陈纭老师第七章苯乙胺类拟肾上腺素药物的分析 (2).ppt

第七章第七章 苯乙胺类拟肾上腺素药物苯乙胺类拟肾上腺素药物的分析的分析安徽医科大学 陈纭 QQ:29583133 手机：13856020743 具有收缩血管、升高血压、舒张支气管等药具有收缩血管、升高血压、舒张支气管等药理作用，临床用于升压、平喘、充血治疗等，应理作用，临床用于升压、平喘、充血治疗等，应用广泛。用广泛。具有碱性的脂肪乙胺侧链，易被氧化具有碱性的脂肪乙胺侧链，易被氧化 结构特点结构特点 苯环上有活泼的酚羟基取代苯环上有活泼的酚羟基取代 代表药物：代表药物：拟肾上腺素类药物拟肾上腺素类药物第一节第一节 结构与性质结构与性质R1CH CH NH R2OH R3*拟拟肾上腺素类药物肾上腺素类药物常见的苯乙胺类药物常见的苯乙胺类药物常见的苯乙胺类药物常见的苯乙胺类药物硫酸沙丁胺醇硫酸沙丁胺醇常见的苯乙胺类药物常见的苯乙胺类药物盐酸克仑特罗盐酸克仑特罗(瘦肉精瘦肉精)主要性质主要性质 1 1、酚羟基特性、酚羟基特性 多多数数药药物物苯苯环环上上有有酚酚羟羟基基；肾肾上上腺腺素素、重重酒酒石石酸酸去去甲甲肾肾上上腺腺素素、盐盐酸酸异异丙丙肾肾上上腺腺素素等等分分子结构中苯环的子结构中苯环的3 3，4 4位上都有位上都有2 2个邻位酚羟基个邻位酚羟基 与重金属离子络合呈色与重金属离子络合呈色 置空气中或遇光易氧化变色置空气中或遇光易氧化变色 在碱性溶液中更易变色在碱性溶液中更易变色 发生三氯化铁反应发生三氯化铁反应2 2、弱碱性、弱碱性 烃烃氨氨基基侧侧链链，氮氮为为仲仲胺胺氮氮，显显弱弱碱碱性性，游游离离碱碱溶溶于于有有机机溶溶剂剂，难难溶溶于于水水；而而盐盐能能溶于水溶于水3 3、具手性碳原子，、具手性碳原子，旋光性旋光性4 4、苯环上的取代基可供分析用、苯环上的取代基可供分析用5 5、有紫外吸收与红外吸收特征、有紫外吸收与红外吸收特征第二节第二节 鉴别试验鉴别试验一、与铁盐的反应一、与铁盐的反应药物药物与与三氯化铁反应显色三氯化铁反应显色肾上腺素肾上腺素翠绿色，加氨试液，显翠绿色，加氨试液，显紫色紫色紫红色紫红色重重酒石酸去甲肾上腺素酒石酸去甲肾上腺素翠绿色，加碳酸氢钠试液，显蓝色翠绿色，加碳酸氢钠试液，显蓝色红色红色盐酸去氧肾上腺素盐酸去氧肾上腺素紫色紫色盐酸异丙肾上腺素盐酸异丙肾上腺素深绿色，滴加新制的深绿色，滴加新制的5 5碳酸氢钠试液，显蓝碳酸氢钠试液，显蓝色色红色红色硫酸沙丁胺醇硫酸沙丁胺醇紫色，紫色，加碳酸氢钠试液，橙黄色混浊加碳酸氢钠试液，橙黄色混浊二、与甲醛二、与甲醛-硫酸反应硫酸反应 与与甲甲醛醛-硫硫酸酸试试液液反反应应，形形成成具具有有醌醌式式结结构构的有色化合物。的有色化合物。可用于区别同类药物可用于区别同类药物。药物药物与与甲醛硫酸试液反应甲醛硫酸试液反应肾上腺素肾上腺素红色红色重重酒石酸去甲肾上腺素酒石酸去甲肾上腺素淡红色淡红色盐酸去氧肾上腺素盐酸去氧肾上腺素玫瑰红玫瑰红橙红橙红 深棕红深棕红盐酸异丙肾上腺素盐酸异丙肾上腺素棕色至暗紫色棕色至暗紫色三、氧化反应三、氧化反应 碘、过氧化氢、碘、过氧化氢、铁氰化钾铁氰化钾具有酚羟基具有酚羟基例：盐酸异丙肾上腺素例：盐酸异丙肾上腺素加硫代硫酸钠使过量加硫代硫酸钠使过量碘的棕色消失碘的棕色消失 溶液显淡红色溶液显淡红色 H+例例:肾上腺素肾上腺素 