高考化学一轮复习课件--有机化合物的分类.ppt

选修选修5有机化学基础有机化学基础 2013届高考一轮化学复习课件（人教版）届高考一轮化学复习课件（人教版）第第1课时课时 认识有机化合物认识有机化合物考纲展示考纲展示考点关注考点关注(1)能根据有机化合物的元素含量、相能根据有机化合物的元素含量、相对对分子分子质质量确定有机化合物的分子式量确定有机化合物的分子式(2)了解常了解常见见有机化合物的有机化合物的结结构。了解常构。了解常见见有机有机物中的官能物中的官能团团，能正确表示，能正确表示简单简单有机物的有机物的结结构构(3)了解确定有机化合物了解确定有机化合物结结构的化学方法和某些构的化学方法和某些物理方法物理方法(4)了解有机物存在异构了解有机物存在异构现现象，能判断象，能判断简单简单有机有机化合物的同分异构体化合物的同分异构体(不包括手性异构体不包括手性异构体)(5)能根据有机化合物的命名能根据有机化合物的命名规则规则命名命名简单简单的有的有机化合物机化合物(1)同分异构体的同分异构体的书书写与数目判断写与数目判断(2)官能官能团团的名称及的名称及书书写写(3)有机物的系有机物的系统统命命名名(4)有机物分子式的有机物分子式的确定及判断有机物确定及判断有机物结结构的常用方法构的常用方法一、有机化合物的分一、有机化合物的分类类1按碳的骨架分按碳的骨架分类类2按官能按官能团团分分类类官能官能团团：决定化合物特殊性：决定化合物特殊性质质的原子或原子的原子或原子团团。类别类别烯烃烯烃炔烃炔烃卤代烃卤代烃醇醇官能团官能团结构结构官能团官能团名称名称碳碳三键碳碳三键卤素原子卤素原子XOH碳碳双碳碳双键键羟羟基基类别类别醛醛酮酮羧酸羧酸酯酯官能团结官能团结构构官能团名官能团名称称羰基羰基CHO醛醛基基COOH羧羧基基酯酯基基思考思考感悟感悟1 和和 含有的官能含有的官能团团相同相同吗吗？二者是否属于同一二者是否属于同一类类有机物？有机物？提示提示二者含有的官能二者含有的官能团团都是都是羟羟基基(OH)，但二者不，但二者不属于同一属于同一类类有机物。有机物。属于酚属于酚类类物物质质，而，而 属于醇属于醇类类物物质质。二、有机化合物的二、有机化合物的结结构特点构特点1有机化合物中碳原子的成有机化合物中碳原子的成键键特点特点(2)饱和碳原子上共价键的立体结构是 体。四面四面2同分异构同分异构现现象与同分异构体象与同分异构体(1)同分异构同分异构现现象：化合物具有相同的象：化合物具有相同的 ，但因，但因 不同而不同而产产生了性生了性质质上的差异的上的差异的现现象。象。分子式分子式结结构构(2)同分异构体的同分异构体的类别类别：异构方式异构方式形成途径形成途径示例示例碳链异构碳链异构 碳骨架不同碳骨架不同 CH3CH2CH2CH3和和位置异构位置异构官能团位置官能团位置不同不同CH2=CHCH2CH3与与CH3CH=CHCH3异构方式异构方式形成途径形成途径示例示例官能团异构官能团异构 官能团种类不同官能团种类不同CH3CH2OH和和顺反异构顺反异构原子或原子团排原子或原子团排列方式不同列方式不同和和CH3OCH33同系物同系物(1)概念：概念：结结构构 ，在分子，在分子组组成上相差一个或若干个成上相差一个或若干个 原子原子团团的物的物质质互称互称为为同系物。同系物。(2)性性质质：同系物的化学性同系物的化学性质质 ，物理性，物理性质质呈呈现现一定一定递变规递变规律。律。