有机物的组成、结构和性质.ppt
开始学案学案1 1有机物的组成、结有机物的组成、结构和性质构和性质考点1考点2考点1有机物的结构、分类及命名有机物的结构、分类及命名有机物的结构、分类及命名有机物的结构、分类及命名1.有机物分类有机物分类2.有机物命名有机物命名(1)系统命名法系统命名法无官能团无官能团有官能团有官能团类别类别烷烃烷烃烯、炔、卤代烃、烃的含氧衍生物烯、炔、卤代烃、烃的含氧衍生物主链条件主链条件碳链最长碳链最长同碳数支链最多同碳数支链最多含官能团的最长碳链含官能团的最长碳链编号原则编号原则(小小)取代基最近取代基最近官能团最近、兼顾取代基尽量近官能团最近、兼顾取代基尽量近名称写法名称写法支位支位支名母名;支名母名;支名同,要合并;支名同,要合并;支名异,简在前支名异,简在前支位支位支名支名官位官位母名母名符号使用符号使用数字与数字间用数字与数字间用“,”数字与中文间用数字与中文间用“一一”,文字间,文字间不用任何符号不用任何符号(2)几种其他命名法:几种其他命名法:正、异、新命名法;正、异、新命名法;邻、间、对、命名邻、间、对、命名法;法;、命名法;命名法;据碳数多少命名,如十七烷(据碳数多少命名,如十七烷(C17H36)。)。4.有机物的结构有机物的结构(1)有机物中碳原子的成键特点有机物中碳原子的成键特点每个每个C不但可与其他原子形成不但可与其他原子形成4个共价键,而且个共价键,而且C与与C间也可形成间也可形成共价键;共价键;C原子间不仅可以形成碳碳单键,还可以形成双键与叁键;原子间不仅可以形成碳碳单键,还可以形成双键与叁键;多个多个C原子间可以形成长短不一的碳链,碳链中带有支链;还可原子间可以形成长短不一的碳链,碳链中带有支链;还可以结合成碳环,且碳链与碳环也可结合;以结合成碳环,且碳链与碳环也可结合;原子种类、数目相同的分子,原子间有多种结合方式,可出现不原子种类、数目相同的分子,原子间有多种结合方式,可出现不同结构的分子,即存在同分异构体。同结构的分子,即存在同分异构体。(2)有机物的组成与结构的表示方法有机物的组成与结构的表示方法表示有机物组成的化学式:分子式、最简式(实验式)表示有机物组成的化学式:分子式、最简式(实验式)表示有机物结构的化学式:表示有机物结构的化学式:电子式、结构式、结构简式(示性式)、键线式(骨架式)电子式、结构式、结构简式(示性式)、键线式(骨架式)结构简式:结构式的简写形式,省略部分或全部结构简式:结构式的简写形式,省略部分或全部CC、CH后后的式子,双、三键不省。的式子,双、三键不省。键线式:省略键线式:省略CH元素符号,用元素符号,用“”表示碳碳键,每个拐点或终表示碳碳键,每个拐点或终点均表示一个点均表示一个C原子,其他元素符号和化学键不省的式子。原子,其他元素符号和化学键不省的式子。表示有机物结构的模型:球棍模型、比例模型表示有机物结构的模型:球棍模型、比例模型(3)常见有机物的组成、结构、杂化形式、空间构型:常见有机物的组成、结构、杂化形式、空间构型:分子式分子式结构简式结构简式空间构形空间构形化学键化学键(1)甲烷甲烷(2)乙烯乙烯(3)乙炔乙炔(4)苯苯CH4 CH4 正四面体正四面体 碳氢键碳氢键C2H4 CH2=CH2 平面型平面型 碳氢和碳碳双键碳氢和碳碳双键C2H2 HC=CH 直线型直线型 碳氢和碳碳三键碳氢和碳碳三键C6H6 平面正六边形平面正六边形 碳氢和介于单碳氢和介于单 键和双键之间键和双键之间 的碳碳键的碳碳键1.某天然有机化合物某天然有机化合物A仅含仅含C、H、O元素,与元素,与A相关的反应框图如图相关的反应框图如图 所示:所示:(1)写出下列反应的反应类型:写出下列反应的反应类型:SA第第步反应步反应 ,BD 。DE第第步反应步反应 ,AP 。(2)B所含官能团的名称是所含官能团的名称是 。