例例:重酒石酸去甲肾上腺素重酒石酸去甲肾上腺素(与异丙肾上腺素和肾上腺素区别与异丙肾上腺素和肾上腺素区别)肾上腺素和盐酸异丙肾上腺素可被氧肾上腺素和盐酸异丙肾上腺素可被氧化产生明显的化产生明显的红棕色或紫色红棕色或紫色在在pHpH为为6.56.5的条件下，的条件下，是无法区分是无法区分H2O2肾上腺素红肾上腺素红显血红色显血红色H+棕色多聚体棕色多聚体 是鉴别芳环氨基醇的特殊反应；可用于盐酸麻是鉴别芳环氨基醇的特殊反应；可用于盐酸麻黄碱（盐酸伪麻黄碱）、盐酸去氧肾上腺素鉴别：黄碱（盐酸伪麻黄碱）、盐酸去氧肾上腺素鉴别：四、氨基醇的双缩脲反应四、氨基醇的双缩脲反应盐酸麻黄碱盐酸麻黄碱 显显蓝紫色蓝紫色 乙醚醚层醚层紫红色紫红色水层水层蓝色蓝色CuSO4+NaOH 盐酸去氧肾上腺素溶液盐酸去氧肾上腺素溶液CuSO4试液试液NaOH试液试液显紫色显紫色加乙醚振摇加乙醚振摇醚层不显色醚层不显色与与盐酸麻黄碱区别盐酸麻黄碱区别五、脂肪伯胺的五、脂肪伯胺的RiminiRimini实验实验 分子结构中含有脂肪伯氨基的化合物，显分子结构中含有脂肪伯氨基的化合物，显脂肪族伯胺专属的脂肪族伯胺专属的RiminiRimini显色反应显色反应 例：例：丙酮中不能含有甲醛丙酮中不能含有甲醛六、紫外特征吸收与红外吸收光谱六、紫外特征吸收与红外吸收光谱 中中国国药药典典规规定定利利用用紫紫外外特特征征吸吸收收与与红红外外吸吸收光谱可以用来鉴别苯乙胺类药物。收光谱可以用来鉴别苯乙胺类药物。例：盐酸异丙肾上腺素可采用其例：盐酸异丙肾上腺素可采用其水水溶液溶液 (浓度浓度为为0.O5mg/ml)0.O5mg/ml)在在280nm280nm处的吸收度为处的吸收度为0.500.50，进行鉴别进行鉴别;盐酸异丙肾上腺素亦采用红外吸盐酸异丙肾上腺素亦采用红外吸收光谱进行鉴别。收光谱进行鉴别。第三节第三节 特殊杂质的检查特殊杂质的检查一、酮体检查一、酮体检查杂质来源：杂质来源：原料残存（氢化不完全）原料残存（氢化不完全）检检查查范范围围：肾肾上上腺腺素素、重重酒酒石石酸酸去去甲甲肾肾上上腺腺素素、盐酸去氧肾上腺素和盐酸异丙肾上腺素等药盐酸去氧肾上腺素和盐酸异丙肾上腺素等药检检查查原原理理：利利用用酮酮体体在在310nm310nm处处有有最最大大吸吸收收，而而药物本身在此波长几乎没有吸收。药物本身在此波长几乎没有吸收。检查方法检查方法 吸收度法吸收度法 例：以重酒石酸去甲肾上腺素为例例：以重酒石酸去甲肾上腺素为例。例：重酒石酸去甲肾上腺素例：重酒石酸去甲肾上腺素 2.0mg/ml2.0mg/ml，310nm310nm处处 测测 定定，A0.05A0.05，酮酮体体的的限限量量0.05%0.05%药物药物检查杂质检查杂质溶剂溶剂样品样品浓度浓度测定测定波长波长A A肾上腺素肾上腺素肾上腺酮肾上腺酮HCLHCL2.02.0（mg/mlmg/ml)310nm310nm0.050.05盐酸去氧肾上腺素盐酸去氧肾上腺素酮体酮体水水0.20.2重重酒石酸去甲肾上腺素酒石酸去甲肾上腺素去甲肾上腺酮去甲肾上腺酮0.050.05盐酸异丙肾上腺素盐酸异丙肾上腺素酮体酮体0.150.15二、光学纯度的检查二、光学纯度的检查 中国药典采用比旋度法进行光学纯度检查。中国药典采用比旋度法进行光学纯度检查。