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有机化学 1 试卷一 一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分）1。CCHC(CH3)3(H3C)2HCH （Z）-或顺-2,2，5-三甲基-3己烯 2。3-乙基-6溴2己烯-1醇 HOCH2CHCCH2CH2CH2BrCH2CH2 3.OCH3 （S）环氧丙烷 4。CHO 3，3-二甲基环己基甲醛 5.邻羟基苯甲醛 OHCHO 6.苯乙酰胺 ONH22-phenylacetamide 7。OH 萘酚 8.对氨基苯磺酸 NH2HO3S 9.COOH 4环丙基苯甲酸 有机化学 2 10.甲基叔丁基醚 O 二。试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2 分，共 48 分)1。CHCH2ClCHBrKCN/EtOH 答BrCN 2。答 3.答 4。+CO2CH3 答CO2CH3 5.1,B2H62,H2O2,OH-1,Hg(OAc)2,H2O-THF2,NaBH4 答OHOH(上面）（下面）6。OOOOO 答 NH2NH2,NaOH,(HOCH2CH2)2O 7.CH2ClClNaOHH2O CH2OHCl+C12高温 高压、O3H2O Zn粉CH=CH2CH3COCH3H2OHBrMg醚H+CH3COC1OHCCHCH2CH2CH2CHOC1C1；有机化学 3 8。ClCH3+H2OOHSN1历程 答CH3OH+CH3OH 9。C2H5ONaOCH3O+CH2=CHCCH3OC2H5ONa 答OOCH3CH2CH2CCH3O OCH3O 10。BrBrZnEtOH答 11。COCH3+Cl2H+答COCH2Cl 12.CH3NH2Fe,HClH2SO4HNO3CH3NO2CH3(CH3CO)2OCH3NHCOCH3CH3NHCOCH3BrBr2NaOHCH3NH2BrH2SO4NaNO2H3PO2CH3Br(2)三。选择题。(每题 2 分，共 14 分）1、与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是（A ）(A).CH3CH2COCH2Br (B).CH3CH2CHCH2Br (C).(CH3)3CH2Br (D).CH3(CH2)2CH2BrCH3 2.对 CH3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是：（B ）(A).CH3COO-(B).CH3CH2O-(C).C6H5O-(D).OH-有机化学 4 3。下列化合物中酸性最强的是(D ）(A）CH3CCH （B）H2O （C）CH3CH2OH （D）p-O2NC6H4OH （E）C6H5OH (F)pCH3C6H4OH 4。下列化合物具有旋光活性得是：(A）COOHOHHOHCOOHHA,CH3CH3B,C，（2R，3S，4S)2,4二氯3戊醇 5。下列化合物不发生碘仿反应的是(C )C6H5COCH3 B、C2H5OH C、CH3CH2COCH2CH3 D、CH3COCH2CH3 6。与 HNO2作用没有 N2生成的是（C )A、H2NCONH2 B、CH3CH(NH2）COOH C、C6H5NHCH3 D、C6H5NH2 7。能与托伦试剂反应产生银镜的是（D )CCl3COOH B、CH3COOH C、CH2ClCOOH D、HCOOH 四、鉴别下列化合物（共 6 分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴 五、从指定的原料合成下列化合物。（任选 2 题,每题 7 分，共 14 分）1。由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：CH2OH 答CHOBrMgEt2OMgBrO1,2,H2OCH2OHCrO3-2PyCHO 1,KOH2,NaBH4TM 有机化学 5 2、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:OO 答ONa+-CCH1,2,H3O+HOCCHHg2+H2SO4OHOCH3OCH3 3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CHCHOH 答 O3,H2OHCCH1,Na,NH3(l)2,CH3CH2BrCCH1,Na,NH3(l)2,OHH2LindlarOH 4。由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：O 答CH3COCH3Ba(OH)2I2(CH3)2CCHCOCH3C6H5MgBrCuBrOBr2/NaOHHOOAlCl3H2CC(CH3)2HOOPPATM 5.由指定的原料及必要的有机试剂合成：CH3CHCHO，HCHOCH3OOOH 有机化学 6 答 CH3CHCHOCH3+HCHOOH-H2OCH3CCHOCH2OHCH3HCNCH3CCH2OHCH3CHCNOHOOOHH+H2OCH3CCH2OHCH3CHCOOHOHH+-H2O 六、推断结构。