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七、有机实验七、有机实验09年高考大纲要求年高考大纲要求n1了解化学实验是科学探究过程中的一种重要方法。了解化学实验是科学探究过程中的一种重要方法。n 2了解化学实验室常用仪器的主要用途和各使用方法。了解化学实验室常用仪器的主要用途和各使用方法。n 3掌握化学实验的基本操作。能识别化学品安全使用标掌握化学实验的基本操作。能识别化学品安全使用标识，了解实验室一般事故的预防和处理方法。识，了解实验室一般事故的预防和处理方法。n 4掌握常见气体的实验室制法（包括所用试剂、仪器，掌握常见气体的实验室制法（包括所用试剂、仪器，反应原理和收集方法）。反应原理和收集方法）。n 5能对常见的物质进行检验、分离和提纯，能根据要求能对常见的物质进行检验、分离和提纯，能根据要求配制溶液。配制溶液。n 6能根据实验试题要求，做到：能根据实验试题要求，做到：n （1）设计、评价或改进实验方案；）设计、评价或改进实验方案；n （2）了解控制实验条件的方法；）了解控制实验条件的方法；n （3）分析或处理实验数据，得出合理结论；）分析或处理实验数据，得出合理结论；n （4）绘制和识别典型的实验仪器装置图。）绘制和识别典型的实验仪器装置图。n 7以上各部分知识与技能的综合应用。以上各部分知识与技能的综合应用。（一）常见有机气体的制备（一）常见有机气体的制备1、甲烷、甲烷2、乙烯、乙烯3、乙炔、乙炔一、有机基础实验一、有机基础实验(见学见学P173)甲烷的实验室制法甲烷的实验室制法:1.1.药品药品:无水无水醋酸钠醋酸钠(CH(CH3 3COONa)COONa)和碱石灰和碱石灰;2.2.发生和收集装置发生和收集装置:使用使用“固固+固固气气”型的物质制备发生装型的物质制备发生装置置.(与实验室制与实验室制氧气氧气,氨气氨气的装置相同的装置相同)由于甲烷不溶于水由于甲烷不溶于水,可用排水法收集可用排水法收集.3.3.碱石灰的作用碱石灰的作用乙烯的实验室制法乙烯的实验室制法:1.1.药品药品:乙醇和浓硫酸乙醇和浓硫酸2.2.发生和收集装置发生和收集装置:使用使用“液液+液液气气”型的物质制备发生装型的物质制备发生装置置.(与实验室制与实验室制氯气氯气,氯化氢氯化氢,NO,CO,NO,CO的装置相同的装置相同)排水法收集排水法收集乙烯的实验室制法乙烯的实验室制法:3.3.注意事项：注意事项：(1)V(1)V(乙醇乙醇)/V()/V(浓硫酸浓硫酸)=1:3;)=1:3;(2)(2)烧瓶中加入碎瓷片防止暴沸烧瓶中加入碎瓷片防止暴沸;(3)(3)迅速升温至迅速升温至170 170；(4)(4)温度计的位置；温度计的位置；(5)(5)浓硫酸的作用。浓硫酸的作用。课堂内外导练课堂内外导练P180 第第12题题乙炔的实验室制法乙炔的实验室制法:3.3.注意事项：注意事项：(1)(1)可用饱和食盐水代替水可用饱和食盐水代替水,以得到平稳气流；以得到平稳气流；(2)(2)不能使用启普发生器不能使用启普发生器;(3)(3)产物气体中因含有产物气体中因含有AsHAsH3 3,PH,PH3 3而有特殊气味。而有特殊气味。课堂内外导练课堂内外导练P180 第第13题题P177 变式训练变式训练1提纯：水或提纯：水或NaOH溶液，分液。溶液，分液。证明是取代反应的方法证明是取代反应的方法课堂内外导练课堂内外导练P181 第第10题题试剂的加入顺序、导管口的位置、饱和试剂的加入顺序、导管口的位置、饱和碳酸钠的作用、浓硫酸的作用、现象。