醇酚醚 (4)精选课件.ppt

关于醇酚醚(4)第一页，本课件共有62页可以看成是水分子中的氢原子被可以看成是水分子中的氢原子被烃基烃基取代的取代的衍生物衍生物：醇醇:R-OH (Alcohols)酚酚:ArOH(Phenols)醚醚:ROR，ArOR ArOAr)(Ethers)O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y第二页，本课件共有62页primary alcohol secondary alcohol tertiary alcoholO Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y6.1 醇的分类和命名醇的分类和命名1.根据官能团所连烃基类型一一 分类分类 (3种分类方法种分类方法)第三页，本课件共有62页2.根据烃基结构 饱和醇 不饱和醇 芳香醇 脂环醇O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y3.根据羟基数目 一元醇 二元醇 多元醇第四页，本课件共有62页含两个或两个以上羟基的分别叫含两个或两个以上羟基的分别叫二元二元醇和醇和多元多元醇：醇：O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y第五页，本课件共有62页二、命名二、命名：选择含：选择含羟基羟基的最长碳链为主链，编号由接近的最长碳链为主链，编号由接近羟基的一端开始，羟基的位置用它所连的碳原子的号数表羟基的一端开始，羟基的位置用它所连的碳原子的号数表示，叫示，叫某醇某醇3-戊醇戊醇6-甲基甲基-3-庚醇庚醇5-甲基甲基-4-己烯己烯-2-醇醇对对不饱和醇不饱和醇，含羟基和重键最长的主链，从离羟基最近，含羟基和重键最长的主链，从离羟基最近的一端开始编号，称为的一端开始编号，称为某烯（炔）醇某烯（炔）醇O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y第六页，本课件共有62页、和和是丁醇的四个异构体。是丁醇的四个异构体。和和是伯醇，是伯醇，和和是仲醇，是仲醇，是叔醇。饱和一元醇的通式是：是叔醇。饱和一元醇的通式是：CnH2n+1OH 课堂练习课堂练习 命名下列化合物命名下列化合物1-丁醇（正丁醇）2-丁醇（仲丁醇）2-甲基-1-丙醇（异丁醇）2-甲基-2-丙醇（叔丁醇）3-丙基-2-己醇O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y第七页，本课件共有62页1 状态状态 十二个碳原子以下的饱和一元醇是十二个碳原子以下的饱和一元醇是无色液体无色液体，高级醇是蜡状物质高级醇是蜡状物质O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y2 气味气味 存在于许多香精中的某些醇，有特殊的香气存在于许多香精中的某些醇，有特殊的香气，可用于配制香精。如叶醇，有极强的清香；苯乙，可用于配制香精。如叶醇，有极强的清香；苯乙醇有玫瑰香醇有玫瑰香叶醇叶醇苯乙醇苯乙醇6.2 物理性质物理性质第八页，本课件共有62页RH RCl ROH3 沸点沸点 醇的沸点比分子量相近的其他有机物高，因为醇的沸点比分子量相近的其他有机物高，因为醇是极性分子且羟基间可形成醇是极性分子且羟基间可形成氢键氢键。沸点沸点78.5-98-4212O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y第九页，本课件共有62页 氢键氢键20 kJ/mol4 溶解度溶解度(Solubility)低级醇溶于水丁醇开始随分子量增加溶解度降低O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y醇的分子间氢键醇的分子间氢键第十页，本课件共有62页O是是sp3杂杂化化，两两个个未未共共用用电电子子对对占占据据两两个个杂杂化化轨轨道道；剩剩下下的的两两个个杂杂化化轨轨道道分分别别与与氢氢原原子子以以及及烃烃基基中中的的碳碳原子结合成键。原子结合成键。