（表（表7-57-5）目前常用的方法：液相色谱法和毛细管法目前常用的方法：液相色谱法和毛细管法三、有关物质的检查三、有关物质的检查 盐酸去氧肾上腺素、硫酸沙丁胺醇盐酸去氧肾上腺素、硫酸沙丁胺醇TLCTLC 盐酸苯乙双胍盐酸苯乙双胍-PC-PC 盐酸氨溴索盐酸氨溴索HPLCHPLC采用采用TLCTLC法中的高低浓度对比法进行检查法中的高低浓度对比法进行检查盐酸氨溴索的检查方法盐酸氨溴索的检查方法对照样品制备：本品对照样品制备：本品供试品溶液供试品溶液对照溶液对照溶液供试样品制备：本品供试样品制备：本品甲醇溶解甲醇溶解加甲醛溶液加甲醛溶液加热加热吹干溶剂吹干溶剂用水和流动相溶解用水和流动相溶解HPLC分析分析色谱条件：色谱条件：RP-HPLC 0.01mol/lNH4H2PO4-CH3CN(50:50);248 nm分析：对照溶液主成分峰为满量程的分析：对照溶液主成分峰为满量程的2025%，记录至，记录至主成分峰保留时间的主成分峰保留时间的2倍，注入供试品溶液，如有杂峰，倍，注入供试品溶液，如有杂峰，各杂峰的面积之和不得大于对照液主峰面积的三分之各杂峰的面积之和不得大于对照液主峰面积的三分之一。一。Main peak第四节第四节 含量测定含量测定 原料药原料药:非水溶液滴定法、溴量法、亚硝酸钠法非水溶液滴定法、溴量法、亚硝酸钠法 制制剂剂:紫紫外外分分光光光光度度法法、比比色色法法和和高高效效液液相相色色谱谱法法等。等。(一一)非水溶液滴定法非水溶液滴定法 原料药原料药,脂烃胺基侧链，显弱碱性脂烃胺基侧链，显弱碱性 测测定定条条件件:用用冰冰醋醋酸酸做做溶溶剂剂，加加入入醋醋酸酸汞汞试试液液消消除除氢氢卤卤酸酸的的干干扰扰，并并以以结结晶晶紫紫指指示示液液指指示示终终点点，0.1mol/L0.1mol/L的高氯酸作滴定液。的高氯酸作滴定液。同时作空白试验。同时作空白试验。（一）酸碱滴定的局限（一）酸碱滴定的局限 酸碱滴定是在水溶液中进行的酸碱滴定是在水溶液中进行的 溶剂溶剂-水水 局限性：局限性：(1)(1)许多弱酸或弱碱许多弱酸或弱碱,Ka,Ka或或KbKb小于小于1010-8-8，不能直，不能直接滴定接滴定 (2)(2)有些有机酸或有机碱在水中溶解度小，使滴有些有机酸或有机碱在水中溶解度小，使滴定不能直接准确进行定不能直接准确进行(3)-(3)-些些多多元元酸酸或或碱碱，混混合合酸酸或或碱碱由由于于Ka(Kb)Ka(Kb)值值较较接近，不能分步或分别滴定。接近，不能分步或分别滴定。非非水水滴滴定定法法：非非水水酸酸碱碱滴滴定定，氧氧化化还还原原滴滴定，配位滴定及沉淀滴定等定，配位滴定及沉淀滴定等（二）非水溶剂（二）非水溶剂1 1、溶剂分类、溶剂分类（1 1）质子溶剂）质子溶剂 能给出质子或接受质子的溶剂，称为质子溶剂。能给出质子或接受质子的溶剂，称为质子溶剂。酸性溶剂酸性溶剂按接受质子的能力大小，可分为按接受质子的能力大小，可分为 碱性溶剂碱性溶剂 两性溶剂两性溶剂 酸性溶剂酸性溶剂 给给出出质质子子的的能能力力较较强强的的溶溶剂剂，称称为为酸酸性性溶溶剂剂。如甲酸、如甲酸、冰醋酸冰醋酸、丙酸等是常用的酸性溶剂。、丙酸等是常用的酸性溶剂。适于作滴定适于作滴定弱碱性弱碱性物质的介质。物质的介质。碱性溶剂碱性溶剂 能能接接受受质质子子的的溶溶剂剂称称为为碱碱性性溶溶剂剂。如如乙乙二二胺胺、乙乙醇醇 胺胺、丁丁胺胺等等为为常常用用的的碱碱性性溶溶剂剂。