碳酸钠的作用、浓硫酸的作用、现象。石油的分馏石油的分馏原油原油脱盐脱水脱盐脱水石油石油 常压分馏常压分馏石油气石油气(C1C4)汽油汽油(C5C11)煤油煤油(C10C16)柴油柴油(C15C18)重油重油(C20)石油分馏产品的催化裂化石油分馏产品的催化裂化石蜡油：含碳石蜡油：含碳17以上的液态烷烃混合物以上的液态烷烃混合物 煤的干馏煤的干馏归纳思考归纳思考n什么实验用到温度计？有哪几种使用类型？什么实验用到温度计？有哪几种使用类型？n水浴加热呢？水浴加热呢？n沸石呢？沸石呢？n防止倒吸装置呢？有哪几种措施？防止倒吸装置呢？有哪几种措施？一、有机基础实验一、有机基础实验P177 典例分析典例分析2 酒精酒精喷喷灯加灯加热热。酒精酒精喷喷灯的火焰温度比酒精灯的火焰温度要灯的火焰温度比酒精灯的火焰温度要高得多，所以需要高得多，所以需要较较高温度的有机高温度的有机实验实验可采用酒可采用酒精精喷喷灯加灯加热热。用酒精。用酒精喷喷灯加灯加热热的有机的有机实验实验是：是：“煤的干煤的干馏实验馏实验”。水浴加水浴加热热。水浴加水浴加热热的温度不超的温度不超过过100。用水浴加。用水浴加热热的的有机有机实验实验有：有：“银镜实验银镜实验（包括（包括醛类醛类、糖、糖类类等的等的所有的所有的银镜实验银镜实验）”、“硝基苯的制取硝基苯的制取实验实验（水浴（水浴温度温度为为60）”、“酚酚醛树酯醛树酯的制取的制取实验实验（沸水浴）（沸水浴）”、“乙酸乙乙酸乙酯酯的水解的水解实验实验（水浴温度（水浴温度为为7080）”和和“糖糖类类（包括二糖、（包括二糖、淀粉和淀粉和纤维纤维素等）素等）水解水解实验实验（热热水浴）水浴）”。用温度用温度计测计测温的有机温的有机实验实验有：有：“硝基苯的制取硝基苯的制取实验实验”、“乙酸乙乙酸乙酯酯的水解的水解实验实验”（以上两个（以上两个实验实验中的温度中的温度计计水水银银球都是插在反球都是插在反应应液外的水浴液中，液外的水浴液中，测测定水浴的温度）；定水浴的温度）；“乙乙烯烯的的实验实验室制取室制取实验实验”（温度（温度计计水水银银球插球插入反入反应应液中，液中，测测定反定反应应液的温度）；液的温度）；“石油的蒸石油的蒸馏实验馏实验”（温度（温度计计水水银银球球应应插在具插在具支支烧烧瓶支管口瓶支管口处处，测测定定馏馏出物的温度）。出物的温度）。（2 2）铁铁做催化做催化剂剂的的实验实验有：有：溴苯的制取溴苯的制取实验实验（实际实际上起催化作用的是溴与上起催化作用的是溴与铁铁反反应应后生成的溴化后生成的溴化铁铁）。）。（3 3）氧化氧化铝铝做催化做催化剂剂的的实验实验有：有：石蜡的催化裂化实验。石蜡的催化裂化实验。小结小结 3、注意反注意反应应物的量物的量 有机有机实验实验要注意要注意严严格控制反格控制反应应物的量及各反物的量及各反应应物的比例，如物的比例，如“乙乙烯烯的制的制备实验备实验”必必须须注意乙醇和注意乙醇和浓浓硫酸的比例硫酸的比例为为：，且需要的量不要太多，否：，且需要的量不要太多，否则则反反应应物升温太慢，副反物升温太慢，副反应较应较多，从而影响了乙多，从而影响了乙烯烯的的产产率。率。小结小结 4、注意冷却注意冷却 用空气冷却用空气冷却（用（用长长玻璃管玻璃管连连接反接反应应装置）的装置）的实验实验：“硝基苯的制取硝基苯的制取实验实验”、“酚酚醛树酯醛树酯的制取的制取实实验验”、“乙酸乙乙酸乙酯酯的制取的制取实验实验”、“石蜡的催化裂化石蜡的催化裂化实实验验”和和“溴苯的制取溴苯的制取实验实验”。