大学有机化学(下)期末考试卷及答案.doc
有机化学下期末考试卷闭卷考试；总分值 100 分；时间：120 分钟题号 得分 评卷人复查人二三四五六总分一、依据题意答复:20 分1. 以下化合物中，不具有芳香性的是A.呋喃B.吡啶C.噻吩D.环戊二烯负离子E.环戊二烯正离子2.比较以下化合物的酸性最强的是，最弱的是COOHNO 2A.B.COOHC.CH 3COOHOHCOOHD.3. 比较以下化合物的碱性最强的是，最弱的是。A.NMe2B.(C2H5)3NNH2C.D.N H4. 比较以下化合物中水解速率最快的是，最慢的是。5. 苯丙氨酸在 pH=10等电点 pI=5.48时的离子形式是。A. CH CHCOO2NH +3B. CH CHCOOH2NH +3C. CH2CHCOO NH2有机化学试题 第1页共 5 页6. 某三肽经水解得两个二肽，分别是甘-亮，丙-甘，此三肽构造。A.甘-亮-丙B.丙-亮-甘C.丙-甘-亮D.亮-甘-丙7. 用箭头标出以下化合物进展一硝化亲电取代反响时的位置：ONNNH8. 比较以下化合物中碱性最强的是，最弱的是。9. 以下化合物中具有变旋现象的是。HOO OHHOHOHOOOOA.HOOHOHB.OHOHOHOHOOCH3 OHC.OHOHOCH3OH10. 以下化合物中，既可溶于酸又可溶于碱的是。HOH N2A.B. NNHNC.D.ONHNCH3NNHONCH3二、完成以下反响30 分，每空 1.5 分 1.有机化学试题 第2页共 5 页H2.?HOOEtONa1) 5%NaOH2). H3O+3. H3C-C-CH2-C-OEtBrCH2COOEt有机化学试题 第3页共 5 页4.+OOEtONa5%NaOH5. HO3SNH 2 NaNO 2+ HCl0 5 NaOHN(CH 3)2O6. NHOO7NH821) KOH2) PhCH2ClN HNaNO2HClKOH1) CH2CHCH2Cl2)H3O+NHCH3pH=5COOH9OCOOH10三、 用化学方法鉴定以下各组化合物第 1，2 各 3 分，第 3 题 4 分，共 10 分1. 甲酸、乙酸和乙醛2. 麦芽糖、蔗糖和淀粉3. N-甲基苯胺和 4-甲基苯胺四、写出以下反响的机理第 1 题 4 分，第 2、3 题各 3 分，共 10 分1. 2CHCOOCH325EtONaCH 3COCH 2COOC 2H52. OHNH2OHNO 23.有机化学试题 第4页共 5 页五、推想构造第 1 题 4 分，2 题 6 分，共 10 分有机化学试题 第5页共 5 页1. 化合物 ACH O 不溶于水，NaHCO及稀 HCl 中，但溶于 NaOH 溶液，A 与 NaOH10 12 33溶液共热后蒸馏，馏液可发生碘仿反响，剩余物经酸化得白色沉淀化合物 BC H O ，7 6 3B 能溶于 NaHCO3溶液，并放出气体，B 与 FeCl3溶液反响呈现紫色，B 分子内有氢键，请推出化合物 A、B 的构造。2. 化合物 A 的分子式为 C H N，与 2 mol CHI 作用形成季胺盐，后用 AgOH 处理得季6 133胺碱，加热得分子式为C H N 的化合物 B，B 与 1 molCH I 和 AgOH 作用，加热得分子8 173式为 C H 的化合物 C 和 NCH ，C 用高锰酸钾氧化可得化合物 D，D 的构造为 CH CH6 10333COOH 。推出 A、B 的构造。2六、由指定原料及必要试剂合成第 1 题 6 分，第 2、3 题各 7 分，共 20 分CH31. 以 甲苯为原料合成NH22. 应用 Gabriel 合成法和丙二酸酯合成法相结合的方法合成蛋氨酸CH SCH CH CHNH COOH23223. 