碳碳双键、羧基碳碳双键、羧基取代(水解)反应取代(水解)反应加成反应加成反应消去反应消去反应酯化(取代)反应酯化(取代)反应(3)写出写出A、P、E、S的结构简式的结构简式 A:、P:、E:、S:。(4)写出在浓写出在浓H2SO4存在并加热的条件下,存在并加热的条件下,F与足量乙醇反应的化学与足量乙醇反应的化学方方 程式程式 。(5)写出与写出与D具有相同官能团的具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式的所有同分异构体的结构简式 。HOOCCHOHCH2COOHHOOCCHClCH2COOH2.如图所示是某药物中间体的结构示意图:如图所示是某药物中间体的结构示意图:试回答下列问题:试回答下列问题:(1)观察上面的结构式与立体模型,通过对比指出结构式中的观察上面的结构式与立体模型,通过对比指出结构式中的“Et”表示表示 ;该药物中间体分子的化学式为;该药物中间体分子的化学式为 。(2)请你根据结构示意图,推测该化合物所能发生的反应及所需反请你根据结构示意图,推测该化合物所能发生的反应及所需反 应条件应条件 。水解,酸或碱作催化剂水解,酸或碱作催化剂CH2CH3C9H12O3(3)解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振氢谱解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振氢谱(PMR)。)。有机化合物分子中有几种化学环境不同的氢原子,在有机化合物分子中有几种化学环境不同的氢原子,在PMR中就有中就有 几个不同的吸收峰,吸收峰的面积与几个不同的吸收峰,吸收峰的面积与H原子数目成正比。原子数目成正比。现有一种芳香族化合物与该药物中间体互为同分异构体,其模拟现有一种芳香族化合物与该药物中间体互为同分异构体,其模拟 的核磁共振氢谱图如图所示,试写出该化合物的结构简式:的核磁共振氢谱图如图所示,试写出该化合物的结构简式:。53510181.同分异构体的推断同分异构体的推断同分异构体的考查是历年高考必考的一大热点,通过同分异构体的同分异构体的考查是历年高考必考的一大热点,通过同分异构体的考查,实质考查了学生的空间思维能力和逻辑推理能力。主要考查方考查,实质考查了学生的空间思维能力和逻辑推理能力。主要考查方式为书写和判断。条件限制性同分异构体的书写是近几年高考的重点,式为书写和判断。条件限制性同分异构体的书写是近几年高考的重点,主要考查角度是碳架异构、官能团位置异构和官能团的种类异构。主要考查角度是碳架异构、官能团位置异构和官能团的种类异构。(1)同分异构体的判断方法同分异构体的判断方法化学式相同是前提条件化学式相同是前提条件;结构不同指:结构不同指:a.碳链骨架不同;碳链骨架不同;b.官能团在碳链上的位置不同;官能团在碳链上的位置不同;c.官能团种类不同。官能团种类不同。(2)同分异构体的书写技巧同分异构体的书写技巧先写碳链异构,再写官能团位置异构,最后考虑官能团的种类异先写碳链异构,再写官能团位置异构,最后考虑官能团的种类异构。构。不同有机物同分异构体归纳不同有机物同分异构体归纳烷烃:主要写碳架异构;不饱和烃:双键或三键的位置异构和碳烷烃:主要写碳架异构;不饱和烃:双键或三键的位置异构和碳架异构;芳香烃:苯环上的烃基大小异构和烃基的位置异构;衍生架异构;芳香烃:苯环上的烃基大小异构和烃基的位置异构;衍生物的同分异构体书写时一般看作衍生物是烃基与官能团的连接,先物的同分异构体书写时一般看作衍生物是烃基与官能团的连接,先分析官能团的异构,再将官能团安排在烃基上,如分析官能团的异构,再将官能团安排在烃基上,如C4H10O属于醇类属于醇类的同分异构体,先分析烃基的同分异构体,先分析烃基C4H9的结构,的结构,C4H9有几种,对应的有几种,对应的醇就有几种,将问题转化为烃的同分异构体的书写,衍生物的官能醇就有几种,将问题转化为烃的同分异构体的书写,衍生物的官能团异构主要是将官能团拆分与转化,如团异构主要是将官能团拆分与转化,如OH转化为转化为O,COOH转化为转化为COO或或CHO和和OH,酯的同分异构体通常将酸部和醇酯的同分异构体通常将酸部和醇部的碳数进行变化,考虑酸部和醇部的碳架的异构。