第二章 分类及命名.ppt

第二章第二章 分类及命名分类及命名2.1 杂原子杂原子：有机化合物中除：有机化合物中除C C、H H原子以外的原子原子以外的原子 如如N N、O O、S S、P P等称为杂原子。等称为杂原子。官能团官能团：官能团是有机分子中比较活泼易发生化：官能团是有机分子中比较活泼易发生化 学反应的原子或基团。官能团对化合物学反应的原子或基团。官能团对化合物 的性质起着决定性作用。含有相同官能的性质起着决定性作用。含有相同官能 团的化合物有相似的性质。团的化合物有相似的性质。碳碳 架架：有机化合物中，碳原子互相连接成链：有机化合物中，碳原子互相连接成链或或 环，是分子的骨架，又称碳架。环，是分子的骨架，又称碳架。基本概念基本概念1为什么要进行分类？为什么要进行分类？有机化合物数目庞大，目前已有近一千万种，有机化合物数目庞大，目前已有近一千万种，每年以万计数目增长。为了便于系统地学习和研究，每年以万计数目增长。为了便于系统地学习和研究，必须进行科学的分类。必须进行科学的分类。2分类方法分类方法随着有机化学的发展，有机化合物的分类方随着有机化学的发展，有机化合物的分类方法也在发展，有多种分类方法。通用的是按分子法也在发展，有多种分类方法。通用的是按分子的碳架结构和有特征反应的官能团两种分类方法。的碳架结构和有特征反应的官能团两种分类方法。有机化合物分类的重要性有机化合物分类的重要性2.1.1 2.1.1 按分子碳架分类按分子碳架分类1开链化合物开链化合物 化合物中碳原子连成链状，称为化合物中碳原子连成链状，称为开链化合物开链化合物，又称为又称为脂肪族化合物脂肪族化合物。例如：例如：正丁烷正丁烷十二碳醇（月桂醇）十二碳醇（月桂醇）异戊二烯异戊二烯十八碳酸（硬脂酸）十八碳酸（硬脂酸）2 2碳环化合物碳环化合物1)脂环族化合物脂环族化合物脂环族化合物的结构和性质与脂肪族化合物脂环族化合物的结构和性质与脂肪族化合物的相似，故称为的相似，故称为脂环族化合物脂环族化合物。例如：例如：环己烷环己烷环戊二烯环戊二烯环己醇环己醇环戊基甲酸环戊基甲酸环丙基环己烷环丙基环己烷2)2)芳香族化合物芳香族化合物 化合物中含有苯环，有芳香性，故称为化合物中含有苯环，有芳香性，故称为芳芳香族化合物香族化合物。例如：。例如：苯苯苯甲醇苯甲醇异丙基苯异丙基苯-萘酚萘酚菲菲蒽蒽联苯联苯组成环骨架的原子除组成环骨架的原子除C外，还有杂原子，外，还有杂原子，这类化合物称为这类化合物称为杂环化合物杂环化合物。例如：例如：吡啶吡啶呋喃甲醛（糠醛）呋喃甲醛（糠醛）喹啉喹啉噻吩噻吩3 3杂环化合物杂环化合物2.1.2 2.1.2 按官能团分类按官能团分类按分子中含的官能团对化合物进行分类，有相同官能团的化按分子中含的官能团对化合物进行分类，有相同官能团的化合物分为一类。如：含羧基（合物分为一类。如：含羧基（COOH）的为羧酸，含氰基（）的为羧酸，含氰基（CN）的为腈，含氨基（）的为腈，含氨基（NH）的为胺）的为胺 这个表又称这个表又称官能团优先顺序表官能团优先顺序表，它的顺序要，它的顺序要记牢记牢命名时要用到。命名时要用到。将将CC,CH键看成是烷烃的官能团键看成是烷烃的官能团。在教科书中，一般是把这两种分类方法结合，先按碳架在教科书中，一般是把这两种分类方法结合，先按碳架分类，再按官能团分为若干系列。分类，再按官能团分为若干系列。概述：概述：命名是有机化学的基本内容命名是有机化学的基本内容。对常见有机。对常见有机化合物能顺利命名，依据名称能写出化合物的化合物能顺利命名，依据名称能写出化合物的结构是学习有机化学的基本要求，也是学好有结构是学习有机化学的基本要求，也是学好有机化学的基础。机化学的基础。学好有机化学的命名方法，先是掌握有机化学好有机化学的命名方法，先是掌握有机化合物的命名原则和基本方法，对命名有概貌了合物的命名原则和基本方法，对命名有概貌了解，在后面的学习过程中巩固、完善。解，在后面的学习过程中巩固、完善。有机化合物的命名方法主要根据国际纯粹和有机化合物的命名方法主要根据国际纯粹和应用化学联合会（应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry 简称简称IUPAC）公公布的布的有机化学命名法有机化学命名法、有机化合物有机化合物IUPAC命名指南命名指南，以及中国化学会依据，以及中国化学会依据有机化学命有机化学命名法名法的原则，结合我国文字特点推荐的的原则，结合我国文字特点推荐的有机有机化学命名原则化学命名原则。