2022年高中有机化学方程式总结.docx

精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀教案 欢迎下载高中有机化学方程式总结一、烃1. 烷烃通式： C nH 2n-2点燃CO2+2H 2O （ 1）氧化反应甲烷的燃烧：CH 4+2O2甲烷不行使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色；（ 2）取代反应 光一氯甲烷： CH 4+Cl 2 光 CH 3Cl+HCl 二氯甲烷： CH 3Cl+Cl 2 光 CH2Cl 2+HCl 三氯甲烷： CH 2Cl 2+Cl 2 光 CHCl 3+HCl （CHCl 3又叫氯仿）四氯化碳： CHCl 3+Cl 2 CCl 4+HCl （ 3）分解反应 高温CH 4 C+2H 2 制得的 C2H 4中往往混有2. 烯烃通式： CnH 2n 浓硫酸 CO、CO 2、SO2等气体乙烯的制取： CH 3CH 2OH 170H2C=CH 2 +H2O （ 1）氧化反应点燃乙烯的燃烧：H 2C=CH 2+3O2 2CO2+2H 2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应；（ 2）加成反应催化剂CH 2Br CH2Br 溴的CCl 4 可用于图 1 乙烯的制取与溴水加成： H2C=CH 2+Br 2鉴别烯烃和烷烃,与氢气加成： H2C=CH 2+H2CH 3CH 3也可用于除去烷烃与氯化氢加成：H2C=CH 2+HCl 催化剂CH 3CH 2Cl 中混有的烯烃；与水加成： H 2C=CH 2+H 2O 催化剂CH 2CH2 n加热加压CH 3CH 2OH （ 3）聚合反应n H 2C=CH 2 催化剂乙烯加聚,生成聚乙烯：3. 炔烃通式： C nH 2n-2HCCH +CaOH2电石中含有的CaS 与水反应会生成H 2S,可用乙炔的制取： CaC2+2H 2O CuSO4或 NaOH 溶液将（ 1）氧化反应点燃4CO2+2H 2O H2S 除去乙炔的燃烧：HCCH+5O 2乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应；（ 2）加成反应与溴水加成： HCCH+Br 2HC=CH n图 2 乙炔的制取第 1 页,共 10 页Br Br CHBr=CHBr+Br2CHBr 2CHBr 2 与氢气加成： HCCH+H 2催化剂H2C=CH 2 与氯化氢加成：HCCH+HCl 催化剂CH2=CHCl Cl （ 3）聚合反应nCH 2=CHCl 催化剂CH 2 CH 氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯：乙炔加聚,得到聚乙炔：n HCCH 催化剂CH=CH n 4. 苯C 6H 6 名师归纳总结 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - （ 1）氧化反应点燃优秀教案欢迎下载苯的燃烧： 2C6H 6+15O 212CO 2+6H 2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色；（ 2）取代反应苯与溴反应+Br 2 FeBr3Br +HBr （溴苯）浓 H2SO4 作催化剂和吸水剂硝化反应浓 H2SO4NO 2+H2O +HONO 2 （硝基苯）（ 3）加成反应+3H 2 Ni （环己烷）7CO2+4H 2O 5. 甲苯苯的同系物通式：C nH2n-6（ 1）氧化反应C7H 8+9O2点燃甲苯的燃烧：甲苯不能使溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色；（ 2）取代反应CH3 | 浓硫酸O2NCH 3 | +3H 2O 三硝基甲苯 （TNT ）,是一种淡黄色晶体,+3HNO 3NO 2不溶于水；它是一种烈性炸药| NO 2CH3 | + Cl 2光CH 2Cl | + HCl 甲苯和氯气在光照和铁的催化CH3 | + Cl 2Fe CH 3 | + HCl 条件下发生的取代反应不一样Cl （ 3）加成反应CH3 | + 3H 2催化剂CH 3 | 二、烃的衍生物名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 10 页精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀教案 欢迎下载烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：类别通式代表性物质分子结构特点主要化学性质卤代烃RX 溴乙烷CX 键有极性,1.取代反应 ：与 NaOH 溶液发生取代反应,生成醇；醇ROH C2H 5Br 易断裂2.消去反应 ：与强碱的醇溶液共热,生成烯烃；乙醇有 CO 键和 OH 1.与钠反应 ：生成醇钠并放出氢气；C2H 5OH 键,有极性； OH 2.氧化反应 ：燃烧；氧化剂：生成乙醛；与链烃基直接相连3.取代反应4.消去反应 ：140：乙醚； 170：乙烯；5.酯化反应酚苯酚OH OH 直接与苯环相连1.弱酸性 ：与 NaOH 溶液中和；2.取代反应 ：与浓溴水反应,生成三溴苯酚白色沉淀；3.显色反应 ：与铁盐（ FeCl3）反应,生成紫色物质4.氧化反应醛O | 乙醛C=O 双键有极性,1.加成反应 ：用 Ni 作催化剂,与氢加成,生成乙醇；O | CH 3CH 具有不饱和性2.氧化反应 ：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、仍原氢氧化铜）RC H 羧酸O | RC O乙酸受 C=O 影响, OH 1.