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有机化学第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）（2）（5）(1) (4)6、略7、用纽曼投影式写出 1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。BrBr BrHHHHHHHHBr交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6）9、分子量为 72 的烷烃是戊烷及其异构体(1)C(CH3)4(2)CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、 分子量为 86 的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)2, (CH3)3CCH2CH314、 (4)（2）（3）(1)- 38 -第三章 烯烃1、略2、（1）CH2=CH（2）CH3CH=CH（3）CH2=CHCH2(4)HCCHCHHH(5)(6)MeEtn-PrMeEt23Mei-Prn-PrMe(7)i-Pr3、（1）2-乙基-1-戊烯(2)反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3)(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4)(Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5)反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7)(E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、CH3CH3(1)CH3CH2CHCH 2CH3(2)CH3CH2CCHCH 3(3)CH3CH2CCHCH 3OH BrClClCH3CH3(4)CH3CH2CCHCH 3(5)CH3CH2CHCHCH 3OHOHOHCH3(6)CH3CH2COCH3CH3CHO(7)CH3CH2CHCHCH 3Br2333 37、活性中间体分别为：CH3CH +CH CH+CH(CH ) C+2333 3稳定性:CH3CH + CH CH+CH (CH ) C+反应速度: 异丁烯 丙烯 乙烯8、略9、（1）CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种)用 KMnO4 氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、（1）HBr，无过氧化物（2）HBr，有过氧化物（3）H2SO4，H2O22（4）B2H6/NaOH-H2O2（5） Cl ，500 Cl ，AlCl332222（6） NH ，O 聚合，引发剂（7） Cl ，500， Cl ，H O NaOH32311、烯烃的结构式为：（CH ） C=CHCH。各步反应式略12、该烯烃可能的结构是为：CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH3H CCH或H CCH CH3332313、该化合物可能的结构式为：CH3CH2HCH2CH3 HCH3CH2HH CH2CH3或14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体.2215、 Cl ，500 Br ，第四章 炔烃 二烯烃1、略2、（1）2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔)(2)3-溴丙炔 (3)1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔) (4)1-己烯-5-炔(5) 2-氯-3-己炔 (6 )4-乙烯基-4-庚烯-2-炔(7)(3E)-1,3,5-己三烯3、(1) H3CCHCH2CCHCH3(2) CH3CHCCCHC H32(3) (CH3)2CHCCCH(CH3)2(4)HCCCHCH2CCH232(5) CH =CHC(CH )=CH(6) CH2CH=CHCH 2CH CH2n（7） (CH3)3CCCCH2CH34、(1)CH3CH2COOH+CO2(2)CH3CH2CH2CH3(3)CH3CH2CBr2CHBr2(4)CH3CH2CCAg(5)CH3CH2CCCu(6)CH3CH2COCH35、（1）CH3COOH（2）CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3CCCH3(3) CH3CH=C(OH)CH3 , CH3CH2COCH3(4)不反应6、(1)H2O+H2SO4+Hg2+(2) H2,林德拉催化剂 HBr(3) 2HBr(4) H2, 林德拉催化剂 B2H6/NaOH,H2O2(5) 制取 1- 溴丙烷(H2, 林德拉催化剂;HBr,ROOH ) 制取丙炔钠(加NaNH2) CH3CH2CH2Br+CH3CCan7、(1)CHOO(2) O(3) CN(4) CH2CCHCH2nOCl8、(1) CH2=CHCH=CH2+ CHCH(2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2(3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN9、 (1)HCCH H2 ，林德拉催化剂HBrCH3CH2Br（ A）HCCH（ A）+ （ B）NaNH2液氨HCCNa3CH CCCH3（ B）H2O ，H2SO4，HgSO 4还原TM(2) 可用(1)中制取的 1-丁炔 + 2HCl(3) 可用 1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH10、NaNH(1) HCCH2HCCNa322CH CH CH=CHHBr,ROORCH3CH2CH2CH2BrHCCNaCH3CH2CH2CH2CCHH2SO4,H2O HgSO4CH3CH2CH2CH2COCH3(2) CHCH=CH500ClCH22CH=CHHCCHNaCHCNaCH232CH ClCl2+CH2CH22CH2Cl CHCNaCH2CCHH2O,Hg2SO4, H2SO4CH2COCH3(3) CH3CH=CHNH3,O22催化剂CH2=CHCN+CNCNCl2ClCNCl11、(1) Br2/CCl4 银氨溶液(2) 银氨溶液12、(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13、(1) 1,2-加成快,因为 1,2-加成活化能低于 1,4-加成活化能.(2) 1,4-加成产物比 1,2-加成产物的能量低,更稳定.14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.15、此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2(有顺反异构体)第五章 脂环烃1、（1）1-甲基-3-异丙基环己烯（2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯（3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷（4）3，7，7-三甲基双环4.1.0庚烷（5）1，3，5-环庚三烯（6）5-甲基双环2.2.2-2-辛烯（7）螺2.5-4-辛烯2、 (1)(4)CH3 CH3CH3(2)(5)CH3 CH3(6)(3)(7)3、略4、（1）、）2）、（3）无（4）顺、反两种（5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四种（6）全顺、反-1、反-2、反-4 共四种5、HCH3H(1) CH(CH )(2)H(3)CH33 22HC H5CH(CH3)2CH(CH3)2HHCH3(4)(CH3)6、HC(5)3(CH3)3CH HHCH3H2/NiBr2 HICH3CH2CH2CH3(1) CH3CH3CHBrCH2CH2BrBr2O3HBrH2/NiCH3CH3CH(I)CH2CH3CH3BrCH3Br(2) H CO3OOZn/H2OCH3CO(CH2)4CHOH3CBrCH2=CHCNCN2BrBrBr2BrBrCH2=CHCOOC2H5(3)COOC2H5+CH3(4) Br2光CH3+HBrBr7、该二聚体的结构为：（反应式略）8、CH3HCCH333CH=CH 2CH9、H3CCH3(A) (B)CH3CH2CCH(C)CH 3CCCH31、略2、(1)第六章 单环芳烃NO2NO2C2H5COOH (2)(3)(4)NO2BrH5C2C2H5OH(5) O2NCH3NO2OH(6)(7)CH2Cl(8)SO3HNO2IClO2NNO23、（1）叔丁苯（2）对氯甲烷（3）对硝基乙苯（4）苄醇 （5）苯磺酰氯（6）2，4-二硝基苯甲酸（7）对十二烷基苯磺酸钠（8）1-对甲基苯-1-丙烯44、（1） Br2/CCl4 加浓硫酸（或HNO3+H2SO ）（2） Ag(NH3)2NO3 Br2/CCl4Br5、(1)(2)NHCOCH3C2H5(3)(4)COOHCOOHCOOHOCHCOOH(5)OH(6)(7)3(8)3CHOCH 3NO2OH(9)BrOHOH(10)CH3(11)OH(12)36、（1）AlCl3ClSO3HCHCH3(2) CH 3CH=CH 2COOH(3) Cl 2,光CH 2 (4)C2H57、（1）A 错，应得异丙苯；B 错，应为氯取代-H 。