有机化合物的结构特点.ppt

第二节：有机化合物的结构特点第二节：有机化合物的结构特点学习目标学习目标：1、了解同分异构体现象及掌、了解同分异构体现象及掌握其概念；握其概念；2、掌握同分异构体的写法；、掌握同分异构体的写法；3、培养空间想象能力。、培养空间想象能力。一、现代价键理论一、现代价键理论1 1、共价键的概念、共价键的概念：原子之间通过共用电子对（即电子云的重叠）原子之间通过共用电子对（即电子云的重叠）而形成的化学键。而形成的化学键。2 2、共价键的本质：、共价键的本质：两原子核对共用电子对的相互静电作用。两原子核对共用电子对的相互静电作用。原子中必须有自旋相反的成单电子才可形成原子中必须有自旋相反的成单电子才可形成 稳定的化学键；稳定的化学键；每个原子成键的总数是一定的，这是因为每个原子成键的总数是一定的，这是因为每个原子能提供的轨道和成单电子数目是一定每个原子能提供的轨道和成单电子数目是一定的，即共价键具有饱和性；的，即共价键具有饱和性；如不存在如不存在HH3 3、HH2 2ClCl、ClCl3 3分子分子3 3、现代价键理论的基本要点：、现代价键理论的基本要点：形成共价键时，原子轨道尽可能最大重叠；形成共价键时，原子轨道尽可能最大重叠；由于原子轨道又有着不同的空间伸展方向，故共价由于原子轨道又有着不同的空间伸展方向，故共价键要得到最大重叠必须沿不同方向。即共价键具有键要得到最大重叠必须沿不同方向。即共价键具有方向方向性性。S-S键键 S S-P P键键 P-P键键 a、键键 “头碰头头碰头”共价键可形成两种键型：共价键可形成两种键型：键的特征：强度较大，组成的两个原子可键的特征：强度较大，组成的两个原子可以围绕键轴旋转，不影响键的强度；以围绕键轴旋转，不影响键的强度；b b、p-p p-p 键键“肩并肩肩并肩”PPp-p键键键不如键不如键牢固比较容易断裂键牢固比较容易断裂 结合结合C C原子的核外电子排布，用以原子的核外电子排布，用以上知识推测一下碳元素的成键情况上知识推测一下碳元素的成键情况用用“杂化杂化”及及“杂化轨道杂化轨道”理论解释一些物质的理论解释一些物质的形成，如形成，如CHCH4 4。甲烷分子就是碳原子的甲烷分子就是碳原子的spsp3 3杂化轨道与氢原子杂化轨道与氢原子的的1s1s轨道沿对称轴重叠形成了碳氢轨道沿对称轴重叠形成了碳氢键，这就构成键，这就构成了甲烷分子的正四面体结构。了甲烷分子的正四面体结构。复习：甲烷的结构复习：甲烷的结构分子式分子式CH4电子式电子式 HH C H H结构式结构式 HH C H H空间结构空间结构球棍摸型球棍摸型比例模型比例模型正四面体正四面体 1、每个碳原子以轨道杂化的方式能与其他、每个碳原子以轨道杂化的方式能与其他原子形成原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共个共价键，而且碳原子之间也能以共价键结合。价键结合。2、碳原子之间不仅可以形成单键，还可以、碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或三键。形成稳定的双键或三键。碳原子与氢原子形成共价键碳原子也碳原子形成共价键二、有机化合物中碳原子的成键特点二、有机化合物中碳原子的成键特点3、多个碳原子可以相互结合成链状，也、多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状，还可以带支链，碳链和可以结合成环状，还可以带支链，碳链和碳环也可以相互结合。碳环也可以相互结合。碳原子成键规律小结：碳原子成键规律小结：1 1、当一个碳原子与其他、当一个碳原子与其他4个原子连接时，个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。这个碳原子将采取四面体取向与之成键。2 2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。连的原子处于同一平面上。3 3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。连的原子处于同一直线上。4 4、烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子、烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳称为饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。原子称为不饱和碳原子。5 5、只有单键可以在空间任意旋转。、只有单键可以在空间任意旋转。2 2、有机物结构的表示方法、有机物结构的表示方法分子式、最简式（实验式）、电子式、结构式、分子式、最简式（实验式）、电子式、结构式、结构简式、键线式、球棍模型、比例模型。结构简式、键线式、球棍模型、比例模型。