有机化合物的命名也有它的发展历史，形有机化合物的命名也有它的发展历史，形成了诸多的命名方法，有的现在仍在使用。成了诸多的命名方法，有的现在仍在使用。2.2.1 化学介词、基和表示链异构的形容词化学介词、基和表示链异构的形容词1化学介词化学介词 化学介词是代表化合物中结构组分结合关系化学介词是代表化合物中结构组分结合关系的连缀词，在命名和结构关系不会混淆时，介词的连缀词，在命名和结构关系不会混淆时，介词可以省略或放在括号内。有机化合物常用的介词可以省略或放在括号内。有机化合物常用的介词有有8 8个。个。化化有机化合物被视为两个基之间的化合，有机化合物被视为两个基之间的化合，命名时所用的介词。这个介词往往可省略。命名时所用的介词。这个介词往往可省略。例如：例如：溴化四乙基铵溴化四乙基铵 (CH(CH3 3CHCH2 2)4 4N N+与与BrBr-化合化合 六氯化苯六氯化苯 看成苯环与六个看成苯环与六个ClCl化合化合 代代母体化合物的氢、其它原子或基团被置换，母体化合物的氢、其它原子或基团被置换，命名所用的介词。常被省略。这里的命名所用的介词。常被省略。这里的“母体母体化化 合物合物”非专指碳氢化合物。例如：非专指碳氢化合物。例如：1 1，1 1，2-2-三氯（代）乙烷三氯（代）乙烷 （ClCl置换置换了了CHCH3 3CHCH3 3中中H H）巯基（代）乙酸巯基（代）乙酸（HSHS-置换了置换了CHCH3 3COOHCOOH中中H H）硫代丙酮硫代丙酮（S S置换了置换了CHCH3 3COCHCOCH3 3中的中的O O）乙硫（代）羟酸乙硫（代）羟酸（S S置换了置换了CHCH3 3COOHCOOH中的中的OHOH的的O O）乙硫（代）羧酸乙硫（代）羧酸（S S置换了置换了CHCH3 3COOHCOOH中的中的 COCO的的O O）溴（代）苯溴（代）苯（BrBr置换了置换了 中中H H）合合有机化合物被视为加成产物，加成双方有机化合物被视为加成产物，加成双方可以是分子或其中一方是基，命名时所可以是分子或其中一方是基，命名时所用的介词。例如：用的介词。例如：六氢（合）吡啶六氢（合）吡啶（是分子，是分子，H H是基）是基）聚聚相同或不同分子形成的聚合物命名时，相同或不同分子形成的聚合物命名时，在单体或链节名称前冠以在单体或链节名称前冠以“聚聚”字。已知字。已知聚合度时，在聚字前加表示聚合度的数聚合度时，在聚字前加表示聚合度的数字。例如：字。例如：三聚乙醛三聚乙醛聚丙烯聚丙烯聚氯乙烯聚氯乙烯缩缩相同或不同的分子间失去水、醇、氨等相同或不同的分子间失去水、醇、氨等 小分子形成的化合物命名所用的介词。小分子形成的化合物命名所用的介词。例如：例如：乙醛缩氨基脲乙醛缩氨基脲一一缩二乙二醇缩二乙二醇戊醛缩乙二醇戊醛缩乙二醇并并复杂碳环或杂环化合物被视为由两个或复杂碳环或杂环化合物被视为由两个或 多个环系之间通过两位或多位的相互结多个环系之间通过两位或多位的相互结 合形成稠环所用介词。例如：合形成稠环所用介词。例如：并四苯并四苯苯并菲苯并菲在桥环和螺环化合物编号时，除遵守母体在桥环和螺环化合物编号时，除遵守母体化合物编号原则外，注意杂原子的编号顺序。化合物编号原则外，注意杂原子的编号顺序。杂杂主要用于杂环化合物的命名。主要用于杂环化合物的命名。例如：例如：1，4-二氧杂环己烷二氧杂环己烷2-氧杂氧杂-3-氮杂双环氮杂双环2.2.1庚烷庚烷1-氧杂氧杂-4-硫杂硫杂-8-氮杂螺环氮杂螺环4.5癸烷癸烷联联相同的环烃或杂环彼此以单键或双键相同的环烃或杂环彼此以单键或双键直接相连，形成集合环所用介词。直接相连，形成集合环所用介词。例如：例如：对联三苯对联三苯联（二）苯联（二）苯2，3-联（二）呋喃联（二）呋喃1，1-联（二）亚环戊二烯联（二）亚环戊二烯2.2.基基(1)一价基一价基：一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基团，剩下的部分为一价基，简称为基，例如：团，剩下的部分为一价基，简称为基，例如：甲基甲基（正）丙基（正）丙基异丁基异丁基仲丁基仲丁基叔丁基叔丁基苯基苯基苄基苄基烯丙基烯丙基乙酰基乙酰基氨基氨基巯基巯基后面三个为复基。基中有支链或复基，常须用后面三个为复基。基中有支链或复基，常须用编号表示支链或复基中基的位置，编号从消除单编号表示支链或复基中基的位置，编号从消除单价原子或基团的那个原子开始，为价原子或基团的那个原子开始，为1，其余顺序编，其余顺序编号。