相似相似CH2相似相似思考思考感悟感悟2(1)同系物通式相同，但具有相同通式的有机物一定同系物通式相同，但具有相同通式的有机物一定是同系物是同系物吗吗？(2)同分异构体的相同分异构体的相对对分子分子质质量相同，但相量相同，但相对对分子分子质质量相量相同的有机物一定是同分异构体同的有机物一定是同分异构体吗吗？提示提示(1)不一定，如不一定，如CH2=CH2与与 ，二者通式可写二者通式可写为为CnH2n，但二者不是同系物，但二者不是同系物(结结构不相似构不相似)。(2)不一定，如不一定，如C2H6与与HCHO，二者相，二者相对对分子分子质质量都量都为为30，但不是同分异构体，但不是同分异构体(分子式不同分子式不同)。3写出写出C5H12的所有同分异构体。的所有同分异构体。提示提示C5H12的同分异构体有的同分异构体有3种，分种，分别别是：是：CH3CH2CH2CH2CH3、三、有机物的命名三、有机物的命名1烷烃烷烃的的习惯习惯命名法命名法如如C5H12的同分异构体有的同分异构体有3种，用种，用习惯习惯命名法分命名法分别为别为 、。正戊正戊烷烷异戊异戊烷烷新戊新戊烷烷2烷烃烷烃的系的系统统命名命名如如 的名称的名称为为 。3,3,4三甲基己三甲基己烷烷3烯烃烯烃、炔、炔烃烃的命名的命名其命名与其命名与烷烃烷烃相似，基本步相似，基本步骤骤是：是：选选主主链链(含官能含官能团团最最长长的碳的碳链链)，定起点定起点(离官能离官能团团最近最近)，编编碳位。碳位。如如 的名称的名称为为 。3甲基甲基1丁丁烯烯4苯的同系物的命名苯的同系物的命名以苯作母体，其他基以苯作母体，其他基团团作作为为取代基。如取代基。如1研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤2.有机化合物常用的分离提纯方法有机化合物常用的分离提纯方法提提纯纯混混有有杂杂质质的的有有机机物物的的方方法法很很多多，基基本本方方法法是是利利用用有有机机物物与与杂杂质质 的的差差异异而而将将它它们们分分离离。例例如如：提提纯纯固固体体有有机机物物常常采采用用 ，提提纯纯液液体体有有机机物物常常采采用用蒸蒸馏馏操操作作，也也可可以以利利用用有有机机物物与与杂杂质质在在某某种种溶溶剂剂中中 的的差差异，用异，用 该该有机物的方法来提有机物的方法来提纯纯。物理性物理性质质结结晶的方法晶的方法溶解度溶解度萃取萃取四、研究有机化合物的一般步四、研究有机化合物的一般步骤骤与方法与方法(1)蒸蒸馏馏是分离或提是分离或提纯纯 混合物的混合物的办办法法(与与杂质杂质的沸点相差的沸点相差约约大于大于 )。(2)结结晶和重晶和重结结晶晶冷却法：将冷却法：将热热的的饱饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于 的溶液。的溶液。蒸蒸发发法：此法适合于法：此法适合于 的的溶液，如溶液，如NaCl。重重结结晶晶：将将已已知知的的晶晶体体用用蒸蒸馏馏水水溶溶解解，经经过过滤滤、蒸蒸发发、冷冷却却等等步步骤骤，再再次次析析出出晶体，得到更晶体，得到更纯净纯净的晶体的的晶体的过过程。程。不同沸点不同沸点30解度很小解度很小杂质杂质在溶在溶剂剂中的溶中的溶被提被提纯纯的物的物质质在此溶在此溶剂剂中的溶解度受温度的影响中的溶解度受温度的影响较较小小(3)萃取与分液萃取与分液所用所用仪仪器：器：烧烧杯、杯、铁铁架台、架台、铁铁圈、分液漏斗。圈、分液漏斗。