有机化学综合练习题.pdf

1 综合练习题一、命名或写出结构式。6水杨酸7-甲基呋喃脱氧核糖苷 8反-1-甲基-4-氯环己烷（优势构象）9乙酰胆碱10苯丙氨酰甘氨酰丙氨酸二、完成下列反应方程式。OOCH32.NHNHOOO3.NHCOCH3OH4.CCCH3CH3HCHCH3COOH5.COOCH3OCOCH31.CHCHCH3CH3Cl2h11.CH3O+HOCH2 CH2OH干 HCl12.BrCH CHCH2BrAgNO3/C2H5OH13.CH3O+HBrCH CH14.OOH-稀15.16.+HBrOCOOHHOOC17.O+NH3OCH218.2 三、选择题。（一）单项选择：21下列卤代烷中，最易发生亲核取代反应的是（）。22既有顺反异构，又有对映异构的是（）。23在 pH=7 的溶液中主要以阴离子形式存在的氨基酸是（）。A.甘氨酸B.谷氨酸C.苯丙氨酸D.赖氨酸A.B.P,C.P D.无共轭体系26下列化合物与AgNO3乙醇溶液反应，最先生成AgBr 沉淀的是（）。CH2ClCH3CH2ClCH3CHClCH2CH2Cl(CH3)2CClA.B.C.D.E.HCH3HBrCH2CHCHCH3BrClClCH3CHCCHCH3A.B.C.D.CH3CH3HHClBr24与互为对映体的是（）。CH3CH3HHClBrCH3CH3CH3CH3HHHHClClBrBrCH3CH3HHClBrA.B.C.D.25化合物中存在有（）共轭体系。干HClHOOOHOHHOCH2OH+CH3OH19.NO2+HNO3H2SO4浓20.Br3 27下列化合物，既能发生碘仿反应，又能与NaHSO3加成的是（）。A.-1,4-苷键B.-1,6-苷键C.-1,4-苷键D.-1,6-苷键29能与 FeCl3溶液显色的是（）。30可发生康尼查罗反应，但不与Fehling 试剂反应的化合物是：（）31经硝酸氧化后，生成的化合物无光学活性是（）。A.脱氧核糖B.葡萄糖C.甘露糖D.半乳糖32下列自由基中最稳定的是：（）33卤代烃与NaOH/乙醇溶液进行SN1 反应，符合SN1 反应的是：（）A 产物的绝对构型完全转化。B产物的构型外消旋化。C增加溶剂的含水量反应速率无变化。D一级卤代烃的反应速率大于三级卤代烃。构型相同的化合物是：（）A（1）和（2）B（1）和（3）C（1）和（4）D（2）和（3）CHCH3BrCH2CH3BrBrCCH2CH2BrA.B.C.D.C6H5COCH3CH3CH2COCH3CH3CH(OH)CH2CH3CH3CH2CH2CHOA.B.C.D.OOCH2OOHOHOHOHOHHOHOCH2OH28龙胆二糖的结构式为，其分子间的结合键为（）。CH3CH20CH2CH3CH3CH(OCH3)2(CH3CO)2CH2CH3CH(OH)CH2CHOA.B.C.D.OCH3CCH3OCH3CH2CHOCHOA.B.C.D.CHCH3.CHCH3.CHCH3.O2NCHCH3.A.B.C.D.O2N34 下列各式中，CH3C2H5HBrCH3C2H5HBrC2H5BrCH3HHHHHBrC2H5(1)(2)(3)(4)4 35下列化合物中，亲电取代反应最易发生的是：（）36下列化合物发生亲核取代反应，速率最快的是：（）37在强碱溶液中，与稀CuSO4溶液作用，出现紫红色的是：（）A球蛋白 B丙甘肽 C甘油 D尿素38下列含氮有机化合物中，碱性最强的是：（）A 乙醇胺B乙胺C吡啶D四氢吡啶39下列化合物中，酮型含量最多的是：（）40下列化合物中，有旋光性的为：（）C C CHCH3CH3CH3CH3ClClClClCH3A.B.C.D.（二）多项选：41较稳定的原因是由于结构中存在（）。