例如：号。例如：二甲氨（基）甲基二甲氨（基）甲基2-羟基乙基羟基乙基羧甲基羧甲基三氯甲基三氯甲基2-甲基丁基甲基丁基2-丙烯基丙烯基2-环己烯基环己烯基-CH2CH2OH-CCl3(2)亚基亚基：一个化合物形式上消除两个单价或一个：一个化合物形式上消除两个单价或一个双价的原子或基团，剩余部分为亚基。例如：双价的原子或基团，剩余部分为亚基。例如：亚甲基亚甲基亚异丙基亚异丙基苯亚甲基（亚苄基）苯亚甲基（亚苄基）亚氨基亚氨基1，2-亚乙基亚乙基1，6-亚己基亚己基邻亚苯基邻亚苯基1，3-亚乙氧基亚乙氧基(3)次基次基：一个化合物从形式上消除三个单价的：一个化合物从形式上消除三个单价的原子或基团，剩余部分为次基，命名中的次原子或基团，剩余部分为次基，命名中的次基限于三个价集中在一个原子上的结构。基限于三个价集中在一个原子上的结构。例如：例如：次甲基次甲基次乙基次乙基次氨基次氨基苯次甲基苯次甲基2-苯基次乙基苯基次乙基(4)自由基自由基：一个化合物从形式上消除一个单电子的原子或：一个化合物从形式上消除一个单电子的原子或基团而构成一个带有未成键的单电子基，称为自由基基团而构成一个带有未成键的单电子基，称为自由基（也称游离基）。（也称游离基）。例如：例如：“基基”与与“自由基自由基”在写法上有区别。在写法上有区别。烯丙基自由基烯丙基自由基苯甲酸根自由基苯甲酸根自由基甲基自由基甲基自由基苯基自由基苯基自由基三苯甲基自由基三苯甲基自由基3 3表示链异构的形容词表示链异构的形容词CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2-CHO-CH2CH2CH2CH3 正丁烷 正丁醇正戊醛正丁基正正直链烃和官能团取代直链烃未端碳上氢直链烃和官能团取代直链烃未端碳上氢所得到的烃的衍生物都用所得到的烃的衍生物都用“正正”字表示碳链结构。字表示碳链结构。例如：例如：异异-直链结构一末端有两个甲基的特定结构，直链结构一末端有两个甲基的特定结构，命命名称为异名称为异。例如：例如：(CH3)2CH-CH2CH3 异戊烷异戊烷(CH3)2C=CH2异丁烯异丁烯(CH3)2CHCH2OH异丁醇异丁醇(CH3)2CH(CH2)2COOH异己酸异己酸(CH3)2CHCH2CH2CHO异己醛异己醛(CH3)2CH-CH2CH2-异戊基异戊基(CH3)2CHCN 异丁腈异丁腈新新专指具有叔丁基专指具有叔丁基 (CH3)3C-结构的五、六个结构的五、六个 碳原子的链烃或其衍生物。碳原子的链烃或其衍生物。例如例如:(CH3)3CCH2OH新戊醇新戊醇(CH3)3CCH2CH3新己烷新己烷(CH3)4C新戊烷新戊烷(CH3)3CCH2-新戊基新戊基(CH3)3CCH=CH2新己烯新己烯伯、仲、叔、季伯、仲、叔、季表示碳链异构，或碳原子被基表示碳链异构，或碳原子被基取代程度的形容词。取代程度的形容词。分子中连有一个、二个、三个和四个烃基分子中连有一个、二个、三个和四个烃基的碳原子，分别称为伯、仲、叔和季碳原子，的碳原子，分别称为伯、仲、叔和季碳原子，也可以分别称作一级、二级、三级和四级碳原也可以分别称作一级、二级、三级和四级碳原子，常用子，常用11、22、33和和44标识。标识。伯、仲、叔碳原子上的氢原子分别称做伯伯、仲、叔碳原子上的氢原子分别称做伯氢、仲氢、叔氢原子。氢、仲氢、叔氢原子。伯、仲、叔碳上连有伯、仲、叔碳上连有OH的化合物分别称为伯醇的化合物分别称为伯醇、仲醇、叔醇，也称一级醇、二级醇、三级醇。、仲醇、叔醇，也称一级醇、二级醇、三级醇。伯、仲、叔碳上连有伯、仲、叔碳上连有 X（X=F、Cl、Br、I）原子的化合物分别称为伯、仲、叔卤代烷，也分别称原子的化合物分别称为伯、仲、叔卤代烷，也分别称为一级、二级、三级卤代烷。为一级、二级、三级卤代烷。伯、仲、叔、季还用于表示氮原子被烃基取代程伯、仲、叔、季还用于表示氮原子被烃基取代程度的形容词，一般是用来表示胺类化合物总称时使用。度的形容词，一般是用来表示胺类化合物总称时使用。例如：例如：CH3CH2CH2NH2(CH3CH2CH2)2NH(CH3CH2CH2)3N(CH3CH2CH2)4NBr伯胺（正丙胺）伯胺（正丙胺）仲胺（二丙胺）仲胺（二丙胺）叔胺（三丙胺）叔胺（三丙胺）季铵盐（溴化四丙基铵）季铵盐（溴化四丙基铵）2.2.2 2.2.2 命名法概述命名法概述1.1.