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    第一单元有机化合物的结构课件.ppt

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    第一单元有机化合物的结构课件.ppt

    有机化合物官能团的结构和性质雷州市第一中学雷州市第一中学邓民山复习指导复习指导1、阅读教材,回归教材。2、弄清官能团成键方式(注意结构简式和 键线式的区别)。3、以“结构决定性质”这一规律为主线,归纳、练习、剖析考点。4、掌握官能团结构与性质的关系,学会分析应用。一、重要知识回顾官能团的概念及常见的官能团官能团的概念及常见的官能团概念:概念:官能团决定有机物的机构、性质和类别的原子或原子团。常见官能团常见官能团(名称名称):(-X)碳碳双键(C C )(-OH)(-CHO)(-COOH)(-NO2)(R1-COO-R2)(-NH2)碳碳三键(C C )R1COR2卤原子羟基羧基硝基酯基氨基羰基醛基重要官能团的结构及主要化学性质重要官能团的结构及主要化学性质官能团官能团代表物代表物结构特点结构特点主要化学性质主要化学性质醛醛CHOCH3CHOC=O双键有极性,具有不饱和性(1)氧化反应 (2)加成反应卤代烃卤代烃XCH3CH2BrC-X键有极性,易断裂(1)取代反应 (2)消去反应醇醇OHCH3CH2OH有C-O和O-H键,有极性,-OH与链烃基直接相连(1)与钠反应 (2)取代反应(3)消去反应 (4)氧化反应(5)酯化反应酚酚OHC6H5OH-OH直接与苯环相连(1)有弱酸性 (2)取代反应(3)显色反应重要官能团的结构及主要化学性质重要官能团的结构及主要化学性质官能团官能团代表物代表物结构特点结构特点主要化学性质主要化学性质羧酸羧酸COOHCH3COOH受C=O影响,O-H键能够电离,产生H+(1)具有酸性 (2)酯化反应酯酯R1-COO-R2CH3COOC2H5分子中RCO-和OR之间的键裂水解反应烯烃烯烃C CCH2CH2分子中双键中的一个键易断裂(1)氧化反应 (2)加成反应(3)聚合反应炔烃炔烃C CC2H2分子中三键中的键易断裂(1)氧化反应 (2)加成反应二、复习掌握重要官能团的转化关系及涉及有机反应的六大基本类型(取代、加成、消去、聚合、氧化和还原)82023/2/24一、根据反应类型来推断官能团种类:一、根据反应类型来推断官能团种类:反反应类应类型型可能官能可能官能团团加成反加成反应应CC、CC、CHO、羰羰基、苯基、苯环环(基(基团团)加聚反加聚反应应CC、CC酯酯化反化反应应羟羟基或基或羧羧基基水解反水解反应应X、酯酯基、基、肽键肽键、二糖、多糖、二糖、多糖单单一物一物质质能能发发生生缩缩聚反聚反应应分子中同分子中同时时含有含有羟羟基和基和羧羧基基或同或同时时含有含有羧羧基和氨基基和氨基 消去反消去反应应卤卤代代烃烃、醇、醇2023/2/249二、由反应条件确定官能团种类二、由反应条件确定官能团种类:反反应应条件条件可能官能可能官能团团浓浓硫酸,硫酸,加加热热醇的消去(醇醇的消去(醇羟羟基)基)酯酯化反化反应应(含有(含有羟羟基、基、羧羧基)基)稀硫酸稀硫酸酯酯的水解(含有的水解(含有酯酯基)基)二糖、多糖的水解二糖、多糖的水解NaOH水溶水溶液液,加加热热卤卤代代烃烃的水解的水解 酯酯的水解的水解(皂(皂化)化)NaOH醇溶醇溶液,加液,加热热卤卤代代烃烃 ;消去(;消去(X)10反反应应条件条件可能官能可能官能团团O2/Cu、加、加热热 醇醇羟羟基基(CH2OH、CHOH)Cl2(Br2)/Fe 苯苯环环,取代反,取代反应应Cl2(Br2)/光照光照烷烃烷烃或苯或苯环环上上烷烃烷烃基,取代反基,取代反应应Br2的的CCl4溶液溶液 加成(加成(C=C、碳碳、碳碳叁键叁键)AB氧化氧化氧化氧化CH2、催化、催化剂剂加成加成(C=C、CHO、碳碳、碳碳叁键叁键、羰羰基、苯基、苯环环)A是醇(是醇(CH2OH)2023/2/2411三、根据反应物性质确定官能团三、根据反应物性质确定官能团:反反应应的的试剂试剂 