生物化学3-脂类化学(2自学)(精品).ppt
脂脂 类类 化化 学学第二章第二章第一节脂类的概念、分类及生理功能o一、脂类的概念 脂肪和类脂总称为脂类(lipid)二、脂 类 分类脂肪脂肪(fat)：三脂酰甘油三脂酰甘油(triacylglycerols,TAG)也也称为称为甘油三酯甘油三酯(triglyceride,TG)类脂类脂(lipoid)：胆固醇胆固醇(cholesterol,CHOL)胆固醇酯胆固醇酯(cholesterol ester,CE)磷脂磷脂(phospholipid,PL)鞘鞘脂脂(sphingolipids)按其化学组成可分为：o（一）单纯脂类（simple lipid）由脂肪酸与甘油所形成的脂。如甘油三酯和蜡o（二）复合脂类（compound lipid）由脂肪酸、醇和其他非脂成分构成。如磷脂、糖脂o（三）衍生脂质（derived lipid）由单纯脂和复合脂衍生构成，具有脂质的一般性质，如 取代烃、固醇类、萜等。三、脂类的生理功能 脂肪具有保温、保护、储能脂肪具有保温、保护、储能和供能作用。和供能作用。脂类是代谢水的重要来源、脂类是代谢水的重要来源、是构成生物膜的重要物质、也可是构成生物膜的重要物质、也可作为药物。作为药物。第第 二二 节节 单脂的化学单脂的化学一、脂肪的化学结构一、脂肪的化学结构o脂肪脂肪(fat)：三脂酰甘油三脂酰甘油(triacylglycerols,TAG)也称为也称为甘油三酯甘油三酯(triglyceride,TG)脂肪的结构：脂肪的结构：1分子甘油分子甘油+3分子脂肪酸分子脂肪酸脂肪的化学结构脂肪的化学结构甘油三脂甘油三脂甘油甘油二、脂肪酸二、脂肪酸o生物体内的脂肪酸绝大多数是含偶数碳原子生物体内的脂肪酸绝大多数是含偶数碳原子的直链一元酸。的直链一元酸。o碳的个数大多分布在碳的个数大多分布在4-26之间；之间；12-24多多见。见。o其通式为：其通式为：R-COOHo短链脂肪酸短链脂肪酸 C C4 4 o中链脂肪酸中链脂肪酸 （C C6 6CC1010）o长链脂肪酸（长链脂肪酸（C C1212CC2626）o饱和脂肪酸饱和脂肪酸-无双键无双键 室温下多为固态室温下多为固态o不饱和脂酸不饱和脂酸-有双键有双键 室温下多为液态室温下多为液态 （一）脂肪酸的种类（一）脂肪酸的种类（二）饱和脂肪酸（二）饱和脂肪酸o饱和脂肪酸饱和脂肪酸-无双键无双键 室温下多为固态，生室温下多为固态，生物体内的饱和脂肪酸多以软脂酸和硬脂酸存物体内的饱和脂肪酸多以软脂酸和硬脂酸存在分布广并且比较重要。在分布广并且比较重要。o单不饱和脂酸单不饱和脂酸o多不饱和脂酸多不饱和脂酸 含含2 2个或个或2 2个以上双键的不饱和脂酸个以上双键的不饱和脂酸亚油亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸酸、亚麻酸、花生四烯酸等多不饱和脂等多不饱和脂酸是人体不可缺乏的营养素酸是人体不可缺乏的营养素（三）不饱和脂肪酸（三）不饱和脂肪酸常常 见见 的的 不不 饱饱 和和 脂脂 酸酸习惯名习惯名系统名系统名碳原子及碳原子及双键数双键数双键位置双键位置族族分布分布系系n系系软油酸软油酸十六碳一烯酸十六碳一烯酸16：197-7广泛广泛油酸油酸十八碳一烯酸十八碳一烯酸18：199-9广泛广泛亚油酸亚油酸十八碳二烯酸十八碳二烯酸18：29,126,9-6植物油植物油-亚麻酸亚麻酸十八碳三烯酸十八碳三烯酸18：39,12,153,6,9-3植物油植物油-亚麻酸亚麻酸十八碳三烯酸十八碳三烯酸18：36,9,126,9,12-6植物油植物油花生四烯酸花生四烯酸廿碳四烯酸廿碳四烯酸20：45,8,11,146,9,12,15-6植物油植物油timnodonic廿碳五烯酸廿碳五烯酸（EPA）20：55,8,11,14,173,6,9,12,15-3鱼油鱼油clupanodonic廿二碳五烯酸廿二碳五烯酸（DPA）22：57,10,13,16,193,6,9,12,15-3鱼油，脑鱼油，脑cervonic廿二碳六烯酸廿二碳六烯酸（DHA）22：64,7,10,13,16,193,6,9,12,15,18-3鱼油鱼油游离脂肪酸（脂酸）的来源游离脂肪酸（脂酸）的来源自身合成自身合成 以脂肪形式储存，需要时从脂肪动员以脂肪形式储存，需要时从脂肪动员产生，多为产生，多为饱和脂酸饱和脂酸和和单不饱和脂酸单不饱和脂酸。