这这些些实验实验需要冷却的目的是减少反需要冷却的目的是减少反应应物或生成物或生成物的物的挥发挥发，既保，既保证证了了实验实验的的顺顺利利进进行，又减少了行，又减少了这这些些挥发挥发物物对对人的危害和人的危害和对环对环境的境的污污染。染。小结小结 5、注意除注意除杂杂 有机物的实验往往副反应较多，导致产物中有机物的实验往往副反应较多，导致产物中的杂质也多，为了保证产物的纯净，必须注意对产的杂质也多，为了保证产物的纯净，必须注意对产物进行净化除杂。如物进行净化除杂。如“乙烯的制备实验乙烯的制备实验”中乙烯中中乙烯中常含有常含有CO2和和SO2等杂质气体，可将这种混合气体等杂质气体，可将这种混合气体通入到浓碱液中除去酸性气体；再如通入到浓碱液中除去酸性气体；再如“溴苯的制备溴苯的制备实验实验”和和“硝基苯的制备实验硝基苯的制备实验”，产物溴苯和硝基，产物溴苯和硝基苯中分别含有溴和苯中分别含有溴和NO2，因此，因此，产物可用浓碱液产物可用浓碱液洗涤。洗涤。小结小结 6、注意注意搅搅拌拌 注意不断搅拌也是有机实验的一个注意条件。注意不断搅拌也是有机实验的一个注意条件。如如“浓硫酸使蔗糖脱水实验浓硫酸使蔗糖脱水实验”（也称（也称“黑面包黑面包”实实验）（目的是使浓硫酸与蔗糖迅速混合，在短时间验）（目的是使浓硫酸与蔗糖迅速混合，在短时间内急剧反应，以便反应放出的气体和大量的热使蔗内急剧反应，以便反应放出的气体和大量的热使蔗糖炭化生成的炭等固体物质快速膨胀）、糖炭化生成的炭等固体物质快速膨胀）、“乙烯制乙烯制备实验备实验”中醇酸混合液的配制。中醇酸混合液的配制。小结小结 7、注意使用沸石（防止暴沸）注意使用沸石（防止暴沸）需要使用沸石的有机实验需要使用沸石的有机实验:实验室中制取乙烯的实验实验室中制取乙烯的实验;石油蒸馏实验。石油蒸馏实验。小结小结 8、注意尾气的注意尾气的处处理理 有机实验中往往挥发或产生有害气体，因此必有机实验中往往挥发或产生有害气体，因此必须对这种有害气体的尾气进行无害化处理。须对这种有害气体的尾气进行无害化处理。如甲烷、乙烯、乙炔的制取实验中可将可燃如甲烷、乙烯、乙炔的制取实验中可将可燃性的尾气燃烧掉；性的尾气燃烧掉；“溴苯的制取实验溴苯的制取实验”和和“硝基苯的制备实验硝基苯的制备实验”中可用冷却的方法将有害挥发物回流。中可用冷却的方法将有害挥发物回流。二、有机物的检验与鉴别常用的方法二、有机物的检验与鉴别常用的方法（1）根据有机物的溶解性：）根据有机物的溶解性：通常是加入水振荡，观察其是否能溶于水。通常是加入水振荡，观察其是否能溶于水。例如，用此法可鉴别乙酸例如，用此法可鉴别乙酸(乙醇乙醇)与乙酸乙酯、乙与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂、硝基苯与混酸醇与氯乙烷、甘油与油脂、硝基苯与混酸(浓硫酸和硝浓硫酸和硝酸的混合物酸的混合物)等。等。（2）依据不溶于水的有机物的密度：）依据不溶于水的有机物的密度：观察不溶于水的有机物在水中的分层情况，水在观察不溶于水的有机物在水中的分层情况，水在上层还是在下层。上层还是在下层。例如，用此法可鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与汽例如，用此法可鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与汽油、乙酸乙酯与溴苯等。