3.3羧酸 酯课件14(人教版选修5)(精品).ppt

巴豆酸的结构简式为巴豆酸的结构简式为CHCH3 3CHCHCHCOOHCHCOOH。现有。现有 溴化氢溴化氢 溴水溴水 纯碱溶液纯碱溶液 2-2-丁醇丁醇 酸化的酸化的KMnOKMnO4 4溶液，试根溶液，试根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下，能与巴豆酸据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下，能与巴豆酸反应的物质是反应的物质是()()A A、B B、C C、D D、D D思思 考考羧酸和酯羧酸和酯1、物理性质、物理性质常温下为无色有强烈刺激性气味的常温下为无色有强烈刺激性气味的液体（食醋中的主要成分是乙酸，液体（食醋中的主要成分是乙酸，因此又称醋酸）因此又称醋酸）乙酸的沸点：乙酸的沸点：117.90C、熔点：熔点：16.60C，易结成冰一样的晶体。易结成冰一样的晶体。（无无水乙酸又称冰醋酸水乙酸又称冰醋酸）与水、酒精、氯仿等以任意比互溶与水、酒精、氯仿等以任意比互溶一、乙酸一、乙酸C2H4O2CH3COOH分子式分子式：羟基羟基羰基羰基（或或COOH）OCOH结构式：结构式：官能团：官能团：CHHHH OCOCH3 C OHO结结构构简简式式羧羧基基2、分子结构分子结构实验设计请根据下列试剂设计实验方案证请根据下列试剂设计实验方案证明乙酸的确有酸性。明乙酸的确有酸性。试剂：镁粉、试剂：镁粉、NaOH溶液、溶液、Na2CO3粉未、粉未、Na2SO3粉未、乙酸溶液、酚酞、石蕊、粉未、乙酸溶液、酚酞、石蕊、CuSO4 溶液。溶液。讨论讨论可行方案有：可行方案有：方案一：方案一：往乙酸溶液中加石蕊往乙酸溶液中加石蕊方案二：方案二：往镁粉中加入乙酸溶液往镁粉中加入乙酸溶液方案三：方案三：往往NaNa2 2COCO3 3粉未中加入乙酸溶液粉未中加入乙酸溶液方案四：方案四：NaOHNaOH溶液与乙酸溶液混和溶液与乙酸溶液混和方案五：方案五：往往CuSOCuSO4 4溶液中滴入少量溶液中滴入少量NaOHNaOH溶液，再加入乙酸溶液。溶液，再加入乙酸溶液。3、化学性质、化学性质在水溶液中在水溶液中：CH3COOH CH3COO+H+酸性（一元弱酸、具有酸的通性）CH3COOH酸性酸性：H2CO3OH请用反应方程式表示上述酸性强弱的关系。请用反应方程式表示上述酸性强弱的关系。思考思考：用乙酸除去水垢是利用乙酸用乙酸除去水垢是利用乙酸的什么性质？请写出主要的离子方程的什么性质？请写出主要的离子方程式？式？具有酸的通性具有酸的通性能跟酸碱指示剂反应。如能使紫色石蕊试液变红。能跟多种活泼金属反应，生成盐和H2。能跟碱性氧化物反应，生成盐和水。跟碱起中和反应，生成盐和水跟某些盐反应，生成另一种酸和另一种盐（五点）CaO+2CH3COOH (CH3COO)2Ca+H2O NaOH +CH3COOH CH3COOONa+H2OMg +2CH3COOH (CH3COO)2Mg+H2 Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+H2O+CO2 练习练习 1 1、如何证明醋酸是弱酸？、如何证明醋酸是弱酸？方法一：用弱电解质的电离特征方法一：用弱电解质的电离特征(部分电离部分电离)；如：测如：测0.01mol/L0.01mol/L醋酸的醋酸的pHpH，若不等于，若不等于2 