苯的结构和性质.pptx
分子式分子式分子式分子式结构式结构式结构式结构式空间结构空间结构空间结构空间结构（平面结构，键角（平面结构，键角（平面结构，键角（平面结构，键角120120，1212原子共面）原子共面）原子共面）原子共面）结构简式结构简式结构简式结构简式C C6 6HH6 6四原子共线四原子共线四原子共线四原子共线或或或或凯库勒式凯库勒式凯库勒式凯库勒式第1页/共22页苯分子中碳碳键是一种苯分子中碳碳键是一种苯分子中碳碳键是一种苯分子中碳碳键是一种介于单键和双键之间介于单键和双键之间介于单键和双键之间介于单键和双键之间独特的键。独特的键。独特的键。独特的键。碳碳键碳碳键碳碳键碳碳键CC CC 苯中苯中苯中苯中 C=C C=C CC CC键长键长键长键长1.54101.54101010mm1.40101.40101010mm1.33101.33101010mm1.20101.20101010mm因此苯同时具有饱和烃因此苯同时具有饱和烃因此苯同时具有饱和烃因此苯同时具有饱和烃取代反应取代反应取代反应取代反应的性质和不饱和烃的性质和不饱和烃的性质和不饱和烃的性质和不饱和烃加成反加成反加成反加成反应应应应的性质。的性质。的性质。的性质。第2页/共22页苯通常是苯通常是苯通常是苯通常是无无无无色、带有色、带有色、带有色、带有特殊特殊特殊特殊气味的气味的气味的气味的液液液液体，有体，有体，有体，有毒毒毒毒，不不不不溶于水，溶于水，溶于水，溶于水，易易易易溶于有机溶剂，密度比水溶于有机溶剂，密度比水溶于有机溶剂，密度比水溶于有机溶剂，密度比水小小小小，熔点，熔点，熔点，熔点5.55.5，沸点，沸点，沸点，沸点80.1 80.1；如用冰冷却，可凝成如用冰冷却，可凝成如用冰冷却，可凝成如用冰冷却，可凝成无色晶体无色晶体无色晶体无色晶体。第3页/共22页苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应取代反应取代反应加成反应加成反应加成反应加成反应溴代反应溴代反应溴代反应溴代反应硝化反应硝化反应硝化反应硝化反应磺化反应磺化反应磺化反应磺化反应与与与与l l2 2与与与与2 2第4页/共22页1 1氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应 (1)(1)燃烧燃烧燃烧燃烧 2C2C6 6HH6 615O15O2 2 12CO 12CO2 26H6H2 2OO点燃点燃点燃点燃(2)(2)不能不能不能不能使酸性使酸性使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色溶液褪色溶液褪色 现象：现象：现象：现象：火焰明亮，伴随有浓烟火焰明亮，伴随有浓烟火焰明亮，伴随有浓烟火焰明亮，伴随有浓烟苯的含碳量大（最简式同乙炔）苯的含碳量大（最简式同乙炔）苯的含碳量大（最简式同乙炔）苯的含碳量大（最简式同乙炔）第5页/共22页2 2取代反应取代反应取代反应取代反应 (1)(1)溴代反应溴代反应溴代反应溴代反应 a ab bc cd d烧瓶烧瓶烧瓶烧瓶a a中加入中加入中加入中加入苯和液溴苯和液溴苯和液溴苯和液溴，同时加入少量，同时加入少量，同时加入少量，同时加入少量铁屑铁屑铁屑铁屑；b b是导是导是导是导管，锥形瓶管，锥形瓶管，锥形瓶管，锥形瓶d d中反应完毕后，滴入中反应完毕后，滴入中反应完毕后，滴入中反应完毕后，滴入硝酸银硝酸银硝酸银硝酸银溶液。溶液。溶液。溶液。实验方案：实验方案：实验方案：实验方案：实验现象：实验现象：实验现象：实验现象：液体液体液体液体轻微沸腾轻微沸腾轻微沸腾轻微沸腾，有气体逸出。，有气体逸出。，有气体逸出。，有气体逸出。