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第三章 重要的有机化合物 一相识有机化合物 绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像 CO、CO2、碳酸、碳酸盐等少数化合物，由于它们的组成和性质跟无机化合物相像，因此一向把它们作为无机化合物。甲烷的性质及构造 1.甲烷的物理化学性质 物理性质 在通常状况下，甲烷是无色、无味的气体，密度比空气小，极难溶于水。化学性质 通常状况下，甲烷的性质比拟稳定，及酸性 KMnO4溶液等强氧化剂不发生反响，及强酸、强碱等也不发生反响。空间构造：正四面体，4 个 C-H 键的长度和强度一样，夹角一样。来源：自然气、沼气、油田气、煤矿坑道气的主要成分都是甲烷 物性：无色、无味的气体，密度 0.717g/cm3（标准状况），比空气的密度小，可用向下排空气法搜集；极难溶于水-可用排水法搜集。稳定性：通常状况，甲烷比拟稳定，不能 被 H+/KMnO4、Br2等氧化剂氧化，及强酸和强碱也不反响 甲烷的可燃性：氧化反响 CH4+2O2 CO2+2H2O 留意：点燃甲烷时要验纯，条件不同，水的状态不同。该反响为放热反响，伴有淡蓝色火焰。甲烷的取代反响方程式：CH4 +Cl2 CH3Cl +HCl CH3Cl +Cl2 CH2Cl2 +HCl CH2Cl2 +Cl2 CHCl3+HCl CHCl3 +Cl2 CCl4 +HCl 取代反响：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反响 逐步取代：1molCl2只能取代 1molH 原子 取代反响的产物是混合物，5 种产物都有（HCl，还有各种取代产物）。：产物的状态：HCl、CH3Cl 为 气体，CH2Cl2、CHCl3和 CCl4为 液 体，甲烷的四种氯代产物都不溶于水。不管 CH4 和 Cl2的比例是多少，几种产物都有，n(HCl)最大，且 n(HCl)=n(参与反响 Cl2)1.烃 1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，称为烃。(1)除甲烷外，还有一系列性质跟它很相像的烃，如乙烷（C2H6）、丙烷（C3H8）、丁烷（C4H10）等，这类烃称为烷烃。其构造特点是：碳原子之间都以碳碳单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合而到达饱和。简言之，烷烃具有 单 链 饱 的构造特点。通式为：CnH2n+2（n1）分子式（碳原子数）不同的烷烃肯定互为同系物，分子式一样（构造不同）的烷烃肯定互为同分异构体。（2）烷烃的物理性质 a）随着分子里含碳原子数的增加，熔点、沸点渐渐上升，相对密度渐渐增大；b）分子里碳原子数等于或小于 4 的烷烃。在常温常压下都是气体，其他烷烃在常温常压下都是液体或固体；c）烷烃的相对密度小于水的密度。d）一般不溶于水，而易溶于有机溶剂，液态烷烃本身就是良好的有机溶剂。（3）烷烃的化学性质稳定，跟酸、碱及氧化物都不发生反响，也难及其他物质化合；但在特定的条件下能发生下列反响：点燃 光 光 光 光 能燃烧：CnH2n+2+3n12O2 点燃nCO2+(n+1)H2O 易及 X2取代（生成一卤代物）CnH2n+2+Cl2 光照CnH2n+1Cl+HCl 4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比拟。概念 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素 定义 构造相像，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质 分子式一样而构造式不同的化合物的互称 由同种元素组成的不同单质的互称 质子数一样而中子数不同的同一元素的不同原子的互称 分子式 不同 一样 元素符号表示一样，分子式可不同 构造 相像 不同 不同 探讨对象 化合物 化合物 单质 原子 烷烃的命名（理解）选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，注位置，短线连；不同基，简到繁，一样基，合并算。二石油和煤 重要的烃 1、煤：由有机物和无机物所组成的困难的混合物。煤除了主要含碳元素外，还含有少量的 H、N、S、O 等元素。（1）煤的干馏：把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，收做煤的干馏。在这个过程中，煤发生了困难的化学改变。煤经过干馏能得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气等物质。煤干馏的主要产物和用处 干馏产物 主要成分 主要用处 炉 煤 气 焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料，化工原料 粗氨水 氨气、铵盐 氮肥 粗苯 苯、甲苯、二甲苯 炸药、染料、医药、农药、合成材料 煤焦油 苯、甲苯、二甲苯 酚类、萘 炸药、染料、医药、农药、合成材料 沥青 电极、筑路材料 焦炭 碳 冶金、燃料、合成氯 煤在燃烧时会产生大量污染性气体，因此要对其产生的废气进展脱硫处理，有关内容在硫及其化合物章节中有相关介绍。2、石油：主要是由各种烷烃、环烷烃、芳香烃组成的混合物。石油的大局部是液态烃，同时在液态烃里溶有气态和固态烃。