第14章油脂和磷6.11.ppt

第第14 14 章章 油脂和磷脂油脂和磷脂 油油脂脂和和磷磷脂脂难难溶溶于于水水、易易溶溶于于极极性性小小的的有有机机溶溶剂剂(如如乙乙醚醚，氯氯仿仿、丙丙酮酮等等)，是是生生物物体体的的重重要要部部分分并并具具有有特特殊殊生生理理功功能能的的脂脂类物质。类物质。提供能量提供能量：产热高，达：产热高，达9 9千卡克。正常人体每日所需热量大千卡克。正常人体每日所需热量大约有约有25-3025-30由脂肪提供。由脂肪提供。储存能量储存能量：人体脂肪细胞可储存大量脂肪。：人体脂肪细胞可储存大量脂肪。防寒及保护身体防寒及保护身体：皮下脂肪是一种较好的绝缘物质，可保持体：皮下脂肪是一种较好的绝缘物质，可保持体温。对身体一些重要器官起着支持和固定作用，使人体器官免受温。对身体一些重要器官起着支持和固定作用，使人体器官免受外界环境损伤。外界环境损伤。增进增进饱腹感饱腹感及摄人食物的及摄人食物的口感口感。胃留时间长，不易饥饿。另外，。胃留时间长，不易饥饿。另外，脂肪可以增加食物的烹任效果和食物的香味。脂肪还能刺激消化脂肪可以增加食物的烹任效果和食物的香味。脂肪还能刺激消化液的分泌。液的分泌。油脂和磷脂的主要功能油脂和磷脂的主要功能脂肪是脂肪是脂溶性维生素的载体脂溶性维生素的载体，食物中缺少脂，食物中缺少脂肪会影响这些维生素的吸收和利用。肪会影响这些维生素的吸收和利用。磷脂磷脂的功用：体内最多的脂类，是的功用：体内最多的脂类，是细胞膜和细胞膜和血液血液的组成物质；神经组织含有大量磷脂，磷的组成物质；神经组织含有大量磷脂，磷脂和脂和神经兴奋神经兴奋有关；磷脂能在脂肪吸收过程中有关；磷脂能在脂肪吸收过程中起重要的乳化作用，是一种高效的起重要的乳化作用，是一种高效的乳化剂，乳化剂，脂脂肪和胆固醇在血液中运输时，都需要有足够的肪和胆固醇在血液中运输时，都需要有足够的磷脂才能顺利进行。在胆汁中磷脂与胆盐、胆磷脂才能顺利进行。在胆汁中磷脂与胆盐、胆固醇一起形成胶粒，以利于胆固醇的溶解和排固醇一起形成胶粒，以利于胆固醇的溶解和排泄。泄。油脂油脂（三酰甘油）（三酰甘油）胆固醇胆固醇磷脂磷脂构成生物膜构成生物膜甘油、脂肪酸、磷酸、含氮碱甘油、脂肪酸、磷酸、含氮碱食物体体内内合合成成脂脂肪肪动动员员血血脂脂脂脂 类类 代代 谢谢 概概 况况胆固醇酯胆固醇酯排泄排泄胆汁酸胆汁酸77脱氢胆固醇脱氢胆固醇类固醇激素类固醇激素甘油甘油糖代谢途径、糖异生途径糖代谢途径、糖异生途径脂肪酸脂肪酸乙酰乙酰CoACoA酮体酮体H H2 2OO+CCOO2 2+A AT TP P第一节油脂第一节油脂油脂：油脂：即即油油和和脂肪的总称，是甘脂肪的总称，是甘油和高级脂肪酸生成的酯油和高级脂肪酸生成的酯油（油（oil）：室温下为液态的甘油酯）：室温下为液态的甘油酯脂肪（脂肪（fat）：室温下为固态的甘油酯）：室温下为固态的甘油酯（一）组成和结构一）组成和结构高级脂肪酸的甘油酯。高级脂肪酸的甘油酯。结构通式：结构通式：高级脂肪酸：同高级脂肪酸：同 单甘油酯；单甘油酯；不同不同 混甘油酯。混甘油酯。脂肪酸脂肪酸饱和脂肪酸饱和脂肪酸：软脂酸（：软脂酸（16C）硬脂酸（）硬脂酸（18C）不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸含含1个个双键（油酸）双键（油酸）含含2个个双键（亚油酸）双键（亚油酸）含含3个个双键（亚麻酸）双键（亚麻酸）含含4个个双键（花生四烯酸）双键（花生四烯酸）脂肪酸脂肪酸脂肪酸是许多脂的成分：脂肪酸是许多脂的成分：脂质化合物种类繁脂质化合物种类繁多，结构各异，其中多，结构各异，其中95%95%左右的是脂肪酸甘左右的是脂肪酸甘油酯，即为油脂。油酯，即为油脂。