部的碳数进行变化,考虑酸部和醇部的碳架的异构。官能团异构列表官能团异构列表烯烃烯烃环烷烃环烷烃二烯烃二烯烃炔烃炔烃饱和一元醇饱和一元醇醚醚饱和一元醛、酮饱和一元醛、酮烯醇烯醇饱和一元羧酸、酯饱和一元羧酸、酯酯、羟基醛酯、羟基醛芳香醇芳香醇芳香醚和酚芳香醚和酚硝基化合物硝基化合物氨基酸氨基酸蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖注意:同分异构体的书写不要形成思维定势,要依据题目要求和概注意:同分异构体的书写不要形成思维定势,要依据题目要求和概念做题,如烯烃和相同碳数的环烷烃是同分异构体,环状有机物是高念做题,如烯烃和相同碳数的环烷烃是同分异构体,环状有机物是高考的热点,要引起重视。考的热点,要引起重视。2.有机物分子式的确定有机物分子式的确定(1)有机物组成元素的判断有机物组成元素的判断一般来说,有机物完全燃烧后,各元素对应产物为:一般来说,有机物完全燃烧后,各元素对应产物为:CCO2,HH2O,ClHCl。某有机物完全燃烧后若产物只有。某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和和H2O,则,则其组成元素可能为其组成元素可能为C、H或或C、H、O。欲判定该有机物中是否含氧元。欲判定该有机物中是否含氧元素,首先应求出产物素,首先应求出产物CO2中碳元素的质量及中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量,然中氢元素的质量,然后将碳、氢质量之和与原有机物质量比较,若两者相等,则原有机物后将碳、氢质量之和与原有机物质量比较,若两者相等,则原有机物的组成中不含氧;否则,原有机物的组成中含氧,或通过产物中的氧的组成中不含氧;否则,原有机物的组成中含氧,或通过产物中的氧和消耗氧气中的氧的多少来判断:和消耗氧气中的氧的多少来判断:2n(CO2)n(H2O)=2n(O2)有机物有机物不含氧元素,若不含氧元素,若2n(CO2)n(H2O)n(O2)则有机物中含氧元素。则有机物中含氧元素。(2)确定分子式、结构式的方法确定分子式、结构式的方法求出每摩尔有机物中各元素原子的物质的量,即得分子式。求出每摩尔有机物中各元素原子的物质的量,即得分子式。求出有机物的实验式(最简式),再根据有机物的相对分子质量求出有机物的实验式(最简式),再根据有机物的相对分子质量得出分子式。得出分子式。确定相对分子质量的方法有:确定相对分子质量的方法有:M=m/n;根据有机物蒸气的相对密度;根据有机物蒸气的相对密度为为D,M1=DM2;标况下有机物蒸气的密度为;标况下有机物蒸气的密度为 g/L,M=22.4 L/mol g/L;或者根据质谱图读取(质谱图中最大数值是相对分子质量的数值);或者根据质谱图读取(质谱图中最大数值是相对分子质量的数值)。设有机物的分子式(如设为设有机物的分子式(如设为CxHyOz,若有机物为已知类别的,可,若有机物为已知类别的,可直接利用通式),根据所给条件或用所设分子式写出反应方程式进行直接利用通式),根据所给条件或用所设分子式写出反应方程式进行计算,直接得到分子中各元素原子的个数。计算,直接得到分子中各元素原子的个数。根据有机物的性质或根据红外光谱(根据有机物的性质或根据红外光谱(IR)读取官能团、根据核磁)读取官能团、根据核磁共振氢谱共振氢谱(NMR)读取氢原子的种类和多少。读取氢原子的种类和多少。