油、乙酸乙酯与溴苯等。二、有机物的检验与鉴别常用的方法二、有机物的检验与鉴别常用的方法（3）依据有机物的燃烧情况：）依据有机物的燃烧情况：观察观察是否可燃是否可燃(大部分有机物可燃，四氯化碳等与多大部分有机物可燃，四氯化碳等与多数无机物不可燃数无机物不可燃)；燃烧时燃烧时黑烟的多少和火焰的明亮程度黑烟的多少和火焰的明亮程度(可区分乙烷、可区分乙烷、乙烯和乙炔，己烷和苯，聚乙烯和聚苯乙烯等乙烯和乙炔，己烷和苯，聚乙烯和聚苯乙烯等)；燃烧时的燃烧时的气味气味(可鉴别聚乙烯、聚氯乙烯、蛋白质等可鉴别聚乙烯、聚氯乙烯、蛋白质等)（4）依据有机物官能团的特性）依据有机物官能团的特性思维方式为：官能团思维方式为：官能团性质性质方法的选择。方法的选择。常见物质的检验：常见物质的检验：见见学学P174。常见物质的鉴别常见物质的鉴别已知柠檬醛为：已知柠檬醛为：CH3CH2CH CCH2CH2CH CHCHO若要检验出其中的碳碳双键，方法是：若要检验出其中的碳碳双键，方法是：CH3 首先加入过量的新制首先加入过量的新制Cu(OH)2，加热，过，加热，过滤，再加入酸性滤，再加入酸性KMnO4溶液，褪色，说明柠溶液，褪色，说明柠檬醛中含有碳碳双键。檬醛中含有碳碳双键。练习：练习：二、有机物的检验与鉴别常用的方法二、有机物的检验与鉴别常用的方法 常用试剂常用试剂1.1.溴水溴水2.2.酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液3.3.银氨溶液银氨溶液4.4.新制的新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2碱性悬浊液碱性悬浊液5.FeCl5.FeCl3 3溶液溶液三、常见有机物的分离提纯三、常见有机物的分离提纯 过滤：分离出不溶与可溶性固体。过滤：分离出不溶与可溶性固体。蒸馏（分馏）：分离相溶的沸点不同的液体蒸馏（分馏）：分离相溶的沸点不同的液体混合物。混合物。分液：分离出互不相溶的液体。分液：分离出互不相溶的液体。洗气：气体中杂质的分离。洗气：气体中杂质的分离。盐析：溶液中加入无机盐类而使溶解的物质盐析：溶液中加入无机盐类而使溶解的物质析出的过程。析出的过程。渗析：利用半透膜除去胶体的少量易溶物。渗析：利用半透膜除去胶体的少量易溶物。适用范例：适用范例：除去肥皂中甘油和过量碱（先加除去肥皂中甘油和过量碱（先加食盐盐析，若肥皂凝结为粒状，则食盐盐析，若肥皂凝结为粒状，则过滤）过滤）乙酸乙酯乙酸乙酯(水水)：CaO 苯酚苯酚(苯甲酸苯甲酸)：NaHCO3溶液溶液1、过滤、过滤2、蒸馏（分馏）、蒸馏（分馏）适用范围：适用范围：提纯硝基苯（含杂质苯）提纯硝基苯（含杂质苯）制无水乙醇制无水乙醇(含水、含水、需加生石灰需加生石灰）从乙酸和乙醇的混合液中分离出乙醇（从乙酸和乙醇的混合液中分离出乙醇（需加生需加生石灰石灰）石油的分馏石油的分馏3、分液法、分液法适用范围：适用范围：除去硝基苯中的残酸除去硝基苯中的残酸除去溴苯中的溴除去溴苯中的溴除去乙酸乙酯中的乙酸除去乙酸乙酯中的乙酸除去溴乙烷中的乙醇除去溴乙烷中的乙醇除去苯中的苯酚除去苯中的苯酚除去苯中的甲苯除去苯中的甲苯NaOHNaOH溶液溶液NaOHNaOH溶液溶液饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液溶液NaOHNaOH溶液溶液酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液；溶液；NaOHNaOH溶液溶液水水4、洗气法、洗气法使用范围：使用范围：除去甲烷中的乙烯、乙炔除去甲烷中的乙烯、乙炔除去乙烯中的除去乙烯中的SOSO2 