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有机化学试题考卷一 构造和命名题 每题 2 分，共 10 分 写出以下化合物的中文名称(1)(2)写出以下化合物的英文名称CH CHH CH C23(3)32C=CClCH CH CCH223HBr写出以下化合物的构造简式45-乙基-3，4-环氧-1-庚烯-6-炔51S，4R-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛二 立体化学(共 20 分)（1） 用锯架式画出丙烷的优势构象式。2 分（2） 用纽曼式画出 2-羟基乙醛的优势构象式。2 分（3） 用伞式画出2R，3S-3-甲基-1，4-二氯-2-丁醇的优势构象式。2 分（4） 画出下面构造的优势构象式。2 分CH3CHCH33（5） 将以下各式改为费歇尔投影式，并判别哪个分子是非手性的，说明缘由。4 分BrBrHHCOOHCOOHH CBrBrH C3CH3H3HHCH3BrC H2 5Br(a) (b)(c)（6） 以下化合物各有几个手性碳？用*标记。它们各有几个旋光异构体？写出这些旋光异 构体的立体构造式，并判别它们的关系。每题 4 分，共 8 分(a) (b)OH三 完成反响式写出主要产物，留意立体化学每题 2 分，共 20 分(1)(2)CH(CH3)2BrKMnO4H光照+ Br2HS-(3)CH(CH3)2Br2 Fe(4)OCH+ (CH ) C=CHAlCl333 22110oCH(5)C HH+ CH OH2 53O(6)OCH2OH H3CCH3HO-, H2O24H SO(7) OH(8) N OHH+CH3 CH2CH2Br(9)+ CH3CH2BrC6H5NH2(10)O+ CH MgIH2OHCH33CH2CH3四 反响机理：请为以下转换提出合理的反响机理。须写出具体过程，用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移1 题 8 分，2 题 7 分，共 15 分OHCH3（1） C6H5CCHCH3OHCHH+C HC365CH3CHO（2） 化合物S-1,1-二甲基-3-溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反响得一旋光化合物 A，而在纯水溶液中反响得一对旋光化合物 B(±)外消旋体，请写出 A 和 B(±)的构造式。并写出由S-1,1-二甲基-3-溴环己烷生成A 的反响机理。五 测构造：1 题 8 分，2 题 7 分，共 15 分1 依据下面的信息推想A、B、C、D 的构造。A(C4H9Cl)NaOHB(C4H8)Br2, 光照C(C4H7Br)NaOHD(C4H8O)A 的核磁共振谱中只有一个单峰，B 的核磁共振谱中有两组峰，氢原子数为 3：1，C 的核磁共振谱中有四组峰，氢原子数为 1:1:2:3，D 的核磁共振谱中有五组峰，用重水交换有一宽峰消逝。2 某化合物 AC H , 具有光活性，在铂催化下加一分子氢得到两个同分异构体B 和 C1220C H ，A 臭氧化只得到一个化合物 DC H O，也具有光活性，D 与羟氨反响得 E1222610C HNO，D 与DCl 在D O 中可以与活泼氢发生交换反响得到F(C H D O)，说明有三个6112673a活泼氢，D 的核磁共振谱中只有一个甲基，是二重峰。请推想化合物A、B、C、D、E、F的构造式。六 合成： 用苯、环戊烷、三个或三个碳以下的常用有机物和适宜的无机试剂合成以下化合物。每题 5 分，共 20 分O(1)(2)H CCH(OC H )325 2H3HBrCH(3)CH2CH=CHCH3(4)CH3考卷二 命名题 每题 2 分，共 10 分写出以下化合物的中文名称OBrCOOCH1. H C2OHCH332.H COOCH3写出以下化合物的英文名称CH CH CN223.H3CH C2CH CN2H写出以下化合物的构造简式4N-甲基-d-戊内酰胺5.S-acetic a-chloropropionic anhydride二 测构造共 15 分1 依据以下数据推断化合物的构造，并作出分析。4 分分子式：C H OIR 数据 / cm-11715， 1600， 1500， 1280， 730， 690882可能的构造：(A) CHCOOH(B)COOCH(C)HCOCHO2332. 用光谱的方法区分以下两个化合物。4 分OOO(A) CH CH CCl(B) CH COCCH3233d3 某化合物(A) C HO 的核磁共振有 a,b 两组峰，a 在d 1.35 处有一三重峰，b 在 4.25 处6104有一四重峰；其红外光谱在 1150cm-1、1190 cm-1、1730 cm -1 均有强的特征吸取峰。化合物(B) 由下面的合成路线制备：ClCHCH CHCOOHNa CO23NaCN浓硫酸催化量(B)2222H O低温25C H OH(A)与(B)在乙醇钠的催化作用下反响得(C)C HO ，(C)先用 NaOH 水溶液处理，然后酸化11146加热得化合物(D)C5H6O2。请依据上述事实推想(A)、(B)、(C)、(D)的构造式。7 分三 完成反响式写出主要产物，留意立体化学每题 2 分，共 20 分1.COOH300oCCH NHH / NiCOOHOO2.322Br (2mol) + NaOHH CC3OCNH22+3. CH CCH CH N(CH CH ) OH-32223 2CH34. HOOCCH2CH CH CH222COOH + CH N22(2mol)Na, CH -C H -CHH+CuSOCH CH ONa36 43432HCOOC H光照5.2 5HCOOC H2 5CH OOCC3CCOOCH36.HO-ClO CH=CH27.OHH+8.COOC HHO-H+2 5C H ONa9.2 5COOC HC H OH2 52 5C H ONaCH Cl10. CHCOOCH CHCOOC H2 52232225C H OH2 5四 反响机理共 15 分：1 请为以下转换提出合理的、分步的反响机理。