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第八章 有机化学实验一、实验基本操作一、实验基本操作 玻璃仪器的正确选择、洗涤、使用和保养；玻璃仪器的正确选择、洗涤、使用和保养；安全正确地操作各种加热、冷却、回流、滴加、吸收、安全正确地操作各种加热、冷却、回流、滴加、吸收、搅拌设备；搅拌设备；娴熟使用蒸馏、分馏、减压蒸馏、水蒸气蒸馏、熔沸点娴熟使用蒸馏、分馏、减压蒸馏、水蒸气蒸馏、熔沸点 测定、结晶、升华、萃取、干燥等分离技术的原理和操作。测定、结晶、升华、萃取、干燥等分离技术的原理和操作。能应用薄层层析、纸层析、柱色谱、气相色谱等分离设备能应用薄层层析、纸层析、柱色谱、气相色谱等分离设备 分离有机物。分离有机物。1 1、有机化学实验中常用的冷凝管有哪些？各自用在、有机化学实验中常用的冷凝管有哪些？各自用在 什么地方？什么地方？2 2、蒸馏的原理是什么？写出蒸馏装置中仪器的名称。、蒸馏的原理是什么？写出蒸馏装置中仪器的名称。3 3、什么是减压蒸馏？减压蒸馏系统有哪些装置组成？、什么是减压蒸馏？减压蒸馏系统有哪些装置组成？其安装顺序如何？其安装顺序如何？4 4、减压蒸馏的操作程序是什么？、减压蒸馏的操作程序是什么？5 5、分离两种沸点相近的物质时，用装有填料的分馏柱、分离两种沸点相近的物质时，用装有填料的分馏柱的效率高还是没装填料的分馏柱效率高？为什么？影的效率高还是没装填料的分馏柱效率高？为什么？影响分馏效率的因素有哪些？响分馏效率的因素有哪些？6 6、什么情况下使用蒸馏？什么情况下使用分馏？蒸馏、什么情况下使用蒸馏？什么情况下使用分馏？蒸馏和分馏有什么异同点？和分馏有什么异同点？7 7、1-1-辛醇和水的混合物的沸点为辛醇和水的混合物的沸点为99.499.4o oC,C,已知纯已知纯水在水在99.499.4o oC C时的蒸汽压为时的蒸汽压为99.18kPa99.18kPa。试计算水蒸。试计算水蒸气蒸馏中与气蒸馏中与1g1g水同时蒸出的水同时蒸出的1-1-辛醇的质量及产辛醇的质量及产生蒸汽的质量分数。生蒸汽的质量分数。解：混合物沸点时解：混合物沸点时1-辛醇的蒸汽压为辛醇的蒸汽压为 PA=101.31-99.18=2.13kPa WA/WB=PAMA/PBMB W1-辛醇辛醇/W水水=2.13103130/99.1810318=0.16 即每蒸出即每蒸出1g水，便有水，便有0.16g1-辛醇被蒸出辛醇被蒸出8 8、在分离提纯有机物的实验中常用到萃取的实、在分离提纯有机物的实验中常用到萃取的实验方法，那么分离溶于水的有机物时如何选择验方法，那么分离溶于水的有机物时如何选择萃取剂？萃取剂？解：要求萃取剂在水中的溶解度小；解：要求萃取剂在水中的溶解度小；被萃取物在萃取剂中的溶解度比在水中大；被萃取物在萃取剂中的溶解度比在水中大；萃取时，水、萃取剂和被萃取物之间不反应；萃取时，水、萃取剂和被萃取物之间不反应；萃取后，萃取剂易于常压蒸馏回收；萃取后，萃取剂易于常压蒸馏回收；此外，萃取剂毒性小，操作方便，不易燃。此外，萃取剂毒性小，操作方便，不易燃。8 8、若用乙醚萃取含有、若用乙醚萃取含有30g30g反应物丙二腈的水溶反应物丙二腈的水溶液液300mL300mL时，（时，（1 1）用乙醚萃取三次，每次用）用乙醚萃取三次，每次用100mL100mL乙醚；（乙醚；（2 2）用）用300mL300mL乙醚一次萃取；两种乙醚一次萃取；两种情况下各萃取出丙二腈多少克？