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2012 年高考化学备考冲刺之易错点点睛系列专题十二有机物结构与性质（学生版）1/38 2012 年高考化学备考冲刺之易错点点睛系列专题十二有机物结构与性质（学生版）【高考预测】1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团、能正确地表示它们的结构。3了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4了解有机物存在的同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。6能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。7以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们的组成、结构、性质上的差异。8了解卤代烃、醇、酚、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点。9了解加成反应、取代反应和消去反应。10 了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能开发上的应用。11了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系。12了解蛋白质的组成、结构和性质。【知识导学】一、同分异构体1同分异构体的常见题型及解法常见题型：限定范围书写或补写，解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。结构不同，要从两个方面来考虑：一是原子或原子团连接顺序；二是原子的空间位置。判断取代产物同分异构体种类的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种数，再确定取代产物同分异构体的数目。2同分异构体的判断方法首先，在理解同分异构体的概念上，务必理清下列几个方面：必须紧紧抓住分子式相同这一前提。分子式相同的化合物其组成元素、最简式、相对分子质量一定相同。这三者必须同时具备，缺一不可。如：2012 年高考化学备考冲刺之易错点点睛系列专题十二有机物结构与性质（学生版）2/38(1)CH3CH3与 HCHO，CH3CH2OH 与 HCOOH 都是相对分子质量相等和结构不同的化合物，但它们彼此不能互称为同分异构体。(2)最简式相同、结构不同的化合物，不一定是同分异构体。如CH CH 和 C6H6最简式都是 CH，淀粉和纤维素的最简式C6H10O5相同，但 n 值不同，不是同分异构体。其次，要紧紧抓住结构不同这一核心。中学阶段结构不同应指：碳链骨架不同，称为碳链异构；官能团在碳链上的位置不同，称为位置异构；官能团种类不同，称为类别异构或官能团异构；分子中原子或原子团排列不同，空间结构不同，称为空间异构。二、有机反应类型反应类型概念实例取代反应有机物中的某些原子(或原子团)被其他原子或原子团所替代的反应烷烃的卤代苯及其同系物的卤代、硝化醇分子间脱水苯酚与浓溴水酯化反应(取代反应)羧酸与醇作用生成酯和水的反应酸(含无机含氧酸)与醇葡萄糖与乙酸水解反应(取代反应)有机物在有水参加时，分解成两种或多种物质的反应酯、油脂的水解卤代烃的水解二糖、多糖的水解蛋白质的水解加成反应有机物中不饱和碳原子跟其他原子(或原子团)直接结合生成新物质的反应烯烃、炔烃与H2的加成苯及苯的同系物与H2的加成醛或酮与H2的加成油脂的氢化消去反应有机物分子中脱去一个小分子(H2O、HX)生成不饱和化合物的反应醇分子内脱水生成烯烃卤代烃消去加聚反应不饱和烃及其衍生物的单体通过加成反应生成高分子化合物乙烯、氯乙烯、苯乙烯的加聚等2012 年高考化学备考冲刺之易错点点睛系列专题十二有机物结构与性质（学生版）3/38 缩聚反应单体间相互反应生成高分子，同时还生成小分子(H2O、HX等)的反应多元醇与多元羧酸反应生成聚酯氨基酸反应生成多肽氧化反应有机物分子中加氧或去氢的反应与 O2的反应使酸性KMnO4溶液褪色的反 应 RCHO发 生 银镜 反 应 或 与 新制Cu(OH)2悬浊液的反应还原反应有机物分子中加氢或去氧的反应烯烃、炔烃及其衍生物与H2的加成反应醛催化加氢生成醇油脂的氢化【易错点点睛】【1】下列关于蛋白质的说法中不正确的是A蛋白质属于天然有机高分子化合物，没有蛋白质就没有生命BHCHO溶液或(NH4)2SO4溶液均能使蛋白质变性C某些蛋白质跟浓硝酸作用会变黄D可以采用多次盐析或多次渗析的方法分离、提纯蛋白质【错题分析】学生的相应的概念把握不准而出现错误。