结构结构6.3 化学性质化学性质 O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y第十一页，本课件共有62页由于由于O电负性比电负性比C大，所以羟基中氧原子上电子云大，所以羟基中氧原子上电子云密度较高，而与氧相连的碳原子上电子云密度较密度较高，而与氧相连的碳原子上电子云密度较低，对醇的性质有很大影响低，对醇的性质有很大影响O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y第十二页，本课件共有62页：酸性酸性 ROH NaOHO Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y1似水性似水性酸性酸性：醇中羟基氢表现一定的酸性，但由于烷基的供电：醇中羟基氢表现一定的酸性，但由于烷基的供电子效应，羟基中氧原子电子密度比水大，故酸性比水弱。子效应，羟基中氧原子电子密度比水大，故酸性比水弱。和碱金属或碱土金属作用放出氢气，并生成醇化物，醇和碱金属或碱土金属作用放出氢气，并生成醇化物，醇化物遇水又分解为醇和化物遇水又分解为醇和NaOHROH +Na RONa +1/2H22ROH +Mg (RO)2Mg +H2RONa +H2O ROH +NaOH第十三页，本课件共有62页碱性碱性：可以作为质子的接受体。氧原子上的未共：可以作为质子的接受体。氧原子上的未共用电子对与强酸，酸中的质子结合成用电子对与强酸，酸中的质子结合成 钅羊离子钅羊离子，故醇可溶解于浓强酸中。故醇可溶解于浓强酸中。低级醇能与氯化钙形成络合物低级醇能与氯化钙形成络合物,如如CaCl24CH3OH,CaCl2 4C2H5OH钅羊离子钅羊离子O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y第十四页，本课件共有62页2.酯化酯化 醇和酸分子间脱去一分子水。醇和酸分子间脱去一分子水。O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y1)与硝酸酯化与硝酸酯化：产物硝酸酯受热猛烈分解而爆炸，常：产物硝酸酯受热猛烈分解而爆炸，常用做炸药：用做炸药：2)与硫酸酯化与硫酸酯化：可生成酸性酯和中性酯：可生成酸性酯和中性酯：硫酸氢酯硫酸氢酯和和硫酸二酯硫酸二酯硫酸氢甲酯硫酸氢甲酯第十五页，本课件共有62页 3)和和磷磷酸酸酯酯化化：生生成成三三类类酯酯，部部分分有有很很强强的的生生理理活活性性，常作杀虫剂常作杀虫剂磷酸烷基酯磷酸烷基酯磷酸二烷基酯磷酸二烷基酯磷酸三烷基酯磷酸三烷基酯剧毒！硫酸二甲酯硫酸二甲酯O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y第十六页，本课件共有62页 4)与与氢氢卤卤酸酸酯酯化化：加加热热脱脱水水得得卤卤代代烃烃，实实验验室室制制备备卤卤代烃代烃的方法。的方法。不同的氢卤酸以及不同的醇反应速率不一样：不同的氢卤酸以及不同的醇反应速率不一样：叔醇叔醇仲醇仲醇伯醇，伯醇，IBrCl：检验检验 Lucas(卢卡斯卢卡斯)试剂试剂:无水无水ZnClZnCl2 2的浓盐酸溶液的浓盐酸溶液 适应用鉴别适应用鉴别六个碳六个碳以下的醇以下的醇 课堂练习：课堂练习：如何鉴别下列化合物1-丁醇、2-丁醇、2-甲基-2-丙醇 O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y第十七页，本课件共有62页 Lucas试剂：ZnCl2 HCl（浓）O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y 3O苯甲型，苯甲型，烯丙型烯丙型 20 1min立即浑浊立即浑浊2O 20 10min或加热浑浊或加热浑浊1O 不反应不反应 （氯烷不溶于水，呈混浊）（氯烷不溶于水，呈混浊）第十八页，本课件共有62页1 1、分子内脱水分子内脱水：遵循：遵循查依采夫查依采夫规则，制备烯烃的常用规则，制备烯烃的常用方法方法 2 2、分子间脱水分子间脱水若两种不同的醇脱水，得到三种混醚若两种不同的醇脱水，得到三种混醚O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y3、脱水反应、脱水反应 脱水：高温下分子内脱水，低温下分子间脱脱水：高温下分子内脱水，低温下分子间脱水水第十九页，本课件共有62页4 4、氧化或脱氢：向有机分子中、氧化或脱氢：向有机分子中加入氧加入氧或或脱去氢脱去氢叫叫氧化氧化，加氢加氢或或脱氧脱氧为为还原还原：伯醇伯醇 醛醛 羧酸羧酸仲醇仲醇 