已知常温下丙情况下各萃取出丙二腈多少克？已知常温下丙二腈在二腈在100mL100mL乙醚中的溶解度为乙醚中的溶解度为20.0g20.0g，在，在100mL100mL水中的溶解度为水中的溶解度为13.3g.13.3g.解：（解：（1）：）：20.0 X1/100 =X1=10.0(g)13.3 (30-X1)/300 20.0 X2/100 =X2=6.7(g)13.3 (30-10-X2)/300 20.0 X3/100 =X3=4.4(g)13.3 (30-10-6.7-X3)/300 三次共萃取出丙二腈三次共萃取出丙二腈=10.0+6.7+4.4=21.1(g)（2）：）：20.0 X/100 =X=18.0(g)13.3 (30-X)/3009 9、进行简单萃取时要注意哪些要点？、进行简单萃取时要注意哪些要点？1010、干燥液体有机物有哪些方法？、干燥液体有机物有哪些方法？1111、重结晶法提纯固体有机物选择溶剂的条件、重结晶法提纯固体有机物选择溶剂的条件 是什么？是什么？1212、重结晶的原理是什么？、重结晶的原理是什么？1313、乙酰苯胺用水重结晶时，在溶解过程中常、乙酰苯胺用水重结晶时，在溶解过程中常 出现油珠，为什么？怎样解决？出现油珠，为什么？怎样解决？解：乙酰苯胺解：乙酰苯胺mp114oC,但重结晶时，往往在但重结晶时，往往在83oC就会熔化就会熔化成液体，所以油珠为未溶于水而已经熔化了的乙酰苯胺。成液体，所以油珠为未溶于水而已经熔化了的乙酰苯胺。应继续加入水溶剂，直至完全溶解。应继续加入水溶剂，直至完全溶解。1414、如何除去固体有机化合物中的有色杂质？、如何除去固体有机化合物中的有色杂质？1515、什么情况下可以用升华的方法提纯物质？怎、什么情况下可以用升华的方法提纯物质？怎 样操作？在何种情况下要同惰性气体保护升华？样操作？在何种情况下要同惰性气体保护升华？解：在不太高的温度下有足够大的蒸汽压（熔点前高于解：在不太高的温度下有足够大的蒸汽压（熔点前高于266.2Pa）的固体物质，特别是易潮解及易与溶剂起离解作）的固体物质，特别是易潮解及易与溶剂起离解作用的物质。分减压升华和常压升华两种操作方式：用的物质。分减压升华和常压升华两种操作方式：如果有机物近熔点时易于被氧化，则需惰性气体保护。如果有机物近熔点时易于被氧化，则需惰性气体保护。1616、薄层色谱法中使用的硅胶、薄层色谱法中使用的硅胶G G和硅胶和硅胶H H有什么不同？有什么不同？制薄板时应注意些什么？制薄板时应注意些什么？R Rf f的计算公式？的计算公式？解：解：硅胶可分为硅胶硅胶可分为硅胶H H（不含黏合剂）（不含黏合剂）硅胶硅胶G G（含煅石膏黏合剂（含煅石膏黏合剂2CaSO2CaSO4 42H2H2 2O O）硅胶硅胶HFHF（含荧光物质（含荧光物质)制板时：研磨均匀、薄层厚度制板时：研磨均匀、薄层厚度0.25-1mm0.25-1mm均匀、室温晾干，均匀、室温晾干，105-110105-110o oC C活化活化30min,20030min,200o oC C活化活化4h.4h.1717、实验室常用的吸附剂有哪些？做柱色谱分离时对、实验室常用的吸附剂有哪些？