（8 分)2-（N，N二乙基氨基)-1苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成,写出英文字母所代表的中间体或试剂：B(C9H10O)AlCl3AOCH3BrCHN(C2H5)2D A.CH3CH2COClOB.C.Br2,CH3COOHD.ON(C2H5)2 试卷二 一、命名下列各化合物或写出结构式(每题 1 分，共 10 分）1.CHOHHOCH2OH(S）2，3二羟基丙醛 2。HClBrCl（Z）1，2二氯-1溴乙烯 3。5甲基4己烯2醇 CH3C CHCHCHCH3OHCH3 4.CHO3，3-二甲基环己基甲醛 5.NH2HO对羟基苯胺 6。有机化学 7 OOO 邻苯二甲酸酐 7。丙二酸二乙酯 CH2（COOCH2CH3）2,8。COOHBr间溴苯甲酸 9。CONH2苯甲酰胺 10.H C NOCH3CH3 NN-二甲基甲酰胺 二。试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构),完成下列各反应式。（每空 2分，共 30 分）1.CHCH2ClCHBrKCN/EtOH答BrCN 2.CH3CH2COCH2CO2C2H51,LiAlH42,H3O+CH3COCH3TsOH 答CH3CH2CHOHCH2CH2OH OO 3。O-CN+HCl 答OCN 4.H3CCCH3OHCCH3OHCH3H2SO4HIO4答H3C COCCH3CH3CH3(上面）H3CCCH3O（下面）5。HHOH3O+答HHOHOH 有机化学 8 6。OH3CH3COEtONa/EtOH 答OC2H5H3CH3COOH 7.C2H5ONaOCH3O+CH2=CHCCH3OC2H5ONa 答OOCH3CH2CH2CCH3O OCH3O 8。HNO3/H2SO4NO2Br2FeNO2BrSn+HClNH2BrHNO205N2+BrHClCu2Cl2ClBrC(1).三。按要求回答问题。（每题 2 分，共 12 分）1.对 CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是:（B ）(A).CH3COO-(B).CH3CH2O-(C).C6H5O-(D).OH-2.下列化合物不能发生碘仿反应的是：（C ）A,CH3CH2OH B,CH3COCH3C,CH3CH2CHO D,CH3COCH2CH3 3。下列化合物中具有芳香性的是（C ）4。芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药,TNT 炸药是（C ）AOOOONHBCD有机化学 9 5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为(B ）a。对氯苯酚、b。对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d。对硝基苯酚 A、abcd B、dabc C、bcad D、dacb 6.下列化合物的碱性最大的是（B ）A、氨 B、乙胺 C、苯胺 D、三苯胺 四、判断题(每题 2 分,共 12 分)1 分子构造相同的化合物一定是同一物质。（）2 含手性碳原子的化合物都具有旋光性。(）3 含氮有机化合物都具有碱性.（）4 共轭效应存在于所有不饱和化合物中。（）5 分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。（）6 制约 SN反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。（）五、从指定的原料合成下列化合物。（任选 2 题，每题 10 分，共 20 分）1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：CH2OH 答CHOBrMgEt2OMgBrO1,2,H2OCH2OHCrO3-2PyCHO1,KOH2,NaBH4TM 2.由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：O 答CH3COCH3Ba(OH)2I2(CH3)2CCHCOCH3C6H5MgBrCuBrOBr2/NaOHHOOAlCl3H2CC(CH3)2HOOPPATM 3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:CHCHOH 答O3,H2OHCCH1,Na,NH3(l)2,CH3CH2BrCCH1,Na,NH3(l)2,OHH2LindlarOH 有机化学 10 4、由指定的原料及必要的有机试剂合成：CH3CHCHO，HCHOCH3OOOH 答CH3CHCHOCH3+HCHOOH-H2OCH3CCHOCH2OHCH3HCNCH3CCH2OHCH3CHCNOHOOOHH+H2OCH3CCH2OHCH3CHCOOHOHH+-H2O 六、推断结构。