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有机实验复习1、制甲烷制甲烷2、制乙烯制乙烯3、制乙炔制乙炔4、制溴苯、制溴苯一、几种有机物的制备7、乙酸乙酯的制取乙酸乙酯的制取6、酚醛树脂的制取、酚醛树脂的制取5、硝基苯的制取、硝基苯的制取1、制甲烷制甲烷CH3 COONa+NaO H CH4+Na2CO3CaO实验要点实验要点i)原理：原理：ii)药品：药品：iii)用碱石灰的理由用碱石灰的理由iii)操作顺序操作顺序2、制乙烯制乙烯浓浓H2SO4CH2-CH2 CH2=CH2+H2O170HOH实验要点实验要点i)药品及其比例药品及其比例ii)温度计水银球位置温度计水银球位置iii)碎瓷片的作用碎瓷片的作用iv)温度控制温度控制v)浓硫酸的作用浓硫酸的作用vi)用用NaOH洗气洗气vii)加药顺序加药顺序检验乙烯与溴水的发应3、制乙炔制乙炔Ca C2+2H OH CH CH+Ca（OH）2要要 点点i)为何不用启普为何不用启普发生器发生器ii)为何用饱和食盐水为何用饱和食盐水iii)疏松棉花的作用疏松棉花的作用4、制溴苯、制溴苯+Br2 +HBrBrFe要要 点点i)加药顺序及其原因加药顺序及其原因ii)长导管作用长导管作用iii)导管出口在液面上导管出口在液面上iv)粗产品的物理性质粗产品的物理性质v)提纯溴苯的方法提纯溴苯的方法5、硝基苯的制取、硝基苯的制取+HO-NO2 -NO2+H2O浓浓H2SO455-60要要 点点i)加药顺序加药顺序ii)长导管的作用长导管的作用iii)温度计水银球位置温度计水银球位置iv)水浴温度水浴温度v)粗产品的性质粗产品的性质vi)如何提纯？如何提纯？6、酚醛树脂的制取、酚醛树脂的制取OH+n HCHO +n H2OOHCH2n催化剂催化剂n要要 点点i)沸水浴沸水浴ii)长导管的作用长导管的作用iii)催化剂：催化剂：7、酯化、酯化反应反应CH3 CO OH+H OCH2CH3 CH3 COOCH2CH3+H2O浓浓H2SO4i)加药顺序加药顺序ii)导管口在液面上导管口在液面上iii)小火加热小火加热iv)饱和碳酸钠吸收饱和碳酸钠吸收18O必须标在乙醇上必须标在乙醇上要要 点点(1)(1)制硝基苯制硝基苯5560(2)(2)制酚醛树脂制酚醛树脂100(3)(3)乙酸乙酯水解乙酸乙酯水解7080 小结：相似实验的比较小结：相似实验的比较(一一)水浴温度比较水浴温度比较制乙烯制乙烯溶解度测定溶解度测定小结：相似实验的比较小结：相似实验的比较(二二)温度计水银球的位置温度计水银球的位置制硝基苯制硝基苯石油蒸馏石油蒸馏导管冷凝回流导管冷凝回流 制溴苯制溴苯 制硝基苯制硝基苯 制酚醛树脂制酚醛树脂小结：相似实验的比较小结：相似实验的比较(三三)只只冷凝：冷凝：制乙酸乙酯制乙酸乙酯 石油蒸馏（冷凝管）石油蒸馏（冷凝管）银镜反应银镜反应乙醛和新制氢氧化铜反应乙醛和新制氢氧化铜反应糖类的水解糖类的水解二、有机物的性质实验RCHO+2Ag（NH3）2OH RCOONH4+2Ag+H2O 水浴水浴 银镜反应银镜反应要要 点点i)热水浴热水浴ii)氨水氨水适适量量iii)可检验物质可检验物质iv)及时结束后清洗及时结束后清洗v)如何清洗反应前试管如何清洗反应前试管含有醛基的烃的衍生物：含有醛基的烃的衍生物：（1）醛类）醛类（2）甲酸、甲酸盐、甲酸酯）甲酸、甲酸盐、甲酸酯（3）醛糖（葡萄糖、麦芽糖）醛糖（葡萄糖、麦芽糖）不含醛基的果糖也不含醛基的果糖也 可以发生银镜反应可以发生银镜反应乙醛和新制氢氧化铜反应乙醛和新制氢氧化铜反应物质物质 常温常温 加热加热醛类醛类 不反应不反应 砖红砖红 甲酸甲酸 溶解溶解 砖红砖红甲酸酯甲酸酯 不反应不反应 砖红砖红 乙酸乙酸 溶解溶解 无砖红无砖红还原性糖还原性糖 绛蓝色溶液绛蓝色溶液 砖红砖红 甘油甘油 绛蓝色溶液绛蓝色溶液 无砖红无砖红糖类的水解糖类的水解蔗糖蔗糖淀粉淀粉纤维素纤维素催化剂催化剂加热加热检验水解完全检验水解完全检验水解产物检验水解产物H2SO4（1:5)H2SO4(20%)浓硫酸（浓硫酸（90）水浴加热水浴加热直接加热直接加热小火微热小火微热加碘水加碘水先加先加NaOH再加检验试剂再加检验试剂先加先加NaOH再加检验试剂再加检验试剂先加先加CuSO4再加过再加过NaOH三、有机物的三、有机物的分离分离.