普通命名法：普通命名法：对于那些结构简单的化合物，常用普通命名对于那些结构简单的化合物，常用普通命名方法（也称习惯命名法）命名，其方法是用甲、方法（也称习惯命名法）命名，其方法是用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二十二表示分子中碳原子数目，用表示链异构表示分子中碳原子数目，用表示链异构的形容词表示链的结构，加上化合物的类名。的形容词表示链的结构，加上化合物的类名。CH3CH2CH2CH3CH2=C(CH3)CH3CH2=CH-C(CH3)=CH2(CH3)3CCl(CH3)3CCH2BrCH3CH(OH)CH2CH3(CH3)2CHCH2CH2OHCH3CH2CH2CHO(CH3)2CHCHO(CH3)2CHCOOH(CH3)2CHCN 正丁烷正丁烷异丁烯异丁烯(CH3)2CH-CH3异丁烷异丁烷异戊二烯异戊二烯叔丁基氯叔丁基氯新戊基溴新戊基溴仲丁醇仲丁醇异戊醇异戊醇正丁醛正丁醛异丁醛异丁醛异丁酸异丁酸异丁腈异丁腈例如：例如：官能团在碳链的中间时，两边组分的名称加上官能团在碳链的中间时，两边组分的名称加上类名。类名。例如：例如：CHCH3 3-O-C(CH-O-C(CH3 3)3 3甲基叔丁基醚甲基叔丁基醚CHCH3 3CHCH2 2-O-CH=CH-O-CH=CH2 2乙基乙烯基醚乙基乙烯基醚CHCH3 3COCHCOCH2 2CHCH3 3甲基乙基酮甲基乙基酮CHCH3 3COCHCOCH2 2CH=CHCH=CH2 2甲基烯丙基酮甲基烯丙基酮异丁酸异丙酯异丁酸异丙酯乙酰苯胺乙酰苯胺乙酸丙酸酐乙酸丙酸酐2.2.衍生物命名法衍生物命名法在一些简单烃类化合物的名称中，还可以在一些简单烃类化合物的名称中，还可以看到把化合物看成是类中最简单成员的衍生物的看到把化合物看成是类中最简单成员的衍生物的衍生物命名法。如：衍生物命名法。如：二甲基二乙基甲烷二甲基二乙基甲烷乙基乙炔乙基乙炔三甲基乙烯三甲基乙烯乙烯基乙炔乙烯基乙炔3.3.俗名俗名为了方便，不少有机化合物的名称还保留为了方便，不少有机化合物的名称还保留着俗名。着俗名。大多数俗名是在有机化学发展初期，大多数俗名是在有机化学发展初期，根据化合物的来源、存在或性质而得名。如：根据化合物的来源、存在或性质而得名。如：蚁酸蚁酸（来自蚂蚁体内）（来自蚂蚁体内）冰醋酸冰醋酸（16结晶像冰）结晶像冰）甘油（味甘甜、油状物）甘油（味甘甜、油状物）2.32.3 系统命名法 根据根据IUPACIUPAC制定的命名方法，中国化学会根据制定的命名方法，中国化学会根据我国文字特点，于我国文字特点，于19601960年制定了年制定了有机化学物质的有机化学物质的系统命名原则系统命名原则，19801980年修订增补为年修订增补为有机化学命有机化学命名原则名原则。其中规定了一些命名原则和烃、杂环化。其中规定了一些命名原则和烃、杂环化合的系统命名方法，对有些烃类衍生物的系统命名合的系统命名方法，对有些烃类衍生物的系统命名没有十分明确。没有十分明确。有机化合物系统命名分四步完成有机化合物系统命名分四步完成：选择选择主要官能团主要官能团，确定取代基在主链上位次确定取代基在主链上位次，确确定取代基列出顺序定取代基列出顺序，写出全称写出全称。1 1、选择主要官能团、选择主要官能团较复杂的有机化合物分子中可能含有多较复杂的有机化合物分子中可能含有多种官能团，要从中选择一种做为主要官能团，种官能团，要从中选择一种做为主要官能团，按主要官能团确定化合物类别定名称。按主要官能团确定化合物类别定名称。一、有机化合物系统命名的基本步骤一、有机化合物系统命名的基本步骤选择主要官能团的方法是按第一节中的选择主要官能团的方法是按第一节中的“一一些常见官能团及其名称表些常见官能团及其名称表”即即“官能团优先顺序官能团优先顺序表表”里列出的官能团顺序进行选择。里列出的官能团顺序进行选择。习惯上把排在前习惯上把排在前面的官能团选做主要官能团，命名时称为某某化面的官能团选做主要官能团，命名时称为某某化合物，排在其后面的官能团看成取代基合物，排在其后面的官能团看成取代基。例例1 1HOCH2CH2COOH 含有含有HO-和和-COOH两种官能团，两种官能团，-COOH排在前面，选为主要官能团，命名时称为排在前面，选为主要官能团，命名时称为某某酸，而把某某酸，而把-OH基看成取代基。基看成取代基。