《苯》上课ppt课件.ppt

来自石油和煤的两种基本化工原料来自石油和煤的两种基本化工原料（第二课时）（第二课时）苯广西百色采取措施积极应对云南省富宁县苯泄漏事件广西百色采取措施积极应对云南省富宁县苯泄漏事件广西百色采取措施积极应对云南省富宁县苯泄漏事件v记者获悉，日上午，一辆载着吨纯苯的货记者获悉，日上午，一辆载着吨纯苯的货车在云南省富宁县境内发生事故，车载纯苯全部车在云南省富宁县境内发生事故，车载纯苯全部泄露，部分流入者桑河，事发地距离百色水利枢泄露，部分流入者桑河，事发地距离百色水利枢纽库区约公里。纽库区约公里。v 事故发生后，百色市政府积极做好处置工作，事故发生后，百色市政府积极做好处置工作，通知下游群众通知下游群众严禁取用河水，禁止人畜进入被污严禁取用河水，禁止人畜进入被污染的河段，禁止捕捞食用污染河段内水产品，向染的河段，禁止捕捞食用污染河段内水产品，向群众宣传讲解自我防护常识。群众宣传讲解自我防护常识。v同时迅速开展堵源治污工作，在下游挖塘筑坝，将同时迅速开展堵源治污工作，在下游挖塘筑坝，将流经污染地带的河道进行改道；并设置了流经污染地带的河道进行改道；并设置了5 5道道活性炭活性炭坝坝，向河道中，向河道中投放稻草、干秸秆、锯末等吸附水体投放稻草、干秸秆、锯末等吸附水体中的苯中的苯；同时对泄漏的；同时对泄漏的苯进行苯进行了了焚烧处理焚烧处理，确保污，确保污染影响降到最低程度。染影响降到最低程度。v环保部门在现场周边设立了环保部门在现场周边设立了空气质量监测点空气质量监测点并在下并在下游设立了游设立了水质监测点水质监测点，及时了解水体和大气是否受，及时了解水体和大气是否受到污染。到污染。请仔细观察试剂瓶中盛放的苯，并提起滴请仔细观察试剂瓶中盛放的苯，并提起滴管，用管，用“招气入鼻招气入鼻”法闻一闻它的气味。同时法闻一闻它的气味。同时结合以上信息概括苯的物理性质。结合以上信息概括苯的物理性质。污染水质，严禁饮用被污染的水体。污染水质，严禁饮用被污染的水体。禁止捕捞食用污染河段内水产品。禁止捕捞食用污染河段内水产品。用活性炭、锯末、稻草等吸附。用活性炭、锯末、稻草等吸附。设立空气质量监测点。设立空气质量监测点。（色、态、味、密度、溶解性、熔点、沸点、特性）（色、态、味、密度、溶解性、熔点、沸点、特性）密度？溶解性？密度？溶解性？特性特性沸点及挥发性？沸点及挥发性？（一）苯的物理性质（一）苯的物理性质 1.1.无色，有特殊芳香气味的液体无色，有特殊芳香气味的液体2.2.密度小于水密度小于水3.3.不溶于水（不溶于水（易溶于有机溶剂）易溶于有机溶剂）4.4.有毒有毒5.5.易挥发（密封保存）易挥发（密封保存）6.6.熔点、沸点低（熔点熔点、沸点低（熔点5.55.5，沸点沸点80.180.1）我我会会概概括括苯最早是在苯最早是在1919世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的18251825年英国科学家法拉第首先发现了苯年英国科学家法拉第首先发现了苯18341834年，德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合年，德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。法国化学家日拉尔等人又确定了苯的相对分子质量为法国化学家日拉尔等人又确定了苯的相对分子质量为7878，发现发现苯仅由碳、氢两种元素组成，苯仅由碳、氢两种元素组成，其中其中碳的质量分数为碳的质量分数为92.3%92.3%，分子式为分子式为 C6H6预测苯的结构预测苯的结构 设问设问 苯的分子式为苯的分子式为C C6 6H H6 6，那么苯是否属，那么苯是否属于烃于烃?属于饱和烃还是不饱和烃属于饱和烃还是不饱和烃?苯分子和碳原子个数相同的饱和链苯分子和碳原子个数相同的饱和链烃相比烃相比,缺少了缺少了8 8个氢原子个氢原子,属于不饱和烃。属于不饱和烃。我会推理我会推理我会推理我会推理 请尝试写出苯可能具有的结构简式并请尝试写出苯可能具有的结构简式并和学习小组其他成员的研究进行对比。和学习小组其他成员的研究进行对比。