从乙苯及丙二酸二乙酯动身合成CH32CHCHCOOHNH2有机化学下期末考试卷参考答案及评分标准 、依据题意答复:20 分 每题 2 分 1.E2.AB3.BD4.CB 5.C 6.CNNNOH7.8.bf 9.A 10.D二、完成以下反响 30 分 ，每空 1.5 分CH COOHBr2BrCH COOHNH3NH2CHCOO-NH +1 3P223HH2 .hvHH2). H O+OOEtONaOOO3 H3C-C-CH-C-OEtBrCH COOEt22H3C-C-CH2-C-OEt1) 5%NaOHH3C-C-CH24.+OOEtONaCH2COOEtOO35%NaOHOCH2COOH5HO SNH NaNO2+ HCl+_HO SNNClN(CH3)232 NaOH05NaO3S3NNN(CH3)2OOKOH6. NH1) KOHH NCH Ph2) PhCH2ClNCH2Ph22OOON7. HN1) CH2OCHCH2Cl2)H O+CH2CH=CH238.COOH9.NH2NaNO2NNClOHClOOpH=5N=N NHCH3NHCH3OOOCOOHOOO1) CH 3I2) Ag 2O,OHHCHOOHO10.CH3C CH333(CH3)2NHH C CC2CH2N(CH3)2H C CC HCH2三、用化学方法鉴定以下各组化合物第 1，2 各 3 分，第 3 题 4 分，共 10 分碳酸氢钠溶液1. 甲酸CO2气体放出Tollens试剂银镜反响乙醛乙酸CO2气体放出 2. 麦芽糖I Tollens试剂银镜反响蔗糖2淀粉 显蓝色3. N-甲基苯胺TsCl沉淀NaOH溶液 4-甲基苯胺沉淀沉淀溶解其他合理的化学鉴定方法四、写出以下反响的机理第 1 题 4 分，第 2， 3 题各 3 分，共 10 分1.2CH COOC HEtONaCH COCH COOC H325322 5EtONa_CH COOC HCH2CO2EtCH COOC HCH COOC H325CH C-OC H325CH CCH2CO Et+- OC H225-CH CCHCO Et325O-+HOC H3225O3225OH+OH2.NH2HNO2CH3CCH2CO2Et OOOHHNO2NHOH- N2N +CH2OH22:CH2O+H- HO五、推想构造第 1 题 4 分，第 2 题 6 分，共 10 分1. 解：A. COOCH(CH 3)2 OHB. COOHOHA，B 各 2 分2. 解：A.A，B 各 3 分CH3CH3B.N HNMe2有机化学试题 第8页共 5 页六、 由指定原料及必要试剂合成第 1 题 6 分，第 2，3 题各 7 分，共 20 分有机化学试题 第10页共 5 页1. 以 甲苯为原料合成解：CH3CH3HNO3 H2SO4NOCH31) Fe + HCl2) CH3COClNH2CH31) HNO3 + H2SO42) NaOH + H2OCH3NO2CH3NN+CH32NHCOCH3NH2NaNO2 + H+其他合理解法NO2H2PO3Fe + HCl NO2CH3NH22. 应用 Gabriel 合成法和丙二酸酯合成法相结合的方法合成蛋氨酸CH3SCH2CH2CHNH2COOH解：OO-BrCH(COOCK+H )25 2CCCH(COOCH )25 2NNCCOC H ONa25ClCH CH SCH223ON CH(COOC H )2 5 2CCOCHCH SCH223ONaOHHCl,H O,2+_CH3SCH2CH2CHCOO+ NH3COCOOH2COOH其他合理解法3. 从乙苯及丙二酸二乙酯动身合成CH 32CH CH COOHNH 2-解1. Cl2ClCH(CO2Et)2hv1 水解CHCO2H CH3OH + H+CH2(CO2Et)2CHCO2CH32 Br2+ PBrBrCHCO2CH3BrCO CHOCHOO23CKOHCC3NHN-K+CCOONCHCHPhC O1) NaOH + H2OT.M2) H3O+解 2. 其他合理的合成法