萃萃取取：利利用用溶溶质质在在互互不不相相溶溶的的溶溶剂剂里里溶溶解解度度的的不不同同，用用一一种种溶溶剂剂把把溶溶质质从从它它与与另另一一溶溶剂剂组组成成的的溶溶液液中中提提取取出出来来，前前者者(溶溶剂剂)称称为为萃萃取取剂剂，一一般般溶溶质质在在萃萃取取剂剂里里的的溶解度更大些。溶解度更大些。分液：分液：的液体的液体 ，用分液漏斗将它，用分液漏斗将它们们一一分离出来。一一分离出来。互不相溶互不相溶混合物混合物3元素分析与相对分子质量的测定元素分析与相对分子质量的测定(1)对纯净的有机物进行元素分析，可确定对纯净的有机物进行元素分析，可确定 。(2)可用可用 测定相对分子质量，进而确定测定相对分子质量，进而确定 。(3)分子结构的鉴定分子结构的鉴定鉴定结构的方法有鉴定结构的方法有 方法和方法和 方法。方法。化学方法主要是鉴别化学方法主要是鉴别 ，物理方法主要有，物理方法主要有 、等方法。等方法。最最简简式式质谱质谱法法分子式分子式红红外光外光谱谱核磁共振核磁共振氢谱氢谱官能官能团团红红外光外光谱谱核磁共振核磁共振氢谱氢谱(4)红红外光外光谱谱、核磁共振、核磁共振氢谱氢谱分分别别根据根据 来推来推测测分子分子结结构。构。在在谱图谱图上的位置也不同，而且吸收峰的面上的位置也不同，而且吸收峰的面积积与与氢氢原子数成正比原子数成正比不同的化学不同的化学键键或官能或官能团团吸收吸收频频率不同，率不同，在在红红外光外光谱图谱图上将上将处处于不同的位置，从而可以于不同的位置，从而可以获获得分子中含有何种化学得分子中含有何种化学键键或或官能官能团团的信息、的信息、处处于不同于不同环环境中的境中的氢氢原子因原子因产产生共振生共振时时吸收吸收电电磁波的磁波的频频率不同，率不同，思考思考感悟感悟4某有机物的分子式某有机物的分子式为为C2H6O，其核磁共振，其核磁共振氢谱氢谱如下：如下：该该有机物中有几种有机物中有几种类类型的型的氢氢原子？原子个数比是多原子？原子个数比是多 少？你能确定有机物的少？你能确定有机物的结结构式构式吗吗？提示提示该该有机物分子中含有有机物分子中含有3种种类类型的型的氢氢原子；原子原子；原子个个数比数比为为1 2 3。其。其结结构式构式为为1同分异构体的同分异构体的书书写方法写方法(1)烷烃烷烃：烷烃烷烃只存在碳只存在碳链链异构，异构，书书写写时应时应注意全面而注意全面而不重复，具体不重复，具体规则规则如下：成直如下：成直链链，一条，一条线线；摘一碳，；摘一碳，挂中挂中间间，往，往边边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、同、邻邻、间间。(2)具有官能具有官能团团的有机物：的有机物：一般一般书书写的写的顺顺序：碳序：碳链链异构异构官能官能团团位置异构位置异构官能官能 团团种种类类异构。异构。先写出不先写出不带带官能官能团团的的烃烃的同分异构体，然后在各条碳的同分异构体，然后在各条碳 链链上依次移上依次移动动官能官能团团的位置，有两个或两个以上的官的位置，有两个或两个以上的官 能能团时团时，先固定一个官能，先固定一个官能团团的位置，再依次移的位置，再依次移动动第二第二 个官能个官能团团的位置，依次的位置，依次类类推。推。(3)芳香族化合物：芳香族化合物：两个取代基在苯两个取代基在苯环环上的相上的相对对位置具有位置具有邻邻位、位、间间位、位、对对 位三种。位三种。2常常见见几种几种烃烃基的异构体数目基的异构体数目(1)C3H7：2种，种，结结构构简简式分式分别为别为：(2)C4H9：4种，种，结结构构简简式分式分别为别为：3同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法(1)基元法：如丁基有四种，基元法：如丁基有四种，则则丁醇、戊丁醇、戊醛醛、戊酸等都、戊酸等都 有四种同分异构体。