有机合成路线设计.pdf
有机合成路线设计【考试要求】1、掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。【命题趋势】根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计。【要点梳理】1有机合成的原则：（1）起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。（3）原子经济性高，具有较高产率。（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。2表达方式：合成路线图 3有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是（1）首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。（2）以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定（或隐藏）信息，一直推导到题目给定得原料为终点。（3）在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。4有机合成中官能团引入与转化的常见方法 方法 有机方程式举例 引入卤原子 引入羟基 引入羧基 引入双键 A B C 反应物 反应条件 反应物 反应条件 D 例 1化合物 H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：【答案】：1敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：2常见氨基酸中唯一不属于氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下：HOOCCH2CH2CHCOOHNH2C2H5OOCCH2CH2CHCOOHNH2NHCOOHNHCOOHC6(OH)Cl5乙醇、浓硫酸KBH4、H2O脯氨酸25 ABCD五氯酚分离氨水NHCOOHC分离 已知：RNO2Fe、HClRNH2，写出以甲苯和乙醇为原料制备CH3NCH2CH3CH2CH3的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：HBrCH3CH2BrNaOH溶液CH3CH2OHCH2CH2 3慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下：CH3H3COHCH3H3COCH2CHCH3OHCH3H3COCH2COCH3Na2Cr2O7H2SO4 ,CH3H3COCH2CCH3NOHH2NOH HClC2H5OHCH3CH3OCH2CHCH3NH2HClABCD慢心律OH2CCHCH3 已知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷（OH2CCH2）。写出以邻甲基苯酚(OHCH3)和乙醇为原料制备OCH2COOCH2CH3CH3的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrNaOH溶液H2CCH2HBrCH3CH2OH 4仅以有机物 CH3CH=CHCH3为原料，无机试剂任选，用反应流程图表示合成有机物CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3的过程。提示：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：浓硫酸 170OC CH3CH2OH CH2=CH2 CH2CH2 n 高温高压 催化剂 5物质F是合成多种手性药物和生物活性物质的重要中间体，其合成路线如下：(C5H9NO2(C9H8O)HHH1234OCH3OCH3NH2H3COOCHNCH3CHCHCHONCOOCH3H2Pd-CNCOOCH3NCOOHABCDEFHCl 已知：CH3CHO+HCHO NaOHH2CCHCHO，以CHO、CH3CH2OH和CH3HNCH3COOC2H5为原料，合成NCOOC2H5CH3H，写出合成流程图（无机试剂任用）。合成流程图示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrNaOH溶液CH3CH2OHHBr 6由乙苯可以经过一系列反应制得有机高分子化合物 E，制备流程如下：请参照流程图相关信息，写出由CH2CHCH2CHO合成OO的合成路线图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH浓硫酸170CH2CH2Br2NaBrCH2CH2Br 7盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下：CH2COOHCH2CH3浓HNO3浓H2SO4ACl2光照BNaOH乙醇 CHClH2O2CH2CH2ClNO2DO2催化剂 NO2Fe HClCH2COOHH2N一定条件下ECH3NHCOCH3BrACOOHNHCOCH3BrCOOHNHCOCH3OCH3COOCH3NH2OCH3KMnO4/H+Cu,CH3ONaCH3OHBCDCH3COClCOOCH3NHCOCH3OCH3E浓HNO3浓H2SO4/COOCH3NHCOCH3OCH3FO2N盐酸阿立必利浓H2SO4/已 知：NO2FeHClNH2。请 写 出 以、CH3CH2CH2COCl 为 原 料 制 备CH3COOCH3NHCOCH2CH2CH3的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrNaOH溶液H2CCH2HBrCH3CH2OH 8有机物 A(NClCH3)是一种治疗心血管和高血压的药物，可由化合物B()通过以下线路合成：已知一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会脱水转化为羰基。试写出由 C 的一种同分异构体制备 H（）的合成线路图。合成流程图示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrNaOH溶液CH3CH2OHHBr 【参考答案】：1、2、CH3CH3NO2CH3NH2CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3NCH2CH3CH2CH3浓HNO3Fe、HCl氧化剂浓H2SO4浓H2SO4CH3CH2OHKBH4、H2O 3、CH3CH2OH浓H2SO4170H2CCH2催化剂O2OH2CCH2OHCH3OCH2CH2OHCH3OCH2CHOCH3Na2Cr2O7H2SO4 ,催化剂O2OCH2COOHCH3CH3CH2OH浓H2SO4,OCH2COOCH2CH3CH3（说明：用 Na2Cr2O7的氧化条件也可为 Cu，O2，；若将醇在一定条件下直接氧化为羧酸不扣分。）4、5、CH3HNCH3COOC2H5NCOOC2H5CH3CH3CH2OHCuO2CH3CHOCHOCHCHCHOH2NCOOC2H5CH3HH 6、银氨溶液NaOHCH2CHCH2CHO 酸化CH2CHCH2COOH HClH2O2ClCH2CH2CH2COOH 水HOCH2CH2CH2COONa H+OOHOCH2CH2CH2COOH 浓H2SO4 7、CH3COOHCH3COOHNO2CH3COOHNH2CH3COOCH3NHCOCH2CH2CH3浓HNO3浓H2SO4/FeHClCH3CH2CH2COClCH3COOCH3NH2CH3OH浓H2SO4/8、精心搜集整理，只为你的需要