(3)有机物燃烧方法规律有机物燃烧方法规律判断的内容判断的内容规律规律特例特例等体积的烃完全燃烧等体积的烃完全燃烧耗氧量多少的判断耗氧量多少的判断烃的分子式为烃的分子式为CxHy时,时,(x+y/4)值越小,耗氧)值越小,耗氧越少越少等体积的烃完全燃烧,等体积的烃完全燃烧,CH4耗氧量最少耗氧量最少判断的内容判断的内容规律规律特例特例等质量的烃完全燃烧耗等质量的烃完全燃烧耗氧量多少的判断氧量多少的判断烃分子内含碳量越高(即烃分子内含碳量越高(即CHy/x中中y/x值小),耗氧越值小),耗氧越少少等质量的烃完全燃烧,等质量的烃完全燃烧,CH4耗氧量最多耗氧量最多温度不变(高于温度不变(高于100),气态烃完全燃烧),气态烃完全燃烧,反应前后密闭容器内,反应前后密闭容器内压强大小的判断压强大小的判断组成为组成为CxHy的烃,当的烃,当y4时,反应后压强增大时,反应后压强增大乙炔燃烧后,密闭容器乙炔燃烧后,密闭容器内的压强减小内的压强减小含氧衍生物完全燃烧时含氧衍生物完全燃烧时,耗氧量多少的判断,耗氧量多少的判断组成为组成为CxHy(H2O)n的物质,的物质,每摩耗氧(每摩耗氧(x+y/4)mol;组成为组成为CxOy(H2O)n的物质,的物质,每摩耗氧(每摩耗氧(x-y/2)mol组成符合组成符合CxHy(H2O)On的的物质中物质中CH2O每摩耗氧量每摩耗氧量最少;组成符合最少;组成符合CxOy(H2O)n的物质中,的物质中,乙二醛每摩耗氧最少乙二醛每摩耗氧最少【例例1】有机化合物有机化合物AH的转换关系如图所示:的转换关系如图所示:请回答下列问题:请回答下列问题:(1)链烃链烃A有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在6575之之 间,间,1 mol A完全燃烧消耗完全燃烧消耗7 mol氧气,则氧气,则A的结构简式是的结构简式是 ,名称是,名称是;(2)在特定催化剂作用下,在特定催化剂作用下,A与等物质的量的与等物质的量的H2反应生成反应生成E。由。由E 转化为转化为F的化学方程式是的化学方程式是;3-甲基甲基-1-丁炔丁炔(CH3)2CHCCH(3)G与金属钠反应能放出气体,由与金属钠反应能放出气体,由G转化为转化为H的化学方程式是的化学方程式是 ;(4)的反应类型是的反应类型是 ;的反应类型的反应类型 是是 ;(5)链烃链烃B是是A的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化 氢化产物为正戊烷,写出氢化产物为正戊烷,写出B所有可能的结构简式。所有可能的结构简式。(6)C也是也是A的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立 体异构),则体异构),则C的结构简式为的结构简式为 。加成反应(或还原反应)加成反应(或还原反应)取代反应取代反应CH3CH=CHCH=CH2 CH3CH2CCCH3【解析解析】(1)(1)由由H H判断判断G G中有中有5 5个碳,进而个碳,进而A A中中5 5个个C C,再看,再看A A能与能与H H2 2加加成,能与成,能与BrBr2 2加成,说明加成,说明A A中有不饱和键,又据中有不饱和键,又据1 mol A1 mol A燃烧,消耗燃烧,消耗7 7 mol O2,mol O2,故故A A的分子式为:的分子式为:C C5 5H H8 8,再据题意再据题意A A中只有一个官能团,且含有中只有一个官能团,且含有支链,可以确定支链,可以确定A A的结构简式如下:(的结构简式如下:(CHCH3 3)2 2CHCCHCCHCH,命名:,命名:3-3-甲基甲基-1-1-丁炔(炔烃的命名超纲);丁炔(炔烃的命名超纲);(2)(2)(CHCH3 3)2 2CHCCHCCHCH与等物质的量的与等物质的量的H H2 2完全加成后得到完全加成后得到E E:(:(CHCH3 3)2CHCH=CH2CHCH=CH2 2,E,E再与再与BrBr2 2加成的反应就很好写了,见答案加成的反应就很好写了,见答案(2)(2);(3)(3)二元醇和二元酸发生酯化反应,注意生成的水不能漏掉了,反二元醇和二元酸发生酯化反应,注意生成的水不能漏掉了,反应条件用应条件用 ,或者用,或者用 也可以。