【高中化学】有机物结构的表示方法和不饱和度 2022-2023学年高二化学课件（人教版2019选择性必修3）.pptx

1.1 有机化合物的结构特点 第一章有机化合物的结构特点与研究方法第二课时第二课时 有机物有机物结构的结构的表示方法表示方法和和不饱和度不饱和度（1）球棍模型：）球棍模型：用球和棍表示原子间的结合方式用球和棍表示原子间的结合方式（2）空间填充模型：）空间填充模型：用用大小不同大小不同的小球表示原子间的小球表示原子间的的空间空间连接方式连接方式1、两、两“模模”：任务一：有机物有机物结构的表示方法用一根短线表示一个共价键用一根短线表示一个共价键2、“六式六式”：（1）分子式：）分子式：C3H8C3H8（3）电子式：）电子式：（4）结构式：）结构式：任务一：有机物有机物结构的表示方法（2）最简式）最简式(实验式实验式)：C2H4CH2书写结构简式注意：书写结构简式注意：表示表示原子间形成单键的原子间形成单键的“”可以省略可以省略碳碳碳双键碳双键(C=C)和碳碳三键和碳碳三键(CC)不能省略不能省略，约定俗成约定俗成的可省略的的可省略的碳氧双键碳氧双键：-CHO、-COOH、酯基、肽键等、酯基、肽键等。（5）结构简式：）结构简式：(省略与合并省略与合并)省略省略CH键，把同键，把同一碳原子上的一碳原子上的H合并合并CH3CH2CH2CHCH3CH3省略横线上省略横线上CC键键CH3CH2CH2CHCH3CH3或：或：CH3(CH2)2CH(CH3)2（结构简式）（结构简式）CH3CH=CH2C-C=C（碳架结构）（碳架结构）（6）键线式：）键线式：由碳架式省略由碳架式省略C后即后即成成（键线式）（键线式）P9（结构简式）（结构简式）CH3CH=CH2C-C=C（碳架结构）（碳架结构）（6）键线式：）键线式：CH3CH=CHCH3CH3CHClCH2CH3Cl由碳架式省略由碳架式省略C后即后即成成（键线式）（键线式）再如：再如：（结构简式）（结构简式）CH3CH=CH2C-C=C（碳架结构）（碳架结构）（键线式）（键线式）（6）键线式：）键线式：注意：注意：省去省去C C、H H元素符号，只要求表示出元素符号，只要求表示出碳碳键碳碳键(单键、双键、三键单键、双键、三键)及及与碳原子与碳原子相连的基团相连的基团.OHOH、CHOCHO、COOHCOOH、XX等官能团不等官能团不省省端点端点、拐点、交叉点是、拐点、交叉点是C C。由碳架式省略由碳架式省略C后即后即成成1、写出下列有机物的键线式：、写出下列有机物的键线式：CH3 CH C=CH CHOOHCH2CH3CH3 CH CC CH3CH3 CH3CH2COOH课堂检测CH3COOCH2CH3 2、写出下列有机物的结构简式：、写出下列有机物的结构简式：ClOO=课堂检测有机物分子组成和结构的表示方法有机物分子组成和结构的表示方法分子式分子式最简式最简式电子式电子式结构式结构式结构简式结构简式键线式键线式碳碳骨架式骨架式球棍模型球棍模型空间填充模型空间填充模型只表示分子的组成只表示分子的组成,不能反映物质的结构不能反映物质的结构.只表示分子的部分组成只表示分子的部分组成,不能反映物质的结构不能反映物质的结构.既能表示分子的组成既能表示分子的组成,又能反映物质的结构又能反映物质的结构.但书写麻烦但书写麻烦!既能表示分子的组成既能表示分子的组成,又能反映物质的结构又能反映物质的结构.只能表示碳原子的连接方式只能表示碳原子的连接方式,不能表示分子组成不能表示分子组成!既能表示分子的组成既能表示分子的组成,又能反映物质的结构又能反映物质的结构.一般只用于题目分析一般只用于题目分析,正规的书写表达时不用正规的书写表达时不用!小结常用常用1、从有机物结构计算：、从有机物结构计算：=双键数双键数+三键数三键数2+单键环数单键环数+不不饱和度又饱和度又称称缺氢指数缺氢指数，有机物分子与碳原子数目相等的，有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃链状烷烃相比较，相比较，每减少每减少2 2个氢原子个氢原子，则有机物不饱和度增加，则有机物不饱和度增加1 1，通常用，通常用 表示。表示。任务二：不饱和度从从结构式计算不饱和度结构式计算不饱和度（1）双键：）双键：C=C C=O =1 （2 2）三键：）三键：CCCC =2=2 （3 3）环：）环：=1=1 （4 4）苯环：）苯环：=4=4 （可以看成一个环与三个双键构成）（可以看成一个环与三个双键构成）（5 5）萘：）萘：=7=7（6 6）立体封闭多面体型分子：立体封闭多面体型分子：=5=5；=2=2 即：即：=面数面数-1-1 =1=1=2=2=5=5CHCHCHCHCHCH3 3-C-H-C-HO O=14=14计算不饱和度苯苯(C6H6)中中含有多少个不饱和度？含有多少个不饱和度？苯的同系物的通式为苯的同系物的通式为 。思考思考CnH2n-62=(2n+2)m（1）烃）烃(CnHm)的不饱和度的计算的不饱和度的计算2、根据、根据组成算组成算4CH3CH2CH2-OHCH3OCH3CH3-C-HO（2）含氧衍生物）含氧衍生物(CnHmOx)的不饱和度的计算的不饱和度的计算=(2n+2)2m即：即：O原子不影响不饱和度的计算原子不影响不饱和度的计算=0=0=1含有一个羟基的醇的通式为含有一个羟基的醇的通式为 。