【高中化学】卤代烃课件 高二化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

第三章第三章 烃和卤代烃烃和卤代烃第一节第一节 卤代烃卤代烃1.什么叫取代反应什么叫取代反应?写出乙烷与氯气发生取代反应的化学方程式。写出乙烷与氯气发生取代反应的化学方程式。3、什么叫官能团？、什么叫官能团？复习巩固：复习巩固：2、什么叫加成反应？写出乙烯与氯化氢发生加成反应的化学方、什么叫加成反应？写出乙烯与氯化氢发生加成反应的化学方程式。程式。官能团是指决定化合物化学特性的原子或原子团。官能团是指决定化合物化学特性的原子或原子团。CH3 CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl光照光照CH2 CH2+HClCH3CH2Cl催化剂 生活中常见的卤代烃生活中常见的卤代烃聚氯乙烯聚氯乙烯聚四氟乙烯聚四氟乙烯乙烯乙烯-四氟乙烯共聚物四氟乙烯共聚物（ETFE）一一.卤代烃卤代烃1.定义定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的一类烃的衍衍生物生物。2.分类分类（1）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同分为：）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同分为：一卤代烃一卤代烃二卤代烃二卤代烃多卤代烃多卤代烃（2）根据分子中）根据分子中烃基结构烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。和卤代烃和芳香卤代烃。饱和卤代烃饱和卤代烃芳香卤代烃芳香卤代烃3.物理性质：物理性质：(1).难溶于水难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。一氟或一氯代烃比水轻，溴或碘很好的有机溶剂。一氟或一氯代烃比水轻，溴或碘代烃比水重。分子中卤原子越多，密度越大。代烃比水重。分子中卤原子越多，密度越大。(2).熔沸点大于熔沸点大于同碳个数的烃。同碳个数的烃。(3).少数少数是是气体气体，大多为液体或固体。，大多为液体或固体。(4).卤代烃卤代烃同系物同系物的沸点，随着碳原子数的增多逐渐增大，且的沸点，随着碳原子数的增多逐渐增大，且高于相应烷烃。高于相应烷烃。(5).卤代烃卤代烃同分异构体同分异构体的沸点随着的沸点随着支链的增多而减小支链的增多而减小。溴乙烷球棍模型、溴乙烷比例模型溴乙烷球棍模型、溴乙烷比例模型在核磁共振氢谱在核磁共振氢谱中怎样表现中怎样表现二、溴乙烷二、溴乙烷 1、溴乙烷的分子结构：（展示球棍模型）、溴乙烷的分子结构：（展示球棍模型）分子式分子式结构式结构式C2H5BrHHCCBrHHH结构简式结构简式 CH3CH2Br 或或 C2H5Br官能团官能团碳溴键或溴原子碳溴键或溴原子二、溴乙烷二、溴乙烷 2.物理性质物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水难溶于水,溶于有机溶剂溶于有机溶剂,密度密度比水大比水大,沸点沸点38.4乙烷为无色气体，不溶于水，沸点乙烷为无色气体，不溶于水，沸点-88.6 与乙烷比较：与乙烷比较：二、溴乙烷二、溴乙烷 溴乙烷的结构特点：溴乙烷的结构特点：C2H5Br 为为共共价价化化合合物物，CBr键键为为极极性性键键，由由于于溴溴原原子子吸吸引引电电子子能能力力强强，CBr键键易易断断裂裂，使使溴溴原原子子易易被被取取代代。由由于于官官能能团团（Br）的的作作用用，溴溴乙乙烷烷的的化化学学性性质质比比乙乙烷烷活活泼泼，能发生许多化学反应。能发生许多化学反应。溴乙烷的结构特点：溴乙烷的结构特点：C2H5Br 为为共共价价化化合合物物，CBr键键为为极极性性键键，由由于于溴溴原原子子吸吸引引电电子子能能力力强强，CBr键键易易断断裂裂，使使溴溴原原子子易易被被取取代代。由由于于官官能能团团（Br）的的作作用用，溴溴乙乙烷烷的的化化学学性性质质比比乙乙烷烷活活泼泼，能发生许多化学反应。能发生许多化学反应。（1）取代（水解）取代（水解）反应反应条条 件件溴乙烷与溴乙烷与NaOH的水溶液的水溶液混合加热混合加热H2O3.