(精品)煤的干馏苯 (5).ppt

1、写出下列反应的化学方程式，并指出反应、写出下列反应的化学方程式，并指出反应类型。类型。（1）CH4和和Cl2在光照条件下反应（第一步）在光照条件下反应（第一步）（2）乙烯跟溴的）乙烯跟溴的CCl4溶液反应溶液反应CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光光（取代反应）（取代反应）CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br（加成反应）（加成反应）2、下列操作中：、下列操作中：（1）可用来鉴别）可用来鉴别CH4和和CH2=CH2的有的有 （）（2）可用来除去）可用来除去CH4中混有的中混有的CH2=CH2的有的有 （）A、通入、通入KMnO4酸性溶液中酸性溶液中 B、通入溴水中、通入溴水中C、点燃、点燃 D、通入、通入H2后加热后加热A、B、CB有人说我笨，有人说我笨，其实并不笨；其实并不笨；脱去竹笠换草帽，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪。化工生产逞英豪。猜一字猜一字第三章第三章 第二节第二节 苯的发现苯的发现1 1、1919世世纪纪3030年年代代，欧欧洲洲经经历历空空前前的的技技术术革革命，煤炭工业蒸蒸日上。命，煤炭工业蒸蒸日上。2、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状有罐里常残留一些油状有臭味粘稠的臭味粘稠的液体。液体。3、英国化学家法拉第是第一个对这种液体、英国化学家法拉第是第一个对这种液体产生了浓厚的兴趣的科学家，他花了整整产生了浓厚的兴趣的科学家，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯五年的时间从这种液体里提取了苯4、18251825年年6 6月月1616日日，法法拉拉第第向向伦伦敦敦皇皇家家学学会报告，发现一种新的碳氢化合物会报告，发现一种新的碳氢化合物苯苯。常用于常用于农药生生产、合成橡胶、染料、油漆等，、合成橡胶、染料、油漆等，在制鞋、箱包、在制鞋、箱包、喷漆等行漆等行业中用作溶中用作溶剂和稀和稀释剂。重要的化工原料重要的化工原料苯苯带芳香味的带芳香味的“杀手杀手”苯苯 能对人体造血功能和神经系统造成能对人体造血功能和神经系统造成严重损害，甚至致癌。严重损害，甚至致癌。苯是苯是_色色_味味_体；体；_溶于水，密度比水溶于水，密度比水_；_挥发，蒸汽挥发，蒸汽_毒；毒；是良好的有机溶剂，常作是良好的有机溶剂，常作_剂；剂；用用_冷却，可冷凝为无色晶体。冷却，可冷凝为无色晶体。苯的物理性质冰冰无无特殊气特殊气液液不不小小易易有有萃取萃取一、苯的结构一、苯的结构 发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精确测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其确测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为中碳的质量分数为92.3%，测定苯的相对分子，测定苯的相对分子质量为质量为78，请确定苯的分子式。，请确定苯的分子式。解：解：C:7892.3%12=6 H:78 (192.3%)1=6所以苯的分子式为所以苯的分子式为C6H6根据苯的分子式可以看出苯中的氢原子远远没有达到饱和，属不饱和烃，那么它的结构又是什么样的呢？根据碳原子形成四条价键、氢原子形成一根据碳原子形成四条价键、氢原子形成一条价键的原则条价键的原则科学家提出了很多猜想科学家提出了很多猜想CH=C=C=C=CHCH3CH2=CHCH=C=C=CH2CH2=C=CHCH=C=CH2凯库勒（凯库勒（1829182918961896）是德）是德国化学家，经典有机化学结国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。构理论的奠基人之一。18471847年考入吉森大学建筑系，由年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为学问题，被人称为“化学建化学建筑师筑师”。CCCCCCHHHHHH19世纪德国化学家凯库勒悟出苯分子环状结构观点：（1）6个碳原子构成平面正六边形环；（2）每个碳原子均连接一个氢原子；（3）环内碳碳单双键交替【思考与交流】：如何检验苯分子中是否含有键？【思考与交流】：如何检验苯分子中是否含有键？操作方法 现象 解释 高锰酸钾在水中的溶解度大，下层是水层 下层变紫色，下层变紫色，上层为无色上层为无色 下层无色，上层下层无色，上层 变为橙红色变为橙红色 Br2在苯等有机溶剂中的溶解度更大（发生萃取）加入酸性高锰酸钾溶液加入溴水苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应，苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中不存在碳碳双键，也就说明苯分子中不存在碳碳双键，也就不存在碳碳单键和双键交替出现的结构。不存在碳碳单键和双键交替出现的结构。请请看看视视频频一、苯的结构一、苯的结构分子式C6H6结构式结构简式凯库勒凯库勒式式或或后来随着化学理论的发展与完善，经过许多科学家们的潜心研究，证实：苯分子具有平面正六边形结构其中的6个碳原子之间的键完全相同，不存在单双键交替，是一种介于单键和双键之间的独特的键 所以我们在表示苯的结构简所以我们在表示苯的结构简式时，应该为：式时，应该为：为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式（如下）被命为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式（如下）被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分子中并没有交替存在的单、双键但苯分子中并没有交替存在的单、双键。