(每题 5 分，共 10 分）1.2（N，N二乙基氨基）1苯丙酮是医治厌食症的药物,可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：B (C9H10O)AlCl3AOCH3BrCHN(C2H5)2D 答A.CH3CH2COClOB.C.Br2,CH3COOHD.ON(C2H5)2 2、有一旋光性化合物 A(C6H10）,能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀 B(C6H9Ag）。将 A催化加氢生成 C(C6H14），C 没有旋光性。试写出 B，C 的构造式和 A 的对映异构体的费歇尔投影式，并用 RS 命名法命名。CCH3HCH2CH3CHCHH3CCH2CH3CH(I)(R)-2-甲基-1-戊炔(II)(S)-2-甲基-1-戊炔A为(I)或(II)CH3CH2CHCCAgCH3BCH3CH2CHCH2CH3CH3C有机化学 11 CH3CHCH2COOHBr七、鉴别题(6 分)丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇 a.A丙醛B丙酮C丙醇D异丙醇2,4二硝基苯肼有沉淀无沉淀Tollen试剂I2/NaOH沉淀无沉淀无沉淀黄色沉淀b.A戊醛B2戊酮C环戊酮Tollen试剂沉淀A无沉淀BCI2/NaOHCHI3无沉淀BC 试卷三 一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题 1 分,共 10 分)1。2甲基1丙胺 2 2，5二甲基2己烯 3、4、5、苯乙烯 2,4二甲基3戊酮 3溴丁酸 6。邻苯二甲酸二甲酯 7。苯乙酮 8.间甲基苯酚 9.2，4二甲基2戊烯 10.环氧乙烷 二、选择题(20 分,每小题 2 分）1.下列正碳离子最稳定的是（A ）(a)(CH3)2CCH2CH3,(b)(CH3)3CCHCH3,(c)C6H5CH2CH2+2。下列不是间位定位基的是（C )CH CH2(CH3)2CHCOCH(CH3)2A COOHB SO3HC CH3D CHO(CH3)2CHCH2CHC(CH3)2(CH3)2CHCH2NH2COOCH3COOCH3COCH3CH3OHCH3CHCHCCH3CH3CH3O有机化学 12 3下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用,生成沉淀最快的是（B )A B C 4不与苯酚反应的是（B ）A、Na B、NaHCO3 C、FeCl3 D、Br2 5。发生 SN2 反应的相对速度最快的是（A ）(a)CH3CH2Br,(b)(CH3)2CHCH2Br,(c)(CH3)3CCH2Br 6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物(D ）KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水 7以下几种化合物哪种的酸性最强(C ）A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚 8。SN1 反应的特征是:（）生成正碳离子中间体;()立体化学发生构型翻转；()反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；(）反应产物为外消旋混合物(C ）A。I、II B。III、IV C。I、IV D。II、IV 9下列不能发生碘仿反应的是（B ）A B C D 10.下列哪个化合物不属于硝基化合物（D ）A B C D 三、判断题(每题 1 分，共 6 分）由于烯烃具有不饱和键，其中键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。（）只要含有氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。(）脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。（）醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（）环己烷通常稳定的构象是船式构象。(）凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性.（）四、鉴别题（10 分，每题 5 分）11,3环己二烯，苯，1己炔 a.ABC1,3环己二烯苯1 己炔Ag(NH3)2+C灰白色无反应ABBr2/CCl4无反应褪色BAb.AB环丙烷丙烯 KMnO4无反应褪色AB CH2ClClCH2CH2ClCH3CCH3OCH3CHCH3OHCH3CH2CH2OHCH3CCH2CH3OCH3NO2NO2CH3CH3CH2NO2CH3ONO2有机化学 13 2。1己炔，2-己炔,2甲基戊烷 abcBr2褪色不褪色abcAg(NH3)2+沉淀无沉淀ab 五、写出下列反应的主要产物（20 分，每小题 2 分）1。2.3。4。5。6。7.8。9。10。六、完成下列由反应物到产物的转变（24 分,每小题 4 分）1.2。