c c导管口有导管口有导管口有导管口有白雾白雾白雾白雾，溶，溶，溶，溶液中生成液中生成液中生成液中生成浅黄色沉淀浅黄色沉淀浅黄色沉淀浅黄色沉淀。烧瓶底部有。烧瓶底部有。烧瓶底部有。烧瓶底部有褐色褐色褐色褐色不溶于水的不溶于水的不溶于水的不溶于水的液体生成。液体生成。液体生成。液体生成。铁屑作用：铁屑作用：铁屑作用：铁屑作用：与溴反应生成催化剂与溴反应生成催化剂与溴反应生成催化剂与溴反应生成催化剂FeBrFeBr3 3。第6页/共22页2 2取代反应取代反应取代反应取代反应 (1)(1)溴代反应溴代反应溴代反应溴代反应 a ab bc cd d导气兼冷凝回流。导气兼冷凝回流。导气兼冷凝回流。导气兼冷凝回流。竖直长导管竖直长导管竖直长导管竖直长导管b b的作用：的作用：的作用：的作用：滴加滴加滴加滴加AgNOAgNO3 3的目的：的目的：的目的：的目的：证明发生的是取代反应而不是加成反应。证明发生的是取代反应而不是加成反应。证明发生的是取代反应而不是加成反应。证明发生的是取代反应而不是加成反应。烧瓶底部的褐色液体：烧瓶底部的褐色液体：烧瓶底部的褐色液体：烧瓶底部的褐色液体：溶有溶有溶有溶有BrBr2 2的溴苯。的溴苯。的溴苯。的溴苯。溴苯是一种溴苯是一种溴苯是一种溴苯是一种无色油状无色油状无色油状无色油状液体，具有苯的气味。液体，具有苯的气味。液体，具有苯的气味。液体，具有苯的气味。不不不不溶于水，溶于水，溶于水，溶于水，易易易易溶于甲醇、乙醚、丙酮等多数有机溶剂。溶于甲醇、乙醚、丙酮等多数有机溶剂。溶于甲醇、乙醚、丙酮等多数有机溶剂。溶于甲醇、乙醚、丙酮等多数有机溶剂。有有有有毒，严重可致人死毒，严重可致人死毒，严重可致人死毒，严重可致人死亡。化工上主要用于溶剂、分析试剂和有机合成等。亡。化工上主要用于溶剂、分析试剂和有机合成等。亡。化工上主要用于溶剂、分析试剂和有机合成等。亡。化工上主要用于溶剂、分析试剂和有机合成等。第7页/共22页2 2取代反应取代反应取代反应取代反应 (1)(1)溴代反应溴代反应溴代反应溴代反应 苯与苯与苯与苯与BrBr2 2只发生只发生只发生只发生一元一元一元一元取代反应。取代反应。取代反应。取代反应。欲得较纯溴苯，可用欲得较纯溴苯，可用欲得较纯溴苯，可用欲得较纯溴苯，可用稀稀稀稀NaOHNaOH溶液洗涤，振荡，再用分溶液洗涤，振荡，再用分溶液洗涤，振荡，再用分溶液洗涤，振荡，再用分液漏斗分离，多次洗涤以除去液漏斗分离，多次洗涤以除去液漏斗分离，多次洗涤以除去液漏斗分离，多次洗涤以除去溶解在溴苯中的溶解在溴苯中的溶解在溴苯中的溶解在溴苯中的BrBr2 2。a ab bc cd d注意：注意：注意：注意：第8页/共22页2 2取代反应取代反应取代反应取代反应 (2)(2)硝化反应硝化反应硝化反应硝化反应 硝硝硝硝化化化化反反反反应应应应是是是是指指指指苯苯苯苯分分分分子子子子中中中中的的的的氢氢氢氢原原原原子子子子被被被被硝硝硝硝基基基基(NO(NO2 2)所所所所取取取取代代代代的的的的反应，也属于反应，也属于反应，也属于反应，也属于取代反应取代反应取代反应取代反应的范畴。的范畴。的范畴。的范畴。将浓硫酸慢慢加入到浓将浓硫酸慢慢加入到浓将浓硫酸慢慢加入到浓将浓硫酸慢慢加入到浓HNOHNO3 3中，并不断振荡降温，中，并不断振荡降温，中，并不断振荡降温，中，并不断振荡降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。实验方案：实验方案：实验方案：实验方案：水浴加热的目的：水浴加热的目的：水浴加热的目的：水浴加热的目的：易于易于易于易于控制反应温度控制反应温度控制反应温度控制反应温度在在在在55556060范围内。范围内。范围内。范围内。长直导管的作用：长直导管的作用：长直导管的作用：长直导管的作用：冷凝回流。冷凝回流。冷凝回流。冷凝回流。