有机物有机物现现象象与溴水反与溴水反应应(1)烯烃烯烃、二、二烯烃烯烃(2)炔炔烃烃溴水褪色,且溴水褪色,且产产物分物分层层(3)醛醛溴水褪色,且溴水褪色,且产产物不物不分分层层(4)苯酚苯酚有白色沉淀生成有白色沉淀生成与酸性高与酸性高锰锰酸酸钾钾反反应应(1)烯烃烯烃、二、二烯烃烯烃(2)炔炔烃烃(3)苯的同系物苯的同系物(4)醇、酚醇、酚(5)醛醛高高锰锰酸酸钾钾溶液均褪色溶液均褪色2023/2/2412反反应应的的试剂试剂有机物有机物现现象象与金属与金属钠钠反反应应(1)(1)醇醇放出气体,反放出气体,反应缓应缓和和(2)(2)苯酚苯酚放出气体,反放出气体,反应应速度速度较较快快(3)(3)羧羧酸酸放出气体,反放出气体,反应应速度更快速度更快与与氢氢氧化氧化钠钠反反应应(1)(1)卤卤代代烃烃分分层层消失,生成一种有机物消失,生成一种有机物(2)(2)苯酚苯酚浑浊变浑浊变澄清澄清(3)(3)羧羧酸酸无明无明显现显现象象(4)(4)酯酯分分层层消失,生成两种有机物消失,生成两种有机物2023/2/2413反反应应的的试剂试剂有机物有机物现现象象与与NaHCO3反反应应羧羧酸酸放出气体且能使石灰水放出气体且能使石灰水变浑浊变浑浊能与能与Na2CO3反反应应的的酚酚羟羟基基 无明无明显现显现象象羧羧基基放出气体放出气体银银氨溶液氨溶液或新制或新制Cu(OH)2(1)醛醛有有银镜银镜或或红红色沉淀色沉淀产产生生(2)甲酸或甲酸甲酸或甲酸钠钠加碱中和后有加碱中和后有银镜银镜或或红红色沉淀色沉淀产产生生(3)甲酸某甲酸某酯酯有有银镜银镜或或红红色沉淀生成色沉淀生成(4)葡萄糖、果葡萄糖、果糖、麦芽糖糖、麦芽糖 有银镜或红色沉淀生成有银镜或红色沉淀生成四、重要官能团的四、重要官能团的性质和应用性质和应用学以致用下列有机化合物中,有的有多个官能团。(1)可以看作醇类醇类的是 _;(2)可以看作酚类酚类的是 _;(3)可以看作羧酸类羧酸类的是 _;(4)可以看作酯类酯类的是 _。B、DCH3OHHOCOOHCHCOOHOHCOOHCH2OHOHCHOOCH3CHCOOCHCH2CHCOOCHCH2ABCDEB、CB、C、DEn 有关下图所示化合物的说法不正确的是()nA.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应,又可以在光照下与Br2发生取代反应nB.1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应nC.既可以催化加氢,又可以使酸性KMnO4溶液褪色nD.既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体解析 有机物含有碳碳双键,故可以与有机物含有碳碳双键,故可以与Br2发生加成反应,又发生加成反应,又含有甲基,故可以与含有甲基,故可以与Br2光照发生取代反应,光照发生取代反应,A项正确;项正确;B项,项,1 mol羟要消耗羟要消耗1 mol NaOH,2 mol酯基水解生成酯基水解生成2 mol 羧基羧基要消耗要消耗2 mol NaOH,正确;,正确;C项,苯环可以催化加氢,碳项,苯环可以催化加氢,碳碳双键可以使碳双键可以使KMnO4褪色,正确;该有机物中不存在羧基,褪色,正确;该有机物中不存在羧基,故不能与故不能与NaHCO3反应放出反应放出CO2气体,气体,D项错。项错。D某届奥运会上,有个别运动员因服用兴奋剂被取消参赛的资格。下图是检测出兴奋剂的某种同系物X的结构,关于X的说法正确的是 ()AX分子可以发生消去反应BX 遇到FeCl3溶液时显紫色,而且能使溴的四氯化碳溶液褪色C1 mol X 与足量的浓溴水反应,最多消耗5 mol Br2D1 mol X在一定条件下与足量的氢气反应,最多消耗1 mol H21.(2013全国卷8题)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如下:有关香叶醇叙述正确()A.香叶醇的分子式为C10H18O B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.能发生加成反应不能发生取代反应2【2015山东理综化学】分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是()A分子中含有2种官能团 B可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同C1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同【2016年高考新课标卷】下列各组中的物质均能发生加成反应的是()A乙烯和乙醇 B苯和氯乙烯 C乙酸和溴乙烷 D丙烯和丙烷2016年高考江苏卷】化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。有关化合物X的说法正确的是()A分子中两个苯环一定处于同一平面B不能与饱和Na2CO3溶液反应 C在酸性条件下水解,水解产物只D1 mol化合物X最多能与2 molNaOH反应谢谢各位老师和同学谢谢各位老师和同学2017年年5月月

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