学生要正确理清概念，抓住要点掌握蛋白质的性质（变性、聚沉、盐析等）。【易错点点睛】A 蛋白质是生命运动的基础B.HCHO使蛋白质变性,(NH4)2SO4溶液使蛋白质渗析C.蛋白质是显色反应D.蛋白质溶液是胶体,可以渗析【答案】B【2】检验溴乙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是（）加入 AgNO3溶液加入 NaOH 溶液加入适量HNO3加热煮沸一段时间冷却A.B.C.D.【错题分析】学生忽略卤代烃水解的条件是碱性环境。因此，学生解题时要认真思考，明确反应的过程，不可忽略细节。【易错点点睛】在溴乙烷分子中存在的是溴原子，直接加AgNO3无法鉴别，而卤代烃的取代反应产物中有卤素离子，取代反应的条件是强碱的水溶液、加热。反应之后检验溴离子时首先要加入HNO3作用有二：中和反应中可能过剩的碱，排除其它离子的干扰2012 年高考化学备考冲刺之易错点点睛系列专题十二有机物结构与性质（学生版）4/38【答案】A.【3】下列说法正确的是（）A.酯化反应的实质是酸与醇反应生成水，与中和反应相似B.醇与所有酸的反应都是酯化反应C.有水生成的醇与酸的反应并非都是酯化反应D.两个羟基去掉一分子水的反应就是酯化反应【错题分析】没有把握好酯化反应的原理、反应的条件。注意酯化反应时酸去羟基醇去氢。【易错点点睛】酯化反应是指酸与醇作用生成酯和水的反应，该反应是分子之间的反应，与中和反应（离子间的反应）有明显的差异性，选项A 不正确。无机含氧酸与醇也能发生酯化反应，但无氧酸与醇作用的产物是卤代烃和水，并非酯和水，所以选项B 错，C正确。乙醇分子间脱水生成乙醚，也非酯化反应，可见D 也错误。【答案】C【4】下列作用中，不属于水解反应的是（）A.吃馒头，多咀嚼后有甜味B.淀粉溶液和稀硫酸共热一段时间后，滴加碘水不显蓝色C.不慎将浓硝酸沾到皮肤上会出现黄色斑D.油脂与 NaOH 溶液共煮后可制得肥皂【错题分析】对反应类型的理解不够到位。不能将化学知识与现实生活联系起来。学生在学习概念时一定要理解概念而不是死记概念。同时要培养学生理论联系实际的能力。【易错点点睛】A 中在唾液中的淀粉酶的催化下，使淀粉水解变为麦芽糖；B 中淀粉溶液和稀硫酸共热时，淀粉水解为葡萄糖，因而滴加碘水不显蓝色；C中浓硝酸与蛋白质发生颜色反应，不属于水解反应；D 中油脂水解为甘油和高级脂肪酸的钠盐【答案】C【5】莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中下列关于这两种有机化合物的说法正确的是()2012 年高考化学备考冲刺之易错点点睛系列专题十二有机物结构与性质（学生版）5/38 A两种酸都能与溴水反应B两种酸遇三氯化铁溶液都显色C鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同【错题分析】学生不能抓住物质的结构来解题。在高考试题中，考查有机物性质时，所给有机物的分子结构往往是陌生的，因此在解答试题时要紧紧抓住官能团的性质进行分析解答【易错点点睛】莽草酸分子中含有碳碳双键而鞣酸中含有酚羟基，二者都能与溴水反应，A 项正确；莽草酸分子中不含苯环。不能与FeCl3发生显色反应。B 项错；鞣酸分子中不合有单个的碳碳双键，C 项错；两物质中与Na 反应的官能团为羧基(一 COOH)和羟基(一OH)因其与 Na 反应的一OH 和一 COOH的物质的量相等，所以与足量钠反应产生氢气的量相同，D 项正确【答案】AD【6】在容积一定的玻璃容器中充满有常温常压下的某气态烃。向其中加入足量的液溴，不久测得容器中压强迅速下降，几乎为零。在光亮处观察又发现容器内压强上升，直达原压强的约四倍时，压强稳定。则原来容器中充入的某气态烃可能是A乙烯 B乙烷 C 丙炔 D 丙烷【答案】AC【解析】选项应还有C。开始时压强下降是乙烯或丙炔与溴加成，生成液态的二溴乙烷和近于固态的四溴丙烷（HCBr2 CBr2CH3）。在光照下气压上升，因发生取代生成HBr，因气压为原来4 倍可推论为有4HBr 产生，即原烃分子中有4 个氢原子。乙烯、丙炔都符合题意。2012 年高考化学备考冲刺之易错点点睛系列专题十二有机物结构与性质（学生版）6/38【易错点点睛】漏选 A、C【7】用分液漏斗为主要仪器和必要的化学试剂怎样除去苯中混有的少量甲苯？