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有机物的结构和分类有机物的结构和分类一一考试要求考试要求1.1.知道通知道通过过化学化学试验试验和某些物理方法可以确定有机化合和某些物理方法可以确定有机化合物的物的结结构。构。2.2.能依据有机化合物命名能依据有机化合物命名规则规则命名命名简洁简洁的有机化合物。的有机化合物。3.3.了解有机物的主要来源。了解在生活和生了解有机物的主要来源。了解在生活和生产产中常中常见见有有机物的性机物的性质质和用途。了解石油化工、煤化工、和用途。了解石油化工、煤化工、农农副副产产品化工、品化工、资资源源综综合利用及合利用及污污染和染和环环保的概念。保的概念。一、有机物一、有机物1 1、定义:我们把含碳的化合物叫做有机化合物,、定义:我们把含碳的化合物叫做有机化合物,简称有机物。而一般把不含碳的的化合物叫做无简称有机物。而一般把不含碳的的化合物叫做无机化合物。机化合物。2 2、性质:大多数有机化合物都难溶于水,熔点、性质:大多数有机化合物都难溶于水,熔点低,受热简洁分解,简洁燃烧,不易导电等。有低,受热简洁分解,简洁燃烧,不易导电等。有机反应比较困难,反应速率慢,一般需加热和催机反应比较困难,反应速率慢,一般需加热和催化剂,常伴有副反应,产品往往是混合物。化剂,常伴有副反应,产品往往是混合物。二、有机化学基本概念二、有机化学基本概念1 1、烃基:、烃基:烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分。的部分。特点:特点:呈电中性的原子团,含有未成键的单电子,呈电中性的原子团,含有未成键的单电子,很活泼、不稳定。很活泼、不稳定。基与根的比较基与根的比较存在单电子存在单电子不存在单电子不存在单电子结结 构构不能独立存在不能独立存在可独立存在可独立存在存存 在在电中性电中性显正或负电性显正或负电性电电 性性基基根根2 2、有机物组成的常见表示方法:、有机物组成的常见表示方法:分子式:反映一个分子中原子的种类和数目。分子式:反映一个分子中原子的种类和数目。最简式(试验式):表示物质组成中各元素原子最简式(试验式):表示物质组成中各元素原子的最简整数比。的最简整数比。结构式:用短线表示共用电子对的式子,结构式:用短线表示共用电子对的式子,“”“”表示共用一对电子。表示共用一对电子。电子式:用小黑点或电子式:用小黑点或“”“”表示原子最外层电子表示原子最外层电子成键状况的式子。成键状况的式子。结构简式:省略结构式中结构简式:省略结构式中C-HC-H、C-C C-C单键后的式单键后的式子。子。有机化学中通常用结构简式而不用分子式表示。有机化学中通常用结构简式而不用分子式表示。有有机机化化合合物物链状化合物链状化合物环状化合物环状化合物脂环化合物脂环化合物芳香化合物芳香化合物脂肪族脂肪族化合物化合物三、有机物的分类三、有机物的分类1 1、按碳架分类、按碳架分类烃烃链状烃链状烃链烃链烃(烃分子中碳和碳之(烃分子中碳和碳之间的连接呈链状)间的连接呈链状)环状烃环状烃脂环烃脂环烃(分子中含有碳环的烃)(分子中含有碳环的烃)芳香烃芳香烃(分子中含有一个(分子中含有一个或多个苯环的烃)或多个苯环的烃)脂脂肪肪烃烃饱饱和和链烃链烃 不不饱饱和和链烃链烃 烷烃烷烃 CnH2n+2烯烃烯烃 CnH2n炔炔烃烃 CnH2n-2环烷烃环烷烃 CnH2n 苯和苯的同系物苯和苯的同系物 C Cn nH H2n-62n-6 稠稠环环芳香芳香烃烃 类型类型官能团官能团类型类型官能团官能团烷烃烷烃无无醚醚ROR(醚)(醚)烯烃烯烃CC醛醛CHO (醛基)(醛基)炔烃炔烃CC酮酮C=O(羰基)(羰基)卤代烃卤代烃 X (卤素)(卤素)羧酸羧酸COOH(羧基)(羧基)醇类醇类酚类酚类ROH (醇羟基)(醇羟基)羟基与苯环直接相连羟基与苯环直接相连 (酚羟基)(酚羟基)酯类酯类COOR(酯基)(酯基)2 2、按官能团分类、按官能团分类小结小结有有机机物物烃烃烃的衍生物烃的衍生物链烃链烃环烃环烃饱和饱和不饱和不饱和脂肪烃脂肪烃芳香烃芳香烃醇醇酚酚醚醚醛醛酮酮酸酸酯酯CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC注:假如两条链长度相同选含支链多的链为主链注:假如两条链长度相同选含支链多的链为主链四、有机物的命名四、有机物的命名1 