2，说明醋酸为弱酸；，说明醋酸为弱酸；方法二：用弱电解质的电离平衡的移动判断；方法二：用弱电解质的电离平衡的移动判断；如：相同体如：相同体积相同积相同pHpH的盐酸与醋酸分别加水稀释相同倍数的盐酸与醋酸分别加水稀释相同倍数(如如100100倍倍)，醋酸，醋酸pHpH变化小，说明醋酸为弱酸；变化小，说明醋酸为弱酸；方法三：测其相应盐溶液的酸碱性；方法三：测其相应盐溶液的酸碱性；如：测定常温下醋酸如：测定常温下醋酸钠溶液的钠溶液的pHpH，若，若pH7pH7，说明醋酸是弱酸；，说明醋酸是弱酸；方法四：测定相同条件下的盐酸与醋酸的导电性；方法四：测定相同条件下的盐酸与醋酸的导电性；如：在如：在相同条件下，测相同条件下，测1mol/L1mol/L的盐酸与醋酸的导电能力，盐酸的的盐酸与醋酸的导电能力，盐酸的导电能力比醋酸强，说明醋酸是弱酸；导电能力比醋酸强，说明醋酸是弱酸；方法五：将足量的金属锌与相同体积、相同方法五：将足量的金属锌与相同体积、相同pHpH的盐酸和醋的盐酸和醋酸反应，测定生成氢气的体积；酸反应，测定生成氢气的体积；与醋酸反应生成气体体积与醋酸反应生成气体体积大，说明醋酸是弱酸；大，说明醋酸是弱酸；2 2、现有电解质溶液、现有电解质溶液CHCH3 3COONa COONa NaNa2 2COCO3 3NaHCONaHCO3 3CC6 6H H5 5ONaNaOH,ONaNaOH,且已知：且已知：C C6 6H H5 5OH+NaOH+Na2 2COCO3 3CC6 6H H5 5ONa+NaHCOONa+NaHCO3 3在室温下，当以上五种溶液的浓度相等时，溶液的在室温下，当以上五种溶液的浓度相等时，溶液的pHpH值由大到小的顺利依次是：值由大到小的顺利依次是：；在室温下，当以上五种溶液的在室温下，当以上五种溶液的pHpH相等时，溶液的浓度相等时，溶液的浓度由大到小的顺序依次是：由大到小的顺序依次是：；将上述物质的量浓度均为将上述物质的量浓度均为0.1mol/L0.1mol/L的五种溶液，稀释的五种溶液，稀释相同的倍数时，相同的倍数时，pHpH变化最大的是变化最大的是 （填写编号）（填写编号）相同条件下酸性强弱：相同条件下酸性强弱：CH3COOHH2CO3苯酚苯酚HCO3-酯化反应实质：酸脱羟基，醇脱羟基上的氢原子。CH3 C OH+H 18O C2H5浓浓H2SO4=OCH3 C 18O C2H5+H2O=O有机羧酸和无机含氧酸（如 H2SO4、HNO3等）酯化反应酯化反应练练 习习C 若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分乙醇分子中的氧都是子中的氧都是16O，二者在浓二者在浓H2SO4作用作用下发生反应，一段时间后，分子中含有下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（的物质有（）A 1种种 B 2种种 C 3 种种 D 4种种生成物中水的相对分子质量为生成物中水的相对分子质量为 。20a.混合溶液配制顺序：混合溶液配制顺序：b.浓浓H2SO4作用：作用：CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓浓H2SO4c.饱和饱和Na2CO3溶液溶液作用：作用：重要实验重要实验酯化反应酯化反应无水乙醇、浓硫酸、乙酸无水乙醇、浓硫酸、乙酸催化剂和吸水剂。催化剂和吸水剂。中和乙酸、溶解乙醇，中和乙酸、溶解乙醇，降低酯的溶解度。降低酯的溶解度。不能不能用用NaOH代替代替Na2CO3。1.试管要上倾试管要上倾450，使液体，使液体 受热面积大受热面积大2.碎瓷片碎瓷片防暴沸防暴沸3.导管末端导管末端不能插入不能插入溶液中，溶液中，防止防止受热受热 不均发生不均发生倒吸倒吸 【思考思考】1.若要将导管伸入溶液中，装置若要将导管伸入溶液中，装置应进行哪些改进？应进行哪些改进？2.反应一段时间后接受装置中有什么反应一段时间后接受装置中有什么现象？现象？注意点：注意点：酯化反应是一个可逆反应，如果要增大乙酸乙酯的酯化反应是一个可逆反应，如果要增大乙酸乙酯的产率，你有哪些方法？产率，你有哪些方法？