有机合成(公开课2).ppt

海葵是广泛分布于海洋中的一种动物，因外形似葵花而得名。海葵能分泌海葵毒素，据说海葵毒素的毒性大约可以排名前十。海葵多肽毒素具有显著的强心作用，并有降血脂、抗血凝、抑制血栓形成等作用。海葵毒素有64个手性碳和7个骨架内双键，是目前已发现的最复杂的化合物，由哈佛大学的Kishi领导24名博士和博士后历经8年之久完成了对其的合成。对于这些复杂的有机化合物，我们怎样才能实现对它们的合成呢？高二化学选修高二化学选修5第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成1掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成，消去反应)、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。2在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。3理解有机合成遵循的基本规律，初步学会用正、逆向合成法设计有机合成的路线。4了解有机合成对人类生产、生活的影响。1有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定 和的有机化合物。2有机合成的思路通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的。3.有机合成的分析方法有机合成的分析方法正合成分析法，逆合成分析法，综合分析法结结构构功能功能官能官能团团3有机合成的过程试说明如何用乙烯制乙酸乙酯试说明如何用乙烯制乙酸乙酯正合成分析法正合成分析法4官能团的引入方法(1)引入碳碳双键的方法 ，。(2)引入卤素原子的方法 ，。(3)引入羟基的方法 ，。卤卤代代烃烃的消去的消去醇的消去醇的消去炔炔烃烃的不完全加成的不完全加成醇醇(酚酚)的取代的取代烯烃烯烃(炔炔烃烃)的加成的加成烷烃烷烃(苯及苯的同系物苯及苯的同系物)的取代的取代烯烃烯烃与水的加成与水的加成卤卤代代烃烃的水解的水解酯酯的水解的水解醛醛或或酮酮的的还还原原(4)酚羟基的引入方法酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚苯的卤代物水解(5)醛或酮基的引入方法醛或酮基的引入方法(6)羧基的引入方法羧基的引入方法有下述有机反应类型：消去反应；水解反应；加聚反应；加成反应；还原反应；氧化反应。已知B 1基本思路可用示意图表示为：2基本原则(1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的产率产率。应尽量选择步骤的合成路线。(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。合成路线要符合“绿色、环保”的要求。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。最少3用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到 和，说明目标化合物可由 通过酯化反应得到：草酸草酸两分子乙醇两分子乙醇两分子的乙醇和草酸两分子的乙醇和草酸根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)：(2011高考海南化学)乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去)：挑战高考挑战高考综合分析法综合分析法(1)A的化学名称是_；(2)B和A反应生成C的化学方程式为_，该反应的类型为_；(3)D的结构简式为_；(4)F的结构简式为_；(5)D的同分异构体的结构简式为_。乙醇CH3CHO和CH2=CHOH酯化反应环氧乙烷又称氧化乙烯，是一种最简单的环醚。沸点10.7,有乙醚的气味，溶于水、乙醇和乙醚等，与空气能形成爆炸性混合物。化学性质非常活泼，能与许多化合物起加成反应。在酸催化下,环氧乙烷可与水,醇,卤化氢等含活泼氢的化合物 反应,生成双官能团化合物.环氧乙烷是重要的有机合成中间体，用于制备乙二醇、抗冻剂、合成洗涤剂、乳化剂和塑料等知识拓展：有机合成的解题方法解题思路：审题找明、暗条件找突破口(题眼)综合分析结论解题关键是找“题眼”，主要从以下四个方面寻找：(1)从有机物的结构特征找“题眼”；(2)从有机物的特征性质、反应条件、转化关系找“题眼”；(3)从有机反应中分子式、相对分子质量及其他的数量关系找“题眼”；(4)从试题提供的信息找“题眼”。课本P67.