天然药物化学醌类化合物.ppt
天然药物化学醌类化合物现在学习的是第1页,共29页一一苯醌类苯醌类二、结构类型二、结构类型对苯醌对苯醌邻苯醌邻苯醌2,6-二甲氧基苯醌二甲氧基苯醌现在学习的是第2页,共29页一一苯醌类苯醌类二、结构类型二、结构类型橙红色结晶橙红色结晶驱除肠寄生虫作用驱除肠寄生虫作用治疗心脏病、治疗心脏病、高血压及癌症高血压及癌症现在学习的是第3页,共29页二二 萘醌(萘醌(naphthoquinones)二、结构类型二、结构类型-萘醌萘醌天然的萘醌多为天然的萘醌多为-萘醌萘醌现在学习的是第4页,共29页二、结构类型二、结构类型-萘醌萘醌蓝雪醌蓝雪醌胡桃醌胡桃醌紫草素紫草素现在学习的是第5页,共29页不含羟基的萘醌衍生物不含羟基的萘醌衍生物 维生素维生素K1K1二、结构类型二、结构类型-萘醌萘醌现在学习的是第6页,共29页 三三 菲醌菲醌(phenanthraquinone)二、结构类型二、结构类型-萘醌萘醌现在学习的是第7页,共29页二、结构类型二、结构类型-菲醌菲醌现在学习的是第8页,共29页蒽醌及其苷类蒽醌及其苷类天然蒽醌以天然蒽醌以9,10-蒽醌蒽醌最为常见最为常见1,4,5,8位为位为位位2,3,6,7位为位为位位9,10位为位为meso位,又叫中位位,又叫中位二、结构类型二、结构类型-蒽醌蒽醌 现在学习的是第9页,共29页大黄素型:大黄素型:二、结构类型二、结构类型-蒽醌蒽醌现在学习的是第10页,共29页茜素型:茜素型:二、结构类型二、结构类型-蒽醌蒽醌现在学习的是第11页,共29页二、结构类型二、结构类型-蒽醌蒽醌现在学习的是第12页,共29页C-糖基衍生物糖基衍生物:二、结构类型二、结构类型-蒽醌蒽醌芦荟苷芦荟苷现在学习的是第13页,共29页二蒽酮衍生物二蒽酮衍生物分为分为中位连接中位连接(C10-C10)和和位位(C1-C1或或C4-C4)相连相连二、结构类型二、结构类型-蒽醌蒽醌现在学习的是第14页,共29页二、结构类型二、结构类型-蒽醌蒽醌现在学习的是第15页,共29页萘骈二蒽酮衍生物:萘骈二蒽酮衍生物:二、结构类型二、结构类型-蒽醌蒽醌金丝桃素金丝桃素假金丝桃素假金丝桃素抗抑郁抗抑郁现在学习的是第16页,共29页4,4-二聚大黄酚二聚大黄酚二蒽醌类衍生物:二蒽醌类衍生物:现在学习的是第17页,共29页三、醌类化合物的理化性质三、醌类化合物的理化性质(二(二.化学性质)化学性质)现在学习的是第18页,共29页三、醌类化合物的理化性质三、醌类化合物的理化性质(二(二.化学性质)化学性质)试比较下列化合物的酸性强弱试比较下列化合物的酸性强弱DACB思考题思考题现在学习的是第19页,共29页 颜色反应颜色反应:Feigl反应反应三、醌类化合物的理化性质三、醌类化合物的理化性质(二(二.化学性质)化学性质)醌的通性醌的通性现在学习的是第20页,共29页与活性亚甲基试剂的反应与活性亚甲基试剂的反应三、醌类化合物的理化性质三、醌类化合物的理化性质(二(二.化学性质)化学性质)区别区别蒽醌与苯醌萘醌蒽醌与苯醌萘醌现在学习的是第21页,共29页与碱的反应与碱的反应(Borntrger反应)反应)三、醌类化合物的理化性质三、醌类化合物的理化性质(二(二.化学性质)化学性质)-羟基蒽醌羟基蒽醌-羟基蒽醌羟基蒽醌区别含区别含羟基的蒽醌与蒽酚衍生物羟基的蒽醌与蒽酚衍生物现在学习的是第22页,共29页现在学习的是第23页,共29页与金属离子的反应与金属离子的反应-可初步鉴定蒽醌的取代情况可初步鉴定蒽醌的取代情况 A.母核中只有一个母核中只有一个-酚羟基,呈酚羟基,呈橙色橙色。-羟基蒽醌羟基蒽醌三、醌类化合物的理化性质三、醌类化合物的理化性质(二(二.化学性质)化学性质)现在学习的是第24页,共29页 B.邻位酚羟基的蒽醌,呈邻位酚羟基的蒽醌,呈紫色蓝紫色紫色蓝紫色。茜草素茜草素 没食子蒽醌没食子蒽醌 C.对位二酚羟基蒽醌,呈对位二酚羟基蒽醌,呈紫红色紫色紫红色紫色。1,4-二羟基蒽醌二羟基蒽醌1,4,5-三羟基三羟基-2-甲基蒽醌甲基蒽醌链蠕孢素链蠕孢素 三、醌类化合物的理化性质三、醌类化合物的理化性质(二(二.化学性质)化学性质)现在学习的是第25页,共29页 D.每个苯环上各有一个每个苯环上各有一个-酚羟基,且含有间位二羟基者,酚羟基,且含有间位二羟基者,呈呈橙红橙红红色红色。三、醌类化合物的理化性质三、醌类化合物的理化性质(二(二.化学性质)化学性质)现在学习的是第26页,共29页四、醌类化合物的提取和分离四、醌类化合物的提取和分离现在学习的是第27页,共29页基本内容基本内容1、苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌各类成分基本结构和分类。、苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌各类成分基本结构和分类。2、醌类化合物的理化性质与呈色反应。、醌类化合物的理化性质与呈色反应。3、蒽醌类化合物的提取分离。、蒽醌类化合物的提取分离。4、蒽醌类化合物衍生物制备。、蒽醌类化合物衍生物制备。基本要求基本要求1、熟悉醌类化合物结构类型。、熟悉醌类化合物结构类型。2、掌握醌类化合物的理化性质、提取和分离方法。、掌握醌类化合物的理化性质、提取和分离方法。现在学习的是第28页,共29页The EndThe End现在学习的是第29页,共29页