高中有机化学基础知识点归纳(全)37047.pdf

高中有机化学基础知识点 一、重要的反应 1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 通过加成反应使之褪色：含有、CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产 生白色沉淀。通过氧化反应使之褪色：含有 CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯 净的只含有 CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 2能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、CC、OH（较慢）、CHO 的物质 苯环相连的侧链 碳上有氢原子的苯的同系物（但 苯不反应）2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如、2-、SO、SO 2-、Br-、I-、Fe2+H2S S 23 3与 Na 反应的有机物：含有 OH、COOH 的有机物 与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与 COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO3 反应的有机物：含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出 CO2 气体；与 NaHCO3 反应的有机物：含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的 CO2 气体。4既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH+HCl HOOCCH2NH3Cl H 2NCH 2COOH+NaOH H2NCH 2COONa+H2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的 COOH 和呈碱性的 NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。5银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有 CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液 Ag(NH 3)2OH（多伦试剂）的配制：向一定量 2%的 AgNO 3 溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件：碱性、水浴加热 酸性条件下，则有 3 +-+)2+OH+3H =Ag+Ag(NH 2NH4+H2O 而被破坏。（4）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO 3 AgOH+2NH +NH3 H2O=AgOH +NH 4NO3 3 H2O=Ag(NH 3)2OH+2H 2O 银镜反应的一般通式：RCHO+2Ag(NH 3)2OH 2 Ag+RCOONH4 +3NH3 +H2O 【记忆诀窍】：1水（盐）、2银、3氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO+4Ag(NH 3)2OH 4Ag+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O 乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH 3 2 OH 4224 3+2H 2 O )4Ag+(NH)CO+6NH 甲酸：HCOOH+2 Ag(NH 3)2OH 2 Ag+(NH 4)2CO3+2NH3+H2O 葡萄糖：（过 量 ）CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH 3)2OH 2Ag +CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O （6）定量关系：6与新制 Cu(OH)2 悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但 NaOH 仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制：向一定量 10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴 2%的 CuSO4 溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。（3）反应条件：碱过量、加热煮沸 （4）实验现象：若有机物只有官能团醛基（CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时 无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2+Na2SO4 RCHO+2Cu(OH)2 RCOOH+Cu O 2O+2H2 HCHO+4Cu(OH)2 CO2+2Cu2 2O O+5H OHC-CHO+4Cu(OH)2 HOOC-COOH+2Cu 2O+4H2O HCOOH+2Cu(OH)2 CO2+Cu2O+3H2O CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O （6）定量关系：?（酸使不溶性的碱溶解）7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。HX+NaOH=NaX+H 2O (H)RCOOH+NaOH=(H)RCOONa+H RCOOH+NaOH=RCOONa+H2O 或 8能跟 FeCl3 溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9能跟 I 2 发生显色反应的是：淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。二、有机物的鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：溴 水 酸性 试剂 高锰 过 银氨 新制 FeCl3 碘 酸碱 量 指示 NaHCO3 名称 酸钾 少量 溶液 Cu(OH)2 溶液 水 饱 剂 溶液 和 被鉴含碳含碳苯含醛含醛基 羧酸 别物碳双碳双酚基化化合物苯酚淀（酚 羧酸 质种键、三键、溶 合物 及 葡 萄 溶液 粉 不 能 类 键的三键液及葡糖、果 使 酸 物质、的物 萄 糖、麦芽 碱 指 烷基质。糖、糖 示 剂 苯。但但醛 果 变色）醇、醛有干 糖、有干扰。麦芽 扰。糖 酸 性 出 使 石 高锰溴水现 呈 蕊 或 酸钾褪色白 出现 出现红 呈现 现 放出无色 现象 甲 基 紫红且分色 银镜 色沉淀 紫色 蓝 无味气体 色 褪 层 沉 色 橙 变 红 色 淀 2卤代烃中卤素的检验 取样，滴入 NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后 加入稀 硝酸酸化，再滴入 AgNO 3 观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验 （1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证 明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制 Cu(OH)2 悬浊液，加热煮沸，充 分反应后冷却过滤，向滤液中 加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含 有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO+Br 2 +H2O COOH+2HBr 而使溴水褪色。