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期末复习期末复习有机化学有机化学烃4-1 4-1 有有 机机 物物一、什么叫有机物？一、什么叫有机物？1 1、定义：、定义：2 2、组成元素：、组成元素：含有碳元素的化合物为有机物。含有碳元素的化合物为有机物。碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等（但碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、但碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、碳的金属化合物等看作无机物。）碳的金属化合物等看作无机物。）主要元素主要元素其他元素其他元素有机物的结构与性质的关系有机物的结构与性质的关系溶解性溶解性熔沸点熔沸点导电性导电性物物理理性性质质化化学学性性质质热热稳定性稳定性可燃性可燃性反应慢且复杂反应慢且复杂分子极性分子极性分子晶体分子晶体以碳以碳为主，为主，共价键结合，共价键结合，分子复杂分子复杂性质性质结构结构练1、0.1mol某某烃烃完完全全燃燃烧烧生生成成0.4molH2O，又又知知 其其 含含 碳碳 量量 为为 92.307%，则则 此此 有有 机机 物物 的的 分分 子子 式式 为为 。若它是能聚合成高分子化合物的。若它是能聚合成高分子化合物的芳香族化合物，其结构简式为芳香族化合物，其结构简式为；若若 属属 饱饱 和和 烃烃 类类，则则 它它 的的 结结 构构 简简 式式 应应 为为，它的一氯代物有，它的一氯代物有种，二氯代物有种，二氯代物有种。种。C8H8一一三三2、烃的分类及其通式、烃的分类及其通式稠环化合物苯及其同系物环烷烃环烃炔烃二烯烃烯烃不饱和烃烷烃饱和烃链烃(n6)CnH2n6CnH2n(n1)(n2)(n2)(n3)(n3)CnH2nCnH2n2CnH2n2CnH2n23、各类烃的结构特点及其重要性质、各类烃的结构特点及其重要性质烃结构特点结构特点重要化学性质重要化学性质烷烃烷烃链烃、链烃、键键稳稳定定、取取代代(特特征征反反应应)、氧氧化化(指指燃烧燃烧)、裂解、裂解烯烃烯烃链烃、链烃、键键不不稳稳定定，加加成成(特特征征反反应应)、氧氧化化(KMnO4溶液溶液)、加聚、加聚炔烃炔烃链烃、链烃、键键不不稳稳定定，加加成成(特特征征反反应应)、氧氧化化(KMnO4溶液溶液)、加聚、加聚二烯二烯烃烃链链烃烃、有有2个个键键不不稳稳定定，加加成成(,加加成成和和,加成加成)、氧化、加聚、氧化、加聚苯及苯及其同其同系物系物芳香烃、芳香烃、一个苯环一个苯环稳稳定定，易易取取代代，加加成成，难难氧氧化化，侧侧链易被酸性链易被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化例1、写出下列烷烃的名称写出下列烷烃的名称CH3CHCHCHCH2CH3C2H5CH2CH2CH3CH33,4二甲基二甲基5乙基辛烷乙基辛烷写出写出2,4,6三甲基三甲基5乙基辛烷的结构简式乙基辛烷的结构简式CH3CHCH2CHCHCHCH2CH3CH3C2H5CH3CH3下列命名正确的是下列命名正确的是()A、3,3二甲基丁烷二甲基丁烷B、2,2二甲基丁烷二甲基丁烷C、2乙基丁烷乙基丁烷D、2,2,3三甲基丁烷三甲基丁烷B3,4二甲基二甲基3己烯己烯C2H5例2、有机物有机物CH3CCCH3的命名正确的是的命名正确的是C2H5三、烃的同系物与同分异构体1、同同系系物物：结结构构相相似似，在在分分子子组组成成上上相相差差一一个个或几个或几个CH2原子团的物质互称为同系物。