有四种同分异构体。(2)替代法：如二替代法：如二氯氯苯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四有三种同分异构体，四 氯氯苯也有三种同分异构体苯也有三种同分异构体(将将H替代替代Cl)；又如；又如CH4的的 一一氯氯代物只有一种，新戊代物只有一种，新戊烷烷C(CH3)4的一的一氯氯代物也代物也 只有一种。只有一种。(3)等效等效氢氢法：法：等效等效氢氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其法是判断同分异构体数目的重要方法，其规规 律有：律有：同一碳原子上的同一碳原子上的氢氢原子等效；原子等效；同一碳原子上的同一碳原子上的 甲基甲基氢氢原子等效；原子等效；位于位于对对称位置上的称位置上的氢氢原子等效。原子等效。特特别别提醒提醒(1)限定条件下同分异构体的限定条件下同分异构体的书书写，要注意分析清楚限写，要注意分析清楚限制条件的含制条件的含义义，弄清在限制条件下可以确定什么，再，弄清在限制条件下可以确定什么，再针对针对可可变变因素因素书书写各种符合要求的同分异构体。写各种符合要求的同分异构体。(2)在判断取代在判断取代产产物的种物的种类时类时，常依靠等效，常依靠等效氢氢法判断，法判断，多元取代物，常采用定一移二多元取代物，常采用定一移二(固定一个取代基，再移固定一个取代基，再移动动另一个取代基位置另一个取代基位置)的方法。的方法。例例1(2011新新课标课标全国卷全国卷)分子式分子式为为C5H11Cl 的同分的同分异构体共有异构体共有(不考不考虑虑立体异构立体异构)()A6种种B7种种C8种种 D9种种33解析解析本本题题考考查查同分异构体的同分异构体的书书写，意在考写，意在考查查考生的考生的分析能力。戊分析能力。戊烷烷的一的一氯氯取代物有取代物有8种，方式如下：种，方式如下：答案答案 C探规探规寻律寻律(1)烷烃一氯代物种数的确定：烷烃一氯代物种数的确定：先写出烷烃同分异构体，再由等效氢法判断。先写出烷烃同分异构体，再由等效氢法判断。如丁烷有两种结构，每种又有两种等效氢，如丁烷有两种结构，每种又有两种等效氢，则丁烷的一卤代物有则丁烷的一卤代物有4种。种。(2)苯的二氯代物：苯的二氯代物：苯的二氯代物有三种：苯的二氯代物有三种：探规探规寻律寻律(3)甲苯甲苯()的一氯代物：的一氯代物：11.异戊异戊烷烷的二的二氯氯代物有几种？代物有几种？答案：答案：9种种解析：解析：据两个据两个氯氯原子在一个碳原子上或两个碳原子上原子在一个碳原子上或两个碳原子上分析。分析。若两个若两个Cl在一个碳原在一个碳原子上，可在子上，可在1、3、4号碳原子上，若一个号碳原子上，若一个Cl在在1号碳上，号碳上，另一另一Cl可在可在2、3、4号碳上，同理可分析出若一个号碳上，同理可分析出若一个Cl在在2号碳上有号碳上有2种，在种，在3号碳上有号碳上有1种。种。12.