(超全)高二化学选修5第一章知识点总结-word.pdf

第一章认识有机化合物知识点总结 一、有机化合物的分类 1按碳的骨架分类 链状化合物：如 CH3 CH2 CH2 CH 3、CH3 CH=CH2、HCCH 等 （1）有机化合物 脂环化合物：如，环状化合物 芳香化合物（含有苯环的化合 物）按照组成元素分类 烃（只由碳氢元素组成）烃的衍生物（碳氢和其他元素 组成）3按官能团分类 (1)官能团：决定化合物特殊 性质的原子或原子团（碳碳单键和苯环不是官能团）1 二、有机化合物的结构特点 1.有机化 合物中碳 原子的成键特点(1)碳原子的结构特点 碳原子最外层有 4 个电子，能与其他原子形成 4 个共价键(2)碳原子间的结合方式 碳原子不仅可以与氢 原子形成共 价键，而且 碳原子之间也能形成单键、双键或三键多个碳原子可以形成 长短不一的碳链和碳 环，碳链和 碳环也 可以相互结合，所以有机物种类纷繁，数量庞大 2、有机化合物的表示方法 种类 实例 含义 应用范围 分子式 C2H4 用元素符号表示物质分子组成 的式子，可反映出一个分子中原子的种 类和数目 多用于研究分子晶体 最简式(实验式)CH 2 表示物质组成的各元素原子 最简整数 比的式子；由最简式可求最 简式量；分子式是最简式的整数倍 有共同组成的 物质 离子化合物、原子 晶体常用 它表示组成 电子式 用“”或“”表示原子最外 层电子 成键情况的式子 多用于表示离子型、共价型的 物质 结构式 原子间的共用电子对用断线表示 多用于研究有机物的性质 结构简式 CH2=CH 2 省略碳氢单键和碳碳单键，相 同原子或 基团合并 有机反应常用结构简式表示 2 键线式 将碳、氢元素符号省略，只表 示分子中 键的连接情况，每个拐点或终 点都表示 一个碳原子 表示较复杂的有机物的结构 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键(单键、双 键或三键)用于表示分子的立体空间结构 （相对位置和连接情况）比例模型 用不同体积的小球表示不同大 小的原子 用于表示分子中各原子的相对 大小和形状 书写键线 式时注意 事项：（1）、一般表 示 2 个以上碳原子的有机物；（2）、只忽略 C-H 键、其余的化学键不能忽略。必须表示出 C=C、C C 键和其它官能团。(3)、除 碳氢原子不标注，其余 原子必须标注（含羟基、醛基和羧基等官能团中氢原子）。(4)、计算分 子式时不能忘 记顶端的 碳原子。共用电子对 总结：电子式 短线替换 省略短线 结构式 双、三键保留 省去碳氢元素符号 键线式 结构简式 3 3、“四同”比较 同系物的判断规律 一差（分子 组成差若干个 CH2）、两 同（同通式，同结构）三注意：（1）必为 同一类物 质；（2）结构 相似（即 有相似的原子连 接方式或相同的 官能团种类和数目）；（3）同系 物间物性 不同化性相似。4、有机化合物的同分异构现象 (1)概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫 同分异构现 象具有同分异构现 象的化合物互为同分 异构体 特别提示(1)同分异构体的分子式相同，因此其相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定 是同分异构体。如 NO 和 C2H6。（2）同分异构体的类别 碳链异构：碳 链骨架不同产生的 异构现 象。如 C5H12 有三种同分异构体：正戊 烷、异戊烷和新戊烷。位 置异构：由于官 能团或取代基在碳链或碳环上的位置不同而产生的同分异构现象。如氯丙烷有两 种同 分异构体：1氯丙烷和 2氯丙烷。官能团异 构：(又称类别异构)：有机物的官能团种类不同，但分子式相同。如：单烯烃与环烷烃；单炔烃和二烯烃、环烯烃；饱和一元醇和醚；饱和一元醛和酮；饱和一元羧酸和饱和一元酯；芳 香醇、芳 香醚和酚；葡萄糖和果糖；蔗糖和麦芽糖；硝基化合物与氨基酸 等。