提纯与检验提纯与检验萃取分液法萃取分液法 蒸馏分馏法蒸馏分馏法 洗气法（还有渗析、盐析。沉淀法）洗气法（还有渗析、盐析。沉淀法）1 1、有机物的分离提纯方法：、有机物的分离提纯方法：蒸馏：分离相溶的沸点不同的液体混合物。蒸馏：分离相溶的沸点不同的液体混合物。馏分一般为纯净物馏分一般为纯净物分馏：分离出不同沸点范围的产物。分馏：分离出不同沸点范围的产物。馏分为混合物馏分为混合物分液：分离出互不相溶的液体。分液：分离出互不相溶的液体。过滤：分离出不溶与可溶性固体。过滤：分离出不溶与可溶性固体。洗气：气体中杂质的分离。洗气：气体中杂质的分离。（1）洗气法）洗气法使用范围：使用范围：除去甲烷中的乙烯、乙炔（溴水或溴的除去甲烷中的乙烯、乙炔（溴水或溴的CCl4溶液）溶液）除去乙烯中的除去乙烯中的SO2、CO2（NaOH溶液）溶液）除去乙炔中的除去乙炔中的H2S、PH3（CuSO4溶液）溶液）（2）分液法）分液法使用范围：使用范围：除去硝基苯中的残酸（除去硝基苯中的残酸（NaOH溶液）溶液）除去溴苯中的溴（除去溴苯中的溴（NaOH溶液）溶液）除去乙酸乙酯中的乙酸（饱和碳酸钠溶液）除去乙酸乙酯中的乙酸（饱和碳酸钠溶液）除去苯中的苯酚（除去苯中的苯酚（NaOH溶液）溶液）除去苯中的甲苯（酸性除去苯中的甲苯（酸性KMnO4溶液；溶液；NaOH）除去苯酚中的苯甲酸（除去苯酚中的苯甲酸（NaOH溶液，通溶液，通CO2）（3）蒸馏（分馏）蒸馏（分馏）适用范围：适用范围：提纯硝基苯（含杂质苯）提纯硝基苯（含杂质苯）制无水乙醇制无水乙醇(含水、需加生石灰）含水、需加生石灰）从乙酸和乙醇的混合液中分离出乙醇（需加生石灰）从乙酸和乙醇的混合液中分离出乙醇（需加生石灰）石油的分馏石油的分馏适用范例：适用范例：分离不溶与可溶的固体的方法分离不溶与可溶的固体的方法（4）过滤过滤除去肥皂中甘油和过量碱除去肥皂中甘油和过量碱（5）盐析和渗析）盐析和渗析盐析：除去肥皂中的甘油和过量碱盐析：除去肥皂中的甘油和过量碱渗析：除去淀粉中的少量葡萄糖或者渗析：除去淀粉中的少量葡萄糖或者NaCl练习：已知乙醇的沸点为练习：已知乙醇的沸点为78.5 ;乙醚的沸点为乙醚的沸点为34.5;乙酸的沸点为乙酸的沸点为117.9。如何从乙醇、乙醚。如何从乙醇、乙醚和乙酸的混合物中分离出乙醇、乙醚和乙酸，简述分和乙酸的混合物中分离出乙醇、乙醚和乙酸，简述分离的原理、操作方法，并画出主要的装置示意图。离的原理、操作方法，并画出主要的装置示意图。课堂练习:1.1.下列每组各有三对物质下列每组各有三对物质,他们都能用分液漏斗他们都能用分液漏斗分离的是（分离的是（）（A A）乙酸乙酯和水乙酸乙酯和水,酒精和水酒精和水,苯酚和水苯酚和水（B B）二溴乙烷和水二溴乙烷和水,溴苯和水溴苯和水,硝基苯和水硝基苯和水（C C）甘油和水甘油和水,乙醛和水乙醛和水,乙酸和乙醇乙酸和乙醇（D D）油酸和水油酸和水,甲苯和水甲苯和水,己烷和水己烷和水B DB D2、有机物的检验 1.溴水溴水2.酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液3.银氨溶液银氨溶液4.新制的新制的Cu(OH)2碱性悬浊液碱性悬浊液5.FeCl3溶液溶液A常常用用试试剂剂B、几种重要有机物的检验 有机物质有机物质 使用试剂使用试剂卤代烃卤代烃乙醇乙醇苯酚苯酚NaOH,HNO3,AgNO3铜丝铜丝1.