酮酮O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y第二十页，本课件共有62页O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty yPCC（CrO3与吡啶盐酸盐的络合物）的二氯甲烷溶与吡啶盐酸盐的络合物）的二氯甲烷溶液，可使伯醇氧化为醛而不继续被氧化成羧酸液，可使伯醇氧化为醛而不继续被氧化成羧酸第二十一页，本课件共有62页1)邻二醇和高碘酸的作用邻二醇和高碘酸的作用：二元醇二元醇:分子中含有两个羟基的化合物分子中含有两个羟基的化合物,具有醇的通性具有醇的通性O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y邻二醇邻二醇 两个羟基连在相连的碳原子上两个羟基连在相连的碳原子上5 多个羟基氧化多个羟基氧化第二十二页，本课件共有62页-羟基醛羟基醛或或-羟基酮羟基酮也能被高碘酸氧化也能被高碘酸氧化三个或三个以上羟基相邻三个或三个以上羟基相邻酮酮 酸酸 醛醛O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y第二十三页，本课件共有62页或或不相邻的醇不相邻的醇 不反应不反应O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y第二十四页，本课件共有62页2)1 1，2-2-二二醇醇，如如甘甘油油与与新新沉沉淀淀的的氢氢氧氧化化铜铜反反应应，生成生成蓝色蓝色可溶性的甘油铜：可溶性的甘油铜：O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y第二十五页，本课件共有62页6.4 醇的重要代表物醇的重要代表物1)甲醇甲醇（CH3OH）最初由木材干馏得到，所以俗名）最初由木材干馏得到，所以俗名木醇、木精；为无色液体，由木醇、木精；为无色液体，由CO及及H2制取；制取；20MPa,300CCuO,ZnO,Cr2O3有毒，服入或吸入蒸气或经皮肤吸入，均可引起中有毒，服入或吸入蒸气或经皮肤吸入，均可引起中毒。毒。O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y第二十六页，本课件共有62页O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y2)2)乙醇乙醇(C(C2 2H H5 5OH)OH)是酒的主要成分，俗名酒精；是有机合成是酒的主要成分，俗名酒精；是有机合成的重要原料，除可用发酵法来制取外，还可用石油裂化所得的重要原料，除可用发酵法来制取外，还可用石油裂化所得的的3)3)正丁醇正丁醇(CH(CH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OH)OH)无色的油状液体，无色的油状液体，117.2117.2 C C，是重，是重要的有机合成原料，也常用做溶剂要的有机合成原料，也常用做溶剂4)4)乙二醇乙二醇（HOCHHOCH2 2CHCH2 2OHOH）5)5)丙三醇丙三醇（HOCHHOCH2 2CHOHCHCHOHCH2 2OHOH）俗名甘油，为无色、无臭、有甜）俗名甘油，为无色、无臭、有甜味的粘稠液体。沸点味的粘稠液体。沸点290290 C C（分解）；与（分解）；与硝酸形成的三硝酸甘油硝酸形成的三硝酸甘油酯俗称硝化甘油酯俗称硝化甘油第二十七页，本课件共有62页烯醇烯醇 羰基化合物羰基化合物酚O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y6)6)环已六醇环已六醇7)7)苯苯甲醇甲醇（C6H5CH2OH）第二十八页，本课件共有62页（酚酚 Phenols 羟基直接与芳香环相连的化合物羟基直接与芳香环相连的化合物）6.5 酚的酚的结构、分类、命名结构、分类、命名 一一 结结构构：羟羟基基连连接接环环闭闭体体系系中中的的sp2杂杂化化碳碳原原子子，氧氧原原子子的的一一对对未未共共用用电电子子对对以以其其p轨轨道道参参与与苯苯环环的的共共轭轭：p-共共轭轭。由由于于存存在在p-共共轭轭，酚酚羟羟基基和和醇醇羟羟基基性质有很大区别。性质有很大区别。