练习练习下列关于CH3CHCHCCCF3分子的结构叙述正确的是 （）A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线C、6个碳原子一定都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上练习练习每种化合物均有特定的化学式表示其组成，每种化合物均有特定的化学式表示其组成，是否每一分子式表示一种化合物呢？是否每一分子式表示一种化合物呢？物质名称物质名称 正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷结构式结构式相同点相同点不同点不同点沸点沸点分子组成相同，链状结构分子组成相同，链状结构结构不同，出现带有支链结构结构不同，出现带有支链结构360727995三、有机化合物的同分异构现象三、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象同分异构现象 化合物化合物具有相同的分子式，但具有不同具有相同的分子式，但具有不同的结构的结构现象，叫做同分异构体现象。现象，叫做同分异构体现象。具有同分异构体现象的化合物互称具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。为同分异构体。附表附表：烷烃的碳原子数与其对烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数应的同分异构体数碳原碳原子数子数12345678910同分同分异构异构体数体数111235918 35752 2、烷烃同分异构体的书写、烷烃同分异构体的书写 书写书写方法方法：主链由长到短主链由长到短 支链由整到散支链由整到散 位置由心到边、不到端位置由心到边、不到端 排布先同位，再邻位，后间位。排布先同位，再邻位，后间位。2 2、烷烃同分异构体的书写、烷烃同分异构体的书写例例：的同分异构体的同分异构体第一步：所有碳，一直链。第一步：所有碳，一直链。(先写碳络结构，后用先写碳络结构，后用H H原子饱原子饱和和)(从链端依次编号从链端依次编号)第二步：原直链，缩一碳。缩下的碳，作支第二步：原直链，缩一碳。缩下的碳，作支链。链。问：缩去的一个碳作为问：缩去的一个碳作为 -CH-CH3 3，能否连到，能否连到1 1号或号或4 4号碳号碳原子上？原子上？书写同分异构体时，碳链顶端的碳原子上不要连接书写同分异构体时，碳链顶端的碳原子上不要连接任何烃基，否则，将出现相同的同分异构体。任何烃基，否则，将出现相同的同分异构体。支链连接时，位置支链连接时，位置由中心向两边移动由中心向两边移动。支链能否连到支链能否连到3号碳原号碳原子上？子上？第三步：原直链，再缩一碳；缩下的碳，第三步：原直链，再缩一碳；缩下的碳，都作支链。都作支链。C-C-CC-C-C支链由整到散支链由整到散 先整后散先整后散缩下的两个碳原子可作为缩下的两个碳原子可作为两个甲基两个甲基或或一个乙基一个乙基。书写同分异构体时，直链上各号碳原子不要连书写同分异构体时，直链上各号碳原子不要连接原子数等于或大于其号数的烃基，否则，将接原子数等于或大于其号数的烃基，否则，将出现相同的同分异构体。出现相同的同分异构体。1 1、作为、作为-CH-CH2 2CHCH3 3不能连到顶端碳原子上，能否连不能连到顶端碳原子上，能否连到到2 2号碳原子上？号碳原子上？2 2、两个甲基怎么连接两个甲基怎么连接?当取代基为两个甲基时，在主链当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，遵循上先定一个甲基，遵循“有心到有心到边边”的方法，再按位置由近到远的方法，再按位置由近到远的顺序，依次移动另一个甲基，的顺序，依次移动另一个甲基，遵循遵循“先同位，在邻位，后间位先同位，在邻位，后间位”的顺序，注意不要重复。的顺序，注意不要重复。问问剩三个碳原子的直链能否再缩去一个碳剩三个碳原子的直链能否再缩去一个碳?主链最少碳原子数不少于总数的主链最少碳原子数不少于总数的1/2。所以碳。所以碳原子数少于原子数少于3的烷烃没有同分异构体。的烷烃没有同分异构体。练习：写出己烷的各种同分异构体的结构简式练习：写出己烷的各种同分异构体的结构简式 对于碳链异构的书写一般采用的方法是对于碳链异构的书写一般采用的方法是“减碳对称法减碳对称法”。包括。包括 两注意：两注意：选择最长的碳链作主链，找出中心对称线；选择最长的碳链作主链，找出中心对称线；三原则：三原则：对称性原则、有序性原则、互补性原则；对称性原则、有序性原则、互补性原则；四顺序：四顺序：主链由长到短、支链由整到散、位置由心主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边、排布同、邻到间。到边、排布同、邻到间。力求顺序性，采用对称性，做到简约性。力求顺序性，采用对称性，做到简约性。2、烯烃同分异构体书写步骤、烯烃同分异构体书写步骤（1）先写出相应烷烃的同分异构体的结构简式。）先写出相应烷烃的同分异构体的结构简式。（2）从相应烷烃的结构简式出发，变动不饱和）从相应烷烃的结构简式出发，变动不饱和键的位置。键的位置。如：如：C5H103、同分异构体数目的判断方法、同分异构体数目的判断方法 插入法插入法再再 见见25 十二月十二月 2022