也可以。(5)(5)注意有的同学写注意有的同学写CHCH2 2=CH=CHCHCH2 2CH=CHCH=CH2 2是不符合一定共面这个条是不符合一定共面这个条件的;件的;CHCH3 3CHCH2 2CCCCCHCH3 3可以满足,三键周围的四个碳原子是在同一条直可以满足,三键周围的四个碳原子是在同一条直线上的,那另外那个碳原子无论在哪个位置都是和这线上的,那另外那个碳原子无论在哪个位置都是和这4 4个碳共面的,个碳共面的,因为:一条直线和直线外一点确定一个平面。因为:一条直线和直线外一点确定一个平面。(6)(6)一个三键不能满足一氯代物只有一种,同样两个双键也不能满一个三键不能满足一氯代物只有一种,同样两个双键也不能满足,一个环,一个双键也不能满足,逼得你想到两个环,足,一个环,一个双键也不能满足,逼得你想到两个环,5 5个碳只能个碳只能是两个环共用一个碳了。是两个环共用一个碳了。感悟:同分异构体书写思路要广,既要考虑碳架异构、位置异构、感悟:同分异构体书写思路要广,既要考虑碳架异构、位置异构、官能团不同异物,又要考虑链状、环状,甚至考虑立体结构,如立方官能团不同异物,又要考虑链状、环状,甚至考虑立体结构,如立方烷(烷()、正四面体烷()、正四面体烷()等。)等。浓硫酸浓硫酸H2SO4(浓)(浓)1.某有机物某有机物X是农药生产中的一种中间体,其结构简式为是农药生产中的一种中间体,其结构简式为(1)X的分子式为的分子式为 。(2)X分子中含有的官能团有分子中含有的官能团有 。(用结构简式表示)。(用结构简式表示)(3)该物质可能有多种同分异构体,写出符合下列条件的一种同该物质可能有多种同分异构体,写出符合下列条件的一种同分分 异构体的结构简式异构体的结构简式 。苯环只处在对位的两个取代基苯环只处在对位的两个取代基 遇氯化铁溶液不变色,但遇遇氯化铁溶液不变色,但遇pHpH试纸显红色试纸显红色COO、ClC10H11O2Cl【例例2】取取3.40 g只含羟基、不含其他官能团的液态饱和多元醇,置只含羟基、不含其他官能团的液态饱和多元醇,置 于于5.00 L的氧气中,经点燃,醇完全燃烧。反应后气体体积减的氧气中,经点燃,醇完全燃烧。反应后气体体积减 少少0.560 L,将气体经,将气体经CaO吸收,体积又减少吸收,体积又减少2.8 L(所有体积均所有体积均 在标况下测定在标况下测定)。则。则(1)3.40 g醇中醇中C、H、O的物质的量分别的物质的量分别 为为:C ;H ;O ;该醇中;该醇中 C、H、O的原子个数之比为的原子个数之比为 。(2)该醇的分子式为该醇的分子式为 。C5H12O40.125 mol0.300 mol0.100 mol5 12 42.某碳链为直链的有机物某碳链为直链的有机物A,广泛存在于许多水果内,是一种常见的,广泛存在于许多水果内,是一种常见的 食品添加剂。该化合物的相对分子质量为食品添加剂。该化合物的相对分子质量为134,有关实验数据有:,有关实验数据有:6.7 g6.7 g该有机物在纯氧中燃烧,生成物只有该有机物在纯氧中燃烧,生成物只有COCO2 2和和H H2 2O O,然后燃烧,然后燃烧 产物依次通过足量浓硫酸和碱石灰时,浓硫酸增重产物依次通过足量浓硫酸和碱石灰时,浓硫酸增重2.7 g2.7 g,碱石,碱石 灰增重灰增重8.8 g8.8 g。