【答案】将杂有甲苯的苯放入分液漏斗，加入足量的酸性高锰酸钾溶液，振荡、静置分层，分液，弃去水层。将油层转移到另一分液漏斗中，加入NaOH溶液、振荡、静置分层，分液。弃去含C6H5COONa 的水层，将油层即苯倾入另一容器中。【解析】酸性高锰酸钾溶液可将甲苯氧化为苯甲酸：但苯甲酸溶于苯而微溶于水（相似相溶）。所以在苯中溶入了苯甲酸，仍不能算除去了杂质。除去杂质时一要不损失或少损失被提纯的物质；二要使杂质尽量除尽；三要不引入新杂质；四要方法切实简捷可行。因此引入新杂质（如苯甲酸）仍不合要求。若再设法将苯甲酸除去则可达除杂的目的。除去苯中的苯甲酸，可加NaOH溶液，使苯甲酸转化为易溶于水却难溶于苯的离子化合物甲苯酸钠，使其溶入水层而分出。【易错点点睛】将混有甲苯的苯盛入分液漏斗，再盛入足量的酸性高锰酸钾溶液。用力振荡分液漏斗后，静置。分层后分液，放出水层。油层即除去甲苯的苯，可由分液漏斗上口倾入另一容器中。【8】下面有关石油、煤工业的叙述正确的是A石油的催化裂化属于石油化工B石蜡来自石油减压分馏产品中提炼而得C煤中含有的苯、甲苯等芳香烃可由干馏产物煤焦油再分馏而得到D煤化工产品如萘是苯的同系物【答案】B【解析】A不正确，石油工业大致可分为石油炼制和石油化工。石油炼制主要是生产燃料油和润滑油。石油化工主要是以石油裂解气为原料生产化工制品。石油裂化主要目的是增加汽油产量，仍为石油炼制的一部分。石油的裂解主要获得裂解气（含H2，C2H4，C3H6，1，3-丁二烯等），再由此进行加工化学化工产品。B正确。C不正确，煤焦油分馏可馏出多种芳香族化合物，但它们不是原煤中的成分，而是煤在干馏时发生复杂物理和化学变化生成的。D不正确。萘虽为芳香烃，但它属于稠环芳烃，不是苯的同系物，不符合苯同系物的通式：CnH2n-6。【易错点点睛】错解产生主要是知识掌握不牢固。2012 年高考化学备考冲刺之易错点点睛系列专题十二有机物结构与性质（学生版）7/38【9】若丁烷热分解生成的气体只有CH4，C2H6，C2H4，C3H6，则丁烷热分解后的混合气体的平均相对分子质量是A29 B 14.5 C58 D 无定值【答案】A【解析】题中列出生成四种气体的顺序有一定的迷惑性。似应平均相对分子质量无定值。经整理可见：C4H10CH4+C3H6C4H10C2H6+C2H4这两反应均为丁烷分解为相同物质的量的更小的气体分子。总的看来不论生成的4种气体以何种比例混合，但均符合1mol 丁烷分解为2mol 更小的气体分子的形式。所以混合气的平均相对分子质量应为定值。即Mr（C4H10）/2=29【易错点点睛】错选 D【10】下面有关卤代烃的叙述正确的是B氯乙烯只有一种，而1，2-二氯乙烯有两种C检验溴乙烷中的溴元素可将其与NaOH 溶液充分共热反应后，再加AgNO3溶液可见浅黄色沉淀D溴乙烷与NaOH 乙醇溶液共热发生消去反应时，乙醇的作用是催化剂【答案】B【解析】CH2Cl2没有同分异构体，A选项所列两式均为一种分子，A不正确。B正确，但较难。CH2CHCl 不论如何将Cl 原子 摆放只有一种氯乙烯分子。而1，2-二氯乙烯可有两种。乙烯的CC双键不能自由旋转，其所有原子均落于同一平面内，在每端的碳原子上把一个氢原子代以另一种基团或原子则出现两种排列，一为相同原子在同侧，另一为在不同侧，如：2012 年高考化学备考冲刺之易错点点睛系列专题十二有机物结构与性质（学生版）8/38 二者不能重合，即所称的“顺反异构现象”，其关键是“双键的不可自由旋转”。若为ClCH2CH2Cl，则 CC单键可自由旋转就不会出现顺反异构。C不正确。溴乙烷与NaOH 溶液反应可生成NaBr乙醇。即由不能与Ag+出 AgBr 的共价溴原子转化为可与Ag+出沉淀的NaBr 中的 Br-离子。在实验时因有过量未反应的NaOH，也与加入的 AgNO3反应生成黑色的Ag2O沉淀造成干扰。因此在加稀碱水解后，必须用稀硝酸中和余碱，且使溶液酸化，再加AgNO3溶液则可观察到浅黄色的溴化银沉淀。D不正确。在反应式中虽乙醇标于箭号上，但它是溶剂（以使NaOH 溶解），不是催化剂而易引起错觉。【易错点点睛】关注同分异构中的顺反异构现象【11】下面有机物的性质或反应的判断，正确的是A分子中的碳原子数2 的卤代烃均可发生消去反应，有不饱和键的有机物生成B用乙烷氯代或乙烯氯化都能制取氯乙烷，且后者产率高C在一定条件下使溴乙烷和氨反应可制得RNH2形式的有机胺D氯代烷类的沸点比对应的烷高，所以它们都不会是气态有机物。【答案】BC【解析】A不正确。有些卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl，CHCl3，CCl4等。