1、烷烃系统命名法的一般步骤:、烷烃系统命名法的一般步骤:选主链选主链选取最长的链为主链选取最长的链为主链(2)(2)假如两端离支链距离相同,从离简洁取代基近的假如两端离支链距离相同,从离简洁取代基近的一端起先编号一端起先编号CCCCCCCCCCCCCC1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11CCCCCCCC1234567给主链碳原子编号给主链碳原子编号(1)(1)从离支链最近的一端起先编号从离支链最近的一端起先编号CCCCCCCCCCCCCCC(3)假如两边取代基相同且离两端距离相同,)假如两边取代基相同且离两端距离相同,则编号是取代基位次最小则编号是取代基位次最小1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1烷烃的命名小结烷烃的命名小结(1 1)以主链碳原子数命名为某烷(十以内用甲、)以主链碳原子数命名为某烷(十以内用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,十乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,十以上就用数字表示);以上就用数字表示);(2 2)用主链碳原子的编号指明取代基的位置;)用主链碳原子的编号指明取代基的位置;(3 3)先写简洁取代基,相同取代基要合并来写,)先写简洁取代基,相同取代基要合并来写,并交代相同取代基的数目,(用一、二、三、四并交代相同取代基的数目,(用一、二、三、四表示);表示);(4 4)阿拉伯字母之间要用逗号隔开,阿拉伯字母)阿拉伯字母之间要用逗号隔开,阿拉伯字母与汉字之间要用小短线隔开。(一二三四等看成与汉字之间要用小短线隔开。(一二三四等看成是汉字)。是汉字)。例例:给下列烷烃命名:给下列烷烃命名CCCCC CCCCC12345678名称:名称:3,5-二甲基庚烷二甲基庚烷取代基所在的位置取代基所在的位置相同取代基的数目相同取代基的数目命名:命名:2-甲基甲基-4-丙基壬烷丙基壬烷3 2 1 9 8 7 6 54CH3CH3CH2CCHCH3CH 3CH2CH3命名:命名:3,3,4-三甲基三甲基 己烷己烷12346CCCCCCCCCCCCCCH3CH2CH2CHCHCH2CH3CH3CH2CH3 7 6 5 4 3 2 1 命名:命名:4-甲基甲基-3-乙基庚烷乙基庚烷CCCCCC C C CCCCCCCCCCCCCCCCC1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 2,4,6,8-四甲基四甲基-3,9-二乙基二乙基-5,7-二丙基十一烷二丙基十一烷 2.2.烯烃、炔烃的命名小结烯烃、炔烃的命名小结(1 1)选含有双键或三键的最长链为主链)选含有双键或三键的最长链为主链(2 2)从离双键或叁键最近的一端起先编号)从离双键或叁键最近的一端起先编号(3 3)用阿拉伯字母表明双键、三键的位置)用阿拉伯字母表明双键、三键的位置(3 3)其余与烷烃基本相同。)其余与烷烃基本相同。练习:练习:命名下列烃命名下列烃CCCCCCCCCCC7 6 5 4 3 2 16,6-二甲基二甲基-5-乙基乙基-2-庚炔庚炔练习练习1 1.萘环上的位置可用萘环上的位置可用、表示,如表示,如下列化合物中下列化合物中位有取代基的是位有取代基的是()BC练练习习2.2.下下列列四四种种名名称称所所表表示示的的烃烃,命命名名正正确确的是(的是();不行能存在的是();不行能存在的是()A.2-A.2-甲基甲基-2-2-丁炔丁炔 B.2-B.2-乙基丙烷乙基丙烷 C.3-C.3-甲基甲基-2-2-丁烯丁烯 D.2-D.2-甲基甲基-2-2-丁烯丁烯练练 习习 3.(CH3CH2)2CHCH33.(CH3CH2)2CHCH3的的 正正 确确 命命 名名 是是()A.3-A.3-甲基戊烷甲基戊烷 B.2-B.2-甲基戊烷甲基戊烷 C.2-C.2-乙基丁烷乙基丁烷 D.3-D.3-乙基丁烷乙基丁烷DAC学习方法学习方法抓住重点抓住重点:“一官一代一衍变一官一代一衍变”。