原子团的物质互称为同系物。注意注意烯烃和环烷烃，炔烃和二烯烃之间不互为烯烃和环烷烃，炔烃和二烯烃之间不互为同系物。同系物。例4、与与丙丙烯烯具具有有相相同同的的碳碳、氢氢百百分分含含量量，但但既既不是同系物又不是同分异构体的是不是同系物又不是同分异构体的是()A、环丙烷环丙烷B、环丁烷环丁烷C、乙烯乙烯D、丙烷丙烷B2、同分异构体：组成、同分异构体：组成(分子式分子式)相同，结构不同相同，结构不同的化合物互称为同分异构体。的化合物互称为同分异构体。碳原子数相同的烯烃和环烷烃，炔烃和二烯碳原子数相同的烯烃和环烷烃，炔烃和二烯烃互为同分异构体。烃互为同分异构体。有多少个碳架连接方式，就有多少个同分异有多少个碳架连接方式，就有多少个同分异构体。构体。具体有碳链异构，位置异构，官能团异构。具体有碳链异构，位置异构，官能团异构。书写全面，不要重复。书写全面，不要重复。例7、下列物质的沸点由高到低排列的顺序是下列物质的沸点由高到低排列的顺序是CH3(CH2)2CH3CH3(CH2)3CH3(CH3)3CH(CH3)2CHCH2CH3(CH3CH2)2CHClA、B、C、D、AC4H10、C5H12、C4H10、C5H12、C5H11Cl 戊戊 烷烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷沸点：沸点：36.0727.99.5例5、下列叙述不正确的是下列叙述不正确的是()A、某同系物的组成可由某通式表示某同系物的组成可由某通式表示B、组组成成相相似似，相相对对分分子子质质量量相相差差14或或14的的整整数倍的有机物互称同系物数倍的有机物互称同系物C、因因为为同同系系物物的的结结构构相相似似，所所以以同同系系物物具具有有相似的化学性质相似的化学性质D、同同系系物物一一般般随随着着碳碳原原子子数数的的递递增增熔熔、沸沸点点逐渐升高逐渐升高B例6、下列各组物质中，一定属于同系物的是下列各组物质中，一定属于同系物的是A、C2H4和和C3H6B、C3H8和和C5H12C、C2H6O和和C3H8OD、CH3Cl和和CH2Cl2B例8、下列各物质中，具有同分异构现象的是下列各物质中，具有同分异构现象的是A、C3H8B、C2H3ClC、C2H4Cl2D、C2H5BrC例9、下列各组物质中，互为同分异构体的是下列各组物质中，互为同分异构体的是A、CH3CH2CH3与与CH3CH2CH2CH3B、异丁烷异丁烷与与2甲基丙烷甲基丙烷C、CHCl2CH3与与CH2ClCH2ClD、CH3CH(CH3)C(CH3)2CH3与与2,2,3三甲基丁烷三甲基丁烷C例10、已已知知分分子子式式为为C12H12的的物物质质A结结构构简简式式为为A苯苯环环上上的的二二溴溴代代物物有有9种种同同分分异异构构体体，由由此此推推断断A苯苯环环上上的的四四溴溴代代物物的异构体的数目有的异构体的数目有()种种A、9B、10C、11D、12A例11、某某烃烃的的分分子子式式为为C10H14，不不能能使使溴溴水水褪褪色色，但但可可使使酸酸性性KMnO4溶溶液液褪褪色色，分分子子结结构构中中只只含含一一个烷基，则此烷基的结构有个烷基，则此烷基的结构有()A、2种种B、3种种C、4种种D、5种种C3、同分异构体的书写、同分异构体的书写同同分分异异构构体体书书写写通通常常是是按按：碳碳链链异异构构位位置置异异构构官官能能团团异异构构的的顺顺序序书书写写，也也可可按按：官官能能团团异异构构碳链异构碳链异构位置异构位置异构的顺序书写。