但碳原子数多的卤代烃也不一定能发生消去反应生成有不饱和键的有机物，如：生成的是环烷而不是烯。B正确，由于对“氯代和氯化”审题不细而产生误区。乙烷氯代指与氯发生取代反应，其产物不仅有一氯乙烷还有二氯、三氯等多种氯代物，要提取氯乙烷不仅复杂，且产率低。乙烯与氯气加成产物理论上只有CH3CH2Cl 其产率高。C正确，卤代烃中的卤原子为官能团，性质活泼，可与多种物质发生取代，如与氨的氨解反应生成胺；与氰的氰解反应得到腈：2012 年高考化学备考冲刺之易错点点睛系列专题十二有机物结构与性质（学生版）9/38 RX+H NH2HX+R NH2（胺）RX+H CN HX+R CN（腈）D不正确，因有例外，即一氯甲烷（CH3Cl）在常温常压下是气态的，但它的沸点比甲烷高得多。本选项先以沸点高低的正确思路诱导，而使有时忽略例外情况。【易错点点睛】关注卤代烃的结构和性质【12】用化学方程式表示，由制取的过程。要求步骤最少而产率最高。【答案】+2NaCl+2H2O+2Cl2【解析】用 1，2-二氯环己烷与氯取代，虽只“一步”反应，但产物有多种，如有五氯、六氯代物等和，有在一个碳原子上有2 个氯原子取代的产物如：等。所以不是产率最高。【易错点点睛】+2HCl【13】下列叙述正确的是A除去苯中的苯酚，可加浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀，滤去B将苯酚晶体置适量水中，待苯酚溶解一部分成饱和溶液后，仍残留无色晶体C苯酚的酸性比碳酸弱，所以它不能溶于Na2CO3溶液里2012 年高考化学备考冲刺之易错点点睛系列专题十二有机物结构与性质（学生版）10/38 D苯酚也可与硝酸发生硝化反应【答案】D 【解析】A不正确。苯酚与苯互溶，三溴苯酚也溶于苯中，因此不可能滤去三溴苯酚。应加 NaOH 溶液使苯酚生成易溶于水而难溶于苯的离子化合物苯酚钠，再分液分去。B不正确。苯酚在常温下微溶于水，但未溶的苯酚晶体却“溶入水”而呈油状液体。这种现象叫“部分互溶”。若在试管中实验，则上层水层是苯酚在水中的饱和溶液，下层油层是水在苯酚中的饱和溶液，在加热至70左右分层现象才消失，二者以任意比例互溶。C 不正确。很易片面考虑“弱酸不与强酸盐反应”。实际上苯酚可溶于碳酸钠溶液中，其反应类似于正盐与酸生成酸式盐的反应，而不能“代替”出酸，即不可能有碳酸生成。反应为：+Na2CO3+NaHCO3D正确。可迁移甲苯硝化生成TNT的反应，而得：+3H2O 应注意得到的三硝基苯酚中，硝基位于羟基的邻、对位。【易错点点睛】注意 苯酚的结构和性质【14】下面的叙述正确的是A具有 C7H8O的分子式的芳香族化合物有5 种同分异构体B乙醛能发生银镜反应，但却不能发生聚合反应。也不使溴水褪色C甲酸与新制氢氧化铜悬浊液共热，可生成砖红色的氧化亚铜沉淀，并释出二氧化碳D具分子式为C3H6O的有机物有可能是醛、酮或醇等。【答案】AD【解析】产生在未选A，主要因为考虑A中可有芳香族的苯甲醇和苯甲酚，而后者又有邻、间、对异构体，而未考虑可能有“醚式”的异构物：2012 年高考化学备考冲刺之易错点点睛系列专题十二有机物结构与性质（学生版）11/38 由以上看共5 种同分异构体。A正确。B 不正确。其未考虑乙醛具强还原性而溴水有氧化性。虽CHO不与 Br2加成，但却可被溴水（含HBrO，HBrO3）氧化，所以乙醛可使溴水褪色。另一方面习惯于C=C的聚合，不熟悉 C=O 不饱和键也在一定条件发生聚合，如乙醛的3 分子聚合：C不正确。其错解主要由于甲酸氧化为碳酸而应分解出CO2引起，即：但新制 Cu（OH）2悬浊液中必须有过量碱，所以“氧化出的H2CO3”不会分解为CO2和 H2O，而是与碱生成碳酸钠。D正确。C3H6O的常见异构体例如：【易错点点睛】关注醛基的性质【15】醛 X和醛 Y，分子中相差1 个碳原子，它们的相对分子质量也不相同。现将 0.29gX和 0.30gY 相混合，与足量的银氨溶液反应，在醛被完全氧化后，析出银4.32g，则 X，Y两2012 年高考化学备考冲刺之易错点点睛系列专题十二有机物结构与性质（学生版）12/38 醛是A甲醛和乙二醛B乙醛和丙醛C丙醛和苯甲醛D只能判断其中有甲醛另一醛无法求得【答案】A【解析】按常规应求得两醛的平均相对分子质量，再讨论求出两醛：设 X、Y两醛混合物的平均相对分子质量为：Mr。则：RHCO 2Ag 解之：Mr=29.5 显然该值比最简单的甲醛都小，所以更小相对分子质量的“醛”只有CHO 基，而无对应的有机物，因而误选D。问题在于设的关系式中是习惯的将两醛都按一元醛而得来的。