（1）增大反应物的浓度）增大反应物的浓度例：加入过量的酸或醇例：加入过量的酸或醇（2）除去反应生成的水）除去反应生成的水例：采用浓硫酸例：采用浓硫酸（3）及时除去反应生成的乙酸乙酯）及时除去反应生成的乙酸乙酯例：蒸馏出乙酸乙酯例：蒸馏出乙酸乙酯开始需小火加热开始需小火加热,后用大火加热后用大火加热 避免液体剧烈沸腾，减少乙醇、乙酸因挥发而损失，避免液体剧烈沸腾，减少乙醇、乙酸因挥发而损失，防止过高温度发生炭化、消去等反应防止过高温度发生炭化、消去等反应蒸馏出乙酸乙酯蒸馏出乙酸乙酯思考思考1、生成普通链状酯生成普通链状酯（1）一元羧酸和一元醇）一元羧酸和一元醇CH3COOH+CH3OH浓硫酸浓硫酸（2）一元羧酸与二元醇或一元醇与二元酸）一元羧酸与二元醇或一元醇与二元酸2CH3COOH+HOCH2CH2OH浓硫酸浓硫酸2CH3CH2OH+HOOCCOOH浓硫酸浓硫酸其它酸和醇的酯化反应（3）高级脂肪酸与醇）高级脂肪酸与醇浓硫酸浓硫酸（4）含氧无机酸与醇）含氧无机酸与醇甘油甘油 +硝酸硝酸-+3nHO-NO2浓硫酸浓硫酸(C6H7O2)-OH-OHOHn（3）高级脂肪酸与醇）高级脂肪酸与醇甘油甘油 +硬脂酸硬脂酸浓硫酸浓硫酸2、生成环状酯、生成环状酯（1）羟酸生成环酯）羟酸生成环酯a a、分子内、分子内b b、分子间、分子间COHOH CH2CH2CH2CH2O=浓硫酸浓硫酸CH2CH2CH2CH2O=CO+H2OCOOCH3CHCOOHOHHOHOOCCHCH3+CH3CHCHCH3OOC+2H2O浓硫酸浓硫酸（2）多元酸与多元醇）多元酸与多元醇COOHCOOHHOCH2 HOCH2+3.生成高分子酯生成高分子酯 OCH2CH2C O=n+nH2OnHOCH2CH2COOH催化剂催化剂nHOOCCH2COOH+nHOCH2CH2OH 催化剂催化剂O=O=C CH2 C O CH2CH2O n+2nH2OCOOCH2COOCH2+2H2O浓硫酸浓硫酸二、羧酸1、定义：分子里烃基跟羧基直接连接的有机化合物。官能团：COOH一元有机酸的通式：RCOOH2.2.饱和一元羧酸的通式：饱和一元羧酸的通式：CnH2n+1COOH或或CnH2nO2按烃基不同按烃基不同脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸按羧基数目按羧基数目一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸按碳原子数目按碳原子数目低级脂肪酸低级脂肪酸高级脂肪酸高级脂肪酸（甲酸）（甲酸）（苯甲酸）（苯甲酸）（乙酸）（乙酸）（乙二酸）（乙二酸）硬脂酸硬脂酸 羧羧酸酸的的分分类类饱和酸饱和酸不饱和酸不饱和酸软脂酸软脂酸油酸油酸3 3、分类、分类说明：说明：硬脂酸硬脂酸（C17H35COOH）、软脂酸软脂酸（C15H31COOH）、油酸油酸（C17H33COOH）等一元脂肪酸，由于烃等一元脂肪酸，由于烃基含有较多的碳原子，又叫高级脂肪酸。基含有较多的碳原子，又叫高级脂肪酸。硬脂酸、软脂酸为饱和酸，常为固体，不硬脂酸、软脂酸为饱和酸，常为固体，不溶于水。油酸是不饱和酸，常为液体，不溶于水。油酸是不饱和酸，常为液体，不溶于水。溶于水。4.4.羧酸的性质：碳链越长，沸点越高，在羧酸的性质：碳链越长，沸点越高，在水中溶解度越小，酸性越弱，羧基越多，水中溶解度越小，酸性越弱，羧基越多，酸性越强。酸性越强。化学性质与乙酸相似。化学性质与乙酸相似。5、几种重要羧酸1、甲酸（蚁酸）：、甲酸（蚁酸）：（具有羧酸和醛的性质）（具有羧酸和醛的性质）HCOHOCOOH的性质：酯化、酸性的性质：酯化、酸性CHO的性质：银镜反应，与新制的性质：银镜反应，与新制Cu(OH)2反应反应H-C-OH+2Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+2Ag +2NH3+H2O O=HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOHNa2 CO3+Cu2O+4H2O2HCOOH+Cu(OH)2 Cu2+2HCOO-+2H2O悬浊液的蓝色消失，生成了红色沉淀悬浊液的蓝色消失，生成了红色沉淀蓝色的悬浊液变为蓝色溶液蓝色的悬浊液变为蓝色溶液常用新制常用新制Cu(OH)2来区别甲酸与其它饱和一元羧酸来区别甲酸与其它饱和一元羧酸2 2、烯酸：、烯酸：具具有支链的化合物有支链的化合物A的分子式为的分子式为C4H6O2,A可可以使以使Br2的四氯化碳溶液褪色。