O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y 第二十九页，本课件共有62页O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y二 分类：根据分子中羟基的数目分为一元酚，二元酚和多元酚三 命名：一般以苯酚为母体命名，有时也把羟基作取代基，有俗名第三十页，本课件共有62页O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y第三十一页，本课件共有62页O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWE En nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y6.6 酚的酚的物理性质物理性质大多数酚是结晶形固体，少数烷基大多数酚是结晶形固体，少数烷基酚为高沸点液体酚为高沸点液体具有特殊气味具有特殊气味具腐蚀性和杀菌能力具腐蚀性和杀菌能力能形成分子间氢键，沸点较高，水中能形成分子间氢键，沸点较高，水中有一定溶解度，羟基比例大则水溶性增有一定溶解度，羟基比例大则水溶性增大大。第三十二页，本课件共有62页O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y6.7 一元酚的反应一元酚的反应第三十三页，本课件共有62页 由由于于存存在在p-共共轭轭，氧氧上上电电子子云云向向苯苯环环转转移移，氢氢氧氧键键之之间间电电子子云云密密度度降降低低，键键能能降降低低，氢氢易易于于离离解解，显显酸酸性性。酸酸性性比比较较 碳碳酸酸苯苯酚酚水水，故故酚酚可可与与强强碱碱成成盐盐而而不不能能与与碳碳酸酸氢氢钠钠反应。用于提纯水溶性不大的酚：反应。用于提纯水溶性不大的酚：1酸性酸性苯酚钠苯酚钠O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y第三十四页，本课件共有62页例题例题1 1 苯酚和环己醇混在一起，用化学方法把它们分苯酚和环己醇混在一起，用化学方法把它们分开开?注：芳环上如连有注：芳环上如连有卤素卤素或或硝基硝基等吸电子基，可使酚的等吸电子基，可使酚的酸性增强酸性增强，如邻硝基苯酚、，如邻硝基苯酚、2,4,6三硝基苯酚（俗称苦三硝基苯酚（俗称苦味酸）的酸性；反之避，当连有给电子基，如甲基、则味酸）的酸性；反之避，当连有给电子基，如甲基、则酸性减弱。酸性减弱。例题例题2比较下列各化物的酸性比较下列各化物的酸性H2OO Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y第三十五页，本课件共有62页2 2 酚醚的生成酚醚的生成 酚钠与卤代烃反应，不能由酚羟基之酚钠与卤代烃反应，不能由酚羟基之间脱水间脱水 生成苯甲醚时也可用硫酸二甲酯来制备生成苯甲醚时也可用硫酸二甲酯来制备：有些酚醚可用来做除草剂如有些酚醚可用来做除草剂如：酚酚醚醚比比酚酚稳稳定定，但但可可与与氢氢碘碘酸酸作作用用，分分解解得得原原来来的的酚酚：是是 C6H5OCH3 +HI C6H5OH +CH3IO Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y第三十六页，本课件共有62页4 4氧化氧化 酚很容易被空气中的氧气氧化酚很容易被空气中的氧气氧化3与与FeCl3的显色反应的显色反应：具具有有羟羟基基与与sp2杂杂化化碳碳原原子子相相连连的的结结构构(-C=C-OH)结结构构的的化化合合物物能能与与FeCl3的的水水溶溶液液显显示示特特殊殊的的颜颜色色：苯苯酚酚、均均苯苯三三酚酚显显紫紫色色；邻邻苯苯二二酚酚、对对苯苯二二酚酚显显绿绿色色；甲苯酚显甲苯酚显蓝色蓝色。也有些酚不显色。也有些酚不显色。O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y第三十七页，本课件共有62页5芳环上的取代反应芳环上的取代反应 酚羟基由于酚羟基由于p-共轭而难于被取代，但苯环上的共轭而难于被取代，但苯环上的氢原子可被取代，发生卤化、硝化和磺化等反应。氢原子可被取代，发生卤化、硝化和磺化等反应。并且羟基是邻、对位定位基，对苯环有并且羟基是邻、对位定位基，对苯环有活化活化作用，作用，故酚比苯更容易进行亲电取代反应。故酚比苯更容易进行亲电取代反应。