从油田里开采出来的原油要经过脱水、脱盐等处理过程，才能进展炼制。石油炼制的主要方法有分馏和裂化。分馏：利用混合物中各组成的沸点的不同用蒸发和冷凝的方法把混合物分成不同沸点范围的蒸馏产物的方法叫分馏。（是一种物理分别方法）为了进步轻质液体燃料的产量，特殊是进步汽油的质量，工业上在肯 定 条 件 下（加热或运用催化剂并加热），把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量较小，沸点较低的烃，这中方法称为石油的裂化。（裂化为了进步轻质液体燃料的产量）采纳比裂化更高的温度，使其中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等小分子烃，用为有机化工原料。工业上把这种加工方法叫做石油的裂解。（裂解是深度裂化为了分子量更小的乙烯、丙烯等气态烃）3、乙烯的性质 1）物理性质 无色、稍有气味、难溶于水、1.25g/L 乙烯及溴反响时，乙烯分子的双键中有一个键被翻开，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成了无色的物质：1，2二溴乙烷。2）乙烯的重要用处：作植物生长调整剂可以催熟果实；乙烯是石油化学工业最重要的根底原料，所以一个国家乙烯工业的开展程度即乙烯的产量，已成为衡量这个国家石油化学工业程度的重要标记之一。乙烯的构造特点是分子中含有一个碳碳双键，那么我们就把分子里含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃，乙烯是烯烃的典型，也是最简洁的烯烃。4、苯的构造和性质：苯分子中碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键，使苯在肯定条件下既能发生取代反响，又能发生加成反响。物理性质：无色、有特殊气味的液体，有毒；不溶于水、密度比水小；熔点 5.5、沸点 80.1。芳香烃：是指分子里含一个或多个苯环的烃，苯是最简洁，最根本的芳香烃。芳香烃只是沿用名，大多数芳香类的化合物并没有芳香味，因此该名称没有实际意义。甲烷、乙烯和苯的性质比拟：有机物 烷烃 烯烃 苯及其同系物 通式 CnH2n+2 CnH2n 代表物 甲烷(CH4)乙烯(C2H4)苯(C6H6)构造简式 CH4 CH2CH2 或 (官能团)构造特点 CC 单键，链状，饱和烃 CC 双键，链状，不饱和烃 一种介于单键和双键之间的独特的键，环状 空间构造 正四面体 六原子共平面 平面正六边形 物理性质 无色无味的气体，比空气轻，难溶于水 无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水 无色有特殊气味的液体，比水轻，难溶于水 用处 优良燃料，化工原料 石化工业原料，植物生长调整剂，催熟剂 溶剂，化工原料 有机物 主 要 化 学 性 质 烷烃：甲烷 氧化反响（燃烧）CH4+2O2CO2+2H2O（淡蓝色火焰，无黑烟）取代反响（留意光是反响发生的主要缘由，产物有 5 种）CH4+Cl2CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl CHCl3+Cl2CCl4+HCl 在光照条件下甲烷还可以跟溴蒸气发生取代反响，甲烷不能使酸性 KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。烯烃：乙烯 氧化反响（）燃烧 C2H4+3O22CO2+2H2O（火焰光明，有黑烟）（）被酸性 KMnO4溶液氧化，能使酸性 KMnO4溶液褪色。加成反响 CH2CH2Br2CH2BrCH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）在肯定条件下，乙烯还可以及 H2、Cl2、HCl、H2O 等发生加成反响 CH2CH2H2CH3CH3 CH2CH2HClCH3CH2Cl（氯乙烷）CH2CH2H2OCH3CH2OH（制乙醇）加聚反响 nCH2CH2CH2CH2n（聚乙烯）乙烯能使酸性 KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反响鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。苯 氧化反响（燃烧）2C6H615O212CO26H2O（火焰光明，有浓烟）取代反响 苯环上的氢原子被溴原子、硝基取代。+HNO324浓HSO+H2O 加成反响 苯不能使酸性 KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。三饮食中的有机化合物 有机物 主 要 化 学 性 质 乙醇 及 Na 的反响 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2 乙醇及 Na 的反响（及水比拟）：一样点：都生成氢气，反响都放热 不同点：比钠及水的反响要缓慢 结论：乙醇分子羟基中的氢原子比烷烃分子中的氢原子活泼，但没有水分子中的氢原子活泼。