试管底部的黄色液体：试管底部的黄色液体：试管底部的黄色液体：试管底部的黄色液体：溶有溶有溶有溶有NONO2 2的硝基苯。的硝基苯。的硝基苯。的硝基苯。第9页/共22页2 2取代反应取代反应取代反应取代反应 (2)(2)硝化反应硝化反应硝化反应硝化反应 注意：注意：注意：注意：纯硝基苯为无色、具有纯硝基苯为无色、具有纯硝基苯为无色、具有纯硝基苯为无色、具有苦杏仁苦杏仁苦杏仁苦杏仁气味气味气味气味的的的的油状油状油状油状液体液体液体液体，不不不不溶溶溶溶于水，其密度于水，其密度于水，其密度于水，其密度大于大于大于大于水。水。水。水。硝基苯蒸气有毒性。硝基苯蒸气有毒性。硝基苯蒸气有毒性。硝基苯蒸气有毒性。粗产品依次用蒸馏水和粗产品依次用蒸馏水和粗产品依次用蒸馏水和粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH5%NaOH溶液洗涤，最后再用溶液洗涤，最后再用溶液洗涤，最后再用溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。蒸馏水洗涤。蒸馏水洗涤。蒸馏水洗涤。比较：比较：比较：比较：NONO2 2 NO NO2 2-NONO2 2二氧化氮二氧化氮二氧化氮二氧化氮亚硝酸根亚硝酸根亚硝酸根亚硝酸根 硝基硝基硝基硝基第10页/共22页2 2取代反应取代反应取代反应取代反应 (3)(3)磺化反应磺化反应磺化反应磺化反应 注意：注意：注意：注意：苯磺酸是一种苯磺酸是一种苯磺酸是一种苯磺酸是一种强酸强酸强酸强酸，无色针状或片状晶体。熔点，无色针状或片状晶体。熔点，无色针状或片状晶体。熔点，无色针状或片状晶体。熔点44 44 沸点沸点沸点沸点137 137，易易易易溶于水，溶于水，溶于水，溶于水，易易易易溶于乙醇，溶于乙醇，溶于乙醇，溶于乙醇，微微微微溶于苯，溶于苯，溶于苯，溶于苯，不不不不溶于乙醚、二硫化碳。溶于乙醚、二硫化碳。溶于乙醚、二硫化碳。溶于乙醚、二硫化碳。磺酸基：磺酸基：磺酸基：磺酸基：SOSO3 3H H 第11页/共22页3 3加成反应加成反应加成反应加成反应 1 mol1 mol苯与苯与3 3 mol Hmol H2 2加成。加成。苯与苯与苯与苯与HH2 2发生加成反应后，由发生加成反应后，由发生加成反应后，由发生加成反应后，由平面结构平面结构平面结构平面结构改变为改变为改变为改变为空间立体构型空间立体构型空间立体构型空间立体构型。船式船式船式船式椅式椅式椅式椅式(1)(1)与与与与HH2 2加成加成加成加成第12页/共22页3 3加成反应加成反应加成反应加成反应 注意：注意：注意：注意：苯比烯烃、炔烃难进行加成反应，不能与溴水反应，苯比烯烃、炔烃难进行加成反应，不能与溴水反应，苯比烯烃、炔烃难进行加成反应，不能与溴水反应，苯比烯烃、炔烃难进行加成反应，不能与溴水反应，但但但但能萃取溴而使溴水层褪色。能萃取溴而使溴水层褪色。能萃取溴而使溴水层褪色。能萃取溴而使溴水层褪色。(2)(2)与与与与ClCl2 2加成加成加成加成归纳：归纳：归纳：归纳：苯的化学性质是苯的化学性质是苯的化学性质是苯的化学性质是易易易易取代，取代，取代，取代，难难难难氧化，氧化，氧化，氧化，难难难难加成。加成。加成。加成。第13页/共22页1 1苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中，火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于自然界中，火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于自然界中，火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于自然界中，火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于香烟的烟中。