2、COCO2 2除去乙炔中的除去乙炔中的H H2 2S S、PHPH3 3溴水或溴的溴水或溴的CClCCl4 4溶液溶液NaOHNaOH溶液溶液CuSOCuSO4 4溶液溶液5、盐析和渗析、盐析和渗析 盐析：除去肥皂中的甘油和过量碱（用盐析：除去肥皂中的甘油和过量碱（用NaClNaCl，过滤）。，过滤）。渗析：除去淀粉中的少量葡萄糖或者渗析：除去淀粉中的少量葡萄糖或者NaClNaCl（半透膜）。（半透膜）。1、下列下列实验实验不能不能获获得成功的是得成功的是 A用用浓浓溴水除去苯中混有的苯酚溴水除去苯中混有的苯酚杂质杂质B淀粉与稀淀粉与稀H2SO4充分反充分反应应后，加入适量新后，加入适量新制制Cu(OH)2溶液，加溶液，加热产热产生生红红色沉淀色沉淀C只用一种只用一种试剂鉴别试剂鉴别Na2S溶液、溶液、NaCl溶液、溶液、Na2SiO3溶液、溶液、Na2CO3溶液溶液D用用饱饱和和Na2CO3溶液除去乙酸乙溶液除去乙酸乙酯酯中混有中混有的乙酸的乙酸杂质杂质AB练习：练习：2、实验实验室区室区别别下列物下列物质质，选选用的用的试剂试剂正确的正确的是是A苯和乙苯和乙烷烷(发发烟烟H2SO4)B植物油与植物油与矿矿物油物油(氢氢氧化氧化钠钠溶液溶液)C乙乙醛醛和丙和丙醛醛(溴水溴水)DNa2CO3和和NaHCO3(石灰水石灰水)AB3、为为了了进进行行项实验项实验，从，从项项中中选选出一种出一种试试剂剂，从，从项项中中选选出一种合适的操作方法：出一种合适的操作方法：I实验实验试剂试剂操作操作答案答案除去苯中的苯酚除去苯中的苯酚ACaOa分液分液除去工除去工业业酒精中的水酒精中的水BNa2CO3溶液溶液b蒸蒸馏馏除去乙酸乙除去乙酸乙酯酯中的乙酸中的乙酸CNaClc过滤过滤除去肥皂中的甘油除去肥皂中的甘油DNaOHd萃取萃取D aA bB aC c4 4、如何除去乙炔气体中的硫化氢呢？请你如何除去乙炔气体中的硫化氢呢？请你选用下列四个装置（可重复使用）来实现该选用下列四个装置（可重复使用）来实现该实验方案，并写出装置内所放的化学药品。实验方案，并写出装置内所放的化学药品。5 5、不洁净玻璃仪器洗涤方法正确的是不洁净玻璃仪器洗涤方法正确的是 A.A.做银镜反应后的试管用氨水洗涤做银镜反应后的试管用氨水洗涤 B.B.做碘升华实验后的烧杯用酒精洗涤做碘升华实验后的烧杯用酒精洗涤C.C.盛装苯酚后的试管用盐酸洗涤盛装苯酚后的试管用盐酸洗涤 D.D.实验室制取实验室制取2 2后的试管用稀后的试管用稀l l洗涤洗涤B6 6、鉴别苯酚、硫氰化钾、乙酸、氢氧化钠四种鉴别苯酚、硫氰化钾、乙酸、氢氧化钠四种溶液，可用的一种试剂是（溶液，可用的一种试剂是（）A.A.盐酸盐酸 B.B.食盐食盐 C.C.新制的氢氧化铜新制的氢氧化铜 D.D.氯化铁氯化铁D7 7、只用水就能鉴别的一组物质是只用水就能鉴别的一组物质是()()A A、苯、乙酸、四氯化碳、苯、乙酸、四氯化碳 B B、乙醇、乙醛、乙酸、乙醇、乙醛、乙酸 C C、乙醛、乙二醇、硝基苯、乙醛、乙二醇、硝基苯 D D、苯酚、乙醇、甘油、苯酚、乙醇、甘油 A8 8、鉴别盛放在不同试管中的苯乙烯、甲苯、苯鉴别盛放在不同试管中的苯乙烯、甲苯、苯酚溶液、丙烯酸溶液，可选用的试剂是酚溶液、丙烯酸溶液，可选用的试剂是()A.A.