排在烷后面的官能团看成取代基排在烷后面的官能团看成取代基例例2 2HOCHHOCH2 2CHCH2 2COOCHCOOCH3 3含有含有HO-HO-和和-COOCH-COOCH3 3两种两种官能团，官能团，-COOCH-COOCH3 3排在排在HO-HO-的前面，选为主要官的前面，选为主要官能团，命名时称为某某酸甲酯，能团，命名时称为某某酸甲酯，-OH-OH基看成取基看成取代基。代基。例例3 3 HOCHHOCH2 2CHCH2 2NHNH2 2含有含有HO-HO-和和-NH2-NH2两种官能团，两种官能团，HO-HO-基排在基排在-NH2-NH2前面，选择前面，选择HO-HO-做主要官能团，做主要官能团，命名时称为某某醇，而命名时称为某某醇，而-NH2-NH2看成取代基。看成取代基。2 2、确定取代基在主链上位次、确定取代基在主链上位次 有机化合物命名的第二步是有机化合物命名的第二步是选择含有选择含有主要官主要官能团、取代基多的最长碳链为主链能团、取代基多的最长碳链为主链，从靠近官能从靠近官能团的一端开始给主链编号，确定取代基在主链上团的一端开始给主链编号，确定取代基在主链上的位置的位置。编号要遵守编号要遵守“最低系列原则最低系列原则”。最低系列原则最低系列原则：主链的不同方向编号，得到两种主链的不同方向编号，得到两种或两种以上的编号系列，比较各系列的取代基的不同或两种以上的编号系列，比较各系列的取代基的不同位次，位次，最先遇到的位次最小者定位最先遇到的位次最小者定位“最低系列最低系列”，最低系列为主链的编号系列。最低系列为主链的编号系列。例例1 1 上面的编号方向合理，是靠近主要官上面的编号方向合理，是靠近主要官能团一端开始编号，其最低位号最小。能团一端开始编号，其最低位号最小。1,3-丁二醇丁二醇（不能叫（不能叫2，4-丁二醇）丁二醇）例例 2 2按上面编号系列，取代基位次按上面编号系列，取代基位次2.7.8，按下，按下面编号系列取代基位次面编号系列取代基位次3.4.9，最先遇到的位次，最先遇到的位次上面系列是上面系列是2，下面系列是，下面系列是3。上面系列为最低系。上面系列为最低系列。列。2，7，8-三甲基癸烷三甲基癸烷（不能叫（不能叫3，4，9-三甲基癸烷）三甲基癸烷）4例例3 3按上面编号系列，取代基位次为按上面编号系列，取代基位次为2.4.7，按，按下面编号系列，取代基位次为下面编号系列，取代基位次为2.5.7，最先遇到，最先遇到的位次两系列都是的位次两系列都是2，再往下比较，上面系列是，再往下比较，上面系列是4，下面系列是，下面系列是5，因此上面系列为最低系列。，因此上面系列为最低系列。2，4，7-三溴辛烷三溴辛烷（不能叫（不能叫2，5，7-三溴辛烷）三溴辛烷）3.3.确定取代基列出顺序确定取代基列出顺序 主链上有多个取代基或官能团命名时，主链上有多个取代基或官能团命名时，这些取代基或官能团列出顺序遵守这些取代基或官能团列出顺序遵守“顺序规顺序规则则”，较优基团后列出较优基团后列出。通常用。通常用“”表示优表示优于。于。顺序规则内容：顺序规则内容：(1)比较各取代基或官能团的第一个原子的原子比较各取代基或官能团的第一个原子的原子序数，原子序数大者为较优基团。若为同位素，序数，原子序数大者为较优基团。若为同位素，则质量较大的为则质量较大的为“较优较优”基团。基团。例如：例如：IBrClFONCH:(指孤对电子指孤对电子)，DH。第一个原子排在前面的基团为较优基团。第一个原子排在前面的基团为较优基团。(2)如果两个基团的第一个原子相同，则比较与之如果两个基团的第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子，以此类推。相连的第二个原子，以此类推。比较时，按原子序比较时，按原子序数排列，先比较各组中原子序数大者数排列，先比较各组中原子序数大者，若仍相同，若仍相同，再依次比较第二个，第三个再依次比较第二个，第三个第一个原子相同，都为第一个原子相同，都为 C。比较与。比较与 C 相连的第相连的第二个原子，二个原子，CH2Cl 的第二个为（的第二个为（Cl、H、H），），CH3的第二个为（的第二个为（H、H、H），），先比较原子序数大者，先比较原子序数大者，ClH，因此因此-CH2Cl 为为“较优较优”基团。基团。例例1.比较比较CH2Cl 与与CH3 CHClOCH3 可以写成可以写成C(Cl、O、H)，CCl(CH3)2 可可以以写写成成C(Cl、C、C)，第第一一个个原原子子相相同同，都都为为C。