信信息息：科科学学家家们们试试图图从从性性质质出出发发推推导导出出苯苯的的结结构构，其其中中有有这这样样几几个个实实验验引引起起了了科科学学家家们们的的注注意：意：1mol1mol苯苯在在一一定定条条件件下下可可以以与与3mol3mol氢氢气气发发生加成生加成反应反应生成环己烷生成环己烷；苯苯与与液液溴溴在在铁铁粉粉存存在在时时发发生生取取代代反反应应，并且并且苯的一溴取代物只有一种结构。苯的一溴取代物只有一种结构。知识回顾知识回顾知识回顾知识回顾烷烃烷烃烯烃烯烃代表物质代表物质结构特征结构特征特征反应特征反应请回顾学过的知识并回答表格中的内容请回顾学过的知识并回答表格中的内容 如何证明苯分子中是否含有如何证明苯分子中是否含有C CC C？实验探究实验探究实验探究实验探究 分别用两只试管各取用分别用两只试管各取用 1 ml 1 ml（约一（约一滴管）滴管）酸性高锰酸钾溶液和溴水，再分别酸性高锰酸钾溶液和溴水，再分别滴加滴加5-65-6滴滴苯，苯，先静置观察先静置观察现象，现象，再进行再进行充分震荡充分震荡，并在，并在静置数秒后继续观察静置数秒后继续观察现象。现象。现现 象象原原 因因不褪色不褪色 分层分层紫色溶液在紫色溶液在 下层下层 不能被酸性高锰酸钾氧化不能被酸性高锰酸钾氧化 苯与水互不相溶苯与水互不相溶苯的密度小苯的密度小实验探究实验探究一、与高锰酸钾溶液混合一、与高锰酸钾溶液混合现象及原因现象及原因 震荡前震荡前震荡后震荡后 上层无色，下层为黄上层无色，下层为黄色。苯与水互不相溶色。苯与水互不相溶实验探究实验探究二、与溴水溶液混合二、与溴水溶液混合 上层橙黄色，下层为上层橙黄色，下层为无色。苯萃取了溶解在无色。苯萃取了溶解在水中溴。水中溴。凯库勒的苯分子结构学说凯库勒的苯分子结构学说凯库勒的苯分子结构学说凯库勒的苯分子结构学说 18651865年，凯库勒年，凯库勒(F.A.Kelule)(F.A.Kelule)提出关于苯提出关于苯的两个假说：的两个假说：苯的六个碳原子形成平面六角闭链；苯的六个碳原子形成平面六角闭链；各碳原各碳原子间存在着单双键的交替形式。子间存在着单双键的交替形式。但是，这个假说只受但是，这个假说只受“苯的一溴代物只有一苯的一溴代物只有一种种”事实支持，而事实支持，而不能解释另两个事实：苯不能不能解释另两个事实：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；苯的邻位二取代物没使酸性高锰酸钾溶液褪色；苯的邻位二取代物没有同分异构体。有同分异构体。苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6 6个个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊之间的特殊(独特独特)的键。的键。19351935年，经年，经X X射线衍射法发现苯的真实结构。射线衍射法发现苯的真实结构。苯的结构苯的结构苯分子中平均化的碳碳间键长：苯分子中平均化的碳碳间键长：1.41010mC-C键键键长：键长：1.541010mC=C键键键长键长:1.331010m分析苯可能的性分析苯可能的性质：性质：易取代、难加成性质：易取代、难加成结构结构：苯分子里苯分子里6 6个碳原个碳原子之间的键完全相同，是一子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特种介于单键和双键之间的特殊殊(独特独特)的键。的键。决决定定演示实验演示实验演示实验演示实验 预测预测 苯燃烧会有怎样的现象呢？苯燃烧会有怎样的现象呢？回忆回忆 甲烷和乙烯的燃烧有怎样的现象区别。甲烷和乙烯的燃烧有怎样的现象区别。演示实验演示实验 用粉笔沾取苯后点燃，观察现象。用粉笔沾取苯后点燃，观察现象。1 1、苯的可燃性：、苯的可燃性：苯的化学性质 实验现象：火焰明亮且伴有黑烟实验现象：火焰明亮且伴有黑烟点点燃燃2C6H615O212CO26H2O苯的取代反应苯的取代反应（1 1）苯与溴的反应：）苯与溴的反应：+Br2FeBr3HBr+HBr只发生只发生一取代一取代反应。反应。只能与只能与液溴（溴单质）液溴（溴单质）在在FeBrFeBr3 3做催化剂做催化剂的条的条件下发生反应，件下发生反应，与溴水（溶液）不反应。与溴水（溶液）不反应。溴苯是溴苯是无色油状液体；无色油状液体；不溶于水且密度大于不溶于水且密度大于水；能溶解溴。水；能溶解溴。溴苯溴苯思思思思 考考考考苯的二氯取代物有几种同分异构体？