高中化学有机化合物知识点总结11470.pdf

-高中化学有机物知识点总结 一、重要的物理性质 1有机物的溶解性 1难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的指分子中碳原子数目较多的，下同醇、醛、羧酸等。2易溶于水的有：低级的一般指 N(C)4醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。3具有特殊溶解性的：乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反响吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐包括铵盐溶液中溶解度减小，会析出即盐析，皂化反响中也有此操作。线型和局部支链型高聚物可溶于*些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。2有机物的密度 小于水的密度，且与水溶液分层的有：各类烃、酯包括油脂 3有机物的状态常温常压1 个大气压、20左右 1气态：烃类：一般 N(C)4 的各类烃注意：新戊烷C(CH3)4亦为气态 衍生物类：一氯甲烷CH 3Cl，沸点为-24.2 甲醛HCHO ，沸点为-21 2液态：一般 N(C)在 516 的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷 CH3(CH2)4CH3 甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH 乙醛 CH3CHO*特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 3固态：一般 N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡 C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色 淀粉溶液胶遇碘I2变蓝色溶液；含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解以下有机物的气味：甲烷 无味 乙烯 稍有甜味(植物生长的调节剂)液态烯烃 汽油的气味 乙炔 无味 苯及其同系物 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。一卤代烷 不愉快的气味，有毒，应尽量防止吸入。C4以下的一元醇 有酒味的流动液体 C5C11的一元醇 不愉快气味的油状液体-C12以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体 乙醇 特殊香味 乙二醇 甜味无色黏稠液体 丙三醇甘油 甜味无色黏稠液体 乙醛 刺激性气味 乙酸 强烈刺激性气味酸味 低级酯 芳香气味 二、重要的反响 1能使溴水Br2/H2O褪色的物质 1有机物 通过加成反响使之褪色：含有、CC的不饱和化合物 通过氧化反响使之褪色：含有CHO醛基的有机物 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 2无机物 通过与碱发生歧化反响 3Br2+6OH-=5Br-+BrO3-+3H2O 或 Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O 与复原性物质发生氧化复原反响，如 H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质 1有机物：含有、CC、CHO 的物质 与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物与苯不反响 2无机物：与复原性物质发生氧化复原反响，如 H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3与 Na 反响的有机物：含有OH、COOH 的有机物 与 NaOH 反响的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH 的有机物反响 加热时，能与酯反响取代反响 与 Na2CO3反响的有机物：含有酚羟基的有机物反响生成酚钠和 NaHCO3；含有COOH 的有机物反响生成羧酸钠，并放出 CO2气体；与 NaHCO3反响的有机物：含有COOH 的有机物反响生成羧酸钠并放出等物质的量的 CO2气体。4银镜反响的有机物 1发生银镜反响的有机物：含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖葡萄糖、麦芽糖等 2银氨溶液Ag(NH3)2OH多伦试剂的配制：向一定量 2%的 AgNO3溶液中逐滴参加 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。3反响条件：碱性、水浴加热 假设在酸性条件下，则有 Ag(NH3)2+OH-+3H+=Ag+2NH4+H2O 而被破坏。4实验现象：试管壁有银白色金属析出 5有关反响方程式：AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3 AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O 银镜反响的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH2 Ag+RCOONH4+3NH3+H2O 甲醛相当于两个醛基：HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O 乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O 甲酸：HCOOH+2 Ag(NH3)2OH2 Ag+(NH4)2CO3+2NH3+H2O 葡萄糖：过量 CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O-6定量关系：CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)2OH4 Ag 5与新制 Cu(OH)2悬浊液斐林试剂的反响 1有机物：羧酸中和、甲酸先中和，但 NaOH 仍过量，后氧化、醛、复原性糖葡萄糖、麦芽糖、甘油等多羟基化合物。2斐林试剂的配制：向一定量 10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴 2%的 CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液即斐林试剂。3反响条件：碱过量、加热煮沸 4实验现象：假设有机物只有官能团醛基CHO，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有砖红色沉淀生成；假设有机物为多羟基醛如葡萄糖，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有砖红色沉淀生成；5有关反响方程式：2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2+Na2SO4 RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O+2H2O HCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O+5H2O OHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2O+4H2O HCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O+3H2O CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O 6定量关系：COOH Cu(OH)2 Cu2+酸使不溶性的碱溶解 CHO2Cu(OH)2Cu2O HCHO4Cu(OH)22Cu2O 6能发生水解反响的有机物是：酯、糖类单糖除外、肽类包括蛋白质。H*+NaOH=Na*+H2O(H)RCOOH+NaOH=(H)RCOONa+H2O RCOOH+NaOH=RCOONa+H2O 或 7能跟 I2发生显色反响的是：淀粉。