比比较较第第二二个个原原子子，第第二二个个原原子子是是一一组组三三原原子子，比比较较这这组组中中原原子子序序数数最最大大者者，又又相相同同都都为为Cl，比比较较这这组组中中第第二二个个，OC（若仍相同，继续比较下去），因此若仍相同，继续比较下去），因此:CHClOCH3 CCl(CH3)2例例2.比较比较 CHClOCH3 与与 CCl(CH3)2 例例3.比较比较CH2CH2CH2CH3和和 CH2CH2CH3前三个原子都为前三个原子都为 C，相同。比较第三个原子上相同。比较第三个原子上连的原子，丁基连的原子，丁基C3(C、H、H)，丙基，丙基C3(H、H、H)，因此，因此 CH2CH2CH2CH3 CH2CH2CH3（3）含有双键或三键的基团，可以分解为连）含有双键或三键的基团，可以分解为连有两个或三个相同原子。有两个或三个相同原子。例例1.相当于相当于C1(C,C,H),C2(C,H,H)相当于相当于C1(C,C,C),C2(C,C,H)因此因此 例例2.C1(O,O,H)C1(N,N,N)相当于相当于相当于相当于因此因此 （4）若原子的键不到四个（氢除外），可以）若原子的键不到四个（氢除外），可以加原子序数为零的加原子序数为零的假想原子假想原子（其顺序排在最后）（其顺序排在最后），使之达到四个。，使之达到四个。例：例：-NH2的孤对电子即为假想原子。的孤对电子即为假想原子。:写出化合物全名称时，取代基的位号写在相应写出化合物全名称时，取代基的位号写在相应取代基的名称前面，用取代基的名称前面，用半字线半字线“-”与取代基分开；与取代基分开；相同取代基或官能团合并写，用二、三等表示相同相同取代基或官能团合并写，用二、三等表示相同取代基或官能团数目，位号间用取代基或官能团数目，位号间用逗号逗号“，”分开；分开；前一取代基名称与后一取代基的位号间也用半字线前一取代基名称与后一取代基的位号间也用半字线“-”分开。在不能混淆时，可以省去位次号，多分开。在不能混淆时，可以省去位次号，多数情况下位次号数情况下位次号“1”可以省去。可以省去。4.写出全称写出全称：例例1.5-甲基甲基-3-乙基（乙基（-1-）庚醇）庚醇读作：读作：5位甲基，位甲基，3位乙基庚醇位乙基庚醇例例2.2，3，5-三甲基三甲基-6-溴（代）辛烷溴（代）辛烷读作：读作：2，3，5位三甲基，位三甲基，6位溴位溴（代）辛烷（代）辛烷3-甲基甲基-1，2-丁二醇丁二醇读作读作3位甲基，位甲基，1，2位丁二醇位丁二醇例例3.比较下列基团在顺序规则中的优先性比较下列基团在顺序规则中的优先性（1）（2）（3）主链是最长的碳链，若可能有两条或两条以上的主链是最长的碳链，若可能有两条或两条以上的最长链可比较时，按照含最长链可比较时，按照含侧链最多，侧链有最低位次，侧链最多，侧链有最低位次，较短侧链中含碳原子数多，侧链分支少较短侧链中含碳原子数多，侧链分支少的顺序选择最的顺序选择最长碳链为主链。主链按长碳链为主链。主链按最低系列原则最低系列原则编号，按编号，按次序规次序规则则给出侧链顺序，写出全名称。给出侧链顺序，写出全名称。较短侧链中含碳原子数多较短侧链中含碳原子数多意思是两个短侧链比较，含意思是两个短侧链比较，含碳原子数多的是要选择的，如果两个最短侧链含的碳碳原子数多的是要选择的，如果两个最短侧链含的碳原子数相同，则比较次短的两个侧链，依此类推。原子数相同，则比较次短的两个侧链，依此类推。侧侧链分支少链分支少意思是两个侧链碳原子数相等，看侧链碳原意思是两个侧链碳原子数相等，看侧链碳原子链接方式，侧链上支链数少的是要选择的子链接方式，侧链上支链数少的是要选择的。一、一、开链烷烃的命名开链烷烃的命名2.3.2 烃的系统命名烃的系统命名例1 4-甲基甲基-5-乙基辛烷乙基辛烷一条最长碳链一条最长碳链“”表示方向。表示方向。例例2 4-丙基丙基-5-异丙基辛烷异丙基辛烷两条链一样，可任选一个为主链两条链一样，可任选一个为主链 注意次序规则注意次序规则例例3 3，3-二甲基己烷二甲基己烷相同取代基合拼写，用相同取代基合拼写，用“二二”表示数目表示数目 例例4 2-甲基甲基-5，5-二（二（1，1-二甲基丙基）癸烷二甲基丙基）癸烷或或2-甲基甲基-5-1,1-二甲基二甲基丙基丙基-5-1,1 -二甲基二甲基丙基癸烷丙基癸烷相同取代基合拼写。侧链中有支链，写全称时相同取代基合拼写。侧链中有支链，写全称时有两种写法。有两种写法。