具有酸的通性 ；O | CH 3COH 能够电离,产生H+2.酯化反应 ：与醇反应生成酯；H 乙酸乙酯 分子中 RCO和 OR 水解反应 ：生成相应的羧酸和醇酯 O | 之间简单断裂RC ORCH 3COOC 2H56. 卤代烃（ 1）取代反应H2O 溴乙烷的水解：C2H 5Br+NaOH C2H5OH+NaBr （ 2）消去反应 醇溴乙烷与 NaOH 溶液反应： CH 3CH 2Br+NaOH CH2=CH 2 +NaBr+H2O 7. 醇（ 1）与钠反应乙醇与钠反应：2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa+H 2（乙醇钠）（ 2）氧化反应乙醇的燃烧；Cu 或 Ag 2CH 3CH 2OH+O 22CH 3CHO+2H 2O （乙醛）（ 3）取代反应乙醇与浓氢溴酸反应：CH 3CH 2OH+HBr CH3CH2Br+H 2O （ 4）消去反应 浓硫酸CH3CH2OH 170H2C=CH 2 +H2O 留意 ：该反应加热到 140时,乙醇进行另一种脱水方式,生成乙醚；浓硫酸2C2H5OH C2H5OC2H5+H 2O （乙醚）140（ 5）酯化反应 浓硫酸CH3CH2OH+C 2H 5OH CH 3COC 2H5+H 2O （乙酸乙酯）8. 苯酚名师归纳总结 苯酚是无色晶体,露置在空气中会因氧化显粉红色；苯酚具有特别的气味,熔点43,第 3 页,共 10 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀教案 欢迎下载水中溶解度不大,易溶于有机溶剂；苯酚有毒,是一种重要的化工原料；（ 1）苯酚的酸性OH +NaOH ONa +H 2O （苯酚钠）苯酚钠与 CO 2 反应：ONa +CO 2+H 2O BrOH +NaHCO 3（ 2）取代反应OH | Br +3HBrOH +3Br 2（ 3）显色反应| Br （三溴苯酚）苯酚能和 FeCl3 溶液反应,使溶液呈紫色（ 4）缩聚反应催化剂酚醛树脂的制取9. 醛 乙醛是无色无味,具有刺激性气味的液体,沸点（ 1）加成反应O | CH 3 CH+H 2催化剂乙醛与氢气反应：20.8,密度比水小,易挥发；CH 3CH 2OH （ 2）氧化反应O | 2CH 3CH+O 2催化剂2CH 3COOH （乙酸）乙醛与氧气反应：乙醛的银镜反应：CH3CHO +2AgNH32OH CH 3COONH 4+2Ag +3NH3+H2O 留意 ：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有AgNH 32OH（氢氧化二氨合银） ,这是一种弱氧化剂,可以氧化乙醛,生成 Ag ；有关制备的方程式：Ag +NH 3·H 2O=AgOH + NH +4AgOH+2NH 3·H2O=AgNH 32 +OH-+2H 2O 乙醛仍原氢氧化铜：CH3CHO+2CuOH 2 CH3COOH+Cu2O +2H2O 10. 羧酸（ 1）乙酸的酸性乙酸的电离： CH 3COOH（ 2）酯化反应CH3CH2OH+C 2H 5 OH CH 3COO-+H+ 浓硫酸O | CH 3COC 2H5+H 2O （乙酸乙酯）留意：酸和醇起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应；11. 酯乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体；第 4 页,共 10 页名师归纳总结 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - （ 1）水解反应无机酸CH3COOH+C 2H5OH 优秀教案欢迎下载CH 3COOC 2H5+H 2O （ 2）中和反应CH 3COOC 2H5+NaOH CH 3COONa+C 2H5OH 留意：酚酯类碱水解如：CH3COO的水解CH 3COO+2NaOH CH 3COONa+ONa + H 2O 其他（ 1）葡萄糖的银镜反应CH 2OHCHOH 4CHO2AgNH 32OH（ 2）蔗糖的水解CH 2OHCHOH 4COONH 42Ag 3NH3H2O C12H 22O11 H 2O C6H 12O6 C6H12O6蔗糖 葡萄糖 果糖 （ 3）麦芽糖的水解C12H 22O11 H 2O 2C6H 12O6麦芽糖 葡萄糖 （ 4）淀粉的水解：（ 5）葡萄糖变酒精CH2OHCHOH 4CHO 2CH 3CH 2OH 2CO2（ 6）纤维素水解（ 7）油酸甘油酯的氢化（ 8）硬脂酸甘油酯水解酸性条件碱性条件（皂化反应）附加 ：官能团转化示意图烃烷烃加成消 去烯烃加成炔烃第 5 页,共 10 页名师归纳总结 取加 成加消代成去- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀教案 欢迎下载烃的衍生物三 、有机合成的常用方法1、官能团的引入：在有机化学中,卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁,只要能得到卤代烃,就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质；此外,由于卤代烃可以和醇类相互转化,因此在有机合成中,假如能引入羟基,也和引入卤原子的成效一样,其他有机物都可以信手拈来；同时引入羟基和引入双键往往是转变碳原子骨架的捷径,因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入；（ 1）引入羟基（OH ）b.卤代烃碱性水解；c.醛（酮）与氢气加成；d.酯的水解；醇羟基的引入：a.