碱碱性性溶溶剂剂适于作滴定适于作滴定弱酸性弱酸性物质的介质。物质的介质。两性溶剂两性溶剂 既既易易接接受受质质子子又又易易给给出出质质子子的的溶溶剂剂称称为为两两性溶剂。性溶剂。特点：溶质是较强的酸时，溶剂显碱性特点：溶质是较强的酸时，溶剂显碱性 溶质是较强的碱时，溶剂显酸性溶质是较强的碱时，溶剂显酸性种种类类有有：醇醇类类;如如甲甲醇醇、乙乙醇醇、异异丙丙醇醇、乙乙二醇等二醇等两两性性溶溶剂剂(或或与与极极性性小小的的溶溶剂剂混混合合)适适于于作作滴滴定定不太弱的酸、碱不太弱的酸、碱的介质的介质（2 2）无质子溶剂）无质子溶剂 分子中无转移性质子的溶剂称为无质子溶剂分子中无转移性质子的溶剂称为无质子溶剂偶极亲质子溶剂偶极亲质子溶剂溶溶剂剂分分子子中中无无转转移移性性质质子子，与与水水比比较较几几乎乎无无酸酸性性亦亦无无两两性性，但但却却有有较较弱弱的的接接受受质质子子的的倾倾向和程度不同的成氢键的能力。向和程度不同的成氢键的能力。种种类类：酰酰胺胺类类、酮酮类类、乙乙腈腈、二二甲甲基基亚亚砜砜、吡吡啶等皆是。啶等皆是。其其中中二二甲甲基基甲甲酰酰胺胺、吡吡啶啶和和二二甲甲基基亚亚砜砜的的碱性较明显，成氢键的能力较丙酮、乙腈强。碱性较明显，成氢键的能力较丙酮、乙腈强。适于作弱酸或酸强度不同的混合物的滴定介适于作弱酸或酸强度不同的混合物的滴定介二甲基酰胺和吡啶也常被认为是碱性溶剂。二甲基酰胺和吡啶也常被认为是碱性溶剂。惰性溶剂惰性溶剂溶溶剂剂分分子子本本身身几几乎乎无无酸酸碱碱性性，不不参参与与溶溶质质酸酸碱碱反反应应，也也无无成成氢氢键键的的能能力力，这这种种溶溶剂剂称称为为惰性溶剂惰性溶剂种类：苯、甲苯、氯仿等种类：苯、甲苯、氯仿等惰惰性性溶溶剂剂常常与与质质子子溶溶剂剂混混合合使使用用，以以改改善善样样品品的的溶溶解解性性能能，增增大大滴滴定定突突跃跃，从从而而使使终终点点时指示剂变色敏锐时指示剂变色敏锐 （三）溶剂的选择（三）溶剂的选择(1)(1)对供试品的溶解能力要大，并能溶解滴定产物对供试品的溶解能力要大，并能溶解滴定产物(2)(2)能增强供试品的酸碱性，而又不引起副反应能增强供试品的酸碱性，而又不引起副反应(3)(3)溶溶剂剂应应能能使使滴滴定定突突跃跃明明显显。降降低低溶溶剂剂的的介介电电常常数数()()，能使滴定突跃明显。能使滴定突跃明显。溶溶剂剂的的极极性性大大小小是是以以介介电电常常数数为为判判断断的的，介介电电常数大的极性大，介电常数小的极性小。常数大的极性大，介电常数小的极性小。(4)(4)考考虑虑使使用用完完全全、价价廉廉、粘粘度度小小、挥挥发发性性低低、易易于于回收和精制等。回收和精制等。（四）基本原理（四）基本原理非水碱量法非水碱量法 (五五)一般方法一般方法 具具弱弱碱碱性性，在在冰冰醋醋酸酸或或醋醋酐酐等等酸酸性性溶溶液液中中，用用高高氯氯酸酸滴滴定定液液直直接接滴滴定定，以以指指示示剂剂或或电电位位法法确确定定终点。并用空白试验校正终点。