实验醛酮的化学性质.ppt
实验实验 醛和酮的化学性质醛和酮的化学性质【实验目的】o1验证醛和酮的主要化学性质;验证醛和酮的主要化学性质;o2掌握醛和酮的鉴别方法。掌握醛和酮的鉴别方法。【实验原理】o醛、酮分子中都含有羰基醛、酮分子中都含有羰基 o1.亲亲核加成反核加成反应应 与氨的衍生物的加成与氨的衍生物的加成o2.-H的反的反应应o 醛醛酮酮-碳碳原原子子上上的的氢氢原原子子受受羰羰基基的的影影响响变变得得活活泼泼。能能与与碘碘的的氢氢氧氧化化钠钠发发生生碘碘仿仿反反应应。利利用用此此反反应应可以可以鉴别鉴别乙乙醛醛、甲基、甲基酮酮和某些醇。和某些醇。【实验原理】o在醛分子中,醛基上氢原子由于受羰基的影响变得比较活在醛分子中,醛基上氢原子由于受羰基的影响变得比较活泼,能被弱氧化剂(托伦试剂、斐林试剂)所氧化。酮分泼,能被弱氧化剂(托伦试剂、斐林试剂)所氧化。酮分子中无此活泼氢,不易被氧化。醛还能与希夫试剂紫红色。子中无此活泼氢,不易被氧化。醛还能与希夫试剂紫红色。利用以上反应均可鉴别醛与酮。利用以上反应均可鉴别醛与酮。o斐林试剂含有斐林试剂含有Cu2+的配离子,它具有弱氧化性,可将脂肪的配离子,它具有弱氧化性,可将脂肪醛氧化成相应的羧酸,而醛氧化成相应的羧酸,而Cu2+被还原为砖红色被还原为砖红色Cu2O沉淀。沉淀。甲醛因还原性强,可进一步把氧化亚铜还原为铜,在洁净甲醛因还原性强,可进一步把氧化亚铜还原为铜,在洁净的试管上形成铜镜。只有脂肪醛能被斐林试剂氧化,芳香的试管上形成铜镜。只有脂肪醛能被斐林试剂氧化,芳香醛则不能醛则不能o丙酮与亚硝酰铁氰化钠溶液、氢氧化钠溶液反应生成红色丙酮与亚硝酰铁氰化钠溶液、氢氧化钠溶液反应生成红色的物质可以鉴别丙酮。的物质可以鉴别丙酮。【实验仪器和试剂实验仪器和试剂】o仪仪器器:试试管管、250 ml烧烧杯杯、100 温温度度计计、石石棉棉网网、酒精灯。酒精灯。o药药品品:甲甲醛醛水水溶溶液液(福福尔尔马马林林)、乙乙醛醛、苯苯甲甲醛醛、丙丙酮酮、乙乙 醇醇、2,4-二二 硝硝 基基 苯苯 肼肼 试试 剂剂、碘碘 试试 剂剂、1.25mol/L氢氢氧氧化化钠钠、0.05mol/L硝硝酸酸银银、0.5mol/L氨氨水水、斐斐林林试试剂剂A液液(0.2mol/L硫硫酸酸铜铜)、斐斐林林试试剂剂B液液(0.8mol/L酒酒石石酸酸钾钾钠钠的的氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液)、希夫希夫试剂试剂【实验指导及操作步骤实验指导及操作步骤】1与与2,4-二硝基苯二硝基苯肼肼的的反反应应 醛醛和和酮酮与与2,4-二硝基苯二硝基苯肼肼反反应应生成不溶于水的生成不溶于水的2,4-二硝基苯二硝基苯腙腙 甲甲醛醛 乙乙醛醛 丙丙酮酮 2,4-二硝基苯二硝基苯肼肼苯甲苯甲醛醛振摇后,静置片刻振摇后,静置片刻【实验指导及操作步骤实验指导及操作步骤】2碘仿反碘仿反应应 醛醛和和酮酮与与2,4-二硝基苯二硝基苯肼肼反反应应生成不溶于水的生成不溶于水的2,4-二硝基苯二硝基苯腙腙 甲甲醛醛 乙乙醛醛 乙醇乙醇 碘碘试剂试剂丙丙酮酮若无沉淀,可在温水浴温热数分若无沉淀,可在温水浴温热数分钟,冷却后再观察钟,冷却后再观察 氢氢氧化氧化钠钠【实验指导及操作步骤实验指导及操作步骤】3.银镜银镜反反应应 进行银镜反应时要将试管洗进行银镜反应时要将试管洗涤干净,加入碱液时不要过涤干净,加入碱液时不要过量,否则会影响实验效果,量,否则会影响实验效果,另外反应时必须采用水浴加另外反应时必须采用水浴加热,以防会生成具有爆炸性热,以防会生成具有爆炸性的雷酸银而发生意外的雷酸银而发生意外 福尔马林福尔马林乙醛乙醛丙酮丙酮托伦试剂托伦试剂苯甲醛苯甲醛托伦试剂的制备:硝酸银溶液、氢托伦试剂的制备:硝酸银溶液、氢氧化钠氧化钠1滴、加氨水直至生成的沉淀滴、加氨水直至生成的沉淀恰好溶解为止恰好溶解为止60【实验指导及操作步骤实验指导及操作步骤】4.斐林反应斐林反应斐林试剂如果加热时间斐林试剂如果加热时间长了会产生砖红色的氧长了会产生砖红色的氧化亚铜沉淀,不要误认化亚铜沉淀,不要误认为芳香醛、酮也与之发为芳香醛、酮也与之发生了反应生了反应 甲醛甲醛乙醛乙醛丙酮丙酮斐林试剂斐林试剂A、B苯甲醛苯甲醛斐林试剂斐林试剂A、B80,2-3分钟分钟【实验指导及操作步骤实验指导及操作步骤】5.希夫反应希夫反应在冷溶液和酸性条在冷溶液和酸性条件下件下进进行反行反应应 甲醛甲醛乙醛乙醛丙酮丙酮希夫试剂希夫试剂10滴滴苯甲醛苯甲醛希夫试剂希夫试剂【实验指导及操作步骤实验指导及操作步骤】o6与亚硝酸酰铁氰化钠反应与亚硝酸酰铁氰化钠反应Na2Fe(CN)5NO 10滴滴、盐、盐氢氧化钠氢氧化钠5滴滴 乙醛乙醛10滴滴 丙酮丙酮10滴滴 观察溶液颜色变化观察溶液颜色变化【讨论讨论】o1哪些试剂可以用于醛、酮的鉴别?哪些试剂可以用于醛、酮的鉴别?o2现有现有5瓶失去标签的有机化合物,它们可能瓶失去标签的有机化合物,它们可能是乙醇、甲醛、乙醛、苯甲醛、苯甲醇、丙酮,是乙醇、甲醛、乙醛、苯甲醛、苯甲醇、丙酮,请设计一个方案,将它们的标签一一贴上。请设计一个方案,将它们的标签一一贴上。