的顺序书写。首先按碳链异构写出：首先按碳链异构写出：CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3 (1(1丁丁烯烯)；CHCH2 2C CCHCH3 3 (2 2甲甲基基1 1丙烯丙烯)|再按位置异构写有：再按位置异构写有：CH CH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3(2(2丁烯丁烯)；CHCH3 3C CCHCH2 2 与与式相同，式相同，最后按官能团异构写有：最后按官能团异构写有：CH CH3 3(甲基环丙烷)例：例：写出分子式为写出分子式为C4H8的同分异构体的同分异构体:例：例：甲苯被甲苯被一个原子团一个原子团取代取代：(如如OH)例：例：邻二邻二甲苯的一甲苯的一氯代物：氯代物：例：例：间二间二甲苯的一甲苯的一氯代物：氯代物：例：例：对二对二甲苯的一甲苯的一氯代物：氯代物：要注意：温度控制在要注意：温度控制在170左右、浓左右、浓H2SO4作作催化剂、脱水剂；反应的实验装置要求。催化剂、脱水剂；反应的实验装置要求。该反应是单键变双键的一种反应，如用异丙该反应是单键变双键的一种反应，如用异丙醇制丙烯：醇制丙烯：1、制乙烯、制乙烯实验室制取乙烯中：实验室制取乙烯中：A、酒精和浓硫酸的用量配比是多少？如何混合？为什么酒精和浓硫酸的用量配比是多少？如何混合？为什么浓硫酸用量多？浓硫酸用量多？B、观察实验装置并与制氯气的装置对照有什么不同？观察实验装置并与制氯气的装置对照有什么不同？C、烧瓶中为什么要加几块碎瓷片，为什么要使用温度计，烧瓶中为什么要加几块碎瓷片，为什么要使用温度计，水银球插在什么位置？水银球插在什么位置？无水乙醇和浓硫酸的体积比为无水乙醇和浓硫酸的体积比为1:31:3。混合时，应将浓。混合时，应将浓硫酸缓缓倒入乙醇中。反应中生成水。从平衡移动的原硫酸缓缓倒入乙醇中。反应中生成水。从平衡移动的原理分析，增加浓硫酸用量，有利于提高乙醇的利用率。理分析，增加浓硫酸用量，有利于提高乙醇的利用率。此装置中没有用分液漏斗而用的温度计，使用温度此装置中没有用分液漏斗而用的温度计，使用温度计的原因是掌握反应温度。计的原因是掌握反应温度。使用温度计的原因是掌握反应温度，减少副反应的使用温度计的原因是掌握反应温度，减少副反应的发生，温度计的水银球应插入反应混和液中，不能与容发生，温度计的水银球应插入反应混和液中，不能与容器接触。为了使此装置符合（固器接触。为了使此装置符合（固+液液气）的特点，在烧气）的特点，在烧瓶中加入了碎瓷片，其目的是防止混合液受热暴沸。瓶中加入了碎瓷片，其目的是防止混合液受热暴沸。例14、有关实验室制乙烯的说法中，不正确的有关实验室制乙烯的说法中，不正确的是是()A、温度计要伸入到反应物的液面以下；温度计要伸入到反应物的液面以下；B、反应过程中溶液的颜色逐渐变黑；反应过程中溶液的颜色逐渐变黑；C、生生成成的的乙乙烯烯气气体体中中混混有有少少量量有有刺刺激激性性气气味味的气体；的气体；D、开开始始加加热热时时不不要要太太急急，使使温温度度缓缓慢慢上上升升至至170，并保持，并保持170.D例15、实验室制取乙烯实验室制取乙烯,常因温度过高而使乙醇和常因温度过高而使乙醇和浓浓H2SO4反应而生成少量反应而生成少量的的SO2和和CO2,有人设计了有人设计了下列实验以确认上述混和下列实验以确认上述混和气体中有乙烯和二氧化硫。