下列有机反下列有机反应应的的产产物中不可能存在同分异构体的物中不可能存在同分异构体的是是()ACH3CH=CH2与与HCl加成加成BCH3CH2CH2Cl在碱性溶液中水解在碱性溶液中水解CCH2=CHCH=CH2与与H2按物按物质质的量之比的量之比为为1 1进进行反行反应应D 与与NaOH的醇溶液共的醇溶液共热热答案：答案：B解析：解析：A项项有两种有两种产产物，分物，分别别是是CH3CH2CH2Cl、；B项发项发生取代反生取代反应应的有机的有机产产物只有一种物只有一种CH3CH2CH2OH；C项项按按1 1发发生加成反生加成反应应，可得到，可得到CH3CH2CH=CH2和和CH3CH=CHCH3；D项发项发生消去反生消去反应应得到得到CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3。13.(2011河北衡中模河北衡中模拟拟)分子式分子式为为C8H16O2的有机物的有机物A，能在酸性条件下水解生成能在酸性条件下水解生成B和和C，且，且B在一定条件下能在一定条件下能转转化成化成C。则则有机物有机物A可能的可能的结结构有构有 ()A1种种 B2种种C3种种 D4种种答案：答案：B解析：解析：由由题题意知，意知，A能水解生成能水解生成B和和C，且，且B在一定条件在一定条件下能下能转转化成化成C，故，故B为为一元醇，一元醇，C为为一元一元羧羧酸。二者的酸。二者的碳原子数、碳碳原子数、碳链结链结构完全相同，即构完全相同，即B为为C3H7CH2OH，C3H7有两种有两种结结构，所以构，所以A的可能的可能结结构有两种。构有两种。1元素分析元素分析(1)定性分析：定性分析：用化学方法用化学方法鉴鉴定有机物分子的元素定有机物分子的元素组组成，如燃成，如燃烧烧后后 CCO2，HH2O，SSO2，NN2。(2)定量分析：定量分析：将一定量有机物燃将一定量有机物燃烧烧后分解后分解为简单为简单无机物，并无机物，并测测定各定各产产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简简单单的整数比，即的整数比，即实验实验式。式。(3)李比希氧化李比希氧化产产物吸收法：物吸收法：用用CuO将将仅仅含含C、H、O元素的有机物氧化后，元素的有机物氧化后，产产物物H2O用无水用无水CaCl2吸收，吸收，CO2用用KOH浓浓溶液吸收，溶液吸收，计计算算出分子中碳出分子中碳氢氢原子的含量，其余的原子的含量，其余的为为氧原子的含量。氧原子的含量。2相相对对分子分子质质量的量的测测定定质谱质谱法法质质荷比荷比(分子离子与碎片离子的相分子离子与碎片离子的相对质对质量与其量与其电电荷的比荷的比值值)的最大的最大值值即即为该为该物物质质的相的相对对分子分子质质量。量。4有机物有机物结结构式的确定构式的确定(1)结结构构鉴鉴定的常用方法：定的常用方法：化学方法：利用特征反化学方法：利用特征反应鉴应鉴定出官能定出官能团团；物理方法：物理方法：红红外光外光谱谱、核磁共振、核磁共振氢谱氢谱等。等。官能官能团团种种类类试剂试剂判断依据判断依据碳碳双碳碳双键键或碳或碳碳三碳三键键溴的溴的CCl4溶液溶液橙橙红红色褪去色褪去KMnO4酸性溶液酸性溶液紫色褪去紫色褪去官能官能团团种种类类试剂试剂判断依据判断依据卤卤素原子素原子NaOH溶液，溶液，AgNO3和稀硝酸和稀硝酸的混合液的混合液有沉淀有沉淀产产生生醇醇羟羟基基钠钠有有氢氢气放出气放出官能官能团团种种类类试剂试剂判断依据判断依据卤卤素原子素原子NaOH溶液，溶液，AgNO3和稀硝和稀硝酸的混合液酸的混合液有沉淀有沉淀产产生生醇醇羟羟基基钠钠有有氢氢气放出气放出官能官能团团种种类类试剂试剂判断依据判断依据酚酚羟羟基基FeCl3溶液溶液显显色色浓浓溴水溴水有白色沉淀有白色沉淀产产生生醛醛基基银银氨溶液氨溶液有有银镜银镜生成生成新制新制Cu(OH)2悬浊悬浊液液有有红红色沉淀色沉淀产产生生羧羧基基NaHCO3溶液溶液有有CO2气体放出气体放出(2)红红外光外光谱谱：当用当用红红外外线线照射有机物分子照射有机物分子时时，不同官能，不同官能团团或化学或化学键键吸收吸收频频率不同，在率不同，在红红外光外光谱图谱图中中处处于不同的位置。