欢迎来到淘文阁 - 分享文档赚钱的网站! | 帮助中心 好文档才是您的得力助手!
淘文阁 - 分享文档赚钱的网站
全部分类
  • 研究报告>
  • 管理文献>
  • 标准材料>
  • 技术资料>
  • 教育专区>
  • 应用文书>
  • 生活休闲>
  • 考试试题>
  • pptx模板>
  • 工商注册>
  • 期刊短文>
  • 图片设计>
  • ImageVerifierCode 换一换

    烯烃的氧化反应课件.ppt

    • 资源ID:84336789       资源大小:704KB        全文页数:29页
    • 资源格式: PPT        下载积分:18金币
    快捷下载 游客一键下载
    会员登录下载
    微信登录下载
    三方登录下载: 微信开放平台登录   QQ登录  
    二维码
    微信扫一扫登录
    下载资源需要18金币
    邮箱/手机:
    温馨提示:
    快捷下载时,用户名和密码都是您填写的邮箱或者手机号,方便查询和重复下载(系统自动生成)。
    如填写123,账号就是123,密码也是123。
    支付方式: 支付宝    微信支付   
    验证码:   换一换

     
    账号:
    密码:
    验证码:   换一换
      忘记密码?
        
    友情提示
    2、PDF文件下载后,可能会被浏览器默认打开,此种情况可以点击浏览器菜单,保存网页到桌面,就可以正常下载了。
    3、本站不支持迅雷下载,请使用电脑自带的IE浏览器,或者360浏览器、谷歌浏览器下载即可。
    4、本站资源下载后的文档和图纸-无水印,预览文档经过压缩,下载后原文更清晰。
    5、试题试卷类文档,如果标题没有明确说明有答案则都视为没有答案,请知晓。