气体中有乙烯和二氧化硫。A、B、C、D装置可盛放的试剂是装置可盛放的试剂是(可重复使用可重复使用):A，B，C，D；a.品红溶液品红溶液b.NaOH溶液溶液c.浓浓H2SO4d.酸性酸性KMnO4溶液溶液能说明能说明SO2气体存在的现象是气体存在的现象是:;使用装置使用装置B的作用是的作用是；使用装置使用装置C的目的是的目的是；确证含乙烯的现象是确证含乙烯的现象是。abad装置装置A A中品红溶液褪色中品红溶液褪色除除SOSO2 2气体气体,以免干扰乙烯的检验以免干扰乙烯的检验检验检验SO2是否除尽是否除尽装置装置C中品红溶液不褪色，装置中品红溶液不褪色，装置D中酸性中酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色2、制乙炔、制乙炔电电石石与与水水反反应应制制乙乙炔炔时时，常常伴伴有有特特殊殊难难闻闻的的气气味。味。是因为发生以下反应所至：是因为发生以下反应所至：CaS+2H2OCa(OH)2+H2SCa3P2+6H2O3Ca(OH)2+2PH3Ca3As2+6H2O3Ca(OH)2+2AsH3CaC22H2OHCCHCa(OH)2要注意温度控制在要注意温度控制在170左左如果要使气流平稳，可以用饱和食盐水代替；如果要使气流平稳，可以用饱和食盐水代替；注意装置及反应条件。注意装置及反应条件。如何除去？如何除去？例16、CaC2和和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等等都都同同属属于于离离子子型型碳碳化化物物，通通过过对对CaC2制制C2H2的的反反应应进行思考，判断下列反应产物正确的是进行思考，判断下列反应产物正确的是()A、ZnC2水解生成水解生成C2H6B、Al4C3水解生成水解生成C3H4C、Mg2C3水解生成水解生成C3H4D、Li2C2水解生成水解生成C2H4C3、制溴苯、制溴苯练习讲评练习讲评1 1、取代反应的特征：、取代反应的特征：在在与与卤卤素素单单质质发发生生取取代代反反应应的的过过程程中中，烷烷烃烃分分子子每每去去掉掉一一个个氢氢原原子子换换上上一一个个卤卤素素原原子子要要消消耗耗1 1个个卤卤素素分分子子，另另外外一一个个卤卤素素原原子子则则与与换换下下来来的的氢氢原原子子结结合生成卤化氢合生成卤化氢(这一点与加成反应是不同的这一点与加成反应是不同的)。烷烷烃烃与与卤卤素素单单质质发发生生取取代代反反应应的的最最大大物物质质的的量量之比为：之比为：CnH2n+2(2n+2)X2(卤素单质卤素单质)五、几种有关烃的有机反应分析2 2、各类烃与、各类烃与H2加成的物质的量之比：加成的物质的量之比：不饱和烃与与H2加加成成的的最最大大物物质质的量之比的量之比烯烃烯烃二烯烃二烯烃炔烃炔烃苯及其同系物苯及其同系物33苯乙烯苯乙烯3 3、加聚反应的书写：、加聚反应的书写：单烯烃的加聚反应为：单烯烃的加聚反应为：共轭二烯烃的加聚反应为：共轭二烯烃的加聚反应为：(R1、R2、A、B可可以以是是H、CH3、C2H5或其它基团或其它基团)不同单体加聚时还要考虑可能有不同的连接方不同单体加聚时还要考虑可能有不同的连接方式：式：苯乙烯与乙烯间的加聚反应：苯乙烯与乙烯间的加聚反应：5、高聚物单体的判断、高聚物单体的判断聚乙烯型：聚乙烯型：链节为链节为两个两个碳原子的，则其单体看作乙烯型。