（2）A 错，硝基苯部发生烷基化反应；B 错，氧化应得间硝基苯甲酸。（3）A 错，-COCH3 为间位定位基；B 错，应取代环上的氢。8、（1）间二甲苯 对二甲苯 甲苯 苯（2） 甲苯 苯 溴苯 硝基苯（3） 对二甲苯 甲苯 对甲苯甲酸 对苯二甲酸（4） 氯苯 对氯硝基苯 2，4-二硝基氯苯9、只给出提示（反应式略）：（1）4-硝基-2-溴苯甲酸： 硝化 溴代（环上） 氧化3-硝基-4-溴苯甲酸： 溴代（环上） 氧化 硝化（2） 溴代（环上） 氧化（3） 氧化 硝化（4） 硝化 溴代（环上）（5） 硝化 氧化(6) 烷基化 氧化 氯代10、只给出提示（反应式略）：2（1） 以甲苯为原料： Cl2/Fe Cl ，光（2） 以苯为原料： CH2=CH2 ，AlC3 Cl2 ,光 苯，AlCl3（3） 以甲苯为原料： Cl2 ,光 CH3Cl ，AlCl3 甲苯，AlCl3（4） 以苯为原料： CH3CH2COCl ，AlC3 Zn-Hg+ HClOO(5)V2O5O O2OOAlCl3Zn-HgHOOCHClHOOCOHOO+OOAlCl3ClOCOSOCl211、（1）乙苯（2）间二甲苯（3）对二甲苯（4）异丙苯或正丙苯（5） 间甲乙苯（6）均三甲苯12、两种：连三溴苯 ；三种：偏三溴苯 ；一种一元硝基化合物：均三溴苯。13、CH3ACCHB CH3C2H5COOHOCH3CDOECOOHO14、15、略第七章 立体化学1、（1）3（2）4（3）2（4）8（5）0（6）4（7）0（8）2（9）32、略3、（1）（4）（5）为手性分子4、对映体（1）（5）相同（2）（6） 非对映体（3）（4）5、*HOC2H5HH6、(1)ClH（S）(2)BrF（S）(3)H5C2C(CH 3)2Br（S）BrClDCH3CH3CH3ClHHOH(4)NH2（R）(5)HCl( 2R,3R )(6)HOH( 2S,3R )HCH3CH2OH（4）为内消旋体7、CH2CH2CH3CH3CH NH(1) HOH(2)BrOHHBr22(3)HOHCH3ClHCH2OHCH2OHHOHC2H53BrCH3(4)HOH(5)CH(6)CH3OHCH28、OHHC2H5C2H5C2H5C2H5C2H5(1) H3CH(2) HCH3(3) H3CCl(4) HCH2Cl CH2CH2ClCH2CH2ClC2H5C2H5C2H5C2H5C2H5C2H5(5)H3CH(6) HCH3(7)H3CH(8)HCH3HClClHClHHClCH3CH3CH3CH3（1）（2）；（5）（6）；（7）（8）为对映体（5）（7）；（5）（8）；（6）（7）；（6）（8）为非对映体9、（A）CH3CH2CH（OH）CH=CH2（B）CH3CH2CH（OH）CH2CH310、（A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3（B）CH3CH=CHCH（CH3）CH2CH33310、（A）CH2=CHCH2CH（CH ）CH2CH3（B）CH3CH=CHCH（CH ）CH2CH33（C）CH3CHCH2CH（CH ）CH2CH311、H3CH3CBrH3CCH3+HBrCH2BrBrCH3BrBr(A) (B)(C)BrH C(B) (CH3)3COKH C+3(A)2CH3CH2Br(C) (CH3)3COKHCH3H3CC+(外消旋体)2BrBrCH2(A) (CH3)3COKHCCH O2+2(D)2Zn,HOOO22HCHO第九章卤代烃1、（1）1，4-二氯丁烷（2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯 （3）（E）-2-氯-3-己烯（4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷（5）对氯溴苯（6）3-氯环己烯（7）四氟乙烯（8）4-甲基-1-溴-1-环己烯32、（1） CH2=CHCH2Cl（3）CH3CCCH（CH ）CH2Cl（6） Cl2C=CH2（7）CF2Cl2（8）CHCl3(2)CH 2Br(4)Br(5)CH 2CH 