教育精品：羧酸氨基酸和蛋白质第二课时课件.ppt

第二课时第二课时酯酯鲁科版化学（选修鲁科版化学（选修5 5）羧酸衍生物-酯羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物称为羧酸衍生物。酯：密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。二、酯二、酯 1 1、定义：酸和醇发生反应生成的一类、定义：酸和醇发生反应生成的一类有机化合物。有机化合物。2 2、分类：根据酸的不同分为：有机酸、分类：根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。酯和无机酸酯。或或根据羧酸分子中酯基的数目，分为：根据羧酸分子中酯基的数目，分为：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙二乙酯酯）、多元酸酯多元酸酯(如油脂如油脂)。饱和一元羧酸酯饱和一元羧酸酯的通式：的通式：CnH2n+1COOH 或或CnH2nO2与饱和一元羧酸互为同分异构体与饱和一元羧酸互为同分异构体练习：写出练习：写出C4H8O2的各种同分异构体的各种同分异构体的结构简式的结构简式练习：写出练习：写出C6H12O2的五种同分异构体的的五种同分异构体的结构简式结构简式 油脂油脂高级脂肪酸的甘油酯高级脂肪酸的甘油酯R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCHC15H31COOCH2C15H31COOCH2C15H31COOCHC17H33COOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCH硬脂酸甘油酯（脂肪）硬脂酸甘油酯（脂肪）固态固态软脂酸甘油酯软脂酸甘油酯油酸甘油酯（油）油酸甘油酯（油）液态液态3 3、存在：低级酯存在于水果中，油脂存在于食、存在：低级酯存在于水果中，油脂存在于食物中。物中。4、物理性质：物理性质：分子量小通常为液体的酯是具有芳香气味、分子量小通常为液体的酯是具有芳香气味、难溶于水、比水轻的液体，易溶于有机溶剂。难溶于水、比水轻的液体，易溶于有机溶剂。3 3、油脂的物理性质、油脂的物理性质密度比水的密度密度比水的密度小小有明显的有明显的油腻感油腻感不不溶于水，易溶于溶于水，易溶于有机溶剂有机溶剂是一种良好的是一种良好的有机溶剂有机溶剂4、酯的化学性质水解反应：酯在酸性和碱性条件小都可以发生水解。(1)(1)在酸中的反应方程式：在酸中的反应方程式：（2 2）、在碱中反应方程式：、在碱中反应方程式：思考：油脂属于哪类有机物，他有什么样的性质？若羟基中含有不饱和的成分，如何验证？若想将油变为脂肪仍作为食物（如：将软脂酸甘油酯转变成硬脂酸甘油酯），应与什么物质反应？（3 3）、油脂的化学性质）、油脂的化学性质油脂的水解：酸性条件下的水解油脂的水解：酸性条件下的水解 可用于制备高级脂肪酸和甘油可用于制备高级脂肪酸和甘油肥皂的主要成分肥皂的主要成分工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油；工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油；油脂在人体中（在酶作用下）水解，生成脂肪油脂在人体中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养；酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养；用于制作肥皂。用于制作肥皂。油脂碱性条件下的水解：皂化反应油脂碱性条件下的水解：皂化反应 思考：老酒为什么格外香？驰名中外的贵州茅台酒，做好后用坛子密封埋在地下驰名中外的贵州茅台酒，做好后用坛子密封埋在地下数年后，才取出分装出售，这样酒酒香浓郁、味道纯正，数年后，才取出分装出售，这样酒酒香浓郁、味道纯正，独具一格，为酒中上品。它的制作方法是有科学道理的。独具一格，为酒中上品。它的制作方法是有科学道理的。在一般酒中，除乙醇外，还含有有机酸、杂醇等，有在一般酒中，除乙醇外，还含有有机酸、杂醇等，有机酸带酸味，杂醇气味难闻，饮用时涩口刺喉，但长期机酸带酸味，杂醇气味难闻，饮用时涩口刺喉，但长期贮藏过程中有机酸能与杂醇相互酯化，形成多种酯类化贮藏过程中有机酸能与杂醇相互酯化，形成多种酯类化合物，每种酯具有一种香气，多种酯就具有多种香气，合物，每种酯具有一种香气，多种酯就具有多种香气，所以老酒的香气是混合香型。