苯的二氯取代物有几种同分异构体？苯的硝化反应苯的硝化反应NO2+HO-NO2浓浓H2SO4H+H2O水浴加热水浴加热硝基苯硝基苯反应温度反应温度反应温度反应温度50505050-60-60-60-60 HO-NOHO-NOHO-NOHO-NO2 2 2 2是是是是HNOHNOHNOHNO3 3 3 3的一种结构简式的一种结构简式的一种结构简式的一种结构简式硝基苯是一种有苦杏仁味、无色硝基苯是一种有苦杏仁味、无色硝基苯是一种有苦杏仁味、无色硝基苯是一种有苦杏仁味、无色油状的液体油状的液体油状的液体油状的液体浓硫酸作用是催化脱水浓硫酸作用是催化脱水浓硫酸作用是催化脱水浓硫酸作用是催化脱水苯分子中的氢原子被苯分子中的氢原子被苯分子中的氢原子被苯分子中的氢原子被-NO-NO-NO-NO2 2 2 2（硝基）取代（硝基）取代（硝基）取代（硝基）取代环己烷环己烷加成反应加成反应加成反应加成反应+3H2 Ni Ni+3H2 苯虽然苯虽然没有没有像烯烃那样的典型的像烯烃那样的典型的碳碳双键碳碳双键，但，但在一定的条件下仍能进行加成反应。在一定的条件下仍能进行加成反应。跟氢气在镍的跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷存在下加热可生成环己烷注意：注意：苯不能与溴水发生加成反应苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而但能萃取溴而使水层褪色使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。反应。易取代、难加成、难氧化。易取代、难加成、难氧化。小结小结苯的特苯的特殊结构殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应 (易取代、难氧化、难加成)1、下列关于苯的叙述中正确的是（）A苯是以石油为原料获得的化工原料；B苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C苯分子中6个碳碳化学键完全相同D苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色C课堂练习课堂练习 2、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A、各原子均位于同一平面上B、苯环中有3个C-C单键，3个C=C双键C、苯环中碳碳键介于C-C和C=C之间D、苯分子中各个键角都为120oB课堂练习课堂练习 3、下列反应中，不属于取代反应的是（）、苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物共热、苯与液溴后加入铁粉、乙烯通入溴水中、乙烷与氯气混合光照C课堂练习课堂练习反应物呈轻微的沸腾状。反应物呈轻微的沸腾状。圆底烧瓶上部充满了红圆底烧瓶上部充满了红棕色的气体。棕色的气体。烧瓶底部出现褐色油状烧瓶底部出现褐色油状液体。液体。锥形瓶内导管口有大量锥形瓶内导管口有大量白雾产生。白雾产生。锥形瓶内有淡黄色沉淀。锥形瓶内有淡黄色沉淀。实验现象实验现象1.Fe1.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？2.2.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？与与BrBr2 2反应生成反应生成FeBrFeBr3 3做催化剂做催化剂因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。该实验中哪些现象说明苯与溴发生了该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代取代反应而不是加成反应反应而不是加成反应吗？为什么？吗？为什么？锥形瓶内出现锥形瓶内出现淡黄色沉淡黄色沉淀淀，说明苯与溴反应生成溴，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有苯的同时有溴化氢溴化氢生成，说生成，说明它们发生了取代反应而非明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。生成溴化氢。