4如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入 NaOH 溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸 酸化，再滴入几滴 FeCl 溶液（或 过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生 3 成），则说明有苯酚。若向样品中直接滴入 FeCl3 溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中 与 Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有、？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和 Fe2(SO4)3 溶液、品红溶液、澄 清石灰水、（检验水）（检验 SO2）（除去 SO2）（确认 SO2 已除尽）（检 验 CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验 CH2CH2）三、混合物的分离或提纯（除杂）分 混合物 离（括号内为 除杂试剂 化学方程式或离子方程式 方 杂质）法 溴水、NaOH 溶液 CH2CH2+Br2 CH2 BrCH 2Br 洗 乙烷（乙烯）（除去挥发 Br2 +2NaOH NaBr+NaBrO+出的 Br2 蒸 气 H2O 气）乙烯（SO2、NaOH 溶液 洗 SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O CO2）气 CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O 乙炔（H2S、饱和 CuSO4 洗 H2S+CuSO4=CuS+HSO24 11PH+24CuSO+12H O=8Cu PH3）溶液 气 3 4 2 3P+3H3PO4+24H2SO4 提取白酒中 蒸 的酒精 馏 从 95%的酒 新制的生石 蒸 CaO+H2O Ca(OH)2 精中提取无 灰 馏 水酒精 从无水酒精 蒸 Mg+2C2H5OH (C2H5O)2 Mg+H 2 (C2H5O)2 Mg +2H2O 2C2H5OH+中提取绝对 镁粉 馏 酒精 Mg(OH)2 萃 取 提取碘水中 汽油或苯或 分 的碘 四氯化碳 液 蒸 馏 洗 溴的四氯化 涤 溴化钠溶液 Br2+2I-=I2+2Br-（碘化钠）碳 萃 溶液 取 分 液 NaOH 溶液 洗 C6H5OH+NaOH C6H5ONa+H2O 苯 或 涤 饱 和 6 5 2 3 C6 5 （苯酚）分 C H OH +Na CO H ONa+Na2CO3 NaHCO3 溶 液 液 CH3COOH+NaOH CH 3COONa NaOH、洗+H2O 乙醇 Na2CO3、涤 2CH3COOH+Na2CO3 （乙酸）NaHCO3 溶 蒸 2CH 2+H 2O 3COONa+CO 液均可 馏 CH3COOH+NaHCO3 3 +H2 O CH COONa+CO 2 蒸 CH3COOH+NaOH CH3COO Na 乙酸 NaOH 溶液 发+H2O （乙醇）稀 H2SO4 蒸 2CH3COO Na+H2SO4 Na2SO4 +馏 2CH3COOH 洗 溴乙烷（溴）NaHSO3 溶 涤 Br2 +NaHSO3 +H2O =2HBr+NaHSO4 液 分 液 洗 Fe Br3 溶于水 溴苯 蒸馏水 涤 （Fe Br3、Br2 +2NaOH NaBr+NaBrO+NaOH 溶液 分 Br2、苯）H2O 液 蒸 馏 洗 涤 先用水洗去大部分酸，再用 NaOH 溶 硝基苯 蒸馏水 分 NaOH 溶液 液洗去少量溶解在有机层的酸 H+（苯、酸）液 OH-=H2O 蒸 馏 重 常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温 提纯苯甲酸 蒸馏水 结 度影响变化较大。晶 渗 蒸馏水 析 提纯蛋白质 浓轻金属盐 盐 溶液 析 高级脂肪酸 盐 钠溶液 食盐 （甘油）析 四、有机物的结构 （一）同系物的判断规律 1一差（分子组成差若干个 CH2）2两同（同通式，同结构）3三注意 （1）必为同一类物质；（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二）等效氢法的判断 可按下列三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。五、重要的有机反应及类型 取代反应 酯化反应 水解反应 NaOH C2H5Cl+H 2O C2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2O 无机酸或碱 加成反应 氧化反应 点燃 2C2H2+5O2 4CO2+2H2O Ag 网 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H 2O 550 锰盐 2CH3CHO+O2 6575 CH3CHO+2Ag(NH 3)2OH 还原反应 消去反应 CH3COOH+C2H5OH +2Ag+3NH3+H2O C2H5OH 浓 H SO CH2 CH2+H2O 2 4 170 CH3CH2CH2Br+KOH 乙醇 CH3 CH CH2+KBr+H 2O 水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应 热裂化反应（很复杂）C16H34 C8H16+C8H16 C16H34 C14H30+C2H4 C16H34 C12H26+C4H8 显色反应 含有苯环的蛋白质与浓 HNO3 作用而呈黄色 聚合反应 中和反应 六、一些典型有机反应的比较 1 反应机理的比较 （1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例 如：+O2 羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发 生失氢（氧化）反应。（2）消去反应：脱去 X（或 OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：与 Br 原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：2反应现象的比较 例如：与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应的现象：沉淀溶解，出现绛蓝色溶液 存在 多羟基；沉淀溶解，出现蓝色溶液 存在羧基。热后，有红色沉淀出现 存在 醛基。3反应条件的比较 同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：（1）CH3CH2OH 浓 H 2 SO4 CH2=CH2+H2O（分子内脱水）170 2CH3CH2OH 浓 H SO CH3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水）2 4 140 （2）CH3CH2CH2Cl+NaOH H 2O CH3CH2CH 2OH+NaCl（取代）CH 3 CH2CH2Cl+NaOH 乙醇 CH3CH=CH 2+NaCl+H 2O（消去）（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。