烯烃与水加成；酚羟基的引入：酚钠盐过渡中通入CO 2 、的碱性水解等；羧羟基的引入：醛氧化为酸（被新制CuOH 2悬浊液或银氨溶液氧化） 、酯的水解等；（ 2）引入卤原子：a.烃与 X2 取代； b.不饱和烃与 HX 或 X 2加成； c.醇与 HX 取代；（ 3）引入双键： a.某些醇或卤代烃的消去引入 C=C；b.醇的氧化引入 C=O；2、官能团的排除（1）通过加成反应排除不饱和键；（2）通过消去、氧化或酯化等排除羟基（OH）（3）通过加成或氧化等排除醛基（CHO ）（4）通过取代或消去排除卤素原子；3、官能团间的衍变利用官能团的衍生关系进行衍变,如伯醇O醛O羧酸；通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如一元醇经过消去、加成、取代变成二元醇名师归纳总结 消去加成ClCH 2 CH2Cl水解HO CH2CH2OH; 第 6 页,共 10 页如 CH 3CH2OHH 2 OCH2=CH 2Cl2通过某种手段,转变官能团位置；如丙醇消去加成 H2O 丙烯 2-丙醇- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀教案 欢迎下载 4、有机化学中碳链的增减方法（1）增长碳链的方法加聚反应：如nCH 3CH=CH 2肯定条件下催化剂缩聚反应：如 加成反应：如 酯化反应：如 卤代烃的取代反应：如 醛 酮与 HCN 、ROH 的加成反应：如（2）减短碳链的方法 氧化反应；包括燃烧,烯烃、炔烃的部分氧化,丁烷直接氧化成乙酸,某些苯的同系物氧化成苯甲酸,羧酸钠 盐在碱石灰条件下的脱羧反应；水解反应；主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解；5、常见有机官能团的爱护（1）物质检验中碳碳双键与醛基的先后处理检验碳碳双键时, 当有机物中含有醛基、 碳碳双键等多个官能团时,可以先用弱氧化剂, 如银氨溶液、 新制的 CuOH 2悬浊液等氧化醛基,再用溴水、酸性 KMnO 4 溶液进行碳碳双键的检验；（2）物质合成中酚羟基的爱护由于酚羟基易被氧化,在有机合成中,假如需要用氧化剂进行氧化时,常常先将酚羟基通过酯化反应,使其成为酯而被爱护,待氧化过程完成后,再通过水解反应,使酚羟基复原；也可用NaOH 处理成 ONa,再加 H+复原；（3）为防止醇 OH 被氧化可先将其酯化；（4）芳香胺 NH 2的爱护：转化为酰胺爱护氨基；1能使溴水（ Br 2/H 2O）褪色的物质（ 1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有、 C C的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类留意： 苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产生白色沉淀； 通过氧化反应使之褪色：含有 CHO（醛基）的有机物（有水参与反应）留意： 纯洁的只含有 CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（ 2）无机物 通过与碱发生歧化反应名师归纳总结 3Br 2 + 6OH- =5Br- + BrO 3- + 3H 2O 或 Br 2 + 2OH- = Br- + BrO- + H 2O 第 7 页,共 10 页 与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H2S、S 2-、 SO2、 SO32-、I-、Fe 2+- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀教案欢迎下载-、I-、Fe 2+2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO 4/H+褪色的物质（ 1）有机物： 含有、CC、 OH（较慢）、 CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应 ）（ 2）无机物： 与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H2S、S 2-、SO2、SO3 2-、Br3与 Na 反应的有机物：含有 OH 、 COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下,易与含有酚羟基、COOH 的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO 3 反应的有机物：含有 酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO 3；含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出 CO2气体；含有 SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO 2气体；与 NaHCO 3 反应的有机物：含有COOH 、 SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的 CO 2；4银镜反应的有机物（ 1）发生银镜反应的有机物：含有 CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（ 2）银氨溶液 AgNH 32OH （多伦试剂）的配制：向肯定量 2%的 AgNO 3 溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝；（ 