氧化反响（）燃烧 CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O（）在铜或银催化条件下：可以被 O2氧化成乙醛（CH3CHO）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 消去反响 CH3CH2OHCH2CH2+H2O 乙酸 具有酸的通性：CH3COOHCH3COOH 使紫色石蕊试液变红；及活泼金属，碱，弱酸盐反响，如 CaCO3、Na2CO3 酸性比拟：CH3COOH H2CO3 2CH3COOHCaCO32(CH3COO)2CaCO2H2O（强迫弱）酯化反响 CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O 酸脱羟基醇脱氢 乙醇和乙酸的性质比拟 有机物 饱和一元醇 饱和一元醛 饱和一元羧酸 通式 CnH2n+1OH CnH2n+1COOH 代表物 乙醇 乙醛 乙酸 构造简式 CH3CH2OH 或 C2H5OH CH3CHO CH3COOH 官能团 羟基：OH 醛基：CHO 羧基：COOH 物理性质 无色、有特殊香味的液体，俗名酒精，及水互溶，易挥发（非电解质）有剧烈刺激性气味的无色液体，俗称醋酸，易溶于水和乙醇，无水醋酸又称冰醋酸。用处 作燃料、饮料、化工原料；用于医疗消毒，乙醇溶液的质量分数为 75 有机化工原料，可制得醋酸纤维、合成纤维、香料、燃料等，是食醋的主要成分 乙酸乙酯的制备试验原理：CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3+H2O 用含氧的同位素 18 8O 的乙醇跟乙酸试验探讨，发觉乙酸乙酯分子里含有18 O 原子，从而证明酯化反响的过程是羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子的羟基中的氢原子结合生成水，其余局部互相结合生成酯。即：酯化反响即属于可逆反响，又属于取代反响。二、试验装置：如图所示。三、反响特点：1.通常状况下，反响速率较小。2.反响是可逆的，乙酸乙酯的产率较低 反响的条件及其意义：1.加热。加热的主要目的是进步反响速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而搜集，使平衡向正方向挪动，进步乙醇、乙酸的转化率。2.以浓硫酸作催化剂，可以进步反响速率。3.以浓硫酸作吸水剂，可以进步乙醇、乙酸的转化率。试验时要留意：1.参加试剂的依次为：乙醇浓硫酸乙酸。2.用盛 Na2CO3饱和溶液的试管搜集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的 CH3COOH、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分别。即：汲取乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，易分层析出。3.导管末端不能插入到 Na2CO3饱和溶液中，以防倒吸回流现象的发生。4.加热时要用小火匀称加热，防止乙酸、乙醇的大量挥发和液体的大量沸腾。5.装置中的长导管起导气兼冷凝作用。6.充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。食物中的养分物质包括：糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水。人们习惯称糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的根本养分物质。种类 元 代表物 代表物分子 糖类 单糖 C H O 葡萄糖 C6H12O6 葡萄糖和果糖互为同分异构体 单糖不能发生水解反响 果糖 双糖 C H O 蔗糖 C12H22O11 蔗糖和麦芽糖互为同分异构体 麦芽糖 能发生水解反响 多糖 C H O 淀粉(C6H10O5)n 淀粉、纤维素由于 n 值不同，所以分子式不同，不能互称同分异构体 能发生水解反响 纤维素 油脂 油 C H O 植物油 不饱和高级脂肪酸甘油酯 含有 CC 键，能发生加成反响，能发生水解反响 脂 C H O 动物脂肪 饱和高级脂肪酸甘油酯 CC 键，能发生水解反响 蛋白质 C H O N S P 等 酶、肌肉、毛发等 氨基酸连接成的高分子 能发生水解反响 主 要 化 学 性 质 葡萄糖 构造简式：CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO 或 CH2OH(CHOH)4CHO （含有羟基和醛基）醛基：使新制的 Cu(OH)2产生砖红色沉淀测定糖尿病患者病情 及银氨溶液反响产生银镜工业制镜和玻璃瓶瓶胆 羟基：及羧酸发生酯化反响生成酯 蔗糖 水解反响：生成葡萄糖和果糖 淀粉 纤维素 淀粉、纤维素水解反响：生成葡萄糖 淀粉特性：淀粉遇碘单质变蓝 油脂 水解反响：生成高级脂肪酸（或高级脂肪酸盐）和甘油 蛋白质 水解反响：最终产物为氨基酸 颜色反响：蛋白质遇浓 HNO3变黄（鉴别局部蛋白质）灼烧蛋白质有烧焦羽毛的味道（鉴别蛋白质）蛋白质 水解反响：最终产物为氨基酸 颜色反响：蛋白质遇浓 HNO3变黄（鉴别局部蛋白质）灼烧蛋白质有烧焦羽毛的味道（鉴别蛋白质）、蛋白质的性质：有的可溶于水，有的难溶。1盐析是可逆过程，用来分别、提纯蛋白质。2变性不行逆，蛋白质失去可溶性和生理活性。条件：加热紫外线、X 射线加酸、加碱、加重金属盐一些有机物：如乙醇、甲醛、苯甲酸等 三、蛋白质的用处：1组成生物的根底物质，人类必需的养分物质。2工业原料：动物的毛、蚕丝纺织原料 动物的皮皮草 动物的骨、皮和蹄熬制动物胶（如白明胶）牛奶中酪素酪素塑料 四、酶：是一类特殊的蛋白质，有催化作用 催化特点：1条件温柔，不需加热 2具有高度的专一性 3具有高效催化作用