于不同的位置。可用于可用于测测定化学定化学键键或官能或官能团团。(3)核磁共振核磁共振氢谱氢谱：处处在不同化学在不同化学环环境中的境中的氢氢原子在原子在谱图谱图上出上出现现的的位置不同；位置不同；吸收峰的面吸收峰的面积积与与氢氢原子数成正比。原子数成正比。可用于可用于测测定定氢氢原子的种原子的种类类和个数比。和个数比。特特别别提醒提醒有机化合物的有机化合物的结结构构测测定流程定流程图图：例例2有机物有机物A可由葡萄糖可由葡萄糖发发酵得到，也可从酸牛奶中酵得到，也可从酸牛奶中提取。提取。纯净纯净的的A为为无色粘稠液体，易溶于水。无色粘稠液体，易溶于水。为为研究研究A的的组组成与成与结结构，构，进进行了如下行了如下实验实验：实验步骤实验步骤解释或实验结论解释或实验结论(1)称取称取A 9.0 g，升温使其汽化，升温使其汽化，测测其密其密度是相同条件下度是相同条件下H2的的45倍倍试通过计算填空：试通过计算填空：(1)A的相对分子质量的相对分子质量为：为：_(2)将此将此9.0 g A在足量在足量纯纯O2中充分燃中充分燃烧烧，并使其并使其产产物依次物依次缓缓缓缓通通过浓过浓硫酸、碱石硫酸、碱石灰，灰，发现发现两者分两者分别别增重增重5.4 g和和13.2 g(2)A的分子式的分子式为为：_实验步骤实验步骤解释或实验结论解释或实验结论(3)另取另取A 9.0 g，跟足量的，跟足量的NaHCO3粉末反粉末反应应，生成，生成2.24 L CO2(标标准状况准状况)，若与足量金属，若与足量金属钠钠反反应则应则生成生成2.24 L H2(标标准状准状况况)(3)用用结结构构简简式表示式表示A中含有的官能中含有的官能团团_、_(4)A的核磁共振的核磁共振氢谱氢谱如如图图：(4)A中含有中含有_种种氢氢原子原子(5)综综上所述，上所述，A的的结结构构简简式式为为_解析解析(1)A的密度是相同条件下的密度是相同条件下H2密度的密度的45倍，相倍，相对对分分子子质质量量为为45290。9.0 g A的物的物质质的量的量为为0.1 mol。(2)燃燃烧产烧产物依次物依次缓缓缓缓通通过浓过浓硫酸、碱石灰，硫酸、碱石灰，发现发现两者分两者分别别增重增重5.4 g和和13.2 g，说说明明0.1 mol A燃燃烧烧生成生成0.3 mol H2O和和0.3 mol CO2。1 mol A中含有中含有6 mol H、3 mol C，进进而可求而可求出出1 mol A含含3 mol O，故分子式，故分子式为为C3H6O3。(3)0.1 mol A跟足量的跟足量的NaHCO3粉末反粉末反应应，生成，生成2.24 L CO2(标标准状况准状况)，若与足量金属，若与足量金属钠钠反反应则应则生成生成2.24 L H2(标标准状准状况况)，说说明分子中含有一个明分子中含有一个COOH和一个和一个OH。(4)A的核磁共振的核磁共振氢谱氢谱中有中有4组组峰，峰，说说明分子中含有明分子中含有4种种处处于于不同化学不同化学环环境下的境下的氢氢原子。原子。(5)综综上所述，上所述，A的的结结构构简简式式为为答案答案(1)90(2)C3H6O3(3)COOHOH(4)4(5)