6.7 g6.7 g该有机物与足量饱和该有机物与足量饱和NaHCONaHCO3 3溶液充分反应,产生的气体在溶液充分反应,产生的气体在 标准状况下体积为标准状况下体积为2.24 L2.24 L。6.7 g6.7 g该有机物与足量金属钠充分反应,产生的气体在标准状况该有机物与足量金属钠充分反应,产生的气体在标准状况 下体积为下体积为1.68 L1.68 L。另知,与另知,与A相关的部分反应如图所示:相关的部分反应如图所示:回答下列问题:回答下列问题:(1)A中官能团的名称是中官能团的名称是 。羧基、羟基羧基、羟基(2)上述上述反应中,属于取代反应的是反应中,属于取代反应的是 ,属于加成反应,属于加成反应 的是的是 ,属于消去反应的是,属于消去反应的是 ;反应;反应中,中,G与与H2 的物质的量之比是的物质的量之比是 。(3)H能使溴水褪色,则生成能使溴水褪色,则生成H的化学方程式为:的化学方程式为:(4)写出写出C与氢氧化钠水溶液反应的化学方程式:与氢氧化钠水溶液反应的化学方程式:(5)B在一定条件下可以发生加聚反应形成高分子化合物,写出其化学在一定条件下可以发生加聚反应形成高分子化合物,写出其化学 方程式:方程式:1 1(6)W是是A的同系物,其相对分子质量比的同系物,其相对分子质量比A大大14,写出符合以下条件,写出符合以下条件 的的W的同分异构体的结构简式:的同分异构体的结构简式:能发生银镜反应、能发生银镜反应、1 mol1 mol该物该物 质与足量银氨溶液反应能生成质与足量银氨溶液反应能生成4 mol4 mol银银 同一碳原子上连接两同一碳原子上连接两 个个OHOH不稳定不稳定 1 mol1 mol该物质与足量钠反应产生该物质与足量钠反应产生1.5 mol1.5 mol氢气。氢气。上述同分异构体中写出其中一种与银氨溶液反应的离子方程式:上述同分异构体中写出其中一种与银氨溶液反应的离子方程式:返回目录返回目录考点2烃及烃的衍生物的组成、结构和主要性质烃及烃的衍生物的组成、结构和主要性质烃及烃的衍生物的组成、结构和主要性质烃及烃的衍生物的组成、结构和主要性质1.几类烃的组成、结构和主要性质几类烃的组成、结构和主要性质烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃苯及其同系物苯及其同系物通式通式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-2(n6)代表代表物结物结构式构式分子分子构型构型正四面体、四个正四面体、四个氢原子的空间位氢原子的空间位置相同置相同平面分子、六个平面分子、六个原子共平面原子共平面直线分子、四个直线分子、四个原子在一条直线原子在一条直线上上平面正六边形、平面正六边形、碳原子、氢原子碳原子、氢原子各自空间位置相各自空间位置相同同物理物理性质性质各类烃的同系物随着相对分子质量增大熔点、沸点均升高,密度增大各类烃的同系物随着相对分子质量增大熔点、沸点均升高,密度增大(但但比水的密度小比水的密度小),常温下为气体的烃分子中碳原子数目不多于,常温下为气体的烃分子中碳原子数目不多于4烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃苯及其同系物苯及其同系物结构结构上的上的特点特点碳碳键全部是碳碳键全部是单键单键含有碳碳双键含有碳碳双键含有碳碳三键含有碳碳三键碳碳键具有单键与双碳碳键具有单键与双键的双重性键的双重性主要主要化学化学性质性质取代反应:取代反应:光照时与卤素光照时与卤素单质单质高温时裂化高温时裂化加成:与加成:与X2、HX、H2O、H2氧化:能被氧化:能被KMnO4溶液氧化溶液氧化加聚:均可加聚形成高分子加聚:均可加聚形成高分子取代:与取代:与X2、HNO3加成:与加成:与H2氧化:苯的同系物氧化:苯的同系物能被酸性能被酸性KMnO4溶液溶液氧化氧化2.