用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移8 分OCH CH OH32OCH CCHCOOC H3225O2 用反响机理说明下面的试验事实。7 分CHOH CHH CHCHOCH HHOH3+33HCH3H3H CCH3H CH3H主要产物次要产物五 合成：在以下合成题中任选 5 题1 至 5 题中选 4 题，6 题的两小题中选 1 题每题 8 分，共 40 分1 用苯和不超过四个碳的常用有机物和适宜的无机试剂为原料合成：OO2 用苯和不超过四个碳的常用有机物和适宜的无机试剂为原料合成：PhPhCOOC H25OH3 用不超过四个碳的常用有机物和适宜的无机试剂为原料合成：COOH4 用常用的有机物和魏悌息试剂合成：5 用不超过五个碳的常用有机物和适宜的无机试剂为原料合成：OO3H CHCH3OHO6 用丙酮为起始原料合成：1 (CH ) CHCH NH(2) (CH ) CCH NH3 2223 322考卷三 选择题 每题 2 分，10 题共 20 分1. 以下杂环化合物中，属于缺电子芳杂环的是A呋喃B 噻吩C吲哚D吡啶2. 吡啶a、 吡咯b、噻吩c、苯d发生芳香亲电取代反响由易至难的排序是Aa>b>c>dBb>a>d>cCd>c>b>aDb>c>d>a3. 以下化合物中，既能发生芳香亲电取代反响，又能发生芳香亲核取代反响的是A吡啶B苯C吡咯D吡啶 N -氧化物4. 从焦油苯中除去噻吩的好方法是A层析法B蒸馏法C硫酸洗涤法D溶剂提取法5. 以下物质中，含有腺嘌呤和鸟嘌呤组分的是A蛋白质B氨基酸C核酸D糖6. 赖氨酸在等电点时的主要存在形式是(A) H2N(CH2)4CHCOOH NH2(B) H3N+(CH2)4CHCOOHNH2(C) H2N(CH2)4CHCOO- NH2(D)H3N+(CH2) CHCOO-4NH27. 山道年具有下面的构造式，OOO它是A单萜B倍半萜C双萜D三萜8. 甲基-a-D-吡喃葡萄糖苷与 2mol 高碘酸反响后的产物是A4 HCOOHB4 HCOOH + HCHO C5 HCOOH DHCOOH + 二醛9. 食品包括水果到肉类在脱水前添加海藻糖，就能在货架上长期存放，海藻糖是由两分子a-D-葡萄糖的 C-1 通过a-苷键连接成的双糖。以下表达正确的选项是（A） 该双糖分子中无半缩醛羟基，是非复原糖（B） 该双糖分子中有半缩醛羟基，是非复原糖（C） 该双糖分子中无半缩醛羟基，是复原糖（D） 该双糖分子中有半缩醛羟基，是复原糖10. 化合物甲基-a-D-吡喃甘露糖苷的优势构象式是OHOHOOHO(A) HOCH3OH(B) HO HOOOCH3OHOH OHOHO(C) (D)HOHOOHOCH3HOOOCH3OH二 填空或完成反响式写出主要产物，留意立体化学每题 2 分，共 20 分 1 下面化合物的英文名称是。32H CCHCH COOC H25OH2 蔗糖的构象式是，其学名是，构造式中的两个苷键的名称是。3 L-色氨酸的费歇尔投影式是OHOH4.+ CH ClNaOH/DMSOCH35.2 2SBr H N2N 保护2NaNH2加热，加压CH36.+NCH3CHOZnCl2CHOOH HHH NOHAc O(过量 )NaOCH7.2HOCH2OH2NaOAc3CH OH3ClNO2CH N8.+ H NOCH =CH2 2NO2222OONCHNHH CO3NaNO9.220oCCuHCl3OCH C H2 6 5HOCH3CH3Zn/HO-H+10.NO2NaNO2/H+CH3C H OHPH=8-102 5三 反响机理第 1 题 7 分，第 2 题 8 分，共 15 分1 请为以下转换提出合理的、分步的反响机理。用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移OOHH+NH2OHONO2 i写出对硝基氯苯水解的反响产物、反响机理及画出相应的反响势能图。ii结合硝基氯苯的水解，分析说明在芳香亲核取代反响中，硝基是一个活化的邻对位定位基。四 测构造第 1 题 4 分，第 2 题 11 分，共 15 分1 化合物 A(C HO )，用 Br /H O 氧化得酸(C HO )，这个酸易形成内酯。A 与 Ac O51042251052反响生成三乙酸酯，与苯肼反响生成脎。用高碘酸氧化A，只消耗 1mol 高碘酸，请推出A的构造式。2 某 D 型单糖I的分子式为C HO ，能复原斐林试剂，能生成脎与发生变旋现象。5104用溴水氧化I得到一元酸II有光活性；如用稀硝酸氧化I, 得二元酸III无光活性。 I 与含有 HCl 气的甲醇溶液作用， 得到a- 及b- 糖苷 IV 、 V ， 再用(CH O) SO -NaOH 使之完全甲基化，得到多甲氧基衍生物VI、VII，它们的分子式均322为 C HO 。将VI、VII进展酸性水解得VIII、IX，然后用浓硝酸氧化，氧化8164后的产物中，最长碳链的二元酸为X，其分子式为C H O ，IV,V,VI,VII,585（VIII） ,IX,X均有旋光性。请推出单糖I的构造式并写出各步的反响式。五 合成题每题 6 分，共 30 分用苯、甲苯、萘、丙二酸二乙酯、四碳以下的常用有机物和适宜的无机试剂为原料合成：1. CHSCH CHN+H3CHCOO-2.HOSN=NN(CH )32233 23.4.OOCOOH5.CH3HOC(CH )3 2