脂肪酸的命名和编码体系脂肪酸的命名和编码体系（一）俗名（一）俗名（二）系统命名法（二）系统命名法编码体系：从羧基端的碳原子开始，用阿拉伯数编码体系：从羧基端的碳原子开始，用阿拉伯数字编号字编号编码体系：从最远处的甲基端的甲基碳原子开始，编码体系：从最远处的甲基端的甲基碳原子开始，用阿拉伯数字编号用阿拉伯数字编号希腊字母编号：从羧基相邻的碳原子开始，用希腊希腊字母编号：从羧基相邻的碳原子开始，用希腊字母编号字母编号编码方式：编码方式：n:ma编码方式：编码方式：n:ma（n-碳链数碳链数,m-双键数，双键数，a-双键位次）双键位次）数字符号数字符号简写法简写法十六碳酸（软脂酸）十六碳酸（软脂酸）简写：简写：16:0十八碳酸（硬脂酸）十八碳酸（硬脂酸）简写：简写：18:0油酸油酸9-十八碳烯酸十八碳烯酸9-十八碳烯酸或十八碳烯酸或9-十八碳烯酸十八碳烯酸简写：简写：18：1 918：1 99,12-十八碳二烯酸十八碳二烯酸CH3(CH2)3(CH2CHCH)2(CH2)7COOH18:2 9，1218:2 6，9亚油酸亚油酸9,12,15-十八碳三烯酸十八碳三烯酸亚麻酸亚麻酸5,8,11,14-二十碳四烯酸二十碳四烯酸花生四烯酸花生四烯酸18:3 9,12,1518:3 3,6,9n生物体不能将某系列脂肪酸转变成另一系列脂肪酸，即不能将生物体不能将某系列脂肪酸转变成另一系列脂肪酸，即不能将油酸（油酸（n-9）转变亚油酸（）转变亚油酸（n-6）或其他系列任何一种脂肪酸。）或其他系列任何一种脂肪酸。天然油脂中的脂肪酸的特点：天然油脂中的脂肪酸的特点：偶数碳、直链。偶数碳、直链。饱和、不饱和。饱和、不饱和。顺，顺顺，顺-9，12-十八碳二烯酸十八碳二烯酸顺，顺，顺，顺顺，顺，顺，顺-5-5，8 8，1111，14-14-二十碳四烯酸二十碳四烯酸CH3(CH2)7-CHHOOC(CH2)7-CHCH3(CH2)7CHHC(CH2)7COOH顺顺-9-十八碳烯酸十八碳烯酸反反-9-十八碳烯酸十八碳烯酸亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸称为必需脂肪酸。缺乏会影响亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸称为必需脂肪酸。缺乏会影响机体机体代谢代谢，表现为上皮细胞功能异常、湿疹样皮炎、皮肤角化不全、创，表现为上皮细胞功能异常、湿疹样皮炎、皮肤角化不全、创伤愈合不良、对疾病抵抗力减弱、心肌收缩力降低、血小板聚集能伤愈合不良、对疾病抵抗力减弱、心肌收缩力降低、血小板聚集能力加强、生长停滞等。力加强、生长停滞等。亚油酸和亚麻酸（亚油酸和亚麻酸（LALA与与ALAALA）在体内可转化成具有重要生理作用的在体内可转化成具有重要生理作用的DHADHA（脑黄金、（脑黄金、AAAA，即二十二碳六烯酸（，即二十二碳六烯酸（4 4，7 7，1010，1313，1616，1919），是），是婴儿脑部、视网膜发育所必需的营养素。婴儿脑部、视网膜发育所必需的营养素。LALA与与ALAALA只能从食物中摄只能从食物中摄取取，无法由人体自身合成。亚油酸能降低血中胆固醇，防止动脉粥，无法由人体自身合成。亚油酸能降低血中胆固醇，防止动脉粥样硬化，可用于样硬化，可用于预防和治疗心血管疾病预防和治疗心血管疾病。花生四烯酸是体内花生四烯酸是体内合成前列腺素合成前列腺素的前体。的前体。必需脂肪酸必需脂肪酸-体内不能合成，必需由食物供给脂肪酸。体内不能合成，必需由食物供给脂肪酸。（二）二）油脂油脂命名命名甘油三酸酯或三脂酰甘油甘油三酸酯或三脂酰甘油单单甘油脂的命名甘油脂的命名甘油三硬脂酸酯甘油三硬脂酸酯三硬脂酰甘油三硬脂酰甘油甘油甘油-硬脂酸硬脂酸-软脂酸软脂酸-油酸油酸酯酯-硬脂酰硬脂酰-软脂酰软脂酰-油酰甘油油酰甘油混甘油脂的命名混甘油脂的命名用用、和和标明脂肪酸的位次标明脂肪酸的位次（三）性质（三）性质水解加成酸败水解加成酸败1、水解、水解油脂在碱性条件下的水解反应油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。