有机化学第三版答案南开大学出版社第4章.ppt
习题与解答习题与解答11、下列化合物中哪些是共轭化合物？哪些是、下列化合物中哪些是共轭化合物？哪些是 有顺反异构体？试画出它们顺反异构体的有顺反异构体？试画出它们顺反异构体的 构型式并命名。构型式并命名。CH3CH=CHCH2CH2CH=CH2 (2)CH3CH=CHCH2CCH (3)CH3CH=CHC(CH3)=CHCH3 (4)(CH3)2C=CHCCCH3 2（1）无共轭、有顺反无共轭、有顺反顺顺-1，6-庚二烯庚二烯反反-1，6-辛二烯辛二烯（2）无共轭、有顺反）无共轭、有顺反顺顺-4-已烯已烯-1-炔炔反反-4-已烯已烯-1-炔炔3（3）有共轭、有顺反）有共轭、有顺反 4（4）有共轭、无顺反）有共轭、无顺反 2-甲基甲基-2-已烯已烯-4-炔炔 2、下列化合物和、下列化合物和1摩尔溴反应生成的主要产物是摩尔溴反应生成的主要产物是什么？什么？563、写出下列化合物的构造式或命名、写出下列化合物的构造式或命名：74,7-二甲基二甲基-6-乙基乙基-4-辛烯辛烯-2-炔炔（2,4）-3-t-butyl-2,4-hexadiene84、用反应式表示、用反应式表示1-丁炔与下列试剂的反应：丁炔与下列试剂的反应：（1）1molH2，Ni；（2）2molH2，Ni(3)1molBr2 H2,1molCH3CH2CH=CH29(4)2molBr2(5)1mol HCl（6）2mol HCl 10（7）H2O，Hg2+，H+（8）Ag（NH3）2+OH-（9）NaNH2（10）（9）的产物+C2H5Br 11（11）O3，然后水解，然后水解（12）热的）热的KMnO4水溶液水溶液 5、用、用1,3-丁二烯代替丁二烯代替1-丁炔进行丁炔进行4题中的反应，题中的反应，如果有反应，写出反应式。如果有反应，写出反应式。（1）1molH2，Ni；12（2）2molH2，Ni；(3)1molBr2 15 55%45%60 10%90%(4)2molBr2 13(5)1mol HCl 20 75-80%20-25%20 25%75%(6)2mol HCl14(11)O3,然后水解（12）热的KMnO4水溶液(7)(7)、(8)、(9)、(10)都不反应。都不反应。156、(1)乙炔的氢化热（转变成乙烷）为乙炔的氢化热（转变成乙烷）为314 KJ/mol。乙烯的氢化热为乙烯的氢化热为137 KJ/mol。计算乙炔氢化计算乙炔氢化 到乙烯的到乙烯的H。解：解：H=314-137=177 KJ/mol16解：由于：解：由于：乙炔乙炔乙烯乙烯 H=177 KJ/mol 乙烯乙烯乙烷乙烷 H=137 KJ/mol 所以烯烃相对于烷烃比炔烃相对于烯烃所以烯烃相对于烷烃比炔烃相对于烯烃 更稳定更稳定.预期（预期（CH3）加到乙炔上更快。加到乙炔上更快。(2)、试比较炔烃相对于烯烃的稳定性与烯烃相对、试比较炔烃相对于烯烃的稳定性与烯烃相对(3)于烷烃的稳定性。仅以此预期甲基自由基于烷烃的稳定性。仅以此预期甲基自由基(4)(CH3)加到乙炔上比加到乙烯上是快还是加到乙炔上比加到乙烯上是快还是慢？慢？17解：由于解：由于 稳定性：稳定性：ab 所以自由基的稳定性因素更加重要所以自由基的稳定性因素更加重要（参教材（参教材P32）。）。(3)、已知、已知(CH3)加到乙炔上比加到乙烯上慢，试问加到乙炔上比加到乙烯上慢，试问 这里的稳定性和自由基的稳定性二者中哪一这里的稳定性和自由基的稳定性二者中哪一 个因素更加重要？个因素更加重要？10自由基（自由基（a）乙烯型自由基（乙烯型自由基（b）187、(1)写出下列化合物的共振式：写出下列化合物的共振式：(2)写出写出b与溴化氢加成的主要产物：与溴化氢加成的主要产物：198、有一烃、有一烃(A),相对分子量为相对分子量为811，能使，能使Br2/CCl4 溶液褪色，但不与溶液褪色，但不与(Ag(NH3)2+作用，经臭氧化作用，经臭氧化 还原水解生成还原水解生成 及及 ，问问A 是是 哪一个烃？哪一个烃？答：由分子量推测其分子式为答：由分子量推测其分子式为C6H10（M=82）A：209、试推测和臭氧分解时，生成下列化合物的不饱、试推测和臭氧分解时，生成下列化合物的不饱 和烃（非芳烃）的可能结构。和烃（非芳烃）的可能结构。（1）只产生 2110、根据沸点一个未知物可能是下面四种化合、根据沸点一个未知物可能是下面四种化合 物中的一种。物中的一种。正戊烷正戊烷，36；2-戊烯戊烯，36；1-戊炔戊炔，40；1，3戊二烯戊二烯，42。试设计一个系统的化学检验方法来确定该试设计一个系统的化学检验方法来确定该 未知物。未知物。或或22正戊烷正戊烷1-戊炔戊炔2-戊烯戊烯1,3_戊二烯戊二烯 褪色褪色 褪色褪色 褪色褪色 白白 褪色褪色褪色褪色CO2 鉴别化合物要遵循的基本原则是鉴别化合物要遵循的基本原则是：方法简便，现象明显方法简便，现象明显。具体方式写反应流程图、列表格或文字叙述都可以。具体方式写反应流程图、列表格或文字叙述都可以。2311、完成下列转换：、完成下列转换：242512、(1)当当1-辛烯和辛烯和N-溴代丁二酰亚胺作用时，不溴代丁二酰亚胺作用时，不 仅得到仅得到3-溴溴-1-辛烯，也得到辛烯，也得到1-溴溴-2-辛烯。辛烯。对此你如何解释？对此你如何解释？26NBS 溴代反应的历程：溴代反应的历程：27（夺取（夺取碳上的碳上的H）生成烯丙基自由基生成烯丙基自由基281-溴溴-2-辛烯辛烯3-溴溴-1-辛烯辛烯29(2)、带有、带有13C标记的丙烯标记的丙烯(CH3-CH=13CH2)经自由经自由 基溴化反应转化成溴丙烯基溴化反应转化成溴丙烯,推测产物中的标推测产物中的标 记原子记原子13C的位置将在哪里？的位置将在哪里？30