4 常见的官能团异构 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3 与 CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CHCCH2CH3 与 CH2=CHCH=CH 2 CnH2n+2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH 与 CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH 与 CnH2nO2 羧酸、酯、羟 基醛 CH3COOH、HCOOCH3 与 HOCH3CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 与 CnH2n+1NO 2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2NO2 与 H2NCH2COOH Cn(H O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)5、同分异构体的书写规律 烷烃：“减碳法”可概括为“主链由长到短，支链由整到散，位 置由心到边不到端，排 列由对到邻间。”必记:7 个碳以下烷烃同分异构体数目和 4 个碳以下烷基同分异构体数目 烷烃 CH 4 C H 6 C H 8 C H 10 C H 12 C H 14 C H 16 同分异构数目 1 1 1 2 3 5 9 烷基-CH 3-C H 5-C H 7 C H 9 同分异构数目 1 1 2 4 C H：4 种，结构简式分 别为：具有官 能团的有 机物 一般书写的顺序：碳链异构 位置异构 官 能团异构 举例：C 5H 12 O 的同分异构体数目（共 14 种，8 种醇，6 种醚）芳香族 化合物 5 4 9 取代基在 苯环上的 相对位置具有邻、间、对 3 种 6、同分异构体数目的判断方法 （1）等效氢法 等效氢法是判断同分异 构体数目的重要方 法，其 规律有：a.同一碳 原子上的氢等效；b.同一碳原 子上的 甲基氢原子等 效；位于对称位置上的碳原子上的氢 原子等 效 有多少种等效氢，其一 元取代物就有几种 （2）基元法 烷基有几 种，其一元取代物就有 几种，例如丁基有四种，故丁醇、戊醛、戊酸等都有四种 同分异构体 （3）替代法 如二氯苯(C6 H4 Cl2)有三 种同分异构体，四氯苯 也有三种同分异构体(将 H 替代 Cl)；又如 CH4 的一氯代物只有 一种，新戊烷 C(CH3)4 的一氯代物也只有一种 （4）定一移二法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可 固定一个取代基的位置，再移动另一取代基 的位置以确定同分异构体的数目。7、不饱和度的计算方法 不饱和度又称缺氢指数，每少两个氢，增加一个不饱和度，通常 用希腊字 母 表示。(1)烃（CXHy）和烃含氧衍生物（CXHyOz）的不饱和度公 式：=2 +2 y 2(2)烃的衍生物的不饱和度计 算规律 有机物 分子中含 有卤素等一价元素时，卤素用 H 原子替代再计算不饱和度，例如：C2 H3 Cl 的不饱和 度 为 1。有机物 分子中含 有氧、硫等二价元素时，忽略氧、硫原子再计 算不饱和度，例如：CH2=CH2（乙烯）、CH3 CHO（乙醛）、CH3 COOH（乙酸）的 不饱和度 均为 1。有机物 分子中含 有氮、磷等三价元素时，氮、磷原子用 CH 替代再计算，例如：CH3 NH2（氨基甲烷）的不 饱和度 为 0。6 不饱和度 的应用：若 =0，说明有机分子呈饱和链状，分子中的碳氢原子以 Cn H2n+2（此为饱和烃分子式通式）关系存在。若 =1，说明有机分子中含有一个双键或一个环。若 =2，说明有机分子中含有两个双键或一个三键或一个双键一个环或两个环。若 4，说明有机分子中可能含有苯环（C6 H6）。8、有机物的空间结构和共线 共面问题 名 称 甲烷 乙 烯 乙 炔 苯 结构式 HCCH 空间结构 正四面体 6 个原子 共平面型 4 个原子 同一直线型 12 个原子共平 面(正六边形)（1）几个特殊分子的空间构型 CH 4 分子为正四面体结构，其分子最多有 3 个原子共处 同一平面。乙烯分 子中所有 原子共平面。乙炔分 子中所有 原子共直线。苯分子 中所有原 子共平面。HCHO 分子中所有原子共平面。（2）单键旋转理论 有机物分子中的单 键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧 单键 等可转动。双键和 三键不可以转动；（3）不用结构相连 直线与平 面相连 直线上两 个原子在平面上，则 这条直线在 平面上 如 CH 2=CH-CCH，其空间结构为 ，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又 在乙炔直线上，所以直线 在平面上，所有原子共平面。