CH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2OHBrCH3BrNO2CH3CH3CH2CHCH2Cl2/H2OCH3CH2CHCH2ClOH(CH3)2CCHCH2CH3O3Zn粉,H2O(1)(2)CH3COCH3+CH3CH2CHO+CH3ClAlCl3CH3CH3CH2CH2CH2BrMgC2H5OHCH3CH2CH2CH2MgBrCH3CH2CH2CH3+BrMgOC2H5OCH3CH2CH2OCH3+HI(过量）ICH2CH2I+CH3ICH3CH2CHO稀 NaOHCH3CH2CHCHCHOOHCH3COCH3Cl2,H2ONaOHCOOH+CHCl3(CH3CO)2O+OHOCOCH3CH3CH2CCCH3+H2OHgSO4CH3CH2CH2COCH3+CH3CH2CCH2CH3OH2SO4ClCH3氢 氧 根SN2历 程+H2OCH3OHCH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2OH(1)BH3(2)氢 氧 根H2O2/CH3BrCH3BrNO2HNO3CH3NO2加热有机化学 14 3。4.答 5。6.七、推断题（10 分）分子式为 C6H12O 的 A，能与苯肼作用但不发生银镜反应.A 经催化得分子式为 C6H14O 的 B，B 与浓硫酸共热得 C(C6H12）。C 经臭氧化并水解得 D 与 E.D 能发生银镜反应,但是不起碘仿反应，而 E 则可发生碘仿反应而无银镜反应.写出 AE 的结构式。A B。C。D E。CH2CH2HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHCH3CH2CCH3OHCH3(CH3)2CCH2(CH3)3CCOOHCHOCH3CHCCH2CH3CH3OCH3CHCHCH2CH3CH3OHCH3CCH3CHCH2CH3CH3CH2CHOCH3CCH3OCH2CH2HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHClCH2CH2OHCl2/H2OHOCH2CH2OHO2ClCH2CH2OHNaOHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH稀 冷 KMnO4CH3CH2CCH3OHCH3Cl2光 照CH2ClMg乙醚CH2MgCl(1)CH3CCH3O(2)氢离 子(CH3)2CCH2HBr(CH3)3CBrMg乙醚CO2(1)(2)H2O/氢 离 子(CH3)3CCOOH(CH3)3CMgBrO3Zn,H2OCOHCH2CH2CHOOH(1)(2)CHO,-H2OCHO稀-OH有机化学 15 试卷四 一.命名或写结构（每题 1 分，共 5 分)1.2.3.SO3HCH3C2H5CH3HH3CBrCHOCH3OCH3 3-甲基-5乙基苯磺酸 4甲氧基3溴苯甲醛 (3S）1，2,3三甲基环己烯 5.4.C CHCH3CHC2H5ClHC-CC-CHCH3CH3ClHH3C （4R）4氯-2己烯 （5R）-2甲基5氯3己炔 二.根据题意回答下列各题（每题 1。5 分，共 15 分)1下列正碳原子稳定性由大到小排列的顺序是：（b a c d）a.CH3CHCH3 b.CH2=CHCH2 c.CH3CH2CH2 d.CI3CCHCH3+2下列化合物中,哪个在1H-NMR 中只有单峰？（C ）A.B.C.D.C CCH3HHH3CC CHCH3HH3CClCH2CH2ClFCH2CH2Cl 3下列化合物没有对映体的是:（AB ）CH3CH3CHCH3A.B.CH C C(CH3)2H3CC.CH C CHC6H5C6H5D.C6H5NC3H7C2H5CH34下列反应通常称为：（C ）OCH3Na,NH3(Lig.)OCH3 A。Cannizarro 反应 B。Clemensen 反应 C.Birch 反应 D。Wittig 反应 5下列化合物中酸性最强的化合物是：（A )OHOHO2N(A)(B)OHOHH3CH3CO(C)(D)6比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性最强的：（A )有机化学 16 A.CH3CH=CHCH2Br B.CH3CH2CH2Br C.CH3CHCH2BrOCH3 7下列化合物中以 SN1 反应活性最高的是:（B )A.B.C.CHBrCH3CH2BrCCH3BrCH3 8下列羰基化合物中最易与 HCN 加成的是：（D )A,B,C,D,CH3CCH2CH2CH3OPh C PhOPh C CH3OO 9下列化合物中最稳定的构象式为:（D )A,B,C,ClC(CH3)3ClC(CH3)3C(CH3)3ClClC(CH3)3D.10下列化合物中能发生碘仿反应的是：（D ）A,B,C,D,PhCCH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH2CCH2CH3OOOHCH3CH2OH 三.完成下列反应方程式，如有立体化学问题请注明立体结构（1-9 题每空 1。5 分,1011 题每题 2 分，总共共 28 分)1。