2Br3、（1）CH3CHBrCH3CH3CH（CN）CH3（2） CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OH（3） ClCH2CH=CH2ClCH2CH（OH）CH2Cl(4)Cl(5)BrI Cl（6）CH3CH（CH ）CHClCHCH CH（CH ）CH（NH）CH333323（7）（CH ） C=CH（8）PBrCH CH（ONO ）CH +AgBr3223323（9）CH3CH2CH2CH2CCMgBr + C2H5（10）ClCH=CHCH2OCOCH3（11）Cl2CHCHCl2Cl2C=CHCl(12)CH2CNCH2NH2CH2OC2H5CH2ICH2OH4、（只给出主要产物，反应式略）（1）CH3CH2CH2CH2OH（2）CH3CH2CH=CH2（3）A：CH3CH2CH2CH2MgBrB：CH3CH2CH2CH3+ HCCMgBr（4）CH3CH2CH2CH2I + NaBr（5）CH3CH2CH2CH2NH2（6）CH3CH2CH2CH2CN（7）CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr（8）CH3CCCH2CH2CH2CH3（9） CH（CH ） CH（10） CH CHCH CHN（CH ）326332223235、（1）加 AgNO （醇），有白色沉淀析出，反应速度：CH2=CHCH2Cl CH3CH2CH2Cl CH3CH=CHCl （几乎不反应）3（2） 加AgNO （醇），有白色沉淀析出，反应速度：苄氯 氯代环己烷 氯苯（不反应）3（3） 加AgNO （醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成（4） 试剂、现象同（2），反应速度：苄氯 1-苯基-2-氯乙烷 氯苯（不反应）6、（1）a：（CH ） CBr CH CH CHBrCH CH CH CH CH Br332233222b:CHBrCH3 CH2Br CH2CH2Br3323（2）a：CH3CH2CH2Br （CH ） CHCH2Br （CH ）3CCH2Br b：CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CHBrCH3 （CH ）3CBr7、（1）（CH ） CBrCH CH （CH ） CHCHBrCH （CH ） CHCH CH Br32233233222CHBrCH3(2)CHBrCH3CHBrCH3CHBrCH3OCH 3CH3NO28、（1）CH3CH2CH2CH2Br 反应较快。因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2 反应速度。（2）（CH ） CBr 反应较快，为S 1 反应。（CH ） CHBr 首先进行S2 反应，但谁为弱的亲核33N32N试剂，故反应较慢。（3）-SH 反应快于-OH ，因为S 的亲核性大于O。（4）（CH ） CHCH Br 快，因为Br 比Cl 易离去。3229、（1）SN2（2）SN1（3）SN2（4） SN1 （5） SN1（6）SN2（7）SN210、（1）（A）错，溴应加在第一个碳原子上。（B）错，-OH 中活泼H 会与格氏试剂反应。（2）（A）错，HCl 无过氧化物效应。（B）错，叔卤烷遇-CN 易消除。（3）（B）错，与苯环相连的溴不活泼，不易水解。（4）错，应消除与苯环相邻碳上的氢。11、只给出提示（反应式略）：（1） KOH（醇） HBr 过氧化物（2） KOH（醇） Cl2 ，500 H（3） KOH（醇） Cl2 2KOH（醇） 2HCl（4） KOH（醇） Cl2 ，500 Cl2（5） Cl2 ，500 HOCl Ca(OH)2,100（6） Cl2 ，500 Cl2 KOH（醇） KOH，H2O KOH（醇）（7） KOH（醇） HCl（8） KOH（醇） Br2（9） Cl2 H2/Ni NaCN（10）1,1-二氯乙烯： HCl Cl2 KOH（醇） 三氯乙烯： 2Cl2 KOH（醇）（11）KOH（醇） Cl2，500 KOH，H2O（12） HCHO/ZnCl2+HCl KOH，H2O（13） KOH（醇） Br212、略 2KOH（醇） Na，液氨 CH3CH2CH2Br13、（反应式略）A BCH3C14、（反应式略）A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH315、（反应式略）B；CH3CH2CH（CH3CH2CH3）（无旋光性）A：CH3CH(Br)CH=CH 2B: CH3CHBrCHBrCH2BrC: CH3CH(OH)CH=CH2D: CH3CH=CHCH2OHE: CH3CH(OH)CH2CH3F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024第十章醇和醚1、（1）2-戊醇 2° （2）2-甲基-2-丙醇 3° （3）3，5-二甲基-3-己醇 3°（4）4-甲基-2-己醇 2° （5）1-丁醇 1° （6）1，3-丙二醇 1°（7）2-丙醇 2° （8）1-苯基-1-乙醇 2° （9）（E）-2-壬烯-5-醇 2°（10）2-环己烯醇 2° （11）3-氯-1-丙醇 1°2、（2）（3）（1）3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列：（4）（2）（1）（3）（5）4、（1） Br2 AgNO3 (醇)（2） 用卢卡试剂（ZnCl+HCl），反应速度：3°2°1°（3） 用卢卡试剂（ZnCl+HCl），-苯乙醇反应快。5、分别生成：3-苯基-2-丁醇 和 2-甲基戊醇6、只给出主要产物（1）CH3CH=C(CH3)2(2)(CH3)2C=CHCH2OH(3) C6H5-CH=CHCH3 (4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2(5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH37、（1）对甲基苄醇 苄醇 对硝基苄醇（2）-苯基乙醇 苄醇 -苯基乙醇8、提示：在反应过程中，形成烯丙基正离子，因而生成两种产物。9、略10、（反应式略）（1）CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO（2）CH3MgBr + CH 3COCH2CH3或 CH3CH2MgBr + CH3COCH3（3）CH3CH2MgBr + C6H5-CHO或C6H5-MgBr + CH3CH2CHO（4）CH3MgBr +C6H5-COCH3或 C6H5-MgBr + CH3COCH311、(1)CH3OHOHCHOCH CH(OH)CHCHPBr3CH CHBrCH CHMgCH3CHCH2CH3323323干醚MgBrHCHO3干醚CH3CHCH2CH3H O+CH3CHCH2CH3CH2OMgBrCH2OH(2) CH3CH2CH2OHPBr3Mg干醚CH3CH2CH2MgBrCHCH2CH(OH)CH3OCH3COCH3CH3CH2CH2MgBr3H3CCH2CH2CH3H O+3干醚CH3H COMgBr3CH2CH2CH3OH32(3) HCHO+ CH CH MgBr干醚H3O+3 33CH CHO +CH MgBr干醚H O+CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3(4) (CH3)2CHOHPBr3Mg干醚(CH3)2CHMgBr(CH )CHCHOHO(CH )CHCHO(CH3)2CHMgBr(CH3)2CHCHCH(CH3)2+33 223 2干醚OMgBr3H O+(CH3)2CHCHCH(CH3)2H(CH )2CHCH=C(CH3)2OH-H2O（5） Cl2 ，500 H2O，NaOH HOCl H2O，NaOH 3HNO3水合(6)CH3CH=CH2氧化CH3COCH3CH2CHCH=CHCH CH Br + CH2=CH2AlCl33-H2催化2HBr ROOR22Mg干醚CH2CH MgBrCH3COCH3+CH CH22C(OH)(CH3)2H+CH2CH=C(CH )3 2O2H3干醚-H2O12、只给出提示（反应式略）：（1） H2O HCl（2） -H2O 直接或间接水合（3） H2O HBr KOH/ 醇13、只给出提示（反应式略）：（1） PBr3 Mg/干醚 环氧乙烷 H2O2（2） CH3CH2CH2Mg，干醚 H3O+ H O/H+， 硼氢化氧化（3） C2H5Cl/AlCl3 NaOH CH3I CH3CH2CH2COCl/AlCl3 LiAlH4（4） 选 1，3-丁二烯 和 3-丁烯-2-酮 双烯合成 CH3Mg H3O+ H2/Ni14、该醇的结构式为：(CH3)2CHCH(OH)CH315、原化合物的结构式为:CH3CH(OH)CH2CH3或 CH3CH2CH2CH2OH（反应式略）16、A：(CH3)2CHCHBrCH3B： (CH3)2CHCH(OH)CH3C：(CH3)2C=CHCH3（反应式略）33CHCH+H CC+CH CH17、HCCH OHHH CCH+重排32332CH3-H2O32CH3CH3-H+H3CCCHCH 