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第三节卤代烃主讲人：苗玉敏 2018年5月1.能记住溴乙烷的结构特点和主要化学性质。2.能说出卤代烃的结构特点、物理性质、化学通性以及卤代烃在合成中的桥梁作用。3.培养逻辑思维能力与进行科学探究的能力。目标导航目标导航 一二三一、卤代烃的结构和性质 知识梳理（自主学习）知识梳理（自主学习）一二三卤代烃属于烃类吗?提示:卤代烃不属于烃类。烃是只含C、H两种元素的化合物,而卤代烃是指烃中的氢原子被卤素原子取代后的产物,其中含有卤素原子,属于烃的衍生物。一二三二、溴乙烷1.分子结构CH3CH2Br和CH3CH3的核磁共振氢谱相同吗?提示:不同。CH3CH3中只有一类氢原子,氢谱图中只有一个吸收峰;而CH3CH2Br中有两类氢原子,氢谱图中有两个吸收峰,且面积比为32。一二三2.物理性质 3.化学性质(1)取代反应(水解反应)。C2H5Br在碱性条件下易水解,反应的化学方程式为C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr。(2)消去反应。消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)而生成含不饱和键化合物的反应。溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为一二三溴乙烷在水中能否电离出Br-?如何进行实验验证?提示:溴乙烷在水中不能电离出Br-,可以采用检验溶液中是否含Br-来进行验证。具体操作为:将溴乙烷与AgNO3溶液混合、振荡、静置,溶液分层,但无沉淀生成,从而证明溴乙烷不能电离出Br-。一二三三、卤代烃对人类生活的影响1.卤代烃的用途曾被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物。2.卤代烃的危害氟氯烃对臭氧层产生破坏作用,是造成“臭氧空洞”的罪魁祸首。一二一、卤代烃的水解反应与消去反应1.水解反应(1)水解反应的实质。卤代烃水解时,只断裂碳卤键()。即,因此所有的卤代烃均能发生水解反应,卤代烃的水解反应属于取代反应。(2)卤代烃水解反应是可逆反应。为了促使正反应进行得较完全,水解时一定要加入可溶性碱并加热,加强碱可与水解生成的卤化氢发生中和反应,减少生成物浓度,平衡右移,加热可提高水解反应的速率和进行的程度。难点聚焦难点聚焦一二(3)卤代烃在一定条件下都可发生水解反应,生成一元醇、二元醇等,是重要的有机合成中间体。如:若卤素原子与苯环直接相连,如、等,发生水解反应较为困难。一二2.消去反应(1)消去反应的实质。从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物。(2)卤代烃的消去反应规律。没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Br。有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如:一二有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。例如:发生消去反应的产物为(3)二元卤代烃发生消去反应后可在有机物分子中引入三键。例如:一二3.消去反应与水解反应的比较 一二温馨提示通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基;通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键,上述反应在有机合成中具有重要的应用。卤代烃发生消去反应的前提是与卤原子相连的碳的邻位碳上有氢原子,若有多个相邻的连有氢原子的碳原子,则有多种消去反应产物。一二二、卤代烃中卤素原子的检验卤代烃分子中虽然含有卤素原子,但CX键在加热时,一般不易断裂,在水溶液体系中不电离,无X-(卤素离子)存在,所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液,将得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。具体实验原理和检验方法如下:1.实验原理根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。一二2.实验操作(1)取少量卤代烃加入试管中;(2)加入NaOH溶液;(3)加热;(4)冷却;(5)加入稀硝酸酸化;(6)加入AgNO3溶液。3.实验说明(1)加热是为了加快水解反应,因为不同的卤代烃水解难易程度不同。(2)加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应干扰实验;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。一二特别提醒将卤代烃中的卤素转化为X-也可用卤代烃的消去反应,在加AgNO3溶液检验X-前也要先加稀硝酸中和过量的碱。知识点1知识点2知识点3知识点1 卤代烃的化学性质【例题1】下列化合物中,能发生消去反应生成两种烯烃,又能发生水解反应的是()典例透析典例透析知识点1知识点2知识点3解析:卤代烃(如CH3CH2Cl)可以与KOH/NaOH的醇溶液共热,发生消去反应,脱去HCl,生成烯烃。这是由卤代烃得到碳碳双键或碳碳三键的一种途径。但能发生消去反应的卤代烃,在结构上必须具备两个条件:分子中碳原子数n(C)2;与X相连的碳原子相邻的碳原子上要有氢原子。故A选项CH3Cl只有一个碳原子,不能消去;C选项中-碳上没有氢原子,也不能发生消去反应;B项,可以发生消去反应,且消去反应产物为CH3CHCHCH3或CH2CHCH2CH3;D项CH3CH2CHBrC(CH3)3消去反应产物只有一种。卤代烃都可以发生水解反应。知识点1知识点2知识点3答案:B点拨能发生消去反应的卤代烃的结构特点是“邻碳有氢”;卤代烃都能发生水解反应,只不过卤原子与苯环相连的烃水解困难。知识点1知识点2知识点3知识点2 卤代烃中卤素原子的检验【例题2】在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素,现设计了下列实验操作程序:滴加AgNO3溶液;加入NaOH溶液;加热;加入MnO2固体;加蒸馏水过滤后取滤液;过滤后取滤渣;用稀硝酸酸化。(1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是(填序号)。(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是(填序号)。知识点1知识点2知识点3解析:要鉴定样品中是否含有氯元素,通常先将样品中的氯元素转化为Cl-,再使Cl-转化为AgCl沉淀,利用沉淀的颜色和不溶于稀硝酸的性质来判断氯元素的存在。(1)鉴定氯酸钾晶体中的氯元素,可先转化成氯化钾,再利用硝酸酸化的AgNO3溶液来检验Cl-。(2)鉴定1-氯丙烷中的氯元素,先取少量1-氯丙烷加入NaOH的水溶液,加热使其水解,再加入稀硝酸中和过量的NaOH,然后加入AgNO3溶液,通过观察沉淀的颜色来判断是否为氯原子。其实验的关键是在加入AgNO3溶液之前,应加入稀硝酸酸化,以中和过量的NaOH溶液,防止NaOH与AgNO3溶液反应生成的沉淀对实验产生干扰。答案:(1)(2)知识点1知识点2知识点3点拨用AgNO3溶液来检验氯元素时,需将KClO3和1-氯丙烷中的氯元素转变为Cl-,并用硝酸酸化(避免NaOH的干扰),实验才能成功。知识点1知识点2知识点3知识点3 卤代烃在有机合成中的应用【例题3】下列框图是八种有机化合物的转化关系。知识点1知识点2知识点3请回答下列问题:(1)根据系统命名法,化合物A的名称是。(2)上述框图中,是反应,是反应。(填反应类型)(3)化合物E是重要的工业原料,写出由D生成E的化学方程式:。(4)C1的结构简式是;F1的结构简式是。F1和F2的关系为。知识点1知识点2知识点3知识点1知识点2知识点3知识点1知识点2知识点3知识点1知识点2知识点3课堂小结课堂小结课堂练习课堂练习谢谢!