并用空白试验校正 （六）问题讨论（六）问题讨论1 1、适用范围：、适用范围：主要用于主要用于K Kb b1010-8-8的有机碱盐的有机碱盐例：例：K Kb b在在1010-8-81010-10-10时，选用冰醋酸做溶剂时，选用冰醋酸做溶剂 K Kb b在在1010-10-101010-12-12时时，选选用用冰冰醋醋酸酸和和醋醋酐酐的的混混合溶液做溶剂合溶液做溶剂 K Kb b在在1010-12-12时，选用醋酐做溶剂时，选用醋酐做溶剂2 2、酸根的影响、酸根的影响 在醋酸介质中的酸性排序为：在醋酸介质中的酸性排序为：高氯酸高氯酸 氢溴酸氢溴酸 硫酸硫酸 盐酸盐酸 硝酸硝酸例：例：氢卤酸盐氢卤酸盐 结论：结论：加加入入的的醋醋酸酸汞汞量量不不足足时时，会会影影响响滴滴定定终终点点而而使结果偏低使结果偏低 过过量量的的醋醋酸酸汞汞(理理论论量量的的1 13 3倍倍)并并不不影影响响测测定的结果定的结果磷酸盐：磷酸盐：直接滴定直接滴定硫酸盐硫酸盐：硫酸为二元酸，但在非水介质中只显示：硫酸为二元酸，但在非水介质中只显示一元酸解离为一元酸解离为HSOHSO4 4，目视终点灵敏度较差，目视终点灵敏度较差，电位突跃也不明显，用大量醋酐代替冰醋酸，电位突跃也不明显，用大量醋酐代替冰醋酸，为溶剂，可以提高终点的灵敏度为溶剂，可以提高终点的灵敏度硝酸盐：硝酸盐：硝酸会使指示剂退色，用电位滴定法指硝酸会使指示剂退色，用电位滴定法指示终点示终点3 3、标准溶液的稳定性、标准溶液的稳定性（1 1）配制和标定）配制和标定注意：注意：冰醋酸和高氯酸的除水冰醋酸和高氯酸的除水 标标定定用用邻邻苯苯二二甲甲酸酸氢氢钾钾作作基基准准，以以结结晶晶紫为指示剂紫为指示剂（2 2）温度的校正）温度的校正 水的体积膨胀系数较小水的体积膨胀系数较小 ，0.21*100.21*10-3-3/冰醋酸的体积膨胀系数为冰醋酸的体积膨胀系数为1.1*101.1*10-3-3/要求：要求：温差超过温差超过10 10，重新标定，重新标定 温差未超过温差未超过10 10，按公式校正，按公式校正 4 4、终点指示法、终点指示法 电位法和指示剂法电位法和指示剂法 在在以以冰冰醋醋酸酸作作溶溶剂剂，用用高高氯氯酸酸酸酸滴滴定定弱弱碱碱时时，最最常常用用的的指指示示剂剂是是结结晶晶紫紫，其其酸酸式式色色为为黄黄色色，碱碱式式色为紫色。色为紫色。特点：特点：在在不不同同的的酸酸度度下下，变变色色较较为为复复杂杂，由由碱碱区区到到酸酸区区的的颜色变化为紫、蓝紫、蓝绿、绿、黄颜色变化为紫、蓝紫、蓝绿、绿、黄在滴定不同强度的碱时，终点颜色不同在滴定不同强度的碱时，终点颜色不同 滴定较强碱时，以蓝色或蓝绿色为终点滴定较强碱时，以蓝色或蓝绿色为终点 滴定较弱碱时，以黄绿色或黄色为终点滴定较弱碱时，以黄绿色或黄色为终点 (二二)溴量法溴量法 盐盐酸酸去去氧氧肾肾上上腺腺素素 、重重酒酒石石酸酸间间羟羟胺胺原原料料药药采用溴量法测定含量。采用溴量法测定含量。例：以盐酸去氧肾上腺素为例讨论溴量法例：以盐酸去氧肾上腺素为例讨论溴量法原理：原理：操作要点操作要点(1)(1)操作过程中必须防止逸失操作过程中必须防止逸失(2)(2)溴液不能太过量溴液不能太过量:过量：溴代反应中会引起酚羟基的氧化或溴化过量：溴代反应中会引起酚羟基的氧化或溴化 一般加入的一般加入的溴液以过量溴液以过量2%2%为宜为宜 (3)(3)进行空白试验：校正操作中溴及碘的可能逸失进行空白试验：校正操作中溴及碘的可能逸失盐类可溶解于水，不溶于有机溶剂盐类可溶解于水，不溶于有机溶剂 