    烯烃的氧化反应课件.ppt

    关于烯烃的氧化反应第1页,此课件共29页哦将烯烃氧化为醇、醛或环氧化物是均相催化反应在工业上的重要应用。1Wacker 法合成乙醛法合成乙醛此法由西德WackerChemie公司的J.Smidt于50年代末发现的,它包括了三个分反应:1).乙烯被乙烯被Pd()盐在水溶液中氧化为乙醛盐在水溶液中氧化为乙醛这是化学计量反应,早在1894年F.C.Phillips就作了报道,并将此反应应用到Pd的分析上。第2页,此课件共29页哦2).Pd(0)重新氧化成重新氧化成Pd()vSmidt发现,在反应中加入CuCl2可以将Pd(0)重新氧化生成Pd(),从而使一个化学计量反应变为催化反应。从而开创了一个很有价值的新的化学过程。第3页,此课件共29页哦3).氯化亚铜氧化生成氯化铜氯化亚铜氧化生成氯化铜v为了使其成为一个完整的催化体系,可以很容易地利用水溶液中的空气将氯化亚铜氧化成为氯化铜。v若将以上三个方程式加合起来,最终结果就是空气中的氧使乙烯氧化为乙醛:这个化学工艺,比以往的方法优越得多第4页,此课件共29页哦过过去的方法:去的方法:1).电石法:乙炔不及乙烯来源丰富和价廉,硫酸汞有污染问题。2).该法是先将乙烯水化为乙醇,然后再氧化,是两步过程。所以,Wacker法更为经济。第5页,此课件共29页哦Wacker法反法反应应机理机理第6页,此课件共29页哦vH2O或OH-对烯烃的亲核进攻是从外侧过来发生反式加成反式加成反应,络合物转化为络合物顺-1,2-二氘乙烯的钯配合物与H2O/CO的反应产物为反-2,3-二氘-丙酸内酯第7页,此课件共29页哦反-1,2-二氘乙烯反应生成-氯乙醇的产物是苏式异构体。第8页,此课件共29页哦v羟乙基钯络合物经过1,2-位移,由-羟基烷基络合物(A)异构化为-羟基烷基络合物(C)。以重水为溶剂时,产物中没有检出氘代物,否认了由A还原消除生成乙烯醇再转化成乙醛的路线。第9页,此课件共29页哦2.其它烯烃的氧化反应其它烯烃的氧化反应-烯烃被氧化生成醛或酮,除苯乙烯外,酮是主要产物。Wacker反应具有选择性,同时具有链端和链中双键时,只氧化链端双键。第10页,此课件共29页哦对于1,1-二取代烯烃,取代基发生迁移得到重排产物。R1、R2是环的一部分时,反应生成环扩大的酮。第11页,此课件共29页哦Wacker 反应在有机合成上有广泛应用,例如:由烯烃合成二氢茉莉酮:第12页,此课件共29页哦3.烯烃的乙酸基化反应烯烃的乙酸基化反应与乙烯氧化生成乙醛的Wacker反应类似,乙烯在醋酸中与钯盐反应生成乙酸乙烯酯零价钯被CuCl2氧化,重新得到二价钯盐,生成的CuCl被氧气或空气中的氧所氧化,重新得到CuCl2,第13页,此课件共29页哦催化反应的结果:第14页,此课件共29页哦4.烯烃的环氧化反应烯烃的环氧化反应过氧酸与烯烃的环氧化反应第15页,此课件共29页哦过渡金属络合物催化下,烷基过氧化氢ROOH选择性氧化烯烃催化剂:Mo、V、W、Ti等高氧化态的过渡金属络合物第16页,此课件共29页哦环氧化反应的速度随烯烃取代基的增多而增大利用VO(acac)2和ButOOH进行环氧化反应时,-位有双键的烯烃反应速度明显加快。3-羟基环己烯能与过渡金属催化剂配位,它的反应速度是环己烯的200倍。第17页,此课件共29页哦醇羟基与过渡金属形成特定的络合物,从而使烯丙醇的环氧化反应具有很高的区域选择性。反应中总是生成顺式环氧化产物。第18页,此课件共29页哦分子中若同时含有烯丙醇CC双键和一般CC双键时,环氧化反应将优先发生在烯丙醇的双键上。第19页,此课件共29页哦当烯丙醇双键周围的空间障碍很大时,环氧化反应可能发生在远离羟基的孤立双键上。第20页,此课件共29页哦钼络合物催化的烯烃环氧化反应的历程钼络合物催化的烯烃环氧化反应的历程第21页,此课件共29页哦5.不对称环氧化反应不对称环氧化反应首次报道的不对称环氧化反应是用钼和钒的手性络合物完成的。33%e.e50%e.e第22页,此课件共29页哦利用钼的手性过氧络合物MoO5L*(L*=手性配体)对简单烯烃进行不对称环氧化时,得到30%e.e的光学产率。第23页,此课件共29页哦 Sharpless环氧化环氧化v1980年,Sharpless的出色工作,使不对称环氧化反应得到了优异的结果。他们以烯丙醇为底物,叔丁基过氧化氢为氧化剂,四异丙氧基钛为催化剂,用光学活性酒石酸作为不对称诱导试剂,进行环氧化反应,光学产率在90%以上。第24页,此课件共29页哦优点:1.一次可以引进两个手性中心。2.手性源是酒石酸酯,通过选用天然的,或非天然的酒石酸酯,可以实现不同的对映面选择性。3.反应操作简单,产率高。4.e.e.值优异。缺点:1.限于烯丙醇体系,2.反应比较缓慢。第25页,此课件共29页哦机理:第26页,此课件共29页哦6.脱氢反应脱氢反应钌络合物催化剂RuCl2(PPh3)3和叔胺氧化物可以使伯醇或仲醇脱氢分别生成醛或酮。第27页,此课件共29页哦N-甲基吗琳-N-氧化物是钌的再次氧化剂(reoxidation)。第28页,此课件共29页哦感感谢谢大大家家观观看看第29页,此课件共29页哦

    注意事项

    本文(烯烃的氧化反应课件.ppt)为本站会员(石***)主动上传,淘文阁 - 分享文档赚钱的网站仅提供信息存储空间,仅对用户上传内容的表现方式做保护处理,对上载内容本身不做任何修改或编辑。 若此文所含内容侵犯了您的版权或隐私,请立即通知淘文阁 - 分享文档赚钱的网站(点击联系客服),我们立即给予删除!

    温馨提示:如果因为网速或其他原因下载失败请重新下载,重复下载不扣分。




    关于淘文阁 - 版权申诉 - 用户使用规则 - 积分规则 - 联系我们

    本站为文档C TO C交易模式,本站只提供存储空间、用户上传的文档直接被用户下载,本站只是中间服务平台,本站所有文档下载所得的收益归上传人(含作者)所有。本站仅对用户上传内容的表现方式做保护处理,对上载内容本身不做任何修改或编辑。若文档所含内容侵犯了您的版权或隐私,请立即通知淘文阁网,我们立即给予删除!客服QQ:136780468 微信:18945177775 电话:18904686070

    工信部备案号:黑ICP备15003705号 © 2020-2023 www.taowenge.com 淘文阁 

    收起
    展开