的四氯化碳溶液褪色。1molA和和1molNaHCO3能完全反应，则能完全反应，则A的结构简式的结构简式是是_。与与A具有相同官能团的具有相同官能团的A的所有同分异构体的所有同分异构体的结构简式：的结构简式：_。（具有羧酸和烯烃的性质）（具有羧酸和烯烃的性质）如：丙烯酸如：丙烯酸 CH2=CHCOOH(2004.广东广东.24)练习练习硬脂酸：硬脂酸：C17H35COOH (固态固态)软脂酸：软脂酸：C15H31COOH (固态固态)有较强的还原性，能够使酸性有较强的还原性，能够使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色 思考思考乙二酸和乙二醇发生酯化反应乙二酸和乙二醇发生酯化反应时，可能生成的酯有哪几种？时，可能生成的酯有哪几种？4.高级脂肪酸：高级脂肪酸：饱和饱和不饱和：不饱和：油酸油酸C17H33COOH(液态液态)3.乙二酸：乙二酸：（俗名：草酸）（俗名：草酸）COOHCOOH（H2C2O4）5.羟基羧酸：羟基羧酸：(具有羧酸和醇的性质具有羧酸和醇的性质)有机化合物有机化合物X X在一定条件下具有下图所示的转化关系在一定条件下具有下图所示的转化关系(1)X的结构简式是的结构简式是 C OOHOCH2CH2CH2H（X）练习练习(2)已知已知C的一种同分异构体可以发生银镜反应，的一种同分异构体可以发生银镜反应，且且1mol该物质与足量的银氨溶液反应可以析出该物质与足量的银氨溶液反应可以析出4molAg，则该同分异构体的结构简式为（只写，则该同分异构体的结构简式为（只写一种）一种）_有机化合物有机化合物X X在一定条件下具有下图所示的在一定条件下具有下图所示的转化关系转化关系(3)指出下列有机反应类型：指出下列有机反应类型：XA属于属于_ XC属于属于_(4)写出写出B在加热条件下与过量的在加热条件下与过量的NaOH溶液反溶液反应的化学方程式：应的化学方程式：_有机化合物有机化合物X X在一定条件下具有下图所示的转化在一定条件下具有下图所示的转化关系关系取代反应取代反应酯化反应酯化反应消去反应消去反应三、酯三、酯乙酸乙酯（乙酸乙酯（CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3 ）（1 1）物理性质物理性质（2 2）化学性质）化学性质-水解反应水解反应水解程度：水解程度：低级酯具有芳香味的液体、密度比水小，难溶于水、易低级酯具有芳香味的液体、密度比水小，难溶于水、易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂溶于乙醇、乙醚等有机溶剂(本身也是一种很好的溶剂）本身也是一种很好的溶剂）注意：注意：酯在酯在酸性条件酸性条件下水解产物为下水解产物为羧酸与醇羧酸与醇，而在而在碱性条件碱性条件下水解产物为下水解产物为羧酸钠与醇羧酸钠与醇！酸性条件下水解（稀硫酸、水浴加热）酸性条件下水解（稀硫酸、水浴加热）碱性条件下水解（碱性条件下水解（NaOHNaOH溶液、水浴加热）溶液、水浴加热）CH CH3 3COONa+HOCHCOONa+HOCH2 2CHCH3 3CHCH3 3COCOOCHOCH2 2CHCH3 3+NaOH+NaOH CHCH3 3COCOOHOH+HHOCHOCH2 2CHCH3 3CHCH3 3COCOOCHOCH2 2CHCH3 3+H+H-OHOH稀硫酸稀硫酸 已知已知A A、B B、C C、D D、E E五种芳香族化合物五种芳香族化合物的分子式都是的分子式都是C C8 8H H8 8O O2 2，请分别写出它们的可能结构请分别写出它们的可能结构简式，使之满足下列条件。简式，使之满足下列条件。