-O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y第三十八页，本课件共有62页1)1)卤化卤化 苯酚水溶液与苯酚水溶液与溴水溴水反应立刻生成三溴苯酚白反应立刻生成三溴苯酚白色沉淀，环境检测中常用来对苯酚定性或定量测定：色沉淀，环境检测中常用来对苯酚定性或定量测定：2,4,6-三溴苯酚三溴苯酚在非极性溶液中,控制溴的用量O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y第三十九页，本课件共有62页邻邻硝硝基基苯苯酚酚因因形形成成分分子子内内氢氢键键，不不易易形形成成分分子子间间氢氢键键，沸点更低，可进行分离。如水蒸气蒸馏。沸点更低，可进行分离。如水蒸气蒸馏。2)2)硝化硝化 苯酚在室温下可被稀硝酸硝化，生成邻、苯酚在室温下可被稀硝酸硝化，生成邻、对位硝基化合物：对位硝基化合物：邻邻:熔点熔点:44.5C;沸点沸点 214C对对:熔点熔点:144.C;沸点沸点 279CO Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y第四十页，本课件共有62页6.8 酚的重要代表物酚的重要代表物1 1)苯酚苯酚（C C6 6H H5 5OHOH）俗名俗名石炭酸石炭酸，除来源于煤焦油外，还可，除来源于煤焦油外，还可由氯苯水解或异丙苯氧化等方法制备；有机合成重要原料，由氯苯水解或异丙苯氧化等方法制备；有机合成重要原料，多用于制造塑料、医药、农药、染料等；多用于制造塑料、医药、农药、染料等；3)3)萘萘酚酚 有有、两两种种异异构构体体。-萘萘酚酚和和 -萘萘酚酚分分别别与与三三氯氯化化铁铁生生成成紫紫色色和和绿绿色色沉沉淀淀；可可由由相相应应的的萘萘磺磺酸酸钠钠经碱熔而制得。也可在酸性条件下，由萘胺水解得到；经碱熔而制得。也可在酸性条件下，由萘胺水解得到；4)2,4,6-三硝基酚三硝基酚(苦味酸苦味酸),有毒有毒,易爆炸易爆炸O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y2)2)对苯二酚对苯二酚 无色晶体，易被氧化为对苯醌，可用作无色晶体，易被氧化为对苯醌，可用作显影剂、抗氧化剂、阻聚剂显影剂、抗氧化剂、阻聚剂第四十一页，本课件共有62页 醚醚是是两两个个烃烃基基通通过过氧氧原原子子连连接接起起来来的的化化合合物物，烃烃基基可可以以是是烷烷基基、烯烯基基、芳芳基基等等，通通式式：R-O-R、Ar-OR、Ar-O-Ar；根根据据烃烃基基的的不不同同，可可划划分分为为饱饱和和醚醚（单单醚醚，混混和和醚醚）、不不饱饱和和醚醚、芳芳醚醚、环环醚醚；C-O-C键键叫叫醚键醚键；O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y6.9 醚醚(Ethers)的构造、分类、命名的构造、分类、命名一一 醚醚(Ethers)的构造、分类的构造、分类第四十二页，本课件共有62页1 1两烃基相同的醚用烃基命名，分子小的简单脂肪醚两烃基相同的醚用烃基命名，分子小的简单脂肪醚“二二”可省略：可省略：2 2两个烃基不同时，小基团放前，有芳香基时，芳香基放两个烃基不同时，小基团放前，有芳香基时，芳香基放在前面：在前面：O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y二二 醚的命名醚的命名第四十三页，本课件共有62页3 3结构复杂的醚，将结构复杂的醚，将RO或或ArO-ArO-当作取代基，以烃当作取代基，以烃基为母体命名。基为母体命名。脂肪醚是以较长的碳链作为母体烃，将含碳数较少脂肪醚是以较长的碳链作为母体烃，将含碳数较少的烃基与氧连在一起，叫做的烃基与氧连在一起，叫做烷氧基烷氧基，如：，如：甲氧基丙烷甲氧基丙烷 3-甲氧基戊烷甲氧基戊烷 1，2-二甲氧基乙烷二甲氧基乙烷烃基有一个是芳香环的，则以芳香环为母体，如：烃基有一个是芳香环的，则以芳香环为母体，如：O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y第四十四页，本课件共有62页脂肪醚与含相同碳原子数的醇互为异构体，通式为脂肪醚与含相同碳原子数的醇互为异构体，通式为CnH2n+2O，有些醚是应用极广的溶剂，如：乙醚，四氢呋，有些醚是应用极广的溶剂，如：乙醚，四氢呋喃。许多有重要生理作用的天然产物都含醚的结构，如维喃。许多有重要生理作用的天然产物都含醚的结构，如维生素生素E。4.