碳原子的，则其单体看作乙烯型。聚聚1,31,3丁二烯型：丁二烯型：链节为链节为四个四个碳原子，且碳原子，且 2,3碳原子间有碳原子间有CC，则与对应则与对应“1,3丁二烯丁二烯”找单体。找单体。混合型：混合型：()当链节有当链节有四个四个碳原子，且碳原子，且C、C间无间无CC时，应视为含有时，应视为含有2个乙烯型单体。个乙烯型单体。()()当链节更长时：当链节更长时：首首先先看看有有无无C CC C，若若有有，则则与与C CC C相相边边的的左左 右右各各一一个个C C原原子子，共共同同看看作作“1,3丁丁二二烯烯”型型，其余其余C原子每两个看作一个原子每两个看作一个“乙烯型乙烯型”结构。结构。例19、某高分子化合物可以表示为，某高分子化合物可以表示为，则合成该高分子化合物的单体是则合成该高分子化合物的单体是()()D乙乙苯苯等等其其它它苯苯的的同同系系物物，由由于于取取代代基基在在苯苯环环上上的的相对位置相对位置不同，因此存在同分异构体。不同，因此存在同分异构体。例：例：分子式为分子式为C8H10的同分异构体有的同分异构体有种：种：苯环上同分异构体的书写苯环上同分异构体的书写苯和甲苯都没有同分异构体。苯和甲苯都没有同分异构体。四四例例2020、工程塑料工程塑料ABS树脂树脂(结构简式如下结构简式如下)，合成，合成时用了三种单体，时用了三种单体，ABS树脂的结构简式：树脂的结构简式：这三种单体的结构简式分别这三种单体的结构简式分别 是：是：.CH2CHCNCH2CHCHCH2(1)石石油油是是由由各各种种烷烷烃烃、环环烷烷烃烃和和芳芳香香烃烃组组成成的的复杂混合物；复杂混合物；煤是有机物和无机物组成的复杂混合物。煤是有机物和无机物组成的复杂混合物。(3)石油的分馏原理；石油的分馏原理；(4)石油裂化、裂解和催化重整的目的；石油裂化、裂解和催化重整的目的；(5)煤的干馏和干馏产物。煤的干馏和干馏产物。实验装置、工业设备、常压分馏、减压分馏、实验装置、工业设备、常压分馏、减压分馏、馏分。馏分。汽油的质量、数量。汽油的质量、数量。C原子少的烃。原子少的烃。(2)石油黑色或深棕色粘稠液体，混合物，比水轻；石油黑色或深棕色粘稠液体，混合物，比水轻；煤是黑色固体，不溶于水，比水重。煤是黑色固体，不溶于水，比水重。六、煤和石油几种气体的主要成分及其用途的比较几种气体的主要成分及其用途的比较名称名称来来源源主要成分主要成分用用途途高炉煤气高炉煤气炼铁高炉炼铁高炉CO2、CO等等燃料燃料水煤气水煤气水煤气炉水煤气炉CO、H2等等燃料、化工原料燃料、化工原料炼厂气炼厂气油田气油田气天然气天然气裂解气裂解气焦炉气焦炉气石油炼制厂石油炼制厂低级烷烃低级烷烃燃料、化工原料燃料、化工原料低级烷烃低级烷烃油田油田燃料、化工原料燃料、化工原料天然气田天然气田甲烷甲烷燃料、化工原料燃料、化工原料裂解炉裂解炉“三烯二炔三烯二炔”石油化工原料石油化工原料炼焦炉炼焦炉H2、CH4、C2H4石油化工原料石油化工原料1、在、在100时，反应前后体积变化时，反应前后体积变化当当y4时，完全燃烧前后物质的量不变；时，完全燃烧前后物质的量不变；当当y4时，完全燃烧后物质的量减少；时，完全燃烧后物质的量减少；当当y4时，完全燃烧后物质的量增加。时，完全燃烧后物质的量增加。