AP共轭B共轭C-I 效应D+I 效应42维系蛋白质高级结构的副键包括：（）A肽键B氢键C盐键D疏水键43根据反应机制，生成中间体为碳正离子的反应是（）A光照下甲苯与氯气反应。B乙烯与 HCl 反应。C1,3-丁二烯与HBr 的加成反应D过氧化物存在下丙烯与HBr 反应E无水 AlCl3催化下，苯和一氯甲烷反应。44磷脂与油脂分子结构中的相同之处是：（）A都含有高级脂肪酸。B 都可形成内盐形式。C都含有磷酸。D都有酯键结构。E都是生物组织的组成成分。45能与 HNO2反应放出N2的化合物是：（）NO2NHNA.B.C.D.CH3COOC2H5H2NCOOC2H5ClCOOC2H5CONH2A.B.C.D.CH2COC2H5COC2H5OOCOC2H5COC2H5OOCHCH3CH2CCOOCH3CCOC2H5OOCH3CHClA.B.C.D.CH2 CH CHCH3+CH2 CH CHCH3+5 A二乙胺 B苯甲酰胺 C对氨基苯酚 D吡啶465-胆甾烷与5-胆甾烷两异构体之间的关系是：（）A对映异构 B非对映异构 C顺反异构 D构象异构 E 互变异构47下列化合物中，有变旋光现象的是：（）48吡咯和吡啶比较，下列叙述不正确的是：（）A吡啶的碱性比吡咯强。B吡啶环比吡咯环稳定。C吡啶亲电亲电取代反应活性比吡咯强。D 吡啶分子和吡咯分子中氮都是sp2杂化。E吡啶环上碳原子上的电子云密度比吡咯分子的低。50具有甾核结构的化合物：（）A有顺反异构，无对映异构。B有对映异构，无顺反异构。C既有顺反异构，又有对映异构。D既无顺反异构，又无对映异构。四、回答问题。52以水杨苷为例，说明糖苷为什么在中性和碱性水溶液中无变旋光现象？而在酸性水溶液中有变旋光现象？OOHCH2OPO3H2HOHHOHHH2O3POH2COCH3HOHHOHHOCH2OHOHOHHOHHOCH2OHOOPO3H2OHOHOHHHHOH2COA.B.C.D.49OH与热 KMnO4酸性溶液作用后，再与I2-NaOH 热溶液反应，其产物为：（）HOOCCH2CH2CHCH2COOHOHCH3CCH2CH2CCH2COOHOOOOCCH2CH2COO-HOOCCH2CH2COOHCH3CH2CH2COOOC-A.B.C.D.E.51Cl与 NaOH/H2O 发生亲核取代反应非常困难，试用反应历程进行解释。6 53氨基脲与醛、酮羰基发生缩合反应时，是否氨基脲中两个氨基均可与羰基作用？试从氨基脲的结构加以简单说明。该化合物所含环系的名称？A/B 环的稠合方式？属于哪种胆甾烷系？C3-OH、C7-OH 各为何种构型？55将甘氨酸（pI=5.97）、谷氨酸（pI=3.22）、赖氨酸（pI=9.74）分别溶于纯水。各水溶液显酸性、中性、还是碱性？各氨基酸质点带何种电荷？欲调节各水溶液的pH值至等电点，需加酸还是碱？56人脑内存在两种具有阿片样活性的肽类化合物，总称脑啡肽，其缩写结构式为：Tyr Gly Gly PheMet TyrGly GlyPheLeu 肽肽脑啡肽为几肽？写出肽的C端氨基酸的名称。写出脑啡肽N端氨基酸的结构式。分别写出脑啡肽、的化学名称。五、用化学方法鉴别下列化合物。57氨基葡萄糖 淀粉 葡萄糖 果糖59乙酰乙酸乙酯草酰乙酸乙酯水杨酸乙酯对氨基水杨酸60吡咯吡啶四氢吡咯六、推导结构。61 化合物 A 的分子式为C6H10O3，有酸性和旋光活性，能与2,4-二硝基苯肼作用生成黄色沉淀，与FeCl3作用显紫色。A 在铂催化下加氢得化合物B，B 受热脱水生成C，C 在酸性高锰酸钾作用下加热得两种羧酸，并有二氧化碳放出。试推出A、B 和 C 的结构式。62 有两种 4 碳糖，A 和 B；分子式均为C4H8O4。已知 A 为 D 构型糖；A 和 B 与过量苯肼作用，生成相同的脎；A 和 B 用溴水氧化，分别形成光学活性化合物C 和 D。