香烟的烟中。香烟的烟中。香烟的烟中。2 2煤干馏得到的煤焦油中，主要成分为苯。煤干馏得到的煤焦油中，主要成分为苯。煤干馏得到的煤焦油中，主要成分为苯。煤干馏得到的煤焦油中，主要成分为苯。在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。产苯的方法。产苯的方法。产苯的方法。3 3现在全球大部分的苯来源于石油化工。现在全球大部分的苯来源于石油化工。现在全球大部分的苯来源于石油化工。现在全球大部分的苯来源于石油化工。工业上生产苯最重要的三种过程是工业上生产苯最重要的三种过程是工业上生产苯最重要的三种过程是工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整催化重整催化重整催化重整、甲苯加氢脱甲苯加氢脱甲苯加氢脱甲苯加氢脱烷基化烷基化烷基化烷基化和和和和蒸汽裂化蒸汽裂化蒸汽裂化蒸汽裂化。第14页/共22页1 1苯在工业上是一种常用的溶剂，主要用于金属脱脂。苯在工业上是一种常用的溶剂，主要用于金属脱脂。苯在工业上是一种常用的溶剂，主要用于金属脱脂。苯在工业上是一种常用的溶剂，主要用于金属脱脂。2 2苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。3 3苯在工业上最重要的用途是做化工原料。苯在工业上最重要的用途是做化工原料。苯在工业上最重要的用途是做化工原料。苯在工业上最重要的用途是做化工原料。(1)(1)最主要的用途是制取乙苯，其次是制取环己烷和苯酚最主要的用途是制取乙苯，其次是制取环己烷和苯酚最主要的用途是制取乙苯，其次是制取环己烷和苯酚最主要的用途是制取乙苯，其次是制取环己烷和苯酚。(2)(2)经取代反应、加成反应、氧化反应等生成的一系列化合经取代反应、加成反应、氧化反应等生成的一系列化合经取代反应、加成反应、氧化反应等生成的一系列化合经取代反应、加成反应、氧化反应等生成的一系列化合物可以作为制取塑料、橡胶、纤维、染料、去污剂、杀虫剂等物可以作为制取塑料、橡胶、纤维、染料、去污剂、杀虫剂等物可以作为制取塑料、橡胶、纤维、染料、去污剂、杀虫剂等物可以作为制取塑料、橡胶、纤维、染料、去污剂、杀虫剂等的原料。的原料。的原料。的原料。第15页/共22页1 1苯环结构中不存在单双键交替结构，可以作为依据的是：苯环结构中不存在单双键交替结构，可以作为依据的是：苯环结构中不存在单双键交替结构，可以作为依据的是：苯环结构中不存在单双键交替结构，可以作为依据的是：苯不能使溴水褪色苯不能使溴水褪色苯不能使溴水褪色苯不能使溴水褪色 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 经经经经测定只有一种邻二甲苯测定只有一种邻二甲苯测定只有一种邻二甲苯测定只有一种邻二甲苯 苯在一定条件下能与苯在一定条件下能与苯在一定条件下能与苯在一定条件下能与HH2 2加成生成加成生成加成生成加成生成环己烷环己烷环己烷环己烷 苯环上碳碳之间的键完全一样苯环上碳碳之间的键完全一样苯环上碳碳之间的键完全一样苯环上碳碳之间的键完全一样()A AB BC C D DA A第16页/共22页2 2下列各组物质中，所有原子均在同一平面上的是下列各组物质中，所有原子均在同一平面上的是下列各组物质中，所有原子均在同一平面上的是下列各组物质中，所有原子均在同一平面上的是()A A甲烷，丙烷，丙炔甲烷，丙烷，丙炔甲烷，丙烷，丙炔甲烷，丙烷，丙炔B B乙烯，乙炔，苯乙烯，乙炔，苯乙烯，乙炔，苯乙烯，乙炔，苯C