做柱色谱分离时对 装柱有哪些要求？对柱上不显色的化合物分离装柱有哪些要求？对柱上不显色的化合物分离 时，用什么方法鉴定？时，用什么方法鉴定？1818、A A、B B两化合物具有相同的熔点，如何用测熔点的两化合物具有相同的熔点，如何用测熔点的 方法判断它们是否为同一化合物？方法判断它们是否为同一化合物？1919、蒸馏实验中应注意什么？、蒸馏实验中应注意什么？2020、液体折射率测定的原理是什么？测折射率有何、液体折射率测定的原理是什么？测折射率有何 用途？用途？2121、将某旋光物质、将某旋光物质1.5g1.5g溶于乙醇得到溶于乙醇得到50mL50mL溶液，置溶液，置 于于10cm10cm旋光管中，在钠光（旋光管中，在钠光（=589.3nm=589.3nm，D D线）线）源下于源下于2020o oC C测得其旋光度为测得其旋光度为+2.97+2.97o o，计算，计算:(1)(1)D D2020 (2)(2)如改在如改在5cm5cm旋光管中测试，旋光度是多少？旋光管中测试，旋光度是多少？解：（解：（1）：）：D20=/cl=(+2.97o)/11.5/50 =+93o （2）：）：=0.5 (+2.97o)=+1.39o 二、合成实验二、合成实验 有机合成路线的设计；有机合成路线的设计；反应条件的确定与控制；反应条件的确定与控制；现象的观察、记录、分析、解释；现象的观察、记录、分析、解释；产物的分离、鉴定、结构分析。产物的分离、鉴定、结构分析。1 1、在苯甲酸和乙酸钠存在下，于、在苯甲酸和乙酸钠存在下，于170-180170-180o oC C加热回流制取肉桂加热回流制取肉桂酸的反应式如下：酸的反应式如下：原料和产物的主要物理常数如下：原料和产物的主要物理常数如下：试设计如何从反应混合物中分离得到肉桂酸。试设计如何从反应混合物中分离得到肉桂酸。解解:将反应液趁热移至烧瓶中，加适量固体将反应液趁热移至烧瓶中，加适量固体NaNa2 2COCO3 3,使溶液呈使溶液呈微碱性，进行水蒸气蒸馏，至馏出液无油珠，除去苯甲醛。微碱性，进行水蒸气蒸馏，至馏出液无油珠，除去苯甲醛。残留液加少许活性炭煮沸数分钟，趁热过滤，热滤液中搅残留液加少许活性炭煮沸数分钟，趁热过滤，热滤液中搅拌下滴加浓盐酸至酸性，冷却，结晶，过滤，水洗，干燥，得拌下滴加浓盐酸至酸性，冷却，结晶，过滤，水洗，干燥，得纯肉桂酸。纯肉桂酸。2 2、正丁醇和足量的乙酸混合，加少许浓硫酸回流后即得乙酸正、正丁醇和足量的乙酸混合，加少许浓硫酸回流后即得乙酸正丁酯及少许杂质的混合物，如何分离提纯以得到纯的乙酸正丁丁酯及少许杂质的混合物，如何分离提纯以得到纯的乙酸正丁酯？酯？解解:将反应倒入分液漏斗中充分摇动，分离出含乙酸正丁酯的将反应倒入分液漏斗中充分摇动，分离出含乙酸正丁酯的上层液体，然后将乙酸正丁酯的液体用水洗涤一次，接着用饱上层液体，然后将乙酸正丁酯的液体用水洗涤一次，接着用饱和的和的NaHCONaHCO3 3溶液和水各洗涤一次，用无水硫酸钠干燥，最后蒸溶液和水各洗涤一次，用无水硫酸钠干燥，最后蒸馏收集馏收集125-127125-127o oC C的馏分。的馏分。3 3、实验室常用哪两种方法制备二苯酮，请用化学方程式表、实验室常用哪两种方法制备二苯酮，请用化学方程式表 示。用这两种方法制备二苯酮时，对仪器和药品有什么示。