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    【课件】炔烃+乙炔的的结构与性质+课件高二下学期化学人教版(2019)选择性必修3.pptx

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    【课件】炔烃+乙炔的的结构与性质+课件高二下学期化学人教版(2019)选择性必修3.pptx

    1.认识炔烃的组成和结构特点,掌握乙炔及炔烃的性质。2.掌握乙炔的实验室制法,了解炔烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。3.从微观层面认识炔烃的成键特点,能从化学键角度解释炔烃与烯烃、烷烃在化学性质方面的相似点和差异。网科第二节 烯烃 炔烃第二章 烃2.2.2 炔烃教材内容:教材内容:P P3434-3838学习目标新课导入导电高分子1.乙炔的分子结构C2H2 分子式:电子式:结构式:结构简式:空间结构:直线型(4原子共线),键角:180:180HCCH C H C H CHCH 注意:CC不能旋转乙炔分子中的碳原子均采取 杂化,碳原子和氢原子之间均以 (键)相连接,碳原子和碳原子之间以 (1个键和2个键)相连接。spsp单键三键 乙炔是最简单的炔烃CH3CCCH3最多有几个原子共平面?一、乙炔的分子组成和结构6描述 分子结构的下列叙述中,正确的是()。6个碳原子有可能在同一直线上6个碳原子不可能都在同一直线上6个碳原子一定都在同一平面上6个碳原子不可能都在同一平面上A.B.C.D.CC 键可以旋转,双键和三键不能旋转拓展训练B1.原理:CaC2+2H2O C2H2+Ca(OH)2+Ca(OH)2H OHH OH CC 2-Ca2+H C C H 2.药品:CaC2、饱和食盐水。【说明】电石与水反应非常剧烈,为避免反应速率过快,用饱和食盐水代替水,可降低水的含量,得到平稳的气流。3.发生装置:固体+液体不加热制气装置。碳化钙吸水性强,与水反应剧烈,不能随用、随停。反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂。生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。4.收集方法:排水集气法。我国古时曾有“器中放石几块,滴水则产气,点之则燃”的记载二、乙炔的实验室制法电石(主要是CaC2,还含有 CaS、Ca3P2等)如以试管作为反应装置,在气体出口处放一小团棉花,防止生成的泡沫堵塞导气管。为了减缓CaC2与水的反应速率,常用饱和食盐水代替水,并用分液漏斗控制水的用量和加水的速率。电石与水反应生成乙炔的同时,还会生成还原性(有臭味)的H2S、PH3 等气体杂质会干扰乙炔的还原性的检验。除去这些气体的试剂为CuSO4或NaOH溶液。CuSO4+H2S=CuS+H2SO4除杂原理:CuSO4会与 pH3发生氧还反应装置,反应装置,作用:产生乙炔。装置,除杂装置,作用:除去杂质H2S、PH3。装置,检验装置,作用:检验乙炔的还原性。装置,反应装置,作用:乙炔与溴的四氯化碳溶液反应。装置,尾气处理,作用:检验其可燃性并除去未反应完的乙炔。5.装置:实验内容实验现象(1)将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中(2)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中(3)将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中(4)点燃纯净的乙炔反应剧烈,放热,有气体产生 酸性高锰酸钾溶液褪色溴的四氯化碳溶液褪色 产生明亮的火焰,有黑烟 氧化反应加成反应氧化反应6.探究:教材P36调节水面高度以控制反应的发生和停止CaC22H2OCa(OH)2C2H2酸性KMnO4溶液褪色氧化溴的CCl4溶液褪色加成检验乙炔的纯度火焰明亮并伴有浓烈的黑烟对点训练C-C C=C CC347.7 KJ/mol 615 KJ/mol 812 KJ/mol CC的键能并不是CC的三倍,也不是C=C和CC之和。说明叁键中有二个键不稳定,容易断裂,有一个键较稳定。通过以下数据你能发现什么?活泼根据乙炔的结构,乙炔应该具有怎样的化学性质?乙烯和乙炔化学性质相似思考与讨论可燃性可燃性甲烷乙烯乙炔火焰明亮,并伴有浓烈黑烟乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸,在生产和使用乙炔时,点燃前要验纯!含碳量不同导致燃烧现象有所不同,可用于三者鉴别(1)乙炔的氧化反应2.乙炔的化学性质乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热,氧炔焰的温度可达3000 以上,可用于焊接或切割金属。因为乙炔的含碳量很高,没有完全燃烧。1.乙炔的物理性质三、乙炔的性质纯的乙炔是无色无臭的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。俗名:电石气。2KMnO4+3H2SO4+C2H22MnSO4+K2SO4+2CO2+4H2O使酸性KMnO4溶液褪色乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化为CO2 鉴别炔烃和烷烃,但不能除杂!2.乙炔的化学性质(1)乙炔的氧化反应乙炔分子中含有不饱和的碳碳三键,乙炔能与溴发生加成反应1,2二溴乙烯1,1,2,2四溴乙烷炔烃分子中的碳碳三键()含有键,电子云重叠程度小,容易断裂,能发生加成反应。(与反应物的量有关,可分步表示)2.