平面与平面 相连 如果两个平面 结构通过单键相 连，则由 于单键的旋转性，两个平 面不一定重合，但 可能重合。如苯乙烯分 子 中共平面原子至少 12 个，最多 16 个。7 立体与 平面相连 如果 甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基 的一个氢原子可能 暂时处 于这个平 面上。如丙烯分子 中，共面原子至少 6 个，最 多 7 个。如甲苯中 的 7 个碳原子（苯环上的 6 个碳原子和甲基上的一个碳原 子），5 个氢原子（苯环上的 5 个氢原子）这 12 个原子一定共面。此外甲基上 1 个氢原子（H，C，C 构成三角形）也可以转到这个平面上，其 余两个氢 原子分布 在平面两侧。故甲苯分子中 最少 12 个，最多有可能是 13 个原子共面。（4）必记规律 结构 中每出现一个饱和碳原 子，则整个分子不再共面。结构中 每出现一 个碳碳双键，至少有 6 个原子 共面；结构 中每出现一个碳碳三键，至少有 4 个原子共线；结构中每出现一 个苯环，至少有 12 个原子共面 三、有机化合物的命名 1烷烃的习惯命名法 如 C H 的同分异构体 有 3 种，分别是：3 2 2 2 3，用习惯命名法分别为正戊烷、异戊 烷、新戊 烷 2有机 物的系统命名法 （1）烷烃命名 烷烃命 名的基本 步骤 选主链、称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同 基，合并算 8 5 12 CH CH CH CH CH 原则 A最长、最多定主链 a选择 最长碳链作为主链 b当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链如 含 6 个碳原子 的链有 A、B 两条，因 A 有三个支链，含支链最 多，故应选 A 为主链 B.编号位要遵循“近”、“简”、“小”a以离 支链较近的主链的一端为 起点编号，即首先要考虑“近”b 有两个 不同的支链，且分别处 于距主 链两端同近的 位置，则从较简单的 支链一端开始编号 即同“近”，考虑“简”如 若有两个 相同的支 链，且分别处 于距主链两端同近的位置，而中间还有 其他支链，从主链的两个方 向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”如 C.写名称 按主链的碳原子数称为相应 的某烷，在其前写 出支链的位号和名称原则是：先简后繁，相同合 并，位号 指明阿拉伯 数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接 如b 中有机物命 名为 3,4 二甲基 6-乙基辛烷 烯烃和 炔烃的命名 9 选主链：将含有 双键或三键的最长碳链作为主链，作为“某烯”或“某炔”编号位：从距离 双键或三键最近的一端对主链碳原子编号 写名称：将支链作为取代 基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字 标明双键或三键的位置 苯的同 系物命名 苯作为 母体，其 他基团作为取代基 例如：苯分子中的氢 原子被甲基取代后生成甲 苯，被乙基取代后生成 乙苯，如果两个 氢原子被两 个甲基取 代后生成 二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示 将某个 甲基所在 的碳原子的位置编为 1 号，选 取最小位次给另一个甲基编号 四、研究有机物的一般步骤和方法 1研究有机物的基本步骤 (1)用重结晶、蒸馏、萃取等 方法对有机物进行分离、提纯；(2)对纯净的有机物进行元素分 析，确定实验 式；(3)可用质谱法测定相对 分子质量，确定分子式；(4)可用红外光谱、核磁 共振氢谱确定有 机物中的官能 团和各类氢原子的数目，确定结构式。2元素分析与相对分子质量 的测定 (1)元素分析 定性分析 用化学方 法鉴定有 机物分子的元素组成，如燃 烧后 CCO2，H H2 O，SSO2，N N2.