思考思考含有一个醛基的醛的通式为含有一个醛基的醛的通式为 。含有一个羧基的羧酸的通式为含有一个羧基的羧酸的通式为 。含有一个酯基的酯的通式为含有一个酯基的酯的通式为 。CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2nO2含有一个醚键的醚的通式为含有一个醚键的醚的通式为 。CnH2n+2O含有一个羰基的酮的通式为含有一个羰基的酮的通式为 。CnH2nO想一想想一想卤素卤素只能形成单键；只能形成单键；卤素取代卤素取代H H的的位置。位置。即：把卤素原子当即：把卤素原子当H H处理处理（3）含卤素衍生物）含卤素衍生物(CnHmClx)的不饱和度的计算的不饱和度的计算思考思考:计算以下三种物质的不饱和度计算以下三种物质的不饱和度=(2n+2)2(m+x)C2H5ClC3H5ClC4H4Br2=0=1=2（4）含氮衍生物）含氮衍生物(CnHmNx)的不饱和度的计算的不饱和度的计算思考：思考：计算以下三种物质的不饱和度计算以下三种物质的不饱和度=(2n+2+x)2mC2H5NH2C8H11NO2=0=4=4【注注】卤素换成氢，氧元素卤素换成氢，氧元素“视而不见视而不见”，每一个氮夺了一个氢之后隐藏，每一个氮夺了一个氢之后隐藏。即：多即：多1个个N原子就去原子就去1个个H每一每一个个N夺夺了一了一个个H之后之后隐藏隐藏。分子式改为 CnHm-x(NH)x再计算计算如果有机物为含氧衍生物，因氧为如果有机物为含氧衍生物，因氧为2 2价，价，C=O C=O与与C=CC=C“等效等效”，所以，所以在在进行不饱和度的计算进行不饱和度的计算时时，可不可不考虑氧原子考虑氧原子；有机物有机物分子中卤原子分子中卤原子X X以及以及NONO2 2、NHNH2 2等都视为相当于等都视为相当于H H原子原子归纳总结：归纳总结：3 3、请写出下列物质的分子式。、请写出下列物质的分子式。C C7 7H H8 8O O5 5C C8 8H H7 7NOClNOCl2 2C15H20O4 课堂检测【例例】有机物分子式为有机物分子式为C4H4O4，1mol该有机物最多与该有机物最多与2molNaHCO3反应，分子不存在支链，其结构简式反应，分子不存在支链，其结构简式为为 。解析解析（1）求）求：=3（2）1mol该有机物最多与该有机物最多与2molNaHCO3反应，得知有反应，得知有2mol-COOH（3）结构简式为：）结构简式为：HOOC-CH=CH-COOH应用：利用应用：利用不饱和度确定结构简式不饱和度确定结构简式【例例】某有机物分子式为某有机物分子式为C9H8O,请写出符合下列条件的同分异构体请写出符合下列条件的同分异构体 （1）含有苯环）含有苯环 （2）能发生银镜反应）能发生银镜反应解析解析：（：（1）求）求：=6（2）确定结构：含有苯环（）确定结构：含有苯环（=4）和醛基）和醛基-CHO （=1）（3）推测含有碳碳双键（）推测含有碳碳双键（=1）（4）写结构简式：）写结构简式：应用：利用应用：利用不不饱和度饱和度辅助书写同分异构体辅助书写同分异构体4下面有机物的同系物中，完全燃烧产生的水和二氧化碳的物质的量之比恒定的是饱和一元醇饱和一元醛饱和一元羧酸饱和一元醇和饱和一元羧酸生成的酯乙炔的同系物苯的同系物（）ABC D【分析】【分析】各类有机物完全燃烧生成的水和二氧化碳的物质的量之比恒定说明有各类有机物完全燃烧生成的水和二氧化碳的物质的量之比恒定说明有机物组成通式中机物组成通式中H、C原子数目之比为定值，与原子数目之比为定值，与C原子数目无关，以此解答该题原子数目无关，以此解答该题D课堂检测5.已知已知某有机物的分子式是某有机物的分子式是C6H8O4，下列关于该分子的结构推测合理的是，下列关于该分子的结构推测合理的是A可能含有可能含有1个苯环个苯环B可能含有可能含有2个碳碳三键和个碳碳三键和4个羟基个羟基C可能含有可能含有2个羧基和个羧基和1个碳碳双键个碳碳双键D可能含有可能含有1个醛基、个醛基、2个羧基和个羧基和1个碳碳双键个碳碳双键C课堂检测6鲨鱼是世界上唯一不患癌症的动物，科学研究表明，鲨鱼体内含有一种角鲨烯，具有抗癌性。实验测得角鲨烯分子是链状结构，分子中含有30个碳原子，且碳、氢元素质量比为7.2：1，下列说法错误的是（）A角鲨烯分子间存在氢键B角鲨烯难溶于水C角鲨烯常温常压下为固体D1mol角鲨烯最多可与6mol溴单质加成课堂检测A解析：解析：角鲨烯角鲨烯分子碳、氢元素质量比为分子碳、氢元素质量比为7.2：1，则，则C、H原子数目之比为：原子数目之比为：6：1030：50，而角鲨烯分子中含有，而角鲨烯分子中含有30个碳原子，故分子式为个碳原子，故分子式为C30H50与与30个碳原子的烷烃相比少了个碳原子的烷烃相比少了12个个H原子，分子中最多含有原子，分子中最多含有6个碳碳双键，个碳碳双键，所以所以1mol角鲨烯最多可以与角鲨烯最多可以与6mol溴单质加成，故溴单质加成，故D正确正确。