化学性质化学性质NaOH+HBr=NaOH+H2O实质：实质：总：总：CH3CH2-Br +H-OHNaOH溶液溶液怎样证明溴乙烷水解反应后怎样证明溴乙烷水解反应后Br变成了变成了Br-?思考：如何检验溴乙烷中含有溴元素？思考：如何检验溴乙烷中含有溴元素？【实验实验】取溴乙烷加入用硝酸银溶液，观察现象。取溴乙烷加入用硝酸银溶液，观察现象。现象：现象：无明显现象无明显现象溴乙烷溴乙烷AgNO3溶溶液液【结论结论】溴乙烷中不存在溴离子溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是共价化溴乙烷是共价化合物且为非电解质，不能电离出合物且为非电解质，不能电离出Br-。现象：现象：产生褐产生褐 色沉淀色沉淀【实验实验】取溴乙烷与氢氧化钠溶液共热后的上层反应混合液于试取溴乙烷与氢氧化钠溶液共热后的上层反应混合液于试管中，滴加硝酸银溶液，观察到什么现象？管中，滴加硝酸银溶液，观察到什么现象？【结论结论】产物中有褐色沉淀（产物中有褐色沉淀（Ag2O、AgBr）生成，）生成，产生干扰。产生干扰。现象：现象：产生浅黄产生浅黄 色沉淀色沉淀【实验实验】取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清液，加入硝酸使溶液呈酸性，再滴入几滴硝酸银溶液，上层清液，加入硝酸使溶液呈酸性，再滴入几滴硝酸银溶液，观察现象。观察现象。【结论结论】溴乙烷与碱液共热之后的溶液中有溴乙烷与碱液共热之后的溶液中有Br。归纳归纳溴乙烷中溴元素的检验溴乙烷中溴元素的检验实验实验:现象：现象：有浅黄色沉淀析出有浅黄色沉淀析出 取少量溴乙烷加入足量氢氧化钠溶液，加热。加热取少量溴乙烷加入足量氢氧化钠溶液，加热。加热完毕，冷却后取上层清液，完毕，冷却后取上层清液，加入硝酸使溶液呈酸性，再滴加入硝酸使溶液呈酸性，再滴入几滴硝酸银溶液，观察现象。入几滴硝酸银溶液，观察现象。步骤：步骤：想想一一想想 通过什么现象判断通过什么现象判断溴乙烷溴乙烷已经反应完毕？已经反应完毕？静置，混合液完全不分层！静置，混合液完全不分层！AgNO3溶液溶液NaOH溶液溶液加热加热HNO3溶液溶液酸化酸化R-XAgCl白色白色AgBr浅黄色浅黄色AgI 黄色黄色【小结小结】卤代烃中卤素原子的检验方法：卤代烃中卤素原子的检验方法：为什么？为什么？2.原理：原理：1.步骤：步骤：H2ORX+NaOH ROH+NaXHNO3+NaOH=NaNO3+H2OAgNO3+NaX=AgX+NaNO3Ag+OH-=AgOH 2AgOH=Ag2O(黑色黑色)+H2O；黑色掩蔽黑色掩蔽AgX的颜色，干扰了的颜色，干扰了X-的检验。所以必须用硝酸酸化！的检验。所以必须用硝酸酸化！混合溶混合溶液液溴水溴水向试管中加入向试管中加入2mL溴乙烷，再加入溴乙烷，再加入5mL 15%的的NaOH-乙醇溶液，振荡；乙醇溶液，振荡；连接仪器，将导管插入装有溴水的另一试管中；连接仪器，将导管插入装有溴水的另一试管中；水浴加热，观察现象。水浴加热，观察现象。溴水颜色逐渐变浅至消失；溴水颜色逐渐变浅至消失；有气泡生成；有气泡生成；【实验探究实验探究2】问题问题1：在在CH3-CH2-Br、CH3-CH2-OH和和NaOH环环境中，生成了什么气体才能使溴水褪色？境中，生成了什么气体才能使溴水褪色？CH2CH2问题问题2：还可以用什么试剂检验乙烯？：还可以用什么试剂检验乙烯？再问：若用酸性再问：若用酸性KMnO4溶液试剂检验气体，仍采用溶液试剂检验气体，仍采用上述装置，还能得到气体是乙烯的结论吗上述装置，还能得到气体是乙烯的结论吗?乙醇乙醇KMnO4H+乙酸乙酸水洗法除水洗法除CH3CH2OH气体气体酸性酸性KMnO4溶液溶液NaOH-醇溶液醇溶液 H-C C-HBrHHHCH2CH2+HBr H-C C-HBrHHHNaOH +HBrNaBr+H2O溴乙烷与溴乙烷与NaOH醇溶液共热的总反应式：醇溶液共热的总反应式：CH3CH2Br+NaOHCH2CH2+NaBr+H2O醇醇有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(H2O、HX)，生成含有碳碳不饱和键化合物的反应，叫消去反应。，生成含有碳碳不饱和键化合物的反应，叫消去反应。练一练练一练3.溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(H2O、HX)，生成含有碳碳不饱和键化合物的反应，叫消去反应。，生成含有碳碳不饱和键化合物的反应，叫消去反应。CH3CH2Br+NaOHCH2CH2+NaBr+H2O醇醇1.下列两个反应是否属于消去反应？下列两个反应是否属于消去反应？CH3-CH2-OH CH2CH2+H2O浓硫酸浓硫酸CH3-OH +HO-CH3CH3-O-CH3 +H2O 浓硫酸浓硫酸NaOH-醇溶液醇溶液 H-C C-HBrHHHCH2CH2+HBr H-C C-HBrHHH【归纳归纳】卤代烃发生消去反应的条件卤代烃发生消去反应的条件反应物结构反应物结构反应条件反应条件NaOH醇溶液，加热。醇溶液，加热。至少有至少有2个个C；卤原子所连卤原子所连C的相邻的相邻C原子上要有原子上要有H原子。原子。练一练练一练2.下列物质能否发生消去反应？有几种产物？下列物质能否发生消去反应？有几种产物？CH3-ClCH2-Br CH3-CH2-CH-CH3Br -Br CH3-C-CH2-BrCH3CH3BrCH2-CH2 Br Br 3.写出写出CH2BrCH2Br与足量与足量NaOH醇溶液共热的反应方醇溶液共热的反应方程式程式练一练练一练【小结小结】比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。学反应的影响。水解反应水解反应消去反应消去反应反应物反应物反应条件反应条件断键断键主要产物主要产物结论结论CH3CH2-BrCH3CH2-BrNaOH水溶液水溶液、加热、加热NaOH醇溶液醇溶液、加热、加热C-BrC-Br，邻位碳上，邻位碳上C-HCH3CH2-OHCH2CH2溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同条件下，发生了不同类在不同条件下，发生了不同类型的反应。型的反应。记忆口诀：无醇生成醇，有醇则消去。记忆口诀：无醇生成醇，有醇则消去。三、卤代烃的化学性质三、卤代烃的化学性质1、卤代烃的活泼性：、卤代烃的活泼性：卤代烃强于烃卤代烃强于烃原因：卤素原子的引入原因：卤素原子的引入官能团决定有机物的化学性质。官能团决定有机物的化学性质。2、主要的化学性质：、主要的化学性质：1）取代反应（水解反应）取代反应（水解反应）R-X+NaOH R-OH+NaXH2O2）消去反应）消去反应+NaOH CCHX醇醇C=C+NaX+H2OCH3CH2CH2Cl+NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl H2OCH3CHClCH3+NaOH CH3CHCH3+NaClH2OOHCH2CH2CH2+2NaOHBrBrCH2CH2CH2+2NaBrOHOHH2O练习：练习：写出写出CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3和和BrCH2CH2CH2Br分别与分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。的水溶液发生反应的化学方程式。【注意注意】二元卤代烃的消去可引入三键或两个双键二元卤代烃的消去可引入三键或两个双键四四 卤代烃的应用：卤代烃的应用：1、致冷剂、致冷剂2、麻醉剂、麻醉剂3、灭火剂、灭火剂4、有机溶剂、有机溶剂五五 卤代烃的危害卤代烃的危害卤代烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分卤代烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大剂的作用，数量虽少，危害却大卤代烃对臭氧层有破坏作用，产生臭氧空洞卤代烃对臭氧层有破坏作用，产生臭氧空洞1.以以CH3CH2Br 为主要原料制备为主要原料制备CH2BrCH2Br 2.怎样由乙烯为主要原料来制怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙乙二醇二醇)?CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br醇醇CH3CH2Br+2NaOH CH=CH+2NaBr+2H2O水水CH2BrCH2Br+2NaOH CH2OHCH2OH+2NaBr练习练习