乙炔的化学性质(2)乙炔的加成反应CHCHH2催化剂催化剂CH2CH2催化剂催化剂CHCH2H2CH3CH3少量氢气足量氢气催化剂催化剂CHCHHClCH2CHCl与氯化氢反应与水反应不稳定分子重组O=CH3-C-H催化剂HC CH+H-OHOH HCH=CH乙炔与水加成后的产物乙烯醇(CH2CHOH不稳定,很快转化为乙醛)使用Pt、Ni等催化剂,反应很难停留在烯烃阶段,而直接得到烷烃。若降低催化剂活性,如用林德拉催化剂可以得到烯烃。2.乙炔的化学性质(2)乙炔的加成反应催化剂nHCCH CHCH n 聚乙炔可用于制备导电高分子材料。经溴或碘掺杂之后导电性会提高到金属水平。白川英树、艾伦黑格和艾伦麦克迪尔米德因“发现和发展导电聚合物”获得了2000年的诺贝尔化学奖。如今聚乙炔已用于制备太阳能电池、半导体材料和电活性聚合物等。导电塑料聚乙炔(制导电高分子材料)2.乙炔的化学性质(3)乙炔型加聚反应一定条件下nXC CY CC nX Y乙炔型加聚反应通式含双键加聚产物类型与区分:1,3-丁二烯型:乙炔型:双键为中心的4碳组合双键2碳组合线型弹性材料“丁苯吡橡胶”的结构简式如下:其单体可能是:CH2CCHCH2CH3CH2CHCHCH2CH2CHCH3CHCHCH2 CH2CHNCH3CH2CHNCH3CH2CHCHCH2CH2CHCH2CHnNCH3对点训练CH2=CHClCH CH+HCl 催化剂nCH2=CHCl加温、加压催化剂 CH2 CH Cln氯乙烯聚氯乙烯1.乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。2.乙炔是一种重要的基本有机原料,可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。CHCH+HCHCH+H2 2O CHO CH3 3CHOCHO(制乙醛)(制乙醛)聚氯乙烯薄膜3 CHCH500四、乙炔的用途炔烃的定义:分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃官能团:碳碳三键(CC)每形成一个碳碳三键,就减少4个氢。链状单炔烃的通式:CnH2n-2(n2)=2炔烃的结构特点:分子里含有碳碳三键;除乙炔外,杂化方式为sp、sp3;炔烃的物理性质(1)常温下含有14个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态。(2)随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低。(3)随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大。(4)密度均比水小,均难溶于水。五、炔烃 炔烃的结构和性质与乙炔的相似氧化反应加成反应加聚反应可燃性使酸性KMnO4溶液褪色卤素单质或其溶液卤代烃氢气烯烃或烷烃卤化氢卤代烃水醛或酮一定条件下nXCCY CC nXY归纳小结1.所有原子都在同一直线上的是()A.C2H4 B.C2H2 C.C2H6 D.CO2B2.区别乙烯和乙炔的最简单可行的方法是()A.用溴水 B.用酸性KMnO4溶液 C.点燃 D.与H2加成C对点训练3.请写出1-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式,并分析该反应中化学键和官能团的变化。CH3CH2CH2CH3CHCCH2CH3+2H2催化剂 我国市场上目前大量使用的塑料制品都是不可降解塑料,以发泡聚氯乙烯、聚乙烯或聚丙烯为原料,分子量达2万以上。只有分子量降低到2000以下,才能被自然环境中的微生物所利用,变成水和其它有机质,而这一过程需要200年;如果将其填埋,将会影响农作物吸收养分和水分,导致减产;对其焚烧会释放出多种化学有毒气体,其中有一种叫二恶英的化合物,毒性极大,即使在摄入很小量的情况下,也能使鸟类和鱼类出现畸形和死亡,对生态环境造成破坏,同时对人体有着很大危害。白色警告当前治理白色污染主要使用的可降解塑料、以纸代塑、生物全降解等新技术中,以纸代塑被认为是目前综合评价最好的替代技术。用这种方法制作的塑料袋、餐具因其无毒无害、易回收、可再生利用、可降解等优点而被冠以“环保产品”的称号化学与生活1.请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式,并用系统命名法命名。CHC(CH2)2CH3 1-戊炔六、炔烃的同分异构与命名CH3CCCH2CH32-戊炔CH3CHCCH 3-甲基-1-丁炔CH32.某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷,请由此推断该炔烃可能的结构简式,并命名。(CH3)2CHCCCH3 、(CH3)2CHCH2CCH4甲基甲基2戊炔戊炔4甲基甲基1戊炔戊炔烷烃烯烃炔烃通式代表物官能团空间构型氧化反应燃烧与酸性KMnO4溶液加成反应与溴水与氯化氢加聚反应 用途CnH2n+2CnH2n (n2)CnH2n2(n2)CH4CH2=CH2CHCH无无CC正四面体正四面体平面形平面形直线形直线形淡蓝色火焰淡蓝色火焰火焰明亮有黑烟火焰明亮有黑烟火焰明亮有大量黑烟火焰明亮有大量黑烟(浓烟)(浓烟)KMnO4溶液不褪色溶液不褪色KMnO4溶液褪色溶液褪色不能使溴水褪色不能使溴水褪色能使溴水褪色能使溴水褪色不反应不反应CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl催化剂催化剂 CHCH+HCl CH2=CHCl催化剂催化剂 nCH2=CH2催化剂催化剂 CH2-CH2 n nCHCH催化剂催化剂 CH=CH n用作燃料,制炭黑用作燃料,制炭黑合成塑料,果实催熟合成塑料,果实催熟制氯乙烯,用于氧炔焰制氯乙烯,用于氧炔焰对比小结

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