例例5 7-（1,1-二甲基丁基）二甲基丁基）-7-（1,1-二甲基戊基）十三烷二甲基戊基）十三烷或或7-1,1-二甲基丁基二甲基丁基-7-1,1-二二甲基戊基十三烷甲基戊基十三烷 最长碳链为主链，两个不同取代基的编号相同，较优最长碳链为主链，两个不同取代基的编号相同，较优基团后列出。基团后列出。侧链中还有分枝侧链中还有分枝，两种表示方法。，两种表示方法。例例6 两条链一样长，选取代基多者为主链。两条链一样长，选取代基多者为主链。2，3，5-三甲基三甲基-4-丙基丙基庚烷庚烷例例7 2-甲基甲基-5-乙基乙基-4-（1-甲甲基丙基）庚烷基丙基）庚烷 两条链一样长，取代基数目相等，侧链位次两条链一样长，取代基数目相等，侧链位次相等，选较短侧链中含碳原子数多者为主链。相等，选较短侧链中含碳原子数多者为主链。2455例例8 4-丙基丙基-6-（1-异丙异丙基戊基）十二烷基戊基）十二烷例例9 怎样选主链？可怎样选主链？可有几条主链？有几条主链？3,5,9-三甲基三甲基-11-乙基乙基-7,7-二（二（2,4-二甲基己基）十三烷二甲基己基）十三烷或或3,5,9-三甲基三甲基-11-乙基乙基-7,7-二二-2,4-二甲基己基十三烷二甲基己基十三烷 或或3,5,9-三甲基三甲基-11-乙基乙基-7,2,4-二甲基己基二甲基己基-7-2,4-二二甲基己基十三烷甲基己基十三烷 分子中含有双键或三键的碳氢化合物统称分子中含有双键或三键的碳氢化合物统称为不饱和烃，双键看成烯烃的官能团，三键看为不饱和烃，双键看成烯烃的官能团，三键看成是炔烃的官能团，命名时分别称做烯烃或炔成是炔烃的官能团，命名时分别称做烯烃或炔烃。烃。2.开链不饱和烃的命名 选择含双键或三键多的长碳链为主链，从靠选择含双键或三键多的长碳链为主链，从靠近双键或三键端编号近双键或三键端编号。为了清楚起见，主链超十。为了清楚起见，主链超十个碳原子的不饱和烃，在表示碳数的个碳原子的不饱和烃，在表示碳数的“数词数词”后后加上加上“碳碳”字。字。例例2.例例1.例例3.3-3-庚烯庚烯（1-）十二碳烯）十二碳烯双键在第一位，表示双键位置双键在第一位，表示双键位置的的“1”可以省去，避免与双可以省去，避免与双键数目混淆，十二后加键数目混淆，十二后加“碳碳”字。字。给双键小位号，而不是给甲基给双键小位号，而不是给甲基小位号。小位号。5-甲基甲基-3-庚烯庚烯例例4.例例5.3，4-二丙基二丙基-1，3，5-己三烯己三烯2，5-十七碳二炔十七碳二炔例例6.3-甲基甲基-1-丁炔丁炔选择双链数目多的为主碳链选择双链数目多的为主碳链3.3.开链烯炔的命名：开链烯炔的命名：烯炔烯炔。分子中同时含双键和三键的烃称为分子中同时含双键和三键的烃称为 按最低系列原则给双键或三键尽可能低的位号，按最低系列原则给双键或三键尽可能低的位号，在双、三键位号有选择时，优先给双键最低位号在双、三键位号有选择时，优先给双键最低位号。例例1.3-戊烯戊烯-1-炔炔三键位号写在烯与炔之间。三键位号写在烯与炔之间。例例2.1,3-己二烯己二烯-5-炔炔双键双键、三键位号有选择，三键位号有选择，给双键最小号。给双键最小号。例例3.例例4.双键双键、三健位号有选择，给双键最小号，相同三健位号有选择，给双键最小号，相同取代基合并写。取代基合并写。3,4-二丙基二丙基-1,3-己二烯己二烯-5-炔炔2-甲基甲基-1-己烯己烯-5-炔炔5-乙基乙基-1,3-庚二烯庚二烯-6-炔炔3-甲基甲基-5-己烯己烯-1-炔炔练习练习 单环脂肪烃包括单环烷烃，单环烯烃和单环炔烃，单环脂肪烃包括单环烷烃，单环烯烃和单环炔烃，命名方法与开链烃相同，只是在名称前加命名方法与开链烃相同，只是在名称前加“环环”字。字。例1.4.4.单环脂肪烃命名单环脂肪烃命名 环己烷环己烷甲基环戊烷甲基环戊烷1-甲基甲基-3-乙基环己烷乙基环己烷环戊烯环戊烯1,3-环己二烯环己二烯3-甲基环戊烯甲基环戊烯4-甲基环己烯甲基环己烯例例2.例例3.环十二碳炔环十二碳炔环（环（-1-）十一碳烯）十一碳烯-6-炔炔5.5.桥环与螺环烃的命名桥环与螺环烃的命名 两个环共用两个环共用两个两个碳原子组成的环烃称为桥环碳原子组成的环烃称为桥环烃，两环共用的碳原子称为烃，两环共用的碳原子称为桥头碳原子桥头碳原子，其余的，其余的称为桥（链）碳原子，这个化合物命名为双环烃。称为桥（链）碳原子，这个化合物命名为双环烃。