现由 Mr 为 29.5 观察皆为一元醛不合理。由选项中可见A中有乙二醛，它是二元醛，若把它折合为一元醛时，相对分子质量仅为原相对分子质量的一半。即58/2=29。正好该值比29.5 小。而 2929.5 30，一为乙二醛一为甲醛，它们正好相差一个碳原子。【易错点点睛】官能团结构有关的化学计算【16】柠檬醛是无色或浅黄色的液体，具强烈的柠檬香气味，易挥发。其结构简式为：现有一些试剂：a酸性 KMnO4 溶液；b溴水；c稀 H2SO4溶液；d稀 NaOH溶液；e氨水；f 硝酸银溶液。从这些试剂中选取某些种，用实验方法确认柠檬醛分子结构中有烯键，其方法是 _，并写出有关的化学方程式_。【答案】先用 AgNO3溶液和氨水配制足量的银氨溶液，再加入柠檬醛样品加热制醛基完全氧化。转移一部分溶液于另一试管先加稀硫酸中和余氨并使呈酸性。再加入溴水振荡，溴水橙色褪去，说明柠檬醛分子中有烯键。AgNO3+NH3H2OAgOH+NH4NO3AgOH+2NH3 H2O Ag（NH3）2OH+2H2O 2012 年高考化学备考冲刺之易错点点睛系列专题十二有机物结构与性质（学生版）13/38 当有干扰的官能团妨碍检验时，应设法将其转化“隐蔽”后，再行检验。【解析】未用酸性KMnO4溶液是因无法书写化学方程，而选溴水。但如此处理溴水褪色就说明有烯键却不正确，误入误区。由柠檬醛的分子结构中观察在右下方有醛基。若加溴水醛基亦 被氧化，褪色现象不能认为仅烯键与溴加成所致。【易错点点睛】将柠檬醛试样中加入溴水并振荡发现溴水褪色，说明其分子中有碳碳双键。【17】下列物质中，与苯酚互为同系物的是（）【错题分析】对同系物的概念理解错误。在化学上，我们把结构相似、组成上相差1个或者若干个某种原子团的化合物统称为同系物，可见对同系物的考查一抓结构、二抓组成。【易错点点睛】同系物必须首先要结构相似，苯酚的同系物则应是OH 与苯环直接相连，ACH3CH2OH B（CH3）3COH OH CH3CCH2OH D2012 年高考化学备考冲刺之易错点点睛系列专题十二有机物结构与性质（学生版）14/38 满足此条件的只有 C 选项的。同系物的第二个必备条件是组成上相差一个或若干个 CH2 原子团，比苯酚多一个CH2，所以为苯酚的同系物。【答案】C【18】已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下图所示的烃，下列说法中正确的是（）A.分子中至少有9 个碳原子处于同一平面上B.分子中至少有10 个碳原子处于同一平面上C.分子中至少有11 个碳原子处于同一平面上D.该烃属于苯的同系物【错题分析】学生的空间想象能力差。解决此类型试题一要抓住苯环、乙烯的平面结构。二要注意单键的可旋转性【易错点点睛】要判断 A、B、C三个选项的正确与否，必须弄清题给分子的空间结构。题目所给分子看起来比较复杂，若能从苯的空间结构特征入手分析就容易理解其空间结构特征。分析这一分子的空间结构时易受题给结构简式的迷惑，若将题给分子表示为如图所示，就容易将“一个苯环必定有12 个原子共平面”的特征推广到这题给分子中。以分子中的左边的苯环为中心分析，这个苯环上的6 个碳原子、直接连在这个苯环上的2 个甲基中的碳原子、另一个苯环中在虚线上的3 个碳原子，共有11 个碳原子必定在同一平面。【答案】C【19】下列各组物质不属于同分异构体的是（）A2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B邻氯甲苯和对氯甲苯C2-甲基丁烷和戊烷D甲基丙烯酸和甲酸丙酯【错题分析】学生不能正确判断各物质的结构。解题时一定将各物质名称还原为结构，再进一步的确定分子式是否相同，结构是否不同。【易错点点睛】根据物质的名称判断是否属于同分异构体，首先将物质的名称还原成结构简式，然后写出各物质分子式，如果两物质的分子式相同，则属于同分异构体。选项A中两种物质的分子式均为C5H12O；选项 B中两种物质的分子式均为C7H7Cl；选项 C中两种物OH CH3OH CH3OH CH32012 年高考化学备考冲刺之易错点点睛系列专题十二有机物结构与性质（学生版）15/38 质的分子式均为C5H12；选项 D 中的两种物质的分子式分别为：C4H6O2和 C4H8O2。【答案】D。【20】下列各组混合物中，无论以何种比例混合，取n mol 使之充分燃烧，耗氧量为定值的是（）AC2H2、C2H4O BC2H4、C3H6 CC2H4、C2H6O DC6H12O6、C2H4O2【错题分析】学生不能利用有机物燃烧的通式进行解题。