3 O 3Zn/HOH3CCOCH+CH3CHOCH32318、A：CH3CH2CHBrCH(CH3)2B：CH3CH2CH=C (CH3)2C：CH3CH=CHCH(CH3)2 D：CH3CH2CHOE：CH3COCH3（各步反应式略）19、（1）CH3OCH2CH2CH3甲丙醚（甲氧基丙烷） C2H5OC2H5乙醚（乙氧基乙烷）CH3OCH(CH3)2甲异丙醚（2-甲氧基丙烷）（2）CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚（甲氧基丁烷） CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚（2-甲氧基丁烷） CH3OCH2CH(CH3)2甲异丁醚（1-甲氧基-2-甲基丙烷） CH3OC(CH3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚(乙氧基丙烷)CH3CH2OCH(CH3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷)20、（1）加金属钠，乙醇钠在乙醚中是固体，可分离。（2） 加 Ag(NH3)2NO3 ，1-戊炔有白色沉淀生成，分离，再加稀硝酸可还原为炔。 加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体)，分离，再加水可还原为原化合物。21、（只给出主要产物，反应式略）（1）CH3OCH2CH2CH3 + NaI（2）CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3 + NaBr（3）CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3 + NaCl （4）(CH3)2C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaClNO2（ 5）OH + CH3I（ 6） O2NOCH 2CH3+OCH22、只给出提示（反应式略）：（1） 制取乙二醇二甲醚： 乙烯 O2/Ag， 2CH3OH制取三甘醇二甲醚： 乙烯 O2/Ag， H2O，H+2CH3 环氧乙烷环氧乙烷 2CH3OH/H2SO ，4（2） O2/Ag， NH3 环氧乙烷（3） O2/ Cu， 加压、 制得甲醇 H2O（4） 直接或间接水合制异丙醇 H2O（5） 从苯出发： Cl2/Fe HNO3+H2SO4 Na2CO3 CH3Br其中 CH3OH + HBr CH3Br + H2O（6） 由 CH2=CH2 CH3CH2MgBr 由 CH2=CH2 环氧乙烷 由和 CH3CH2CH2CH2OH H2O23、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多，沸点越高。乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢 键，因而沸点是三者中最低的。24、（1）CH3I ，CH3CH2CH2CH2I(2)CH 3I ，CH3CH（I）CH2CH2CH3（3）CH3I ，CH3CH2CH(CH3)CH2I25、该化合物的结构式为：CH3CH2CH2OCH2CH2CH3（有关反应式略）26、此化合物为：CH3(CH2)4-O-CH2CH327、m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相对分子质量为 339， 所以 11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH3I)m mol CH 3I m mol 化合物11.62/235=4.24/339= 4 （此化合物分子中所含 OCH 3数）O+28、(1)CH OH +H COH+CH CHOH-H+CHOCH CH OH3H3(2) H CO-+O3CH 3OCH 2CH 2O2+H+2322CH 3OCH 2CH 2OH第十一章 酚和醌1、（1）间甲苯酚（2）4-乙基-1，3-苯二酚（3）2，3-二甲基苯酚（4）2，4，6-三硝基苯酚（5）邻甲氧基苯酚 （6）对羟基苯磺酸（7）1-甲基-2-萘酚（8）9-蒽酚（9）1，2，3-苯三酚（10）5-甲基-2-异丙基苯酚（11）5-硝基-1-萘酚（12）-氯蒽醌2、 (1)OHNO2(2)OHNH2(3)OCH 2COOHClCl(4)BrBrOHBr(5) (6)OHCOCH3(7)(CH3)3COHC(CH 3)3(8)OSO3Na(9)HO