8能跟浓硝酸发生颜色反响的是：含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的构造、特性 类 别 烷烃 烯烃 炔烃 苯及同系物 通 式 H2n+2(n1)H2n(n2)H2n-2(n2)H2n-6(n6)代表物构造式 HCCH 相对分子质量Mr 16 28 26 78 碳碳键长(10-10m)1.54 1.33 1.20 1.40 键 角 10928 约 120 180 120 分子形状 正四面体 6 个原子 共平面型 4 个原子 同一直线型 12个原子共平面(正六边形)-主要化学性质 光 照 下 的 卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶 液褪色 跟*2、H2、H*、H2O、H 加成，易被氧化；可加聚 跟*2、H2、H*、H 加成；易被氧化；能加聚得导电塑料 跟 H2加成；Fe*3催化下卤代；硝化、磺化反响 四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别 通式 官能团 代表物 分子构造结点 主要化学性质 醇 一元醇：ROH 饱和多元醇：H2n+2Om 醇羟基 OH CH3OH Mr：32 C2H5OH Mr：46 羟基直接与链烃基结合，OH 及 CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反响。-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反响产生 H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反响生成卤代烃 3.脱水反响:乙醇 140 分 子 间 脱水成醚 170 分 子 脱 水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反响生成酯 醛 醛基 HCHO Mr：30 Mr：44 HCHO 相当于两个 CHO 有极性、能加成。1.与 H2、H 等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 羧酸 羧基 Mr：60 受羰基影响，OH能电离出H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性 2.酯化反响时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成 3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯 酯基 HCOOCH3 Mr：60 Mr：88 酯基中的碳氧单键易断裂 1.发生水解反响生成羧酸和醇 2.也可发生醇解反响生成新酯和新醇 氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基NH2 羧基COOH H2NCH2COOH Mr：75 NH2能以配位键结合 H+；COOH 能局部电离出 H+两性化合物 能 形 成 肽 键 蛋白质 构造复杂 不可用通式表示 肽键 氨基NH2 羧基COOH 酶 多肽链间有四级构造 1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反响 生物催化剂 5.灼烧分解 糖 多数可用以下通式表示：羟基OH 醛基CHO 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO 多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 1.氧化反响(复原性糖)2.加氢复原-(H2O)m 羰基 淀粉(C6H10O5)n 纤维素 C6H7O2(OH)3 n 3.酯化反响 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 油脂 酯基 可能有碳碳双键 酯基中的碳氧单键易断裂 烃基中碳碳双键能加成 1.水解反响 皂化反响 2.硬化反响 五、有机物的鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质物理性质、化学性质，要抓住*些有机物的特征反响，选用适宜的试剂，一一鉴别它们。1常用的试剂及*些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂 名称 酸性高锰 酸钾溶液 溴 水 银氨 溶液 新制 Cu(OH)2 碘水 酸碱 指示剂 NaHCO3 少量 被 鉴别 物质 种类 含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 淀粉 羧酸 酚不能使酸碱指示 剂 变色 羧酸 现象 酸性高锰酸钾紫红色褪色 溴水褪色且分层 出现银镜 出现红 色沉淀 呈现蓝色 使石蕊或甲基橙变红 放 出 无色 无 味气体 2二糖或多糖水解产物的检验 假设二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中参加足量的 NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再参加银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，水浴加热，观察现象，作出判断。3如何检验实验室制得的乙烯气体中含有 CH2CH2、SO2、CO2、H2O.将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和 Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、检验水 检验 SO2 除去 SO2 确认 SO2已除尽 检验 CO2 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液检验 CH2CH2。六、混合物的别离或提纯除杂 混合物 括号为杂质 除杂试剂 别离 方法 化学方程式或离子方程式 乙烷乙烯 溴水、NaOH 溶液 除去挥发出的Br2蒸气 洗气 CH2CH2+Br2CH2 BrCH2Br Br2+2NaOH NaBr+NaBrO+H2O 乙烯SO2、CO2 NaOH 溶液 洗气 SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O 乙炔H2S、PH3 饱和 CuSO4溶液 洗气 H2S+CuSO4=CuS+H2SO4 11PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P+3H3PO4+24H2SO4 提取白酒中的酒精 蒸馏 从 95%的酒精中提取无水酒精 新制的生石灰 蒸馏 CaO+H2O Ca(OH)2 从无水酒精中提取镁粉 蒸馏 Mg+2C2H5OH (C2H5O)2 Mg+H2-绝对酒精(C2H5O)2 Mg+2H2O 2C2H5OH+Mg(OH)2 提取碘水中的碘 汽油或苯或 四氯化碳 萃取 分液蒸馏 溴化钠溶液 碘化钠 溴的四氯化碳 溶液 洗涤萃取分液 Br2+2I-=I2+2Br-乙醇 乙酸 NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可 洗涤 蒸馏 CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O 2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+CO2+H2O CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+CO2+H2O 乙酸 乙醇 NaOH 溶液 稀 H2SO4 蒸发 蒸馏 CH3COOH+NaOH CH3COO Na+H2O 2CH3COO Na+H2SO4 Na2SO4+2CH3COOH 提纯蛋白质 蒸馏水 渗析 浓轻金属盐溶液 盐析 高级脂肪酸钠溶液 甘油 食盐 盐析 七、有机物的构造 牢牢记住：在有机物中 H：一价、C：四价、O：二价、N氨基中：三价、*卤素：一价 一同系物的判断规律 1一差分子组成差假设干个 CH2 2两同同通式，同构造 3三注意 1必为同一类物质；2构造相似即有相似的原子连接方式或一样的官能团种类和数目；3同系物间物性不同化性相似。