浓溴水；浓溴水；2.氯化铁溶液氯化铁溶液乙醛乙醛乙酸乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯葡萄糖葡萄糖蛋白质蛋白质淀粉淀粉银氨溶液或银氨溶液或新制新制Cu(OH)2纯碱；纯碱；水；酚酞和氢氧化钠水；酚酞和氢氧化钠新制新制Cu(OH)2浓硝酸浓硝酸碘水碘水一、对溴苯制备的装置的探究一、对溴苯制备的装置的探究反反应应装装置置的的改改进进尾气吸收的装置尾气吸收的装置H2O浓浓NH3H2O改变吸收试剂，得到不同的反应现象改变吸收试剂，得到不同的反应现象AgNO3溶液溶液使用冷凝管使用冷凝管例一、为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并例一、为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量工业用电石与水反应，进行了如下实验：先取一定量工业用电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色。将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色。写出甲同学实验中两个主要的化学方程式写出甲同学实验中两个主要的化学方程式 CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2 二、反应原理的探究二、反应原理的探究甲甲同学认为该实验完全可证明乙炔可以与溴水发同学认为该实验完全可证明乙炔可以与溴水发生加成反应。你认为呢？生加成反应。你认为呢？乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊有少许淡黄色浑浊，这是为什么？，这是为什么？电石中含有硫化物，乙炔气体中则混有硫化氢电石中含有硫化物，乙炔气体中则混有硫化氢H2S+Br2=S+2HBr必先必先除去硫化氢气体除去硫化氢气体如何除去乙炔气体中的硫化氢呢？请你选用下列四如何除去乙炔气体中的硫化氢呢？请你选用下列四个装置（可重复使用）来实现该实验方案，并写出个装置（可重复使用）来实现该实验方案，并写出装置内所放的化学药品。装置内所放的化学药品。现在能不能验证乙炔与溴发生的是现在能不能验证乙炔与溴发生的是加成反应加成反应？请从请从下列选项中选择下列选项中选择（a）使溴水褪色的反应，未必是加成反应使溴水褪色的反应，未必是加成反应（b）使溴水褪色的反应，就是加成反应使溴水褪色的反应，就是加成反应请请设计一个实验进一步验证该反应设计一个实验进一步验证该反应不是取代反应不是取代反应。pH试纸来测试反应后溶液的酸性试纸来测试反应后溶液的酸性。如若发生取代反。如若发生取代反应，必定生成应，必定生成HBr，溶液酸性将会明显增强，故可用溶液酸性将会明显增强，故可用pH试纸验证。试纸验证。例例二、二、已知乙醇的化学式为已知乙醇的化学式为C2H6O，其结构式有其结构式有两种可能，分别是两种可能，分别是_和和_。试设计一个实验证明之。试设计一个实验证明之。例三、向磷酸氢钠溶液中滴加硝酸银溶液，可得例三、向磷酸氢钠溶液中滴加硝酸银溶液，可得到黄色沉淀，已知磷酸银与磷酸氢银都是不溶于到黄色沉淀，已知磷酸银与磷酸氢银都是不溶于水的黄色沉淀，试推测所得沉淀为磷酸银还是磷水的黄色沉淀，试推测所得沉淀为磷酸银还是磷酸氢银，并设计一个简单的实验证明之。酸氢银，并设计一个简单的实验证明之。测测所得溶液的所得溶液的pH，若溶液呈强酸性，则沉淀若溶液呈强酸性，则沉淀为磷酸银，否则为磷酸氢银。为磷酸银，否则为磷酸氢银。Na2HPO4+2AgNO3=Ag2HPO4+2NaNO3Na2HPO4+3AgNO3=Ag3PO4+2NaNO3+HNO3