食食物物供供给给 包包括括各各种种脂脂酸酸，其其中中一一些些不不饱饱和和脂脂 酸酸，动动物物不不能能自自身身合合成成，需需从从植植物物中摄取。中摄取。*必必需需脂脂酸酸是是人人体体不不可可缺缺乏乏的的营营养养素素，不不能能自自身身合合成成，需需从从食食物物摄摄取取的的脂脂肪肪酸酸，故故称称必必需需脂脂酸酸。包括亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等。包括亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等。二、脂肪的主要化学性质二、脂肪的主要化学性质1.水解与皂化水解与皂化 甘油三酯甘油三酯 甘油甘油+3脂肪酸脂肪酸(酸、碱、酶酸、碱、酶)碱性环境下水解为皂化。碱性环境下水解为皂化。o皂化值：水解皂化值：水解1g脂肪所消耗氢氧化钾的毫克数。脂肪所消耗氢氧化钾的毫克数。o皂化值皂化值 分子量分子量2.氢化和碘化氢化和碘化 碘值：碘值：100g脂肪所能吸收碘的克数。脂肪所能吸收碘的克数。碘值碘值 不饱和程度不饱和程度3.酸败作用：不饱和成分被自然氧化产生酮、酸、醛酸败作用：不饱和成分被自然氧化产生酮、酸、醛第三节第三节复合脂类化学复合脂类化学一、磷脂一、磷脂甘油磷脂：甘油磷脂：其中一个脂肪酸被磷酸所取代 是生物膜结构的主要组成部分X X=胆胆碱碱、水水、乙乙醇醇胺胺、丝丝氨氨酸酸、甘甘油油、肌肌醇醇、磷磷脂脂酰酰甘油等甘油等 （二）鞘（二）鞘 脂脂 鞘磷脂鞘磷脂 鞘糖脂鞘糖脂 FA鞘鞘氨氨醇醇 FA PiX鞘鞘氨氨醇醇 FA 糖糖 鞘鞘氨氨醇醇 鞘鞘 脂脂 二、二、糖脂糖脂 C3上的脂肪酸被糖所取代FAFA糖糖 甘甘 油油 甘油三酯甘油三酯 甘油磷脂甘油磷脂(phosphoglycerides)胆固醇酯胆固醇酯 FA胆固醇胆固醇 脂类物质的基本构成脂类物质的基本构成FAFAFA 甘甘油油 FAFAPiX 甘甘油油 X=胆胆碱碱、水水、乙乙醇醇胺胺、丝丝氨氨酸酸、甘甘油油、肌肌醇醇、磷磷脂脂酰甘油等酰甘油等 甘油三脂甘油三脂X X=胆胆碱碱、水水、乙乙醇醇胺胺、丝丝氨氨酸酸、甘甘油油、肌肌醇醇、磷磷脂脂酰酰甘油等甘油等 甘油磷脂甘油磷脂甘油甘油 1.胆固醇胆固醇(cholesterol)结构结构 固醇共同结构固醇共同结构环戊烷多氢菲环戊烷多氢菲三、三、胆固醇和胆酸胆固醇和胆酸动物胆固醇动物胆固醇(27(27碳碳)C3上有一个上有一个OH;C5，C6之之间有双键间有双键;C10、C13有两个有两个角甲基角甲基；C17上有一个上有一个8C的的侧链侧链植物植物(29(29碳碳)酵母酵母(28(28碳碳)2 胆汁酸胆汁酸羟基较多羟基较多 初级胆汁酸：胆酸、鹅脱氧胆酸、初级胆汁酸：胆酸、鹅脱氧胆酸、次级胆汁酸：脱氧胆酸、石胆酸次级胆汁酸：脱氧胆酸、石胆酸 游离胆汁酸、结合胆汁酸游离胆汁酸、结合胆汁酸 与甘氨酸、牛黄酸相结合与甘氨酸、牛黄酸相结合 乳化剂，促进脂类消化、吸收乳化剂，促进脂类消化、吸收 3 类固醇激素类固醇激素 肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素 性激素性激素糖皮质糖皮质H：可的松：可的松盐皮质盐皮质H：醛固酮：醛固酮雄性激素：睾酮雄性激素：睾酮雌性激素：雌二醇雌性激素：雌二醇
