【高中化学】乙醛的结构与性质（备课PPT） 2022-2023学年高二化学备课设计（人教版2019选择性必修3）.pptx

走进奇妙的化学世界走进奇妙的化学世界2022-2023选择性必修选择性必修3第三章 烃的衍生物第三节 醛 酮自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。醛1.定义：醛基与烃基(或H原子)直接相连的化合物称为醛 简写为：RCHO2.官能团：-CHO 不能写成不能写成COHCnH2nO (n1)或CnH2n+1CHO3.饱和一元醛通式:学习学习 目标目标第第1课时课时 乙醛的结构与性质PART01PART02从官能团和化学键可能的断键部位预测乙醛的化从官能团和化学键可能的断键部位预测乙醛的化学性质学性质，并，并能在结构分析和实验事实的基础上书能在结构分析和实验事实的基础上书写相关反应的化学方程式写相关反应的化学方程式，强化，强化“结构决定性质结构决定性质”的观念的观念通过乙醇、乙醛和乙酸之间的相互转化，加深对有机反应通过乙醇、乙醛和乙酸之间的相互转化，加深对有机反应中氧中氧化反化反应和还原反应的理解，初步构建烃的含氧衍生物间应和还原反应的理解，初步构建烃的含氧衍生物间的转化的转化关系关系O OC C H HC CH HH HH H1.1.乙醛的结构：乙醛的结构：官能团：官能团：醛基醛基分子式分子式：C C2 2H H4 4O O结构式结构式:结构简结构简式：式：CH3CHO学习任务：认识乙醛醛基：醛基：CHO 或或CH 或或COO H 2.2.乙醛的物理性质乙醛的物理性质无色、有刺激性气味的液体；密度比水小，沸点是20.8；易挥发，易燃烧；易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。结结构构分分析析 :受受受受C=OC=OC=OC=O影响，影响，影响，影响，C-HC-HC-HC-H键极性较强，易断裂键极性较强，易断裂键极性较强，易断裂键极性较强，易断裂 羰基羰基不饱和，不饱和，C=OC=O双键之一易断裂双键之一易断裂易加成易加成被被H2还原为醇还原为醇（还原反应还原反应）易被氧化易被氧化成相应羧酸成相应羧酸（氧化反应氧化反应）氧化性氧化性还原性还原性+-HHCHHsp2杂化杂化,夹角接近夹角接近1204原子共面，最多5原子共面(1)羰基碳不饱和，可发生加成反应；(2)碳氧双键具有较强的极性，使-H具有一定的活性，能被卤素取代发生-H的卤化(3)羰基碳的氧化数为+1或+2，能发生氧化反应。思思考考交交流流(1)醛基的加成反应+CO-AB+-O ACB双键变单键，异性相吸羰基可与羰基可与H2、HCN、NH3及氨的衍生物及氨的衍生物、醇醇发生加成反应。发生加成反应。但但羰基羰基不能和不能和HX、X2、H2O发生加成反应。发生加成反应。3.乙醛的化学性质有机物有机物得氢得氢或或去氧去氧,发生发生还原反应还原反应有机物有机物得氧得氧或或去氢去氢,发生发生氧化反应氧化反应催化加氢又称为还原反应与H2加成：（条件为催化剂、加热）CH3CH2OH【注意】乙醛不能与X2、HX、H2O进行加成反应 酯基(-COO-)和羧基(-COOH)中的CO不能与H2发生加成反应 在醛基中，由于在醛基中，由于氧原子氧原子电负性较大电负性较大，碳氧双键中电，碳氧双键中电子偏向氧原子，使氧原子带子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有正电荷，从而使醛基具有较较强的极性强的极性。乙醛能和。乙醛能和极性试极性试剂剂发生加成反应。发生加成反应。+-HCN CCNOH-羟基羟基腈腈与HCN加成CH3CHHCNO=醛与氢氰酸加成,在有机合成中可以用来增长碳链。2-羟基丙腈写出写出下列反应的化学方程式下列反应的化学方程式H-C-C-H+2HH-C-C-H+2H2 2O O O O CHCH2 2-CH-CH2 2OHOHOHOH催化剂催化剂CHO+4H+4H2 2催化剂催化剂CH2OH拓展：与NH3、醇的加成反应：CH3CHHNH2O=CH3CHHOCH3O=OHCH3CHNH2OHCH3COCH3H(1)醛基的加成反应羟醛缩合反应羟醛缩合反应:在在稀碱作用下，一个醛分子的稀碱作用下，一个醛分子的-H H加到另一个醛分子加到另一个醛分子醛基氧原子上，其余部分加到醛基碳原子上，生成醛基氧原子上，其余部分加到醛基碳原子上，生成-羟基醛羟基醛。CH3CHO+CH2CHOOH-HCH3CHCH2CHOOHH-羟基醛羟基醛【拓展】下列反应属于什么反应类型？2CH3CHOOH-CH3CHCH2CHOOH加成反应增长碳链增长碳链 醛基中碳原子的氧化数为+1，具有较强还原性，易被氧化，产物通常为相应的羧酸（2）与银氨溶液的反应（4）与溴水的反应（5）与KMnO4（H+）的反应（3）与新制Cu(OH)2悬浊液反应（1）与 O2 的反应弱氧化剂(2)醛基的氧化反应2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O点燃点燃可燃性催化氧化在催化剂作用下，被空气中的氧气氧化为乙酸（1）与O2 的反应 2CH3CHOO2 2CH3COOH催化剂对比对比乙醇和乙醛的结构，从键的饱和程度和键的极性预测乙醛的化学性质。乙醇和乙醛的结构，从键的饱和程度和键的极性预测乙醛的化学性质。