2,1)O32)Zn/H2O稀OH-OH(1).H2SO4,(2).KMnO4,H+I2+NaOH3.4,NBSONahvCH3 1)CH3MgBr2)H3O+5,K2Cr2O7,H+COH 6.OHH3CCF3CO3HCH3COCH3Al(OCH(CH3)2)3 KI,H3PO4OH(CH3)2SO415%NaOHOH+CH3ICHOCHOCHCHOC CH3OHOOC OHOHOO+HCI3OCH2BrCH2OHCH3HOCH3OH3COH3COOCH3有机化学 17 7,OHCH3COClAlCl3H3CCl8.H2SO4CNPhH3COH9.OCH3H3CClOHCl CH3HPhCH3CO(1).NaBH4(2).H3O+?10.PhH3CHCH3CHOHS CH3CH3BrHEtONa/EtOH(E2)11.DCH3CH3H 四.鉴别或分离下列各组化合物（10 分）1。用简单化学方法鉴别（3 分）:ClClClLucas 试剂不反应马上反应加热反应 2.用简单化学方法鉴别（4 分):丁醛苯甲醛2-戊醇环己酮Tollens试剂(+)(-)(+)(-)Fehling试剂(+)(-)碘仿反应(+)(-)3.分离下列混合物(3 分)：H3COHO CH3CHO饱和NaHSO3乙醚乙醚层乙醚层沉淀1）过滤2）稀酸分解1）萃取2）蒸馏产物5NaOH乙醚乙醚层碱液层1）水洗干燥2）蒸馏产物1）5HCl2）萃取 3）蒸馏产物 五.写出下列反应历程（第 1,2 题各 3 分,第 3 题 4 分，共 10 分)OHH3CClOCOCH3H3CClCOCH3有机化学 18 1。NaOHH2O(HOCH2)3C-CH=O(HOCH2)4CCH3CHO+HCHOCH2CHO-CH2CHOH2CO-H2OCH2CHOH2COHCH2CHOH2COHNaOHH2O重复2次(HOCH2)3C-CH=O浓NaOHHCH=O季戊四醇历程：HCHO 2。解答：3.OHHO-H+OH2HOH2O+HO+OH+OH+-H+解答：六.推测结构（任选 3 题，每题 4 分，共 12 分）1 某液体化合物 A 相对分子量为 60，其红外光谱 IR 在 3300cm-1处有强吸收峰；1H NMR谱信号分别为:（ppm）：1。1（d，6H),3.8(七重峰，1H),4.0（s,1H）；试推出 A 的结构。H3CCHH3COHA.2.化合物 B（C10H14O)的1HNM 为:1.1（t，3H），2。4（s,3H)，3.4(q，2H），4。6(s，2H），7.0(d,2H),7。1（d，2H）ppm;用高锰酸钾氧化 B 生成对苯二甲HBrBrCH3CH3BrCH3BrCH2+CH3BrCH3BrCH3CHO +3 HCHONaOHC(CH2OH)4H2O季戊四醇浓NaOHHCH=OHCH3BrCH2CH3BrCCH3+CH3BrCCH3+Br-abBrCH3CH3BrbaCH3BrCH3BrOHHO+H+O有机化学 19 酸，试推断化合物 B 的结构。CH2H3CO CH2CH3B.3。化合物 C(C7H14O2），IR 谱在 1715 cm-1处有一强的吸收,C 能发生碘仿反应，但不与吐伦试剂发生反应。化合物 C 的1H NMR 谱:1。2（6H，d）,2。1（3H，s），2。6(2H，t），3。2(1H,7 重峰）,3。7（2H,t）。试推出 C 的结构。C.H3C COCH2CH2O CH(CH3)2 4。某光学活性化合物 D（C6H10O)，经碘的氢氧化钠溶液处理生成一黄色沉淀，其 IR 光谱在 1720 cm1 处有强的吸收峰；D 经催化氢化得化合物 E(C6H14O)，E 无光学活性,但能拆分，试推测 D 和 E 的结构。HH3CHCOCH3D.CH3CH2CH2CH2CHOHCH3*或对映体E.七.由指定原料及必要试剂合成（任选 4 题，每题 5 分，共 20 分）注意:本题可有多条合成路线，主要考察合成路线的设计思路及其合理性:1。以苯为原料合成：OHClH3C解答 1：+CH3IAlCl3CH3H2SO4CH3SO3HCl2+FeCH3SO3HClCH3SO3HClNaOHCH3SO3NaClNaOHCH3ONaClH+2.从苯及必要试剂合成桂皮酸：CO+HClAlCl3CHO(CH3CO)2OCH3COOKCCHHCOOH解答 1：3从不超过 4 个碳的有机物合成（其它试剂任选）：CCHHCOOHOOH2CCHCHCH2CH3OHClH3C有机化学 20 +CHOCHOCHBr2KMnO4CHBr2HOHOPCl3HCHOHCl(dry)CHBr2OONaOHH2OCHOOOCHOOOCH3CH2CH=PPh3OOH2CCHCHCH2CH3解 答 1 3.试从环己酮和乙炔出发合成:解答 1：CCCH2CH3HHCCCH2CH3HHCClClONaBH4OHHBrBr1)2)HCCHNaNH2HCC-Na+BrCH2CH3HCCCH2CH3HCCCH2CH3NaNH2+Na-CCCH2CH3CCCH2CH3CCCH2CH33)Na,NH3(Liq)4)CCCH2CH3H2,lindlarCCCH2CH3HHCCCH2CH3HHHCCl3,KOtBu 5。从丙酮、甲醛等试剂出发合成：CHC(CH2OH)3(HOH2C)3CHCCCH2CH3HH和CCCH2CH3HHCClCl有机化学 21 解答H3C C CH3O+6 HCHONaOHH2O(HOH2C)3C C C(CH2OH)3O(HOH2C)3C C C(CH2OH)3OKishner-Wolff 法(HOH2C)3C C C(CH2OH)3HH
