤代烃发生消去反应的结构条件是(2)卤代烃均属于非电解质，不能电离出卤代烃均属于非电解质，不能电离出X，不能用，不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在。溶液直接检验卤素的存在。(3)卤代烃和醇的消去反应的条件不同，卤代烃消去反卤代烃和醇的消去反应的条件不同，卤代烃消去反应条件是应条件是NaOH的乙醇溶液、加热，而醇的消去反应条的乙醇溶液、加热，而醇的消去反应条件是浓件是浓H2SO4、加热。、加热。例例3(2011大纲全国卷，节选大纲全国卷，节选)金刚烷是一种重要的化工金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：原料，工业上可通过下列途径制备：请回答下列问题：请回答下列问题：(1)环戊二烯分子中最多有环戊二烯分子中最多有_个原子共平面；个原子共平面；(2)金刚烷的分子式为金刚烷的分子式为_，其分子中的，其分子中的CH2基团有基团有_个；个；(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：其中，反应其中，反应的产物名称是的产物名称是_，反应，反应的反的反应试剂和反应条件是应试剂和反应条件是_，反应，反应的反应类型的反应类型是是_；解析解析(1)根据根据C2H4分子是平面形分子，分子是平面形分子，2个个C原子和原子和4个个H原子在同一平面上，原子在同一平面上，CH4分子是正四面体结构，可知环戊分子是正四面体结构，可知环戊二烯分子中最多有二烯分子中最多有9个原子共平面，即个原子共平面，即5个个C原子和原子和2个个C=C键上的键上的4个个H原子可以共平面。原子可以共平面。(2)由金刚烷的结构简式可知，其分子式为由金刚烷的结构简式可知，其分子式为C10H16，其分子，其分子中含有中含有4个个CH基团，基团，6个个CH2基团。基团。(3)为氯代环戊烷。反应为氯代环戊烷。反应是卤代烃的消去反应，是卤代烃的消去反应，所用的试剂是所用的试剂是NaOH乙醇溶液，反应条件为加热。反应乙醇溶液，反应条件为加热。反应是碳碳双键与是碳碳双键与Br2的加成反应。的加成反应。答案答案(1)9(2)C10H166(3)氯代环戊烷氢氧化钠乙醇溶液，加热加成反应氯代环戊烷氢氧化钠乙醇溶液，加热加成反应探探规规寻寻律律31.(2010全国卷全国卷)下图表示下图表示4溴环己烯所发生的溴环己烯所发生的4个不个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是()A BCD解析：解析：本题考查有机物的性质，意在考查考生对有机物官本题考查有机物的性质，意在考查考生对有机物官能团的认识。反应能团的认识。反应为氧化反应，产物含有溴原子和羧基为氧化反应，产物含有溴原子和羧基两种官能团；反应两种官能团；反应为取代反应，产物含有羟基和碳碳双为取代反应，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团；反应键两种官能团；反应为消去反应，产物只含碳碳双键一为消去反应，产物只含碳碳双键一种官能团；反应种官能团；反应为加成反应，产物只含溴原子一种官能为加成反应，产物只含溴原子一种官能团。故团。故C项正确。项正确。答案：答案：C32.为了检验溴乙烷中的溴元素，设计了下面为了检验溴乙烷中的溴元素，设计了下面的实验步骤，其中正确的操作顺序为的实验步骤，其中正确的操作顺序为()加入加入NaOH水溶液水溶液加热加热冷却冷却加入加入AgNO3溶液溶液加入稀加入稀HNO3酸化酸化ABCD答案：答案：B解析：解析：检验卤代烃分子中卤素原子时，在卤代烃中加入检验卤代烃分子中卤素原子时，在卤代烃中加入NaOH水溶液，加热使其水解，冷却后加入稀水溶液，加热使其水解，冷却后加入稀HNO3酸酸化化(中和过量的中和过量的NaOH)，再加入，再加入AgNO3溶液观察沉淀的溶液观察沉淀的颜色。颜色。一、命题常设误角度诊断一、命题常设误角度诊断1病例：病例：在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应不属于取代反应的反应不属于取代反应(2011福建高考福建高考)诊断：对取代反应认识不清诊断：对取代反应认识不清2病例：病例：苯分子中存在与乙烯分子中类似的碳碳双键苯分子中存在与乙烯分子中类似的碳碳双键(2011山东高考山东高考)诊断：苯的分子中不存在单、双键交替结构诊断：苯的分子中不存在单、双键交替结构3病例：病例：溴乙烷与溴乙烷与NaOH溶液共热生成乙烯溶液共热生成乙烯(2011广广东高考东高考)诊断：卤代烃发生消去和水解反应的条件不同诊断：卤代烃发生消去和水解反应的条件不同4病例：病例：甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型不相同反应生成硝基苯的反应类型不相同(2011山东高山东高考考)诊断：有机反应类型判断错误诊断：有机反应类型判断错误二、本节关键点数字记忆二、本节关键点数字记忆1掌握掌握3类烃使类烃使2种试剂褪色的实质。种试剂褪色的实质。烯烃、炔烃、苯的同系物使酸性烯烃、炔烃、苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色的实溶液褪色的实质都是氧化。质都是氧化。烯烃和炔烃、苯和苯的同系物使溴水褪色的实质前者烯烃和炔烃、苯和苯的同系物使溴水褪色的实质前者是加成后者是萃取。是加成后者是萃取。2牢记卤代烃牢记卤代烃2个典型反应发生的条件：个典型反应发生的条件：水解反应是水解反应是NaOH水溶液，加热，水溶液，加热，消去反应是消去反应是NaOH乙醇溶液，加热。乙醇溶液，加热。点点 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