三、提取酸碱滴定法三、提取酸碱滴定法依据性质依据性质游离碱不溶于水，易溶于有机溶剂游离碱不溶于水，易溶于有机溶剂方法一：方法一：方法二方法二：硫酸苯丙胺的含量测定：硫酸苯丙胺的含量测定：BH2SO4+NaOH+NaCl乙醚乙醚提取提取B+H2SO4蒸去乙醚蒸去乙醚NaOHNaOH标准液滴定标准液滴定终点终点四、紫外分光光度法和比色法四、紫外分光光度法和比色法 利用药物分子结构中的芳伯氨基进行重氮化利用药物分子结构中的芳伯氨基进行重氮化偶合反应，以及分子结构中的偶合反应，以及分子结构中的ArAr-OH-OH与与FeFe3 3络合显色，进行比色测定。络合显色，进行比色测定。分之结构中的分之结构中的苯乙胺苯乙胺结构采用紫外法测定结构采用紫外法测定分子结构中的分子结构中的酚羟基酚羟基可与亚铁离子络合显色可与亚铁离子络合显色分子结构中的分子结构中的芳伯氨基芳伯氨基进行重氮化反应显色进行重氮化反应显色用于制剂的含量测定用于制剂的含量测定 五、高效液相色谱法五、高效液相色谱法例：重酒石酸去甲肾上腺素注射液例：重酒石酸去甲肾上腺素注射液 离子对反相高效液相色谱法离子对反相高效液相色谱法 内标法定量内标法定量 调调节节溶溶液液pHpH为为3.83.8，加加入入离离子子对对试试剂剂十十二二烷烷基基磺酸钠磺酸钠六、亚硝酸钠法六、亚硝酸钠法 例：盐酸克伦特罗原料药含量测定例：盐酸克伦特罗原料药含量测定 其它分析技术与方法其它分析技术与方法高效毛细管电泳法用于饲料中盐酸克伦特罗与沙丁高效毛细管电泳法用于饲料中盐酸克伦特罗与沙丁胺醇含量的测定胺醇含量的测定毛细管：毛细管：75 m(i.d)50 cm，有效长度有效长度39 cm，未涂未涂层石英毛细管柱层石英毛细管柱(河北永年锐沣色谱器件有限公司河北永年锐沣色谱器件有限公司)；缓冲液：缓冲液：60 mmolL的柠檬酸一柠檬酸钠缓冲溶的柠檬酸一柠檬酸钠缓冲溶液，液，pH为为6.32；分离温度分离温度25；分离电压分离电压12 kV；检测波长检测波长200 nm；压力进样：压力进样：3.4 kPa,20 s实验实验前，依次用前，依次用0.1 molL的的NaOH溶液、水和缓冲溶溶液、水和缓冲溶液冲洗毛细管液冲洗毛细管5、2、2 min，两次进样间用缓冲溶液两次进样间用缓冲溶液冲洗冲洗2 min空白饲料空白饲料盐酸克伦特罗盐酸克伦特罗沙丁胺醇沙丁胺醇练习与思考练习与思考A型题型题1 1盐酸普鲁卡因注射液中检查的特殊杂质是盐酸普鲁卡因注射液中检查的特殊杂质是A.A.水杨醛水杨醛 B.B.间氨基酚间氨基酚 C.C.水杨酸水杨酸 D.D.对氨基苯甲酸对氨基苯甲酸 E.E.氨基酚氨基酚2 2对乙酰氨基酚中检查的特殊杂质是对乙酰氨基酚中检查的特殊杂质是A.A.水杨醛水杨醛 B.B.间氨基酚间氨基酚 C.C.对氨基酚对氨基酚 D.D.苯甲酸苯甲酸 E.E.苯酚苯酚3 3肾上腺素和盐酸去氧肾上腺素中检查的特殊杂质是肾上腺素和盐酸去氧肾上腺素中检查的特殊杂质是A.A.水杨醛水杨醛 B.B.间氨基酚间氨基酚 C.C.对氨基酚对氨基酚 D.D.酮体酮体 E.E.苯甲酸苯甲酸B型题型题A A。硫酸铜反应硫酸铜反应 B.B.氧化反应氧化反应 C.C.还原反应还原反应 D.D.水解后重氮化水解后重氮化-偶合反应偶合反应 E.E.重氮化重氮化-偶合反应偶合反应 1.1.盐酸利多卡因盐酸利多卡因 2.2.肾上腺素肾上腺素 3.3.盐酸普鲁卡因盐酸普鲁卡因 4 4对乙酰氨基酚对乙酰氨基酚ABED练习与思考练习与思考