解题时可设有机物化学式为CxHyOz。则每摩尔燃烧时耗氧量为x+y/4z/2。由此可知：CnH2n和 CnH2n+2O、CnH2n-2和 CnH2nO两物质不论以何种比例混和时，只要总物质的量一定，完全燃烧时耗氧量为定值【易错点点睛】C2H2和 C2H4O 分别完全燃烧时，其每mol 耗 O22.5mol，而 C2H4和 C2H6O分别完全燃烧时，其每mol 耗 O23mol，故选 A、C。【答案】AC【21】有甲基、苯基、羟基、羧基两两结合的物质中，具有酸性的物质种类有（）A、3 种 B、4 种 C、5 种 D、6 种【答案】B【解析】当羟基和羧基结合时，得到这样的一种物质：HO-COOH，化学式为H2CO3，即碳酸，也具有酸性。因此具有酸性的物质共有4 中，选 B。【易错点点睛】由于不熟悉碳酸的结构而被忽视。选A。根据有机物官能团性质，羧基和酚羟基具有酸性。因此本题具有酸性的物质可以是CH3-COOH、C6H5-COOH、C6H5-OH。【22】已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子结构相似，结构如右图。则硼氮苯的二氯代物（B3N3H4Cl2）的同分异构体的数目为（）A、2 B、3 C、4 D、6【答案】C【解析】该物质的二取代物应该和苯的二取代物一样，应该有邻位取代、间位取代和对位取代三种同分异构体。而且对于间位的取代，又可以分为在B原子上的取代和N原子上的取代，因此间位取代有两种（如图）。综合上述分析，该物质的二取代同分异构体应该有4种。2012 年高考化学备考冲刺之易错点点睛系列专题十二有机物结构与性质（学生版）16/38【易错点点睛】简单机械迁移，没有认真对比两者结构上的差异。选B。根据苯的二取代物有邻位取代、间位取代和对位取代三种，由于该化合物结构和苯相似，因此二取代物也应该有 3 种。因此选择B。【23】有关有机物分子结构或构型的判断其理由正确的是A甲烷分子中4 条 C-H键键长相等，键角也相等，所以它一定是正四面体型分子BC8H8的不饱和程度很高，但它可能所有的碳碳键都是单键C丙烷分子中的3 个碳原子一定在同一平面上而丁烷分子中的4 个碳原子却不一定D液态烷中只有一种一氯代物的只有新戊烷【答案】BC【解析】甲烷是五原子分子，键长相等键角也相等的可能有正方形结构和正四面体结构。所以 A不正确。若指出键角还是10928，或指出某二氯代物没有同分异构体时，才可判断其分子为正四面体结构，否则在键角为90，或二氯代物有两种时则为正方形结构（实际不可能）。B 正确。C8H8可以是有苯环结构的苯乙烯（C6H5CH=CH2），但也可以是由碳碳单键结合成的立方烷，如图1-10-1。每个顶点均有CH原子团。C正确。丙烷的三个碳原子在空间无论如何排列，必符合“三个点定一个平面”的关系，但不是所有的各原子（C，H）都在一个平面上。丁烷分子中有3 个碳原子必在同一平面中，而另一个碳原子，因C C单键可以自由转动而与另三个碳原子不在同一平面上。D不正确。液态烷的范围是C5C16的烷，其中新戊烷只有一种一氯代物，而异辛烷（2，2012 年高考化学备考冲刺之易错点点睛系列专题十二有机物结构与性质（学生版）17/38 2，3，3四甲基丁烷）也有只一种一氯代物。【易错点点睛】对物质结构的认识不足，造成错解【24】下面叙述正确的是A具 CnH2n通式的烃在C数 2 时有烯和烃烷两种同分异构体B具 CnH2n-2通式的烃在C数 2 时，只可能有炔和二烯或环烯的同分异构体C具 CnH2n-6的通式的烃在C数 4 时，除具炔、二烯、环烯的异构外，还可能有其他类异构体等D苯的异构体也有仅由碳碳单键结成碳架的异构体【答案】D。现已有许多不属于芳香烃的C6H6的有机物，其中有带双键的和不带双键的，如：D选项即指棱晶烷。【解析】CnH2n在碳原子数大于3 时才能有烯和环烷的异构体，而在 A选项中“C数 2”的等于 2 不正确。B 和 C 均针对 CnH2n-2通式的烃而言，在C3H6时可能出现的异构体有3 种，其中一种极不稳定，通常可视为不存在即：2012 年高考化学备考冲刺之易错点点睛系列专题十二有机物结构与性质（学生版）18/38 若碳原子数大于或等于4 时，可能出现的异构体更多，当然其中有极不稳定的异构体，如 C4H6：CH C CH2CH3 CH2CCH CH3CH3CC CH3 CH2CH CH CH2（炔式）（二烯式）另外还有，如：所以 B不正确，C正确。