因此，具有一样通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于识别他们的同系物。二、同分异构体的种类 1碳链异构 2位置异构 3官能团异构类别异构 详写下表 4顺反异构 5对映异构不作要求 常见的类别异构 组成通式 可能的类别 典型实例 H2n 烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3与 H2n-2 炔烃、二烯烃 CHCCH2CH3与 CH2=CHCH=CH2 H2n+2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH 与 CH3OCH3 H2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与 H2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3与HOCH3CHO H2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 与 H2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2NO2与 H2NCH2COOH(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)-三、同分异构体的书写规律 书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按以下顺序考虑：1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2按照碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。3假设遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进展定位，同时要注意哪些是与前面重复的。四、同分异构体数目的判断方法 1记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：1凡只含一个碳原子的分子均无异构；2丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种；3戊烷、戊炔有 3 种；4丁基、丁烯包括顺反异构、C8H10芳烃有 4 种；5己烷、C7H8O含苯环有 5 种；6C8H8O2的芳香酯有 6 种；7戊基、C9H12芳烃有 8 种。2基元法 例如：丁基有 4 种，丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种 3对称法又称等效氢法 等效氢法的判断可按以下三点进展：1同一碳原子上的氢原子是等效的；2同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；3处于镜面对称位置上的氢原子是等效的相当于平面成像时，物与像的关系。八、具有特定碳、氢比的常见有机物 牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，假设有机物中含有奇数个氮原子，则氢原子个数亦为奇数。当 nCnH=11 时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、乙二醛、乙二酸。当 nCnH=12 时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当 nCnH=14 时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其构造中可能有NH2或 NH4+，如甲胺 CH3NH2、醋酸铵 CH3COONH4等。烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于 75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是 CH4。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为 85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是 C2H2和 C6H6，均为 92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：CH4 一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4 完全燃烧时生成等物质的量的 CO2和 H2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖通式为 H2nO*的物质，*=0，1，2，。九、重要的有机反响及类型 1取代反响 酯化反响 水解反响 CH3COOC2H5+H2O无机酸或碱CH3COOH+C2H5OH-2加成反响 3氧化反响 2C2H2+5O2点燃4CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O2网550 Ag2CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2锰盐7565 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O 4消去反响 C2H5OH浓17042SOHCH2CH2+H2O 5水解反响 酯、多肽的水解都属于取代反响 6热裂化反响很复杂 C16H34C8H16+C8H16C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H8 7显色反响 含有苯环的蛋白质与浓 HNO3作用而呈黄色 8聚合反响 十、一些典型有机反响的比拟 1反响机理的比拟 1醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：+O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发 生失氢氧化反响。2消去反响：脱去*或OH及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：3酯化反响：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余局部互相结合成酯。例如：2反响现象的比拟 例如：与新制 Cu(OH)2悬浊液反响的现象：沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基；沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。加热后，有红色沉淀出现存在醛基。3反响条件的比拟 同一化合物，反响条件不同，产物不同。例如：1CH3CH2OH浓17042SOHCH2=CH2+H2O分子脱水 2CH3CH2OH浓14042SOHCH3CH2OCH2CH3+H2O分子间脱水 2一些有机物与溴反响的条件不同，产物不同。十一、几个难记的化学式-硬脂酸十八酸C17H35COOH 硬脂酸甘油酯 软脂酸十六酸，棕榈酸C15H31COOH 油酸9-十八碳烯酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 亚油酸9,12-十八碳二烯酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 鱼油的主要成分：EPR二十碳五烯酸C19H29COOH DHR二十二碳六烯酸C21H31COOH 银氨溶液Ag(NH3)2OH 葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO 果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH 蔗糖C12H22O11非复原性糖 麦芽糖C12H22O11复原性糖 淀粉(C6H10O5)n非复原性糖 纤维素C6H7O2(OH)3n非复原性糖