C1,31,3丁二烯，甲苯，环己烷丁二烯，甲苯，环己烷丁二烯，甲苯，环己烷丁二烯，甲苯，环己烷D D乙烷，乙烯，乙炔乙烷，乙烯，乙炔乙烷，乙烯，乙炔乙烷，乙烯，乙炔B B第17页/共22页ADAD3 3下列关于苯和溴苯的说法正确的是下列关于苯和溴苯的说法正确的是下列关于苯和溴苯的说法正确的是下列关于苯和溴苯的说法正确的是()A A它们所形成的化学键都是共价键它们所形成的化学键都是共价键它们所形成的化学键都是共价键它们所形成的化学键都是共价键B B苯的密度比溴苯的密度大苯的密度比溴苯的密度大苯的密度比溴苯的密度大苯的密度比溴苯的密度大C C苯的沸点比溴苯的沸点高苯的沸点比溴苯的沸点高苯的沸点比溴苯的沸点高苯的沸点比溴苯的沸点高D D苯与溴苯的分离可以采用蒸馏的方法苯与溴苯的分离可以采用蒸馏的方法苯与溴苯的分离可以采用蒸馏的方法苯与溴苯的分离可以采用蒸馏的方法第18页/共22页4 4关于苯的凯库勒式无法解释的实验事实是关于苯的凯库勒式无法解释的实验事实是关于苯的凯库勒式无法解释的实验事实是关于苯的凯库勒式无法解释的实验事实是()A A苯的一元取代物只有一种苯的一元取代物只有一种苯的一元取代物只有一种苯的一元取代物只有一种B B苯的邻位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种C C苯与溴水不发生加成反应苯与溴水不发生加成反应苯与溴水不发生加成反应苯与溴水不发生加成反应D D苯易挥发苯易挥发苯易挥发苯易挥发BCBC第19页/共22页5 5下列关于苯的叙述正确的是下列关于苯的叙述正确的是下列关于苯的叙述正确的是下列关于苯的叙述正确的是()A A苯的分子式为苯的分子式为苯的分子式为苯的分子式为C C6 6HH6 6，它不能使，它不能使，它不能使，它不能使KMnOKMnO4 4(H(H+)溶液褪色，属于饱和烃溶液褪色，属于饱和烃溶液褪色，属于饱和烃溶液褪色，属于饱和烃B B从苯的凯库勒式从苯的凯库勒式从苯的凯库勒式从苯的凯库勒式 看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃C C在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应D D苯分子为平面正六边形结构，苯分子为平面正六边形结构，苯分子为平面正六边形结构，苯分子为平面正六边形结构，6 6个碳原子之间的价键完全相同个碳原子之间的价键完全相同个碳原子之间的价键完全相同个碳原子之间的价键完全相同D D第20页/共22页6 6在烃分子中去掉在烃分子中去掉在烃分子中去掉在烃分子中去掉2 2个氢原子形成一个双键是吸热反应，大约个氢原子形成一个双键是吸热反应，大约个氢原子形成一个双键是吸热反应，大约个氢原子形成一个双键是吸热反应，大约需需需需117117125kJmol125kJmol1 1的能量，但的能量，但的能量，但的能量，但1,31,3环己二烯失去环己二烯失去环己二烯失去环己二烯失去2 2个氢原个氢原个氢原个氢原子变成苯是放热反应，反应热为子变成苯是放热反应，反应热为子变成苯是放热反应，反应热为子变成苯是放热反应，反应热为23.4kJmol23.4kJmol1 1，以上事实表，以上事实表，以上事实表，以上事实表明明明明()A A1,31,3环己二烯加氢是吸热反应环己二烯加氢是吸热反应环己二烯加氢是吸热反应环己二烯加氢是吸热反应B B1,31,3环己二烯比苯稳定环己二烯比苯稳定环己二烯比苯稳定环己二烯比苯稳定C C苯加氢生成环己烷是吸热反应苯加氢生成环己烷是吸热反应苯加氢生成环己烷是吸热反应苯加氢生成环己烷是吸热反应D D苯比苯比苯比苯比1,31,3环己二烯稳定环己二烯稳定环己二烯稳定环己二烯稳定 D D第21页/共22页感谢您的观看。第22页/共22页