【易错点点睛】错选 AB【25】有关实验的叙述正确的是A用 6mol/LH2SO4与乙醇共热制乙烯时要控温于170，且要加碎瓷片以防暴沸B乙炔有特殊气味是因制乙炔时电石中杂有硫化氢和磷化氢C用高锰酸钾酸性溶液可以鉴别甲苯和苯，但溴水不能区分它们D将乙炔通入浓溴水则橙色褪去，但溶液却可能出现浑浊【答案】CD【解析】制乙烯要使用乙醇和浓硫酸，浓硫酸的浓度约18mol/L，但题中为“6mol/L”，A不正确。B选项所述乙炔的特殊气味，是其中混有硫化氢和磷化氢等气体杂质。这些杂质的产生是电石中混有少量的硫化物、磷化物。电石与水反应生成乙炔的同时，能与水反应生成硫化氢、磷化氢的硫化物、磷化物参与反应而产生杂质气体的。B不正确。C正确，有侧链的甲苯和无侧链的苯，均不使溴水应反应而褪色，却把溴萃取至油层，且油层均比水轻浮于水面。酸性高锰酸钾溶液不与苯反应，却能将甲苯氧化为苯甲酸，而使高锰酸钾酸性溶液褪色。D正确。乙炔与溴反应生成四溴乙烷。它是难溶于水的，所以有浑浊现象。因一般不饱和烃使溴水褪色的实验观察时，只注意褪色现色，而忽视了不明显的稍有浑浊的现象。2012 年高考化学备考冲刺之易错点点睛系列专题十二有机物结构与性质（学生版）19/38【易错点点睛】错解主要因审题不细和有个别知识缺陷所致，且AB两项似对非对很易误导而忽视一些不妥内容。【26】有机物A 的分子结构为，写出 A 实现下列转变所需的药品（1）A 转变为，（2）A 转变为，（3）A 转变为，【错题分析】学生未能把握好酚羟基、醇羟基、羧基的性质。学生可以采用比较的方式对三者进 行归纳总结。【易错点点睛】A 中所含羟基有三类酚羟基 醇羟基 羧基中羟基。三者的酸碱性是不同的，羧基酸性比碳酸强，比无机强酸的酸性弱，酚羟基酸性比碳酸弱，但比碳酸氢根离子酸性强，醇羟基不电离，呈中性。三者与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应情况如下表：Na NaHCO3Na2CO3NaOH 醇羟基反应不反应不反应不反应酚羟基反应不反应反应反应羧基反应反应反应反应据此可分析实现不同转化时所需的药品。【答案】（1）NaHCO3（2）NaOH 或 Na2CO3（3）Na【27】以丙酮、甲醇为原料，以氢氰酸。硫酸为主要试剂合成a甲基丙烯酸甲酯。【错题分析】学生对合成的路线设计不严密，对物质的性质把握不准，解决问题的关键是理清思路，要借用逆推，正推或两者相结合的方式来解决。【易错点点睛】目标分子的结构简式为，它是由 a甲基丙烯酸（）和甲醇（CH3OH）经酯化反应而得，因此，要得到目标分子，主要CH2CCOCH3OCH3CH2CCOOHCH32012 年高考化学备考冲刺之易错点点睛系列专题十二有机物结构与性质（学生版）20/38 是考虑将原料分子丙酮（）转化为 a甲基丙烯酸，比较丙酮与a甲基丙烯酸的结构可以看出：丙酮比a甲基丙烯酸少一个碳原子，且碳氧双键转化为碳碳双键，能满足这个要求的反应是丙酮与氢氰酸加成反应，产物经水解得到，然后在浓硫酸作用下，脱去一分子水，从而得到目标产物。【答案】用化学方程式表示如下：（1）CH3CCH3+HCNOCH3CCNCH3OHNaOHCH3CCNCH3OH（2）+2H2O+H+CH3CCOOHCH3OH+NH4+水解（3）CH3CCOOHCH3OH浓硫酸CH2CCOOHCH3+H2O（4）浓硫酸CH2CCOOHCH3+H2O+CH3OHCCCH2OCH3OCH3【28】乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。AB（C7H7Cl）CH3COOH，稀 H2SO4D（乙酸苯甲酯）Cl2，光照稀碱溶液CCH2OOCCH4（1）写出 A，C的结构简式；A：_，C：_。（2）D 有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个。其中三个结构简式是：CCH3CH3OCCNCH3OHCH3CCOOHCH3OHCH32012 年高考化学备考冲刺之易错点点睛系列专题十二有机物结构与性质（学生版）21/38 COOCH2CH3CH2COOCH3CH2CH2OCHO请写出另外两个同分异构体结构简式：_ _【错题分析】学生不能抓住物质结构的变化。不能才有有效的推导方式。本题主要考查官能团的引入。因此。解决的关键是要抓官能团的变化。借助反应的套件来推导。【易错点点睛】本题可采用逆推的方法确定A、C 的结构。由D（乙酸苯甲酯）可推得C为苯甲醇，CH2OH 可由 B 分解得到，故B 应为CH2Cl，不难确定A 为甲苯。