氧所连接的两个烃基形成一个环的，属于环醚，氧所连接的两个烃基形成一个环的，属于环醚，一般有自己俗名，如：一般有自己俗名，如：O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y第四十五页，本课件共有62页许多有重要生理作用的天然产物中含有醚的结构许多有重要生理作用的天然产物中含有醚的结构,如如:(茴香脑茴香脑)对甲氧基苯甲对甲氧基苯甲醇醇(茴香醇茴香醇)桉树脑桉树脑维生素维生素EO Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y第四十六页，本课件共有62页多多数数醚醚为为液液体体，有有香香味味。分分子子间间无无氢氢键键，沸沸点点和和密密度度比比相相应应的的醇醇低低，和和分分子子量量相相当当的的烷烷烃烃相相近近。醚醚中中氧氧原原子子为为sp3杂杂化化，COC键键有有一一定定角角度度，非非线线型型分分子子，故故醚醚有有极性，可以和水或醇形成氢键。能溶于水和极性溶剂中极性，可以和水或醇形成氢键。能溶于水和极性溶剂中。O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y6.10 醚的物理性质醚的物理性质第四十七页，本课件共有62页C-O-C键键相相当当稳稳定定，不不易易进进行行反反应应，只只在在某某些些浓浓强强酸酸作用下断裂。作用下断裂。1.1.醚键的断裂醚键的断裂：浓：浓HI加热加热即即O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y6.11 醚的化学性质醚的化学性质第四十八页，本课件共有62页醚与醚与浓强酸浓强酸作用，氧原子上的作用，氧原子上的未共用电子对未共用电子对接受质子，接受质子，形成钅羊盐而溶解于强酸中，用于鉴别醚和烃及卤形成钅羊盐而溶解于强酸中，用于鉴别醚和烃及卤代烃。此盐用冰水稀释代烃。此盐用冰水稀释,则分解而又析出醚则分解而又析出醚 钅羊盐钅羊盐O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y2形成形成 钅钅羊羊 盐盐第四十九页，本课件共有62页3 3形成过氧化物形成过氧化物 与氧相连的碳原子上的氢很容与氧相连的碳原子上的氢很容易被氧化，甚至空气中的氧气：易被氧化，甚至空气中的氧气：过氧化物不易挥发，受热或受摩擦易爆炸。用过氧化物不易挥发，受热或受摩擦易爆炸。用碘化钾碘化钾检验其存在，用硫酸亚铁等处理。乙醚储存时，常检验其存在，用硫酸亚铁等处理。乙醚储存时，常加入铁丝防止过氧化物生成。加入铁丝防止过氧化物生成。O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y第五十页，本课件共有62页6.12 环醚环醚环氧乙烷环氧乙烷 （）可由乙烯与氧在银的催化作用下制备可由乙烯与氧在银的催化作用下制备环氧乙烷非常环氧乙烷非常活泼活泼，容易和许多含活泼氢的试剂，容易和许多含活泼氢的试剂，如水、醇、氨、酸等作用而开环。如水、醇、氨、酸等作用而开环。250CO Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y第五十一页，本课件共有62页乙二醇乙二醇乙二醇醚乙二醇醚2-氨基乙醇氨基乙醇1)和活泼氢反应和活泼氢反应O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y第五十二页，本课件共有62页2)和和格氏试剂格氏试剂的反应的反应,可得多两个碳原子的可得多两个碳原子的伯醇伯醇，这是，这是有机合成中有机合成中 一步增加两个碳原子的方法。一步增加两个碳原子的方法。伯醇伯醇O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y第五十三页，本课件共有62页课堂作业课堂作业:由不超过两个碳的有机物合成丁醇由不超过两个碳的有机物合成丁醇O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y第五十四页，本课件共有62页不不对对称称的的环环氧氧烷烷，如如环环氧氧丙丙烷烷的的亲亲核核取取代代反反应应，在在酸酸催催化化时时进进攻攻取取代代多多碳碳的的碳碳原原子子，在在碱碱催催化化时时，进进攻攻取代取代少碳少碳的碳原子：的碳原子：SN2（位阻的影响）SN1(先形成碳正离子中间体)1818O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y第五十五页，本课件共有62页感谢大家观看第六十二页，本课件共有62页