烃的重要衍生物的组成、结构与性质烃的重要衍生物的组成、结构与性质代表物代表物特殊键性质特殊键性质主要化学性质主要化学性质C2H5XCX键较活泼键较活泼与与NaOH的水溶液发生取代反应;与的水溶液发生取代反应;与NaOH的醇溶液发生消去反应的醇溶液发生消去反应代表物代表物特殊键性质特殊键性质主要化学性质主要化学性质C2H5OHCO、OH键键均较活泼均较活泼与活泼金属发生置换反应;与与活泼金属发生置换反应;与HX发生取代反发生取代反应;可发生分子间的取代反应生成醚;也可应;可发生分子间的取代反应生成醚;也可发生分子内的消去反应生成烯;在催化剂存发生分子内的消去反应生成烯;在催化剂存在下可被在下可被O2、CuO氧化成醛;氧化成醛;可与羧酸、可与羧酸、无机含氧酸发生酯化反应无机含氧酸发生酯化反应CH3CHOCO键有极性和键有极性和不饱和性不饱和性可与氢气加成;可被催化氧化成羧酸;也可可与氢气加成;可被催化氧化成羧酸;也可被银氨溶液、氢氧化铜浊液、被银氨溶液、氢氧化铜浊液、KMnO4 溶液溶液氧化氧化CH3COOHCOOH具有酸具有酸性、性、CO键活键活泼泼具有酸的通性;能与醇发生酯化反应具有酸的通性;能与醇发生酯化反应CH3COOC2H5酯基中的碳氧单酯基中的碳氧单键易断裂键易断裂能发生水解反应生成醇与羧酸能发生水解反应生成醇与羧酸(酸或酶作催酸或酶作催化剂化剂)或羧酸盐或羧酸盐(碱作催化剂碱作催化剂)OH与苯环均与苯环均较活泼较活泼能与碱、纯碱作用生成苯酚钠;与溴水发生能与碱、纯碱作用生成苯酚钠;与溴水发生取代反应;遇取代反应;遇FeCl3溶液呈紫色溶液呈紫色4.某有机化合物某有机化合物A能发生如图所示的转化。能发生如图所示的转化。请回答:请回答:(1)A的分子式为的分子式为 ;C和和E中含有的官能团的名称中含有的官能团的名称 分别为分别为 、。(2)F的结构简式为的结构简式为 。羧基羧基C6H10O2羟基羟基(3)反应反应E+CF的反应类型为的反应类型为 ;在;在AB的的 反应中,反应中,Cu的作用为的作用为 。(4)反应反应AD的化学方程式为的化学方程式为 ;反应反应EG的化学方程式为的化学方程式为 酯化反应(取代反应)酯化反应(取代反应)催化剂催化剂HOOC(CH2)4COOH+2NaHCO3NaOOC(CH2)4COONa+2CO2+2H2O1.常见有机反应类型常见有机反应类型2.常见有机反应条件与反应类型常见有机反应条件与反应类型反应条件反应条件有机反应有机反应X2、光照、光照烷烃或芳香烃的烷基上的卤代烷烃或芳香烃的烷基上的卤代溴、铁粉(溴、铁粉(FeBr3)苯环上的卤代苯环上的卤代浓硝酸、浓硫酸浓硝酸、浓硫酸苯环上的硝化苯环上的硝化浓溴水浓溴水苯酚的溴代苯酚的溴代氢氧化钠水溶液、加热氢氧化钠水溶液、加热酯水解和卤代烃取代反应酯水解和卤代烃取代反应氢氧化钠的乙醇溶液加热氢氧化钠的乙醇溶液加热卤代烃消去反应卤代烃消去反应稀硫酸、加热稀硫酸、加热酯的可逆水解或二糖、多糖水解酯的可逆水解或二糖、多糖水解浓硫酸、加热浓硫酸、加热酯化反应、醇消去成烯,脱水成醚酯化反应、醇消去成烯,脱水成醚KMnO4(H+)苯的同系物侧链、不饱和有机物的氧化反应苯的同系物侧链、不饱和有机物的氧化反应溴水溴水不饱和有机物的加成反应不饱和有机物的加成反应Cu(O2)加热)加热醇的催化氧化醇的催化氧化水浴加热水浴加热苯的硝化、银镜反应、制酚醛树脂、酯类和苯的硝化、银镜反应、制酚醛树脂、酯类和二糖的水解二糖的水解3.反应条件不同、产物不同的几种情况反应条件不同、产物不同的几种情况4.反应试剂与反应类型反应试剂与反应类型【例例3】丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药(分子式为丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药(分子式为C3H5Br2Cl)和应用广泛的和应用广泛的DAP树脂。