A A：水解后得到一种羧酸和一种醇；水解后得到一种羧酸和一种醇；B B：水解后也得到水解后也得到一种羧酸和一种醇；一种羧酸和一种醇；C C：水解后得到一种羧酸和一种水解后得到一种羧酸和一种酚；酚；DD：水解后得到一种羧酸和一种酚，但这种酚跟水解后得到一种羧酸和一种酚，但这种酚跟由由C C水解得到的酚不是同分异构体；水解得到的酚不是同分异构体；E E：是苯的一取是苯的一取代衍生物，可以发生银镜反应。代衍生物，可以发生银镜反应。A A 、B B 、C C 、D D 、E E 。COOCHCOOCH3 3CHCH2 2OOCHOOCHOOCCHOOCCH3 3CHCH3 3OOCHOOCHCH(OH)CHOCH(OH)CHO知识应用知识应用烃的衍生物之间的相互转化烃的衍生物之间的相互转化 卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧羧 酸酸不饱和烃不饱和烃酯酯以上各物质间的相互转化属于何种有机以上各物质间的相互转化属于何种有机反应类型反应类型？有机物间？有机物间碳原子个数碳原子个数间有何变化？间有何变化？取代反应取代反应(水解反应水解反应)氧化反应氧化反应还原反应还原反应(加成反应加成反应)氧化反应氧化反应取代反应取代反应(水解反应水解反应)取代反应取代反应(酯化反应酯化反应)消去反应消去反应 加成反应加成反应 消去反应消去反应 加成反应加成反应 总结总结烃的衍生物之间的相互转化烃的衍生物之间的相互转化 卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧羧 酸酸不饱和烃不饱和烃酯酯以上各物质之间的相互转化的以上各物质之间的相互转化的反应条件反应条件？反应条件反应条件:NaOHNaOH水溶液水溶液 O O2 2、催化剂、催化剂(Cu(Cu或或Ag)Ag)、加热、加热 H H2 2、催化剂、催化剂(Ni)(Ni)、加热、加热 催化剂、加热等催化剂、加热等 稀硫酸稀硫酸或或NaOH溶液溶液(羧酸钠羧酸钠)、加热加热浓硫酸、加热浓硫酸、加热 浓硫酸、浓硫酸、加热加热(乙醇消去为乙醇消去为1701700 0C)C)催化剂、加热催化剂、加热 NaOHNaOH醇溶醇溶液、加热液、加热 HXHX或或X X2 2 归纳：有关烃及烃的衍生物反应条件、反应类型归纳：有关烃及烃的衍生物反应条件、反应类型1 1、NaOHNaOH水溶液：水溶液：2 2、NaOHNaOH醇溶液、加热：醇溶液、加热：3 3、稀硫酸、加热：、稀硫酸、加热：4 4、浓硫酸、加热：、浓硫酸、加热：取代反应：卤代烃、酯类的水解取代反应：卤代烃、酯类的水解中和反应：羧酸、酚与中和反应：羧酸、酚与NaOHNaOH中和反应中和反应卤代烃的消卤代烃的消去反应去反应(不饱和烃不饱和烃)取代反应：酯类、蔗糖、淀粉的水解取代反应：酯类、蔗糖、淀粉的水解取代反应：取代反应：羧酸与醇的酯化反应羧酸与醇的酯化反应 纤维素的水解（较浓硫酸）纤维素的水解（较浓硫酸）消去反应：醇的消去反应消去反应：醇的消去反应5 5、酸酐、酸酐(乙酸酐等乙酸酐等)：6 6、BrBr2 2、CClCCl4 4：7 7、H H2 2、催化剂：催化剂：8 8、水浴加热：、水浴加热：9 9、不需要条件：、不需要条件：取代反应：醇或酚与羧酸或酸酐反应取代反应：醇或酚与羧酸或酸酐反应加成反应：不饱和烃与加成反应：不饱和烃与BrBr2 2加成加成加成反应加成反应(还原反应还原反应)：不饱和烃、含有苯环的物质、醛类：不饱和烃、含有苯环的物质、醛类苯的硝化、银镜反应、乙酸乙酯的水解、酚醛树脂苯的硝化、银镜反应、乙酸乙酯的水解、酚醛树脂（溶解度的（溶解度的测定）测定）烯烃、炔烃与溴水的加成反应；烯烃、炔烃、苯的同烯烃、炔烃与溴水的加成反应；烯烃、炔烃、苯的同系物被系物被KMnOKMnO4 4氧化；苯酚与浓溴水的取代反应；醛基氧化；苯酚与浓溴水的取代反应；醛基被酸性被酸性KMnOKMnO4 4或溴水氧化。或溴水氧化。