用这两种方法制备二苯酮时，对仪器和药品有什么 要求？要求？解解:（1 1）酰基化法）酰基化法 仪器、药品均须干燥，苯甲酰氯具有催泪刺激性，对皮肤、仪器、药品均须干燥，苯甲酰氯具有催泪刺激性，对皮肤、眼睛、呼吸道均有强烈刺激作用。因此，应在通风橱内量取。眼睛、呼吸道均有强烈刺激作用。因此，应在通风橱内量取。（2 2）烷基化法）烷基化法 仪器、药品均须干燥，仪器、药品均须干燥，AlCl3很容易吸潮而失效，称取和很容易吸潮而失效，称取和加入操作要快。加入操作要快。二苯酮属低熔点化合物，不易结晶，用减压蒸馏纯化。二苯酮属低熔点化合物，不易结晶，用减压蒸馏纯化。4 4、如何检验乙醚中是否含有过氧化物？、如何检验乙醚中是否含有过氧化物？解：解：检验：取检验：取10mL10mL乙醚置于试管中，加乙醚置于试管中，加1mL1mL新制备的新制备的10%KI10%KI水溶水溶液，加几滴稀液，加几滴稀H H2 2SOSO4 4酸化，加一滴淀粉指示剂，若有蓝色出现，酸化，加一滴淀粉指示剂，若有蓝色出现，表示有过氧化物存在。表示有过氧化物存在。除去：将乙醚转入分液漏斗中，加入相当于乙醚体积除去：将乙醚转入分液漏斗中，加入相当于乙醚体积1/51/5的的FeSOFeSO4 4溶液，剧烈振摇，静置分层，除去水相，干燥后分馏，收溶液，剧烈振摇，静置分层，除去水相，干燥后分馏，收集集33-3733-37o oC C的馏分。的馏分。5 5、在酸性水溶液中用铁粉将硝基苯还原为苯胺。、在酸性水溶液中用铁粉将硝基苯还原为苯胺。实验操作是先将铁粉、水和乙酸混合均匀后，加热几分钟，实验操作是先将铁粉、水和乙酸混合均匀后，加热几分钟，稍冷，再将硝基苯分批加入，加完后再小心加热回流至反应完稍冷，再将硝基苯分批加入，加完后再小心加热回流至反应完全。然后水蒸气蒸馏至馏出液澄清，分出苯胺层，水层用食盐全。然后水蒸气蒸馏至馏出液澄清，分出苯胺层，水层用食盐饱和后乙醚萃取，合并苯胺和乙醚萃取液，干燥，水浴上蒸去饱和后乙醚萃取，合并苯胺和乙醚萃取液，干燥，水浴上蒸去乙醚，在加热收集乙醚，在加热收集180-185180-185o oC C的馏分。的馏分。根据这一实验完成下列各题。根据这一实验完成下列各题。（1 1）将铁粉、水和乙酸先加热几分钟主要是）将铁粉、水和乙酸先加热几分钟主要是 。因。因为反应为反应 ，所以硝基苯要在稍冷后分批加入。，所以硝基苯要在稍冷后分批加入。（2 2）当由冷凝管回流下来的液体中黄色油状消失，变成）当由冷凝管回流下来的液体中黄色油状消失，变成 色油珠，表示反应色油珠，表示反应 。（3 3）苯胺的乙醚溶液应选用）苯胺的乙醚溶液应选用 干燥。苯胺有毒，若不干燥。苯胺有毒，若不慎触及皮肤，应先用慎触及皮肤，应先用 洗，再用洗，再用 洗涤。洗涤。（4）用水蒸气蒸馏提纯的物质应具备的条件是）用水蒸气蒸馏提纯的物质应具备的条件是 。（1 1）使铁粉活化，缩短还原时间；剧烈放热且苯胺有毒。）使铁粉活化，缩短还原时间；剧烈放热且苯胺有毒。（2 2）无；已完成。）无；已完成。（3 3）粒状）粒状NaOHNaOH；水；肥皂和温水。；水；肥皂和温水。（4 4）不溶或难溶于水，与水共沸不反应，在）不溶或难溶于水，与水共沸不反应，在100100o oC C左右有一左右有一定的蒸汽压（定的蒸汽压（5-10mmHg5-10mmHg）；）；