树脂。已知酯与醇可发生如下酯交换反应:已知酯与醇可发生如下酯交换反应:RCOOR+ROH RCOOR+ROH(R、R、R代表烃代表烃基基)(1)农药农药C3H5Br2Cl分子中每个碳原子上均连有卤原子。分子中每个碳原子上均连有卤原子。A的结构简式是的结构简式是 ,A含有的官能团名称含有的官能团名称 是是 ;由丙烯生成由丙烯生成A的反应类型是的反应类型是 。催化剂催化剂取代反应取代反应CH2=CHCH2Cl碳碳双键、氯原子碳碳双键、氯原子(2)A水解可得到水解可得到D,该水解反应的化学方程式是,该水解反应的化学方程式是 。(3)C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍,倍,C中各元素的质量中各元素的质量 分数分别为碳分数分别为碳60%,氢,氢8%,氧,氧32%,C的结构简式是的结构简式是 。(4)下列说法正确的是(选填序号字母)下列说法正确的是(选填序号字母)。a.C能发生聚合反应、还原反应和氧化反应能发生聚合反应、还原反应和氧化反应 b.C含有两个甲基的羧酸类同分异构体有含有两个甲基的羧酸类同分异构体有4个个 c.D催化加氢的产物与催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量具有相同的相对分子质量 d.E具有芳香气味,易溶于乙醇具有芳香气味,易溶于乙醇(5)E的水解产物经分离最终得到甲醇和的水解产物经分离最终得到甲醇和B,二者均可循环利用,二者均可循环利用DAP 树脂的制备。其中将甲醇与树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方法是分离的操作方法是 。(6)F的分子式为的分子式为C10H10O4。DAP单体为苯的二元取代物,且两个单体为苯的二元取代物,且两个 取代基不处于对位,该单体苯环上的一溴取代物只有两种。取代基不处于对位,该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和和F 反应生成反应生成DAP单体的化学方程式是单体的化学方程式是 。CH2CHCH2Cl+H2O CH2CHCH2OH+HClNaOH蒸馏蒸馏CH3COOCH2CHCH2a、c、d3.如图所示中如图所示中A、F、G、H都是芳香族化合物。都是芳香族化合物。A的相对分子质量不超的相对分子质量不超 过过200,完全燃烧只生成,完全燃烧只生成CO2和和H2O;A中氧元素的质量分数为中氧元素的质量分数为8/30。又已知:又已知:G、E均能发生银镜反应;均能发生银镜反应;F与与NaHCO3溶液反应能产生气体;溶液反应能产生气体;C的水溶液被称为福尔马林。的水溶液被称为福尔马林。回答下列问题:回答下列问题:(1)F分子中含有的官能团的名称是分子中含有的官能团的名称是 。(2)由由F转化成转化成H的反应类型属于(选填序号)的反应类型属于(选填序号)。氧化反应氧化反应 还原反应还原反应 加成反应加成反应 取代反应取代反应(3)一个一个A的分子中应有的分子中应有 (选填(选填2、3、4等)个氧原子,作出等)个氧原子,作出 此判断的理由是此判断的理由是。(4)由由F生成生成H的化学方程式为的化学方程式为(5)H的同分异构体能使溴水褪色,能与碳酸钠反应生成气体,则符的同分异构体能使溴水褪色,能与碳酸钠反应生成气体,则符 合条件的同分异构体的结构简式是合条件的同分异构体的结构简式是 。羟基、羧基羟基、羧基 A中至少有一个中至少有一个OH和一个和一个COO,但,但若氧原子数大于等于若氧原子数大于等于4,则,则M(A)2003返回目录返回目录一样的软件一样的软件 不一样的感觉不一样的感觉 一样的教室一样的教室 不一样的心情不一样的心情 一样的知识一样的知识 不一样的收获不一样的收获