思思考考交交流流CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH乙醇乙醇 乙醛乙醛乙酸乙酸加氢被还原加氧被氧化小结：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH氧化还原氧化CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2【探究实验2】教材P67：实验3-7AgNOAgNO3 3溶液溶液+稀氨水稀氨水生成白色沉淀生成白色沉淀继续滴加氨水继续滴加氨水沉淀恰好沉淀恰好完全溶解完全溶解（2）与银氨溶液的反应（银镜反应）a、配制银氨溶液：AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2 OH+2H2Ob、水浴加热生成银镜：向配好的银氨溶液中滴入3滴乙醛溶液，振荡后将试管放在热水浴中静置。（2）与银氨溶液的反应（银镜反应）现象：试管内壁上覆着一层光亮的银镜巧记方程式：一水二银三氨气，还一个羧酸铵定量：1mol CHO 2mol Ag(NH3)2OH 2mol Ag制备银氨溶液时，试剂滴加顺序不能颠倒，且氨水不能过量银氨溶液必须是新制的（现用现配）试管内壁应洁净，必须用水浴水浴加热，不能用酒精灯直接加热；加热时不能振荡或摇动试管；可以用稀HNO3清洗做过银镜反应后的试管。银镜反应实验注意事项：银镜反应的应用：(1)检验醛基，并测定醛基的个数 【牢记】1CHO2 Ag(NH3)2OH 1H2O 2Ag 3NH3(2)制镜或水瓶胆【课堂练习3】完成下列化学方程式CH3CH2CHO+Ag(NH3)2OH HCHO+Ag(NH3)2OH HCHO+4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+2H2O+4Ag+6NH3CH3CH2CHO 2Ag(NH3)2OH CH3CH2COONH4H2O2Ag3NH3 +Ag(NH3)2OH+2Ag(NH3)2OH H2O+2Ag+3NH3+COONH4（3）与新制的Cu(OH)2悬浊液的反应生成砖红色沉淀产生蓝色沉淀试管内产生了砖红色色沉淀【探究实验2】教材P67：实验38CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2+Na2SO4CH3CHO2Cu(OH)2 CH3COOHCu2O2H2OCH3CHO2Cu(OH)2NaOH CH3COONaCu2O3H2O砖红色沉淀定量：1mol CHO 2mol Cu(OH)2 1mol Cu2O【注意】氢氧化铜溶液一定要新制 碱一定要过量【应用】可以用来定性或定量检验醛基的存在；1 CHO 2Cu(OH)2 1NaOH 1Cu2O 3H2O 医学上检验病人是否患糖尿病【课堂练习4】完成下列化学方程式CH3CH2CHO+Cu(OH)2+NaOH HCHO+Cu(OH)2+NaOH +Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3CH2COONa+Cu2O+3H2O+2Cu(OH)2+NaOH COONa+Cu2O+3H2OHCHO4Cu(OH)22NaOH Na2CO3+2Cu2O+6H2O【小结】醛类的两个特征反应及CHO的检验特征反应银镜反应与新制的Cu(OH)2反应 现象产生 。产生 沉淀 注意事项试管内壁必须洁净银氨溶液随用随配，不可久置 加热，不可用酒精灯直接加热醛用量不宜太多银镜可用 浸泡洗涤除去新制的Cu(OH)2要随用随配，不可久置配制新制的Cu(OH)2时，所用NaOH溶液必须过量Cu(OH)2的量要少 加热至沸腾，但温度不能过高共同点两个反应都必须在 性环境中进行-CHO与Ag(NH3)2OH或Cu(OH)2均以物质的量比 反应银镜砖红色水浴稀HNO3碱1：2苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么?由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸?思考与讨论苯甲醛在空气中久置被氧化为苯甲酸乙醛能不能使酸性高锰酸钾溶液褪色?酸性高锰酸钾溶液属于强氧化剂，故乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色。能使酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液及溴水褪色。加入乙醛溶液（4）与酸性高锰酸钾的反应酸性KMnO4溶液醛紫红色变成无色酸性K2Cr2O7溶液醛橙色变成绿色CH3CHO+Br2+H2OCH3COOH+2HBr（5）与溴水的反应注意：乙醛不能使溴的CCl4溶液褪色,不能发生加成反应醛与溴水反应比较复杂，主要有两类：一是醛的-H与Br2的取代反应；二是Br2氧化醛基生成乙酸。四、乙醛的制备方法 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu3.乙炔水化法：+H2O CH3CHOHCCH催化剂 2CH2=CH2+O2 2CH3CHO加热加压催化剂1.乙醇氧化法：2.乙烯氧化法：结论结论：乙醛既有氧化性又有还原性乙醛既有氧化性又有还原性醛醛醇醇加氢还原加氢还原催化氧化催化氧化银镜反应银镜反应新制新制Cu(OH)2反应反应 酸酸加氧氧化加氧氧化加氧氧化加氧氧化 【小结】去氢氧化去氢氧化