“一官一官”即官能团对各类烃的衍生物的确定即官能团对各类烃的衍生物的确定作用;作用;“一代一代”即各类烃的衍生物的重要代表物的即各类烃的衍生物的重要代表物的结构和性质;结构和性质;“一衍变一衍变”即各类烃的衍生物之间的相互衍即各类烃的衍生物之间的相互衍变关系变关系1、下列下列5个有机化合物中,能够发生酯化、个有机化合物中,能够发生酯化、加成和氧化三种反应的是(加成和氧化三种反应的是()CH2CHCOOH CH2CHCOOCH3 CH2CHCH2OH CH3CH2CH2OH CH3CH2CHOOHA.B.C.D.A.B.C.D.C2、心酮胺是治疗冠心病的药物。它具有如下心酮胺是治疗冠心病的药物。它具有如下结构简式:结构简式:下列关于心酮胺的描述,错误的是(下列关于心酮胺的描述,错误的是()A.可以在催化剂作用下和溴反应可以在催化剂作用下和溴反应B.可以和银氨溶液发生银镜反应可以和银氨溶液发生银镜反应 C.可以和氢溴酸反应可以和氢溴酸反应 D.可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应 B五、有机物结构和组成的测定方法五、有机物结构和组成的测定方法1 1、红外光谱、红外光谱2 2、核磁共振谱、核磁共振谱3 3、质谱法、质谱法4 4、燃烧法、燃烧法高考题重现:高考题重现:1(07山山东东11)下列)下列说说法正确的是法正确的是乙乙烯烯的的结结构构简简式可以表示式可以表示为为CH2CH2苯、乙醇和乙酸都能苯、乙醇和乙酸都能发发生取代反生取代反应应油脂都不能使溴的四油脂都不能使溴的四氯氯化碳溶液褪色化碳溶液褪色液化石油气和自然气的主要成分都是甲液化石油气和自然气的主要成分都是甲烷烷B高考题重现:高考题重现:2(07重重庆庆9)氧氟沙星是常用抗菌氧氟沙星是常用抗菌药药,其,其结结构构简简式如式如题题9图图所示,下列所示,下列对对氧氟沙星叙述氧氟沙星叙述错误错误的是的是A酸酸发发生加成、取代反生加成、取代反应应B能能发发生生还还原、原、酯酯化反化反应应C分子内共有分子内共有19个个氢氢原子原子D分子内共平面的碳原子多于分子内共平面的碳原子多于6个个C高考题重现:高考题重现:3(07江江苏苏12)花青苷是引起花果呈花青苷是引起花果呈颜颜色的一种花色色的一种花色素,广泛存在于植物中。它的主要素,广泛存在于植物中。它的主要结结构在不同构在不同pH条件条件下,有以下存在形式:下,有以下存在形式:下列有关花青苷说法不正确的是下列有关花青苷说法不正确的是A花青苷可作为一种酸碱指示剂花青苷可作为一种酸碱指示剂 BI和和中均含有二个苯环中均含有二个苯环 CI和和中除了葡萄糖基外,全部碳原中除了葡萄糖基外,全部碳原 子可能共平面子可能共平面 DI和和均能与均能与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应B高考题重现:高考题重现:4(07全国全国29)某有机化合物某有机化合物X(C7H8O)与另一有机与另一有机化合物化合物Y发发生如下反生如下反应应生成化合物生成化合物Z(C11H14O2):X是下列化合物之一,已知是下列化合物之一,已知X不能与不能与FeCl3溶液溶液发发生生显显色反色反应应,则则X是是 (填填标标号字母号字母)。XY 浓浓H2SO4 Z ZH2OCHOCOOHCH2OHCH3OH(A)(B)(C)(D)高考题重现:高考题重现:4(07全国全国29)某有机化合物某有机化合物X(C7H8O)与另一有机与另一有机化合物化合物Y发发生如下反生如下反应应生成化合物生成化合物Z(C11H14O2):Y的的分子式是分子式是 ,可能结构式是:,可能结构式是:和和 。Y有有多多种种同同分分异异构构体体,其其中中一一种种同同分分异异构构体体E发发生生银银镜镜反反应应后后,其其产产物物经经酸酸化化可可得得到到F(C4H8O3)。F可可发发生生如如下下反反应应:XY 浓浓H2SO4 Z ZH2OF OO浓浓H2SO4 H2O 该该反反应应的的类类型是型是 ,E的结构简式是的结构简式是 。若若Y与与E具有相同的碳具有相同的碳链链,则则Z的的结结构构简简式式为为 。CH2-O-C CH2CH2CH3O29.(15分)分)(1)D(2)C4H8O2 CH3 CH2CH2COOH CH3CH(CH3)COOH(3)酯酯化反化反应应(或消去反或消去反应应)CH2OHCH2CH2CHO(4)