CxHy+(x+y/4)O2xCO2+y/2H2O，1y/4 对于分子式为对于分子式为CxHy的烃：的烃：五、有关烃燃烧的计算例22、两两种种气气态态烃烃组组成成的的混混合合气气体体0.1mol，完完全全燃燃烧烧得得0.16molCO2和和3.6gH2O，下下列列说说法法正正确确的是的是()A、混合气体中一定有甲烷；混合气体中一定有甲烷；B、混合气体一定是甲烷和乙烯；混合气体一定是甲烷和乙烯；C、混合气体中一定没有乙炔；混合气体中一定没有乙炔；D、混合气体中一定有乙炔混合气体中一定有乙炔.AC例23、燃燃烧烧下下列列混混合合气气体体，所所产产生生的的CO2的的量量一一定定大大于于燃燃烧烧相相同同质质量量丙丙烯烯所所产产生生的的CO2的的量量的的是是()A、丁烯、丙烷丁烯、丙烷B、乙炔、乙烯乙炔、乙烯C、乙炔、丙烷乙炔、丙烷D、乙烷、环丙烷乙烷、环丙烷B例24、mmol乙乙炔炔跟跟nmol氢氢气气在在密密闭闭容容器器中中反反应应，当当其其达达到到平平衡衡时时，生生成成pmol乙乙烯烯，将将平平衡衡混混合合气气体体完完全全燃燃烧烧生生成成CO2和和H2O，所所需需氧氧气气的的物物质质的的量是量是()A、(3m+n)molB、(5m+2n3p)/2molC、(3m+n+2p)molD、(5m+n)/2molD(2)(2)最简式相同的烃最简式相同的烃 无论以何种比例混合，都有：无论以何种比例混合，都有：混合物中碳氢元素的质量比及质量分数不变；混合物中碳氢元素的质量比及质量分数不变；一定质量的混合烃完全燃烧时消耗一定质量的混合烃完全燃烧时消耗O O2 2的质量不变，的质量不变，生成的生成的COCO2 2的质量均不变。的质量均不变。应用于同分异构体之间，应用于同分异构体之间，C、H比例相同的烃之比例相同的烃之间。间。例25、有有一一混混合合气气体体由由一一种种气气态态烯烯烃烃A和和一一种种气气态态烷烷烃烃B组组成成，它它对对H2的的相相对对密密度度为为12，把把1体体积积的的混混合合物物和和4体体积积氧氧气气混混合合，放放在在密密闭闭容容器器中中，用用电电火火花花点点燃燃，使使两两种种烃烃都都充充分分氧氧化化，如如果果反反应应前前后后的的温温度度都都为为150，测测得得容容器器内内压压强强由由反反应应前的前的1.00105Pa增强到反应后的增强到反应后的1.04105Pa。问：烃问：烃A、B各是什么烃各是什么烃?它们体积比是多少它们体积比是多少?解：解：由题意可知混合烃的平均式量由题意可知混合烃的平均式量2 212122424。气态烷烃气态烷烃B B必为必为CHCH4 4。又又CHCH4 4燃烧前后物质的量不变，燃烧前后物质的量不变，容器内压强增大是由烯烃容器内压强增大是由烯烃A A燃烧引起的。燃烧引起的。设烯烃设烯烃A A的分子式为的分子式为CnH2n，占占a a体积。体积。CnH2n+1.5O2nCO2+nH2O n n (相同情况下压强比等于物质的量的比相同情况下压强比等于物质的量的比)1 1体积体积 0.5 0.5n-1 n-1 a a(0.5n-1)a a(0.5n-1)a(0.5n-1)a(0.5n-1)5(1.04-1.00)5(1.04-1.00)又又16(1-16(1-a)+14naa)+14na24 24 联立联立解得：解得：a a0.2 n0.2 n4 4 A的的1丁烯丁烯或或2丁烯丁烯或或2甲基甲基1丙烯丙烯 ，体积比为体积比为14。例21、一一定定量量的的C8H18在在一一定定条条件件下下受受热热完完全全裂裂化化生生成成的的是是CH4、C2H4、C2H6、C3H6、C4H8五五种种物物质质的的混混合合物物，则则该该混混合合气气体体物物质质的的平平均均式式量量为为。38