但 A 和 B 用HNO3氧化，只有A 生成光学活性化合物E，而 B 生成无光学活性化合物F。试推出A、B、CH3CH2CCH2CHOOCH3CH2CCH2CH2OHO58.123COCH3CH2CHCH3OHCOCH2CH3COCH3454鹅脱氧胆酸的结构式为：HOOHCOOH7 C、D、E、F 的结构式。参考答案一、1.-己内酯2.巴比妥酸3.对羟基乙酰苯胺4.(3Z,2R)-2,3-二甲基-3-戊烯酸5.乙酰水杨酸甲酯二、三、21E 22 A 23 D 24 B 25 C 26 A 27 B 28 D 29 C 30 D 31 D 32C 33 B 34 A 35 C 36 C 37 A 38 D 39 B 40 D 41 C、D 42B、C、D 43 B、C、E 44 A、D、E 45 B、C 46 B、C 47 A、B HOOCCH2CCH2COOHCOOHOHOOHOCH3HO2HCH2N CHCNHCH2CNHOOCHCOOHCH3CH2CH3COOCH2CH2N(CH3)3+OH-6.7.8.9.10.CH3HHClC CH CH3ClCH3CH311.CH2CH2OO12.BrCH CHCH2ONO2+AgCl13.CH3OCH CHH14.O15.BrBrCH CH2CH316.OHOOC17.CH3 C CH2CH2 C NH2OO18.NO2NO2NO2NO2+20.HOOOHOCH3HOCH2OH19.8 48B、C 49 A、B、D、E 50 A、B、D 四、51三级卤代烃发生SN1取代反应，产生正碳离子，正碳离子是平面构型，而桥环卤烃是一个非平面构型的刚性结构，不能形成平面结构；若三级卤代烃发生SN2 取代反应，则要从氯离子背后进攻，因为空间位阻作用也不易。52糖苷本身无游离的半缩醛羟基，并且在碱性或中性介质中稳定，不会水解，只有在酸性条件下才能发生水解。54环戊烷并氢化菲。顺式稠合，属于5系。C3-OH为型，C7-OH为型。55甘氨酸水溶液显酸性，赖氨酸水溶液显碱性，谷氨酸水溶液显酸性。甘氨酸带负电荷，赖氨酸带正电荷，谷氨酸带负电荷。欲调节各溶液的pH值至等电点，则需在甘氨酸溶液中加酸，在赖氨酸溶液中加碱，在谷氨酸溶液中加酸。56脑啡肽为五肽。蛋氨酸。肽：酪氨酰甘氨酰甘氨酰苯丙氨酰蛋氨酸。肽：酪氨酰甘氨酰甘氨酰苯丙氨酰亮氨酸。OHHOHOCH2OHOCOOHH2O/H+OHHOHOCH2OHHOH+OHCOOHH2NNHCNH2O12.，号 N原子的孤对电子对与羰基产生P-共轭，53不是。N 上电子云密度降低；而号N 原子无此影响，电子云密度较高，易与羰基作用。HOCH2CHCOOHNH257.A.NaNO2+HCl放出气体()()()B.I2/KI蓝色()()Br2/H2O褪色()C.五、9 六、58.A.Tollens试剂银镜()()()B.I2/NaOH()碘仿碘仿显色()C.FeCl360.A.B.()FeCl3棕红色沉淀棕红色沉淀HNO2()黄色油状物59.A.NaHCO3()()CO2CO2B.2,4-二硝基苯肼黄色沉淀()C.2,4-二硝基苯肼黄色沉淀()61.A为：CH3 CH2 C CH COOHOCH3 CH3 C CH COOHOC2H5或：B为：CH3CH3CH2CHCHCOOHOH或：C2H5CH3CHCHCOOHOHC为：CH3CH2CH CCH3COOH或：CH3CH CC2H5COOHA为：B为：C为：CHOCH2OHHOOHHHCHOCH2OHOHHHOHCOOHCH2OHOHHHHOD为：COOHCH2OHOHHHOHE为：COOHCOOHHOOHHHF为：COOHCOOHOHHHOH62.