称为皂化反应。皂化值皂化值判断油脂平均相对分子质量判断油脂平均相对分子质量皂化值皂化值:1克油脂完全皂化需克油脂完全皂化需KOH的毫克数的毫克数皂化值与油脂平均相对分子质量成反比。皂化值与油脂平均相对分子质量成反比。皂化值越大、油脂平均相对分子质量越小皂化值越大、油脂平均相对分子质量越小2、加成反应、加成反应 油油脂脂经经催催化化氢氢化化后后由由液液态态变变成成固态，此过程称为油脂的硬化。固态，此过程称为油脂的硬化。不饱和脂肪酸碳链上的不饱和键可与碘加成。不饱和脂肪酸碳链上的不饱和键可与碘加成。（1）加氢加氢氢化油又叫硬化油，不易变质氢化油又叫硬化油，不易变质又易于贮存运输又易于贮存运输（2）加碘加碘碘值碘值-100克油脂所能吸收碘的最大克数。克油脂所能吸收碘的最大克数。碘值与油脂的不饱和度成正比，碘碘值与油脂的不饱和度成正比，碘值越大，油脂的不饱和度也越大。值越大，油脂的不饱和度也越大。判断油脂的不饱和度判断油脂的不饱和度3、酸败、酸败 油脂在空气中发生变质，产生难闻气味的油脂在空气中发生变质，产生难闻气味的现象称为现象称为酸败（酸败（rancidity）。判断游离脂肪酸的含量判断游离脂肪酸的含量酸值越大，油脂中游离脂肪酸的含酸值越大，油脂中游离脂肪酸的含量越高。量越高。酸值（酸值（acid number）：中和）：中和1g油脂中游离脂油脂中游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数。肪酸所需氢氧化钾的毫克数。霉菌霉菌不饱和脂肪酸的不饱和脂肪酸的C=C氧化氧化饱和脂肪酸的饱和脂肪酸的-氧化氧化二、磷脂二、磷脂 磷脂的化学结构为磷酸二酯磷脂的化学结构为磷酸二酯磷酸与二脂酰甘油酯化的产物为甘油磷脂磷酸与二脂酰甘油酯化的产物为甘油磷脂磷酸与鞘氨醇衍生物酯化的产物为鞘磷脂。磷酸与鞘氨醇衍生物酯化的产物为鞘磷脂。（一）、甘油磷脂（一）、甘油磷脂它是磷脂酸它是磷脂酸(phosphatidic acid)的衍生物。的衍生物。磷脂酸磷脂酸R1=饱和脂肪酸饱和脂肪酸R2=不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸命名：命名：立体专一编号立体专一编号(stereospecific numbering，sn)Sn-甘油甘油-1-软脂酸软脂酸-2-油酸油酸-3-磷脂酸磷脂酸 甘油磷脂甘油磷脂glycerophosphatide -卵磷脂卵磷脂-脑磷脂脑磷脂 磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸（一）卵磷脂（一）卵磷脂(磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱)(lecithin)胆碱胆碱 HOCH2CH2N+(CH3)3 OH-氢氧化三甲基羟乙基铵氢氧化三甲基羟乙基铵存在脑和神经组织及植物的种子中，存在脑和神经组织及植物的种子中，在卵黄中含量丰富在卵黄中含量丰富2、脑磷脂、脑磷脂(磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺)(cephalin)胆胺（乙醇胺）胆胺（乙醇胺）HOCH2CH2NH2脑磷脂与卵磷脂共存于脑中，神经组织和脑磷脂与卵磷脂共存于脑中，神经组织和许多组织器官中，在蛋黄和大豆中含量较丰富许多组织器官中，在蛋黄和大豆中含量较丰富卵磷脂与脑磷脂结构异同卵磷脂与脑磷脂结构异同结构相同：结构相同：1、由脂肪酸、甘油、磷酸、含氮有机碱组成。、由脂肪酸、甘油、磷酸、含氮有机碱组成。2、形成内盐。形成内盐。3、有极性端和非极性端。、有极性端和非极性端。不同：不同：n卵磷脂有胆碱，溶于乙醇。卵磷脂有胆碱，溶于乙醇。n脑磷脂有胆胺，不溶于冷乙醇。脑磷脂有胆胺，不溶于冷乙醇。