环的环的编号从一个桥头碳原子开始，沿着大环编号从一个桥头碳原子开始，沿着大环编到另一个桥头碳原子，再从这个桥头碳原子沿编到另一个桥头碳原子，再从这个桥头碳原子沿着次大环继续编号，如果有官能团或取代基给与着次大环继续编号，如果有官能团或取代基给与尽可能小的位号。尽可能小的位号。命名时将取代基连位号写在前命名时将取代基连位号写在前面，桥上碳原子数目从大到小写到面，桥上碳原子数目从大到小写到方括号方括号中，中中，中间用间用圆点圆点隔开，写出官能团的位次号及名称。隔开，写出官能团的位次号及名称。（1 1）桥环烃的命名：桥环烃的命名：双环双环4.2.0辛烷辛烷双环双环2.2.1-2-庚烯庚烯5，6-二甲基双环二甲基双环2.2.2-2-辛烯辛烯Eg：（2 2）螺环烃的命名螺环烃的命名 两个环共用两个环共用一个一个碳原子组成的环烃称为螺环烃，碳原子组成的环烃称为螺环烃，共用的碳原子称为共用的碳原子称为螺原子螺原子。这个化合物命名为螺烃。这个化合物命名为螺烃。命名方法与桥环相似，环的编号命名方法与桥环相似，环的编号从与螺原子从与螺原子相相邻邻的碳开始，沿小环编到大环，如果有官能团或取的碳开始，沿小环编到大环，如果有官能团或取代基给予尽可能小的位号。代基给予尽可能小的位号。标明螺环上碳原子数目标明螺环上碳原子数目时，先写小环碳原子数目，再写大环碳原子数目，时，先写小环碳原子数目，再写大环碳原子数目，放在方括号中。例如：放在方括号中。例如：螺螺3.5壬烷壬烷1-甲基螺甲基螺3.5-5-壬烯壬烯6.6.单环芳烃的命名单环芳烃的命名 简单的芳烃是以苯命名，环上取代基位次用简单的芳烃是以苯命名，环上取代基位次用1，2，3，4，5和和6表示。二元取代苯也可用邻、间，表示。二元取代苯也可用邻、间，对或对或o-(ortho)、m-(meta)、p-(para)表示，相同的三表示，相同的三元取代基还可用元取代基还可用“连连”、“偏偏”、“均均”表示。表示。异丙（基）苯异丙（基）苯甲（基）苯甲（基）苯1,2-二甲苯二甲苯或邻二甲苯或邻二甲苯或或o-二甲苯二甲苯1,3-二甲苯二甲苯或间二甲苯或间二甲苯或或m-二甲苯二甲苯例如：例如：1,4-二甲苯二甲苯或对二甲苯或对二甲苯或或p-二甲苯二甲苯1,2,3-三甲苯三甲苯或连三甲苯或连三甲苯1,2,4-三甲苯三甲苯或偏三甲苯或偏三甲苯1,3,5-三甲苯三甲苯或均三甲苯或均三甲苯 苯环上连有复杂的烷基或不饱和烃基时，一苯环上连有复杂的烷基或不饱和烃基时，一般以苯环为取代基，不同的烃基按顺序规则列出。般以苯环为取代基，不同的烃基按顺序规则列出。例如例如：2-甲基甲基-4-苯基戊烷苯基戊烷苯乙烯苯乙烯苯乙炔苯乙炔2-甲基苯基乙炔甲基苯基乙炔3-甲基苯基乙炔甲基苯基乙炔2-苯基苯基-2-丁烯丁烯2-甲基甲基-3-（3-甲基苯基）丁烷甲基苯基）丁烷7.7.多环芳烃的命名多环芳烃的命名 （1 1）多苯代脂烃多苯代脂烃 多苯代脂烃是指脂肪烃中氢原子被多个苯环取多苯代脂烃是指脂肪烃中氢原子被多个苯环取代的一类化合物。命名时，把苯环看成取代基，按代的一类化合物。命名时，把苯环看成取代基，按脂肪烃命名。脂肪烃命名。例例1 CH4中两个氢被苯基取代。中两个氢被苯基取代。二苯甲烷二苯甲烷例例2 乙烷中两个氢被苯基取代。乙烷中两个氢被苯基取代。1,2-二二苯基苯基乙烷乙烷例例3 1,2-二苯基乙烯二苯基乙烯乙烯中两个氢被苯基取代。乙烯中两个氢被苯基取代。(2)(2)联苯型多环芳烃联苯型多环芳烃 联苯型多环芳烃指多个苯环通过单键相互联接联苯型多环芳烃指多个苯环通过单键相互联接的一类化合物。的一类化合物。命名时，用二、三、四命名时，用二、三、四表示苯环的数目，表示苯环的数目，用化学介词用化学介词“联联”表示苯环间的关系。表示苯环间的关系。对联三苯对联三苯联（二）苯联（二）苯(3)(3)稠环芳烃稠环芳烃 分子中含有两个或两个以上苯环彼此间用两个分子中含有两个或两个以上苯环彼此间用两个相邻的碳原子稠合而成的芳烃称为稠环芳烃。相邻的碳原子稠合而成的芳烃称为稠环芳烃。萘萘蒽蒽菲菲 常见的稠环芳烃有特定的名称，每种稠环常见的稠环芳烃有特定的名称，每种稠环上编号又有所有不同。上编号又有所有不同。2-甲基萘甲基萘或或-甲基萘甲基萘1-乙基蒽乙基蒽或或-乙基蒽乙基蒽3-甲基菲甲基菲 复杂一些稠环芳烃命名可用化学介词复杂一些稠环芳烃命名可用化学介词“并并”表表示环的结构关系示环的结构关系 并四苯并四苯1,2-苯并蒽苯并蒽2.3.32.3.3 烃类衍生物的系统命名烃类衍生物的系统命名 为讲述系统法命名方便起见，把烃类衍生物分为讲述系统法命名方便起见，把烃类衍生物分