CC 1.5410-10mC=C 1.3310-10m结构特点：结构特点：a a、平面、平面正正六边形结构；六边形结构；b b、碳碳键是一种、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键介于单键和双键之间的独特的键。c c、苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。、苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。d d、键角、键角 120120 一、苯的结构一、苯的结构二、物理性质二、物理性质颜色状态：气味：毒性：水溶性：密度：熔沸点：活动：阅读P69总结出苯的物理性质无色液体无色液体特殊气味特殊气味有毒有毒密度小于水密度小于水不溶于水，易溶于有机溶剂不溶于水，易溶于有机溶剂沸点沸点 80.1,80.1,易挥发易挥发;熔点熔点 5.55.5苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应化学性质预测：化学性质预测：苯的特殊结构苯的特殊结构1.1.取代反应：取代反应：(1)(1)溴化反应（放热反应）溴化反应（放热反应）+Br2 FeBr3HBr+HBr 溴苯溴苯三、化学性质三、化学性质注意反应条件注意溴苯的物性如何除溴苯中的溴液溴、催化剂（FeBr3或Fe)无色油状液体，密度比水大先加氢氧化钠后分液NO2+HO-NO2 浓浓H2SO4H+H2O 水浴加热水浴加热 硝基苯硝基苯(2)(2)硝化反应：硝化反应：1.1.取代反应：取代反应：注意反应条件注意反应装置浓H2SO4作用试剂所加顺序硝基苯物性5060，水浴加热，浓硫酸催化剂、吸水剂先浓硝酸再浓硫酸，冷却后加苯苦杏仁味、无色油状的液体密度比水大三、化学性质三、化学性质2.2.加成反应加成反应+3H2催化剂催化剂 C6H6C6H123.3.燃烧氧化燃烧氧化2C6H6+15O2 12CO2+6H2O点燃点燃现象：现象：明亮的火焰、伴有浓烈黑烟明亮的火焰、伴有浓烈黑烟苯的特殊结构苯的特殊结构饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应 加成反应加成反应苯的特殊性质苯的特殊性质总结：苯的化学性质（总结：苯的化学性质（较稳定较稳定）：）：1 1、难氧化难氧化（但可燃）；（但可燃）；2 2易取代，难加成易取代，难加成。课堂课堂小结小结练习练习1苯分子实际上不具有碳碳单键和碳苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有：（实有：（）苯的间位二元取代物只有一种。苯的间位二元取代物只有一种。苯的邻位二元取代物只有一种。苯的邻位二元取代物只有一种。苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色苯能在一定条件下与苯能在一定条件下与H2反应生成环己烷。反应生成环己烷。苯在苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代存在的条件下同液溴发生取代反应。反应。ABCDC练习练习2.如图如图是制取溴苯是制取溴苯的装置。试的装置。试回答：回答：（1）装置）装置A中发生反应的化学方程式是：中发生反应的化学方程式是：Br2HBr 练习练习2如图如图是制取溴苯是制取溴苯的装置。试的装置。试回答：回答：（2）装置）装置C中看到的现象是：中看到的现象是：_，证明：，证明：_。导管口有导管口有白雾生成，试管中有浅黄色沉淀白雾生成，试管中有浅黄色沉淀 有有HBr气体生成气体生成 练习练习2 如如图是制取溴图是制取溴苯的装置。苯的装置。试回答：试回答：（3）装置）装置B是吸收瓶，内盛是吸收瓶，内盛CCl4液体，液体，实验中观察到的现象是：实验中观察到的现象是：_，原因是：，原因是：_。无色液体变成无色液体变成橙黄色橙黄色试管试管A中挥发出的中挥发出的Br2溶解在溶解在CCl4中中练习练习2 如如图是制取溴图是制取溴苯的装置。苯的装置。试回答：试回答：如果没有如果没有B装置将装置将A、C直接相连，你认直接相连，你认为是否妥当？为是否妥当？_（填（填“是是”或或“否否”），理由是），理由是_。否否 挥发出的挥发出的Br2进入进入AgNO3溶液同溶液同样有浅黄色的沉淀生成样有浅黄色的沉淀生成 练习练习2 如如图是制取溴图是制取溴苯的装置。苯的装置。试回答：试回答：（4）实验完毕后将）实验完毕后将A管中的液体倒在装管中的液体倒在装有冷水的烧杯中，烧杯有冷水的烧杯中，烧杯_（填（填“上上”或或“下下”）层为溴苯，这说明溴苯）层为溴苯，这说明溴苯_且且_。下下不溶于水不溶于水密度比水大密度比水大 液溴、溴水、酸性液溴、溴水、酸性KMnO4溶液与各类烃溶液与各类烃反应的比较：反应的比较：烷烃烷烃烯烃烯烃苯苯液溴液溴一定条件取代一定条件取代加成加成加加Fe粉取代粉取代溴水溴水不反应，萃取不反应，萃取褪色褪色加成褪色加成褪色不反应，萃取不反应，萃取褪色褪色KMnO4（H+）不反应不反应氧化褪色氧化褪色不反应不反应烷烃烯烃苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型酸性KMnO4点燃现象结论纯溴纯溴溴水溴水纯溴纯溴光照光照取代取代加成加成催化剂催化剂取代取代现象现象结结论论不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被酸性不被酸性KMnO4溶溶 氧化氧化易被酸性易被酸性KMnO4溶溶液液氧化氧化苯不被酸性苯不被酸性 KMnO4溶液溶液氧化氧化淡蓝色火焰，淡蓝色火焰，无烟无烟火焰明亮，火焰明亮，有黑烟有黑烟火焰明亮，火焰明亮，有浓烟有浓烟含碳量低含碳量低 含碳量高含碳量高含碳量更高含碳量更高