（2）由酯的结构特点和书写规则，适当移动酯基的位置可得到：【答案】CH3CH2OHA：B：（1）OCOCH2CH3CH2OCOCH3和（2）【29】有关有机物分子结构或构型的判断其理由正确的是（）A甲烷分子中4 条 C-H键键长相等，键角也相等，所以甲烷是正四面体型分子BC8H8的不饱和程度很高，但它不可能所有的碳碳键都是单键C丙烷分子中的3 个碳原子一定在同一平面上D液态烷中只有一种一氯代物的只有新戊烷【错解】A、B 【错解分析】甲烷是五原子分子，键长相等键角也相等的可能有正方形结构和正四面体结构。所以选项A不正确。若指出键角还是10928，或指出某二氯代物没有同分异构体时，才可判断其分子为正四面体结构，否则在键角为90，或二氯代物有两种时则为正方形结构（实际不可能）。选项 B不正确。C8H8可以是有苯环结构的苯乙烯（C6H5CH=CH2），但也可以是由碳碳单键结合成的立方烷，如图1-10-1。每个顶点均有CH原子团。【易错点点睛】选项 C正确，丙烷的三个碳原子在空间无论如何排列，必符合“三个点2012 年高考化学备考冲刺之易错点点睛系列专题十二有机物结构与性质（学生版）22/38 定一个平面”的关系，但不是所有的各原子（C，H）都在一个平面上。选项D不正确，液态烷的范围是C5 C16的烷，其中新戊烷只有一种一氯代物，而异辛烷（2，2，3，3四甲基丁烷）也有只一种一氯代物。【答案】C【30】下列有关实验的叙述正确的是（）A用 5mol/LH2SO4与乙醇共热制乙烯时要控温于170，且要加碎瓷片以防暴沸B乙炔有特殊气味是因制乙炔时电石中混有硫化氢和磷化氢C用高锰酸钾酸性溶液可以鉴别甲苯和苯，但溴水不能区分它们D将乙炔通入过量的浓溴水，生成1，2-二溴乙烷。【错选】A、B 【错解分析】制乙烯要使用乙醇和浓硫酸，浓硫酸的浓度约“18mol/L”，但选项中为“5mol/L”，A不正确。B 选项所述乙炔的特殊气味，是其中混有硫化氢和磷化氢等气体杂质。这些杂质的产生是电石中混有少量的硫化物、磷化物。电石与水反应生成乙炔的同时，能与水反应生成硫化氢、磷化氢的硫化物、磷化物参与反应而产生杂质气体的。B不正确。【解析】C正确，有侧链的甲苯和无侧链的苯，均不使溴水因反应而褪色，却把溴萃取至油层，且油层均比水轻浮于水面。酸性高锰酸钾溶液不与苯反应，却能将甲苯氧化为苯甲酸，而使高锰酸钾酸性溶液褪色。D错误，乙炔与溴反应生成1，1，2，2-四溴乙烷。【答案】C 【易错点点睛】错解主要因审题不细和有个别知识缺陷所致，且 ACB选项似对非对很易误导，在学习的时候要认真研读每一个细节。【31】已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子结构相似，结构如右图。则硼氮苯的二氯代物（B3N3H4Cl2）的同分异构体的数目为（）A、2 B、3 C、4 D、6【错选】B【错解分析】根据苯的二取代物有邻位取代、间位取2012 年高考化学备考冲刺之易错点点睛系列专题十二有机物结构与性质（学生版）23/38 代和对位取代三种，由于该化合物结构和苯相似，因此二取代物也应该有3 种。【解析】该物质的二取代物应该和苯的二取代物一样，应该有邻位取代、间位取代和对位取代三种同分异构体。而且对于间位的取代，又可以分为在B原子上的取代和N原子上的取代，因此间位取代有两种（如右图）。综合上述分析，该物质的二取代同分异构体应该有4 种。【答案】C 【易错点点睛】简单机械迁移，没有认真对比两者结构上的差异，造成错误解答。在解答芳香烃的取代有关试题时，特别注意苯环的邻位取代、间位取代和对位取代。【32】下列卤代烃在NaOH 醇溶液中加热不反应的是（）A、B、C、全部 D、【错因分析】忽略卤代烃消去反应的实质，分子中与连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应。【正确解答】不能发生消去反应；也不能发生消去反应，因其分子中只有一个碳原子。此外若发生消去反应以后，将破坏苯环的稳定性，故也不能发生消去反应。【答案】A【易错点点睛】理解有机反应，要注意反应的实质：卤代烃消去反应时，断裂的是碳卤键和碳氢键，且不在同一个碳原子上，而是在两个相邻的碳原子上，因此并不是所有的卤代烃都能发生消去反应。不能发生消去反应的卤代烃有两类：只有一个碳原子的卤代烃，如；与 连 接 卤 原 子 的 碳 原 子 相 邻 的 碳 原 子 上 没 有 氢 原 子 的 卤 代 烃，如。【33】下列烷烃进行一氯取代反应后，只生成三种沸点不同产物的是（）。A、B、2012 年高考化学备考冲刺之易错点点睛系列专题十二有机物结构与性质（学生版）24/38 C、D、【错因分析】没有审清试题，将本题所问转化成“下列烷烃中，一氯代物有三种的