浓郁而优美，由于杂醇就所以老酒的香气是混合香型。浓郁而优美，由于杂醇就酯化而除去，所以口感味道也变得纯正了。酯化而除去，所以口感味道也变得纯正了。1 1、完成下列反应的化学方程式。、完成下列反应的化学方程式。（1）甲酸与甲醇与浓硫酸加热）甲酸与甲醇与浓硫酸加热 （2）乙酸甲酯在稀硫酸中加热反应）乙酸甲酯在稀硫酸中加热反应（3）乙酸乙酯在）乙酸乙酯在NaOH溶液中加热反应溶液中加热反应 练习：练习：化学性质化学性质1、油脂的氢化、油脂的氢化C17H33COOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCH+3H2催化剂催化剂C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH油（液态）油（液态）脂肪（固态）脂肪（固态）2、水解反应、水解反应（1）酸性条件下水解）酸性条件下水解C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH+3H2OH2SO43C17H35COOH+CH2-OHCH-OHCH2-OH 在油脂酸性条件下的水解反应中，硫酸作催化剂，在油脂酸性条件下的水解反应中，硫酸作催化剂，水解反应不完全，因其逆反应是酯化反应。水解反应不完全，因其逆反应是酯化反应。（2）油脂碱性条件下的水解）油脂碱性条件下的水解C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH+3NaOH3C17H35COONaCH2-OHCH-OHCH2-OH+在油脂碱性条件下的水解反应中，在油脂碱性条件下的水解反应中，NaOH溶液起了催化溶液起了催化剂和促进水解的作用，所以剂和促进水解的作用，所以水解反应进行得很彻底。水解反应进行得很彻底。油脂碱性条件下的水解反应也叫皂化反应。油脂碱性条件下的水解反应也叫皂化反应。工业上此反应生产肥皂。生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成一工业上此反应生产肥皂。生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成一种胶体，不易分离，这时加入食盐，发生盐析，分成两层，上层种胶体，不易分离，这时加入食盐，发生盐析，分成两层，上层为高级脂肪酸钠，下层为甘油和水。取上层为高级脂肪酸钠，下层为甘油和水。取上层高级脂肪酸钠加入填高级脂肪酸钠加入填充剂、压滤、干燥、成型就制成了肥皂。充剂、压滤、干燥、成型就制成了肥皂。NaOHNaOH溶液溶液用蒸汽加用蒸汽加热热油脂油脂肥皂、甘肥皂、甘油、水等油、水等的混和液的混和液加入加入细细食食盐盐加加热热、搅搅拌拌分层分层皂化皂化盐析盐析加加填填充充剂剂（松香、硅酸（松香、硅酸钠钠等等）压滤压滤、干燥成型、干燥成型下层：甘油、食盐水等下层：甘油、食盐水等上层：肥皂液上层：肥皂液成品成品肥皂肥皂四四.肥皂的制取原理肥皂的制取原理工业制皂流程简述工业制皂流程简述油脂与油脂与NaOH溶液溶液用蒸气加热搅拌用蒸气加热搅拌肥皂、甘油等肥皂、甘油等混合液混合液加热、搅拌、加入加热、搅拌、加入食盐细粒，静置分层食盐细粒，静置分层上层：肥皂液上层：肥皂液下层：甘油等下层：甘油等取上层物质加松香、取上层物质加松香、硅酸钠等压滤、干燥成型硅酸钠等压滤、干燥成型成品肥皂成品肥皂 加入无机盐使某些有机物降低溶解度，加入无机盐使某些有机物降低溶解度，从而析出的过程，属于从而析出的过程，属于物理物理变化。变化。这里的盐析是指加入食盐使肥皂析出的这里的盐析是指加入食盐使肥皂析出的过程。过程。肥皂的去污原理肥皂的去污原理肥皂的去污原理肥皂的去污原理肥皂去污原理肥皂去污原理R RCOONaCOONa亲油基亲油基亲水基亲水基亲油基亲油基亲水基亲水基拓拓展展视视野野1酯在下列哪种环境中水解程度最大酯在下列哪种环境中水解程度最大 A.水水 B.稀硫酸稀硫酸 C.浓硫酸浓硫酸 D.碱溶液碱溶液 O O CH3C-OCH3+H-OH CH3COH+HOCH3RCOOR+NaOH RCOONa+ROH小结小结:1、酯在酸、酯在酸(或碱或碱)存在的条件下存在的条件下,水解生成酸和醇。水解生成酸和醇。2、酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。、酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。