3）试验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（ 4）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3·H 2O = AgOH + NH4NO 3AgOH + 2NH 3·H2O = AgNH 3 2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2AgNH32OH2 Ag + RCOONH4 + 3NH 3 + H 2O 5与新制 CuOH 2 悬浊液（斐林试剂）的反应（ 1）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和,后氧化）、醛、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物；（ 2）斐林试剂的配制：向肯定量 10%的 NaOH 溶液中,滴加几滴 2%的 CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液；（ 3）试验现象： 如有机物只有醛基（CHO ）,就滴入新制的 CuOH 2悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有砖红色沉淀生成 如有机物为多羟基醛（如葡萄糖）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有砖红色沉淀生成（ 4）有关反应方程式：2NaOH + CuSO 4 = CuOH 2 + Na 2SO4RCHO + 2CuOH 2 RCOOH + Cu 2O + 2H2O HCHO + 4CuOH 2 CO2 + 2Cu 2O + 5H2O巩固练习：名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 10 页精选学习资料 - - - - - - - - - 1,乙酸苯甲酯可用作茉莉、优秀教案欢迎下载合成路线：白兰、 月下香等香精的调合香料；它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成；（ 1）C 的结构简式为 _ ；（ 2）反应、的反应类型为 _,_；（ 3）甲苯的一氯代物有 种；（ 4）写出反应的化学方程式 _ ；（ 5）为了提高乙酸苯甲酯的产率应实行的措施是（写一项）；2,下面是一个合成反应的流程图CH3A CH2OHCHOB COOCH 2CH2OHCl 2O2光催化剂催化剂CH3CH2OHCHO NaOH 水溶液C COOCH 2CH2OHCH 2=CH 2BrCH 2-CH 2Br 请写出：1中间产物 A、B、C的结构简式： A _B _ 2、各步反应所需用的反应试剂及各步反应的类型C_ _、_ _、_、_、_ 3,分子式为 C12H 14O2的 F 有机物广泛用于香精的调香剂；为了合成该物质, 某试验室的科技人员设计了以下合成路线：（ 1）A 物质在核磁共振氢谱中能出现 种峰；峰面积比为（ 2）C 物质的官能团名称（ 3）上述合成路线中属于取代反应的是 填编号 ；（ 4）写出反应、的化学方程式： （ 5）F 有多种同分异构体,请写出符合以下条件的全部结构简式：属于芳香族化合物,且含有与 F 相同的官能团；苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种；其中一个取代基为 4,菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料,是化合物甲与苯氧乙酸 甲肯定含有的官能团的名称是；-CH 2COOCH 3；发生酯化反应的产物；名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 10 页精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀教案欢迎下载29,甲分子中不含甲基,且为链状结 5.8g 甲完全燃烧可产生0.3mol CO 2 和 0.3 mol H 2O,甲蒸气对氢气的相对密度是构,其结构简式是；2 种一硝基取代物的同分异构体是（写苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体,其中能与FeCl3 溶液发生显色反应,且有出任意 2 种的结构简式）；R-、R -代表烃基 已知： R-CH 2-COOHCl2R-ONaCl-R'R-O- R催化剂菠萝酯的合成路线如下：试剂 X 不行选用的是（选填字母）；a. CH 3COONa 溶液b. NaOH 溶液c. NaHCO 3溶液d.Na FOO丙的结构简式是,反应 II 的反应类型是；反应 IV 的化学方程式是；5,以石油裂解气为原料,通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G；浓硫酸BANaOH+H2OH+C浓硫酸C 13H 16 O 4DC4H 8O 2C2H 6O浓硫酸E170 C2H 4（1）E 是一种石油裂解气,能使酸性高锰酸钾溶液褪色；同温同压下,E 的密度是 H2 的 21 倍；核磁共振氢谱显示E 有 3 种不同化学环境的氢原子,其个数比为1：2：3；E 的结构简式为；,检验该（2）反应类型：,；（写出一种物质的结构简式）（3）反应条件：,；（4）反应、的目的是；（5）反应的化学方程式为；（6）B 被氧化成C 的过程中会有中间产物生成,该中间产物可能是物质存在的试剂是；第 10 页,共 10 页（7）G 的结构简式为；名师归纳总结 - - - - - - -