氯化铁溶液氯化铁溶液 溴水溴水 B.B.B.B.高锰酸钾溶液高锰酸钾溶液 氯化铁溶液氯化铁溶液C.C.溴水溴水 碳酸钠溶液碳酸钠溶液 D.D.高锰酸钾溶液高锰酸钾溶液 溴水溴水C9 9、欲从溶有苯酚的醇中回收苯酚，有下列操作欲从溶有苯酚的醇中回收苯酚，有下列操作:蒸馏蒸馏 过滤过滤 静置分液静置分液加入加入足量的金属钠足量的金属钠 通入过量的通入过量的COCO2 2 加加入足量的入足量的NaOHNaOH溶液溶液 加入足量的加入足量的FeClFeCl3 3溶液溶液 加入硫酸与加入硫酸与NaBrNaBr共热，合理的步骤是共热，合理的步骤是()A.A.B.B.B.B.C.C.D.D.B1010、下列化学实验能够获得成功的是下列化学实验能够获得成功的是()()A.A.只用溴水为试剂只用溴水为试剂,可以将苯、乙醇、己烯、可以将苯、乙醇、己烯、四氯化碳四种液体区分开来。四氯化碳四种液体区分开来。B.B.将无水乙醇加热到将无水乙醇加热到170170时时,可以制得乙烯可以制得乙烯C.C.苯酚、浓盐酸和福尔马林在沸水浴中加热可苯酚、浓盐酸和福尔马林在沸水浴中加热可以制取酚醛树脂。以制取酚醛树脂。D.D.乙醇、冰醋酸和乙醇、冰醋酸和 2 mol/L 2 mol/L 的硫酸混合物的硫酸混合物,加热可以制备乙酸乙酯。加热可以制备乙酸乙酯。AC1111、可以将六种无色液体：可以将六种无色液体：C C2 2H H5 5OHOH、AgNOAgNO3 3溶液，溶液，C C2 2H H5 5BrBr、KIKI溶液，溶液，C C6 6H H5 5OHOH溶液，溶液，C C6 6H H6 6 一一区分一一区分开的试剂是开的试剂是()()A AFeClFeCl3 3溶液溶液B B溴水溴水C C酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液D DNaOHNaOH溶液溶液B1212、区别乙醛、苯和溴苯，最简单的方法是（区别乙醛、苯和溴苯，最简单的方法是（）A A加酸性高锰酸钾溶液后振荡加酸性高锰酸钾溶液后振荡B B与新制氢氧化铜共热与新制氢氧化铜共热C C加蒸馏水后振荡加蒸馏水后振荡D D加硝酸银溶液后振荡加硝酸银溶液后振荡C1313、将乙醛和乙酸分离的正确方法是将乙醛和乙酸分离的正确方法是()()A A加热分馏。加热分馏。B B先加入烧碱溶液，之后蒸出乙醛，再加入稀先加入烧碱溶液，之后蒸出乙醛，再加入稀硫酸，蒸出乙酸。硫酸，蒸出乙酸。C C加入碳酸钠后，通过萃取的方法分离。加入碳酸钠后，通过萃取的方法分离。D D利用银镜反应进行分离。利用银镜反应进行分离。B1414、下列除杂方法中正确的一组是（下列除杂方法中正确的一组是（）A.A.溴苯中混有溴，加入碘化钾溶液后用汽油溴苯中混有溴，加入碘化钾溶液后用汽油萃取萃取B.B.乙醇中混有乙酸，加入乙醇中混有乙酸，加入NaOHNaOH溶液后用分液溶液后用分液漏斗分液漏斗分液C.C.乙烷中混有乙烯，通过盛有酸性乙烷中混有乙烯，通过盛有酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液的洗气瓶洗气的洗气瓶洗气D.D.苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加热蒸馏热蒸馏D