3、在有碱存在时、在有碱存在时,酯的水解趋近于完全，水解生成酯的水解趋近于完全，水解生成 羧羧酸盐和醇酸盐和醇 延伸延伸:形成酯的酸可以是有机酸也可以是无机形成酯的酸可以是有机酸也可以是无机含氧酸含氧酸(如如:HNO:HNO3 3,H,H2 2SOSO4 4,H,H3 3POPO4 4)。C C2 2H H5 5OH+HNOOH+HNO3 3CC2 2H H5 5ONOONO2 2+H+H2 2O O酯化反应与酯水解反应的酯化反应与酯水解反应的比较比较 酯酯 化化 水水 解解反应关系反应关系催催 化化 剂剂催化剂的催化剂的其他作用其他作用加热方式加热方式反应类型反应类型NaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水提高酯的水 解率解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓浓 硫硫 酸酸稀稀H2SO4或或NaOH吸水，提高吸水，提高CH3COOH与与C2H5OH的转化率的转化率酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴加热热水浴加热酯化反应酯化反应 取代反应取代反应水解反应水解反应取代反应取代反应小结：几种衍生物之间的关系小结：几种衍生物之间的关系练习练习:1.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分胆固醇是人体必需的生物活性物质，分 子式为子式为C27H46O。一种胆固醇酯的液晶材一种胆固醇酯的液晶材料，分子式为料，分子式为C34H50O2。合成这种胆固醇合成这种胆固醇酯的羧酸是酯的羧酸是()A.C6H13COOH B.C6H5COOH C.C7H15COOH D.C3H7COOHB2、现有分子式为现有分子式为C3H6O2的四种有机物的四种有机物A、B、C、D，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：列实验以鉴别之，其实验记录如下：NaOH溶溶液液银氨溶液银氨溶液 新制新制Cu(OH)2金属钠金属钠 A 中和反应中和反应 溶解溶解 产生氢气产生氢气 B 有银镜有银镜产生红色沉淀产生红色沉淀 产生氢气产生氢气 C 水解反应水解反应 有银镜有银镜产生红色沉淀产生红色沉淀 D 水解反应水解反应 则则A、B、C、D的结构简式分别为：的结构简式分别为：A：B：C：D：CH3CH2COOHCH3CH2OHCHOHCOOCH2CH3CH3COOCH33某有机物某有机物X能发生水解反应，水解产物为能发生水解反应，水解产物为Y和和Z。同温同压下，相同质量的。同温同压下，相同质量的Y和和Z的蒸气所占的蒸气所占体积相同，化合物体积相同，化合物X可能是可能是 A.乙酸丙酯乙酸丙酯 B.甲酸乙酯甲酸乙酯 C.乙酸甲酯乙酸甲酯 D.乙酸乙酯乙酸乙酯AB 4、1mol有机物有机物 与足量与足量NaOH 溶溶 液液充充分分反反应应，消消耗耗NaOH 的物质的量为（）A5mol B4mol C3mol D2molCOOCH3CH3COOCOOHB5、拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具、拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈有强烈 触杀作用的杀虫剂，其触杀作用的杀虫剂，其 中对光稳中对光稳定的溴氰菊醋定的溴氰菊醋 的结构简式的结构简式如右图：如右图：下列对该化合物下列对该化合物叙述正确的是叙述正确的是 （）A 属于芳香烃属于芳香烃 B 属于卤代烃属于卤代烃 C 在酸性条件下不水解在酸性条件下不水解 D 在一定条件下可以发生加成反应在一定条件下可以发生加成反应D6对有机物对有机物 的叙述不正确的是的叙述不正确的是 A.常温下能与常温下能与Na2CO3反应放出反应放出CO2 B.在碱性条件下水解，在碱性条件下水解，0.5mol该有机物该有机物完全反应消耗完全反应消耗4mol NaOH C.与稀与稀H2SO4共热生成两种有机物共热生成两种有机物 D.该物质的化学式为该物质的化学式为C14H10O9C例1、一环酯化合物，结构简式如下：试推断：试推断：1.1.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？么？写出其结构简式；写出其结构简式；2.2.写出此水解产物与金属钠反应的方程式；写出此水解产物与金属钠反应的方程式；3.3.此水解产物是否可能与此水解产物是否可能与FeClFeCl3 3溶液发生变色反溶液发生变色反应？应？祝同学们学习进步！祝同学们学习进步！