定量分析 将一定量有机物燃烧 后分解为简单无机物，并测定各 产物的量从而推算出有机 物分子中所含元 素原子的最 10 简单整数 比，即实 验式 李比希 氧化产物 吸收法 用 CuO 将仅含 C、H、O 元素的 有机物氧化后，产物 H2O 用无水 CaCl2 分子中碳、氢原子在分子中的含量，其余的为氧原子的含量 吸收，CO2 用 KOH 浓溶液吸收，计算出 (2)相对分子质量的测定质谱法 原理 样品分子 分子离子和碎片离子 到达检测器的时间 因质量不同而先后有别 质谱图 质荷比：分子离 子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值最大的数据即为有 机物的相对分子质量 3分子结构的鉴定 (1)结构鉴定的常用方法 化学方 法：利用 特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认 物理方 法：质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱等(2)红外光谱(IR)当用红外线照射有机物 分 子时，不 同官能团 或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置 (3)核磁共振 氢谱 处在不 同化学环 境中的氢原子在谱图上出现的位置不同；吸收峰 的面积与 氢原子数成正比 2.有机化合 物分子式的确定 （1）元素分析 碳、氢 元素质量 分数的测定 最常用的是燃烧分析法将样品置于氧气流中燃烧，燃烧后生成的水和二氧化 碳分别 用吸水剂 和碱液吸收，称重后即 可 分别计算出样品 中碳、氢元素的质量分数 氧元素 质量分数 的确定 11 确定有 机物分子 式的规律 最简式 规律 最简式相 同的有机物，无论多少 种，以 何种比例混合，混合物中元素质 量比例相同 要注意的 是：a.含有 n 个碳原子的饱和一元醛 与含有 2n 个碳原子的饱和 一元羧酸和 酯具有相同的 最简式 b.含有 n 个碳原子 的炔烃与含有 3n 个碳原子的 苯及其同系物具有相同的最简式 相对分 子质量相 同的有机物 a.含有 n 个碳原子的醇与含(n1)个碳 原子的同类型羧酸和酯 b.含有 n 个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛“商余 法”推断 烃的分子式(设烃的 相对分子质量为 M)a 得整数商 和余数，商为 可能的最 大碳原子数，余数 为最小 的氢原子数 b.的余数为 0 或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子 数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加 12 个氢原子 ，直到饱和为止 3.有机物 分离提纯 常用的方法 蒸馏和 重结晶 萃取分液 液液萃取：利用有机 物在两种互不相溶 的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一 种 溶剂的过程 12 固液 萃取：用有 机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 色谱法 原理：利用吸附 剂对不同有机物吸附作用 的不同，分离、提纯有机物 常用吸 附剂：碳 酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等 3.常见有 机化合物 的分离与提纯 方 法 不纯物质(括号内为杂质)除 杂试 剂 简要实验操作 方法及步骤 盐 析 渗 析 分 馏 蒸 馏 分 液 油 脂 的 皂 化 产 物 中 分 离 出高级脂肪酸钠 淀粉胶体(氯化钠)汽油(柴油)乙醇(水)乙醇(乙酸)乙醇(苯酚)乙醇(乙酸乙酯)苯(苯酚)苯酚(苯)乙酸乙酯(乙酸)乙酸乙酯(乙醇)溴乙烷(乙醇)氯化钠 生石灰 氢氧化钠 氢氧化钠 氢氧化钠、硫酸 氢氧化钠溶液 氢氧化钠、二氧化碳 饱和碳酸钠溶液 水 水 混合搅拌后，静置，取上层物质，过滤、干燥 将混合物置于半透膜袋中，浸在蒸 馏水中 加热，由温度计控制 混合后加热、蒸馏，收集馏分 混合后加热、蒸馏，收集馏分 混合后加热、蒸馏，收集馏分 先加 NaOH，后蒸 馏，取剩 余物加 H2SO4 再蒸馏，收集馏分 混合后振荡、分液，取上层液体 混合后振荡、分液，取下层液体，通入足量 CO2 再分液，取 油层 体 混合后振荡、分液，取上层液体 混合后振荡、分液，取上层液体 混合后振荡、分液，取下层液体 13 液 溴苯(溴)氢氧化钠溶液 混合后振荡、分液，取油层液体 洗 气 甲烷(氯化氢)乙烷(乙烯)水或 氢氧化 钠溶液 溴水 将混合气通过盛有水或氢氧化钠溶 液的洗气瓶 将混合气通过盛有溴水的洗气瓶 14