有机化学知识点归纳(全).docx

有机化学学问点归纳一、有机物的构造与性质1、官能团的定义：打算有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。原子：X官能团原子团基：OH、CHO醛基、COOH羧基、C H 等6 5化学键：C=C 、CC2、常见的各类有机物的官能团，构造特点及主要化学性质(1) 烷烃A) 官能团：无 ；通式：C H；代表物：CHn 2n+24B) 构造特点：键角为 109°28，空间正四周体分子。烷烃分子中的每个 C 原子的四个价键也都如此。C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。一般地，C1C4 气态，C5C16 液态，C17 以上固态。2. 它们的熔沸点由低到高。3. 烷烃的密度由小到大，但都小于 1g/cm3，即都小于水的密度。4. 烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂D) 化学性质：取代反响与卤素单质、在光照条件下光CH + Cl42CH Cl + HCl，CH Cl + Cl光332CH Cl + HCl ，。22燃烧CH + 2O点燃42CO + 2H O22热裂解CH高温催化剂加热、加压4隔绝空气C + 2H2C HC H+ C H16 348 188 16C H + (x + y )O点燃 xCO+ y H O烃类燃烧通式：xt42 ¾¾¾¾ ®222烃的含氧衍生物燃烧通式:C H Oxyz+ (x + y - z )O点燃 xCO422 ¾¾¾¾ ®+ y H O222E) 试验室制法：甲烷： CHCOONa + NaOH ®CaOCH34­ + Na CO23注：1.醋酸钠：碱石灰=1：32.固固加热3.无水不能用NaAc 晶体 4.CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂(2) 烯烃：A) 官能团： C=C ；通式：C H (n2)；代表物：H C=CHn 2n22B) 构造特点：键角为 120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。第 1 页 共 11 页C) 化学性质：加成反响与 X 、H 、HX、H O 等催化剂222CH =CH+ BrBrCH CH BrCH =CH+ H OCH CH OHCCl422222222加热、加压32CH =CH + HX22CH CH X催化剂32催化剂加聚反响与自身、其他烯烃nCH =CHCH CH2222 n燃烧CH =CH + 3O点燃2CO + 2H O22222氧化反响 2CH2 = CH2 + O2催化剂2CH3CHOC H + (x + y )O点燃 xCO+ y H O烃类燃烧通式： xy42 ¾¾¾¾ ®222浓H SOD) 试验室制法：乙烯： CHCHOH24H CCH+ H O32170222注：1.V 酒精：V 浓硫酸=1：3被脱水，混合液呈棕色2. 排水收集同Cl2、HCl控温 170140：乙醚3.碱石灰除杂SO2、CO24.碎瓷片：防止暴沸E) 反响条件对有机反响的影响：BrCH CHCH HBrCHCHCH氢加在含氢较多碳原子上，符合马氏规章2333CH CHCH HBrCH CH CH Br反马氏加成23322F温度不同对有机反响的影响：BrBrCHCHCHCH22+ Br2CHCHCHCH8022CHCHCHCH22+ Br260BrCHCH2BrCHCH2(3) 炔烃：A) 官能团：CC ；通式：C H(n2)；代表物：HCCHn 2n2B) 构造特点：碳碳叁键与单键间的键角为 180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。C) 物理性质：纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工业品乙炔带稍微大蒜臭。由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。C) 化学性质：氧化反响：a. 可燃性：2C H +5O 4CO +2H O2 2222现象：火焰光明、带浓烟 , 燃烧时火焰温度很高3000，用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。b. 被 KMnO4 氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。第 2 页 共 11 页3CHCH + 10KMnO + 2H O6CO + 10KOH + 10MnO 所以可用酸性 KMnO4 溶液或溴水区分炔烃与烷烃。4222加成反响：可以跟 Br2、H2、HX 等多种物质发生加成反响。如：现象：溴水褪色或 Br2 的CCl4 溶液褪色与 H 的加成 CHCH+H CH CH2222取代反响：连接在 CC 碳原子上的氢原子相当活泼，易被金属取代，生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。CHCH + Na NH3NHCHCNa +12 H21CHCH + 2Na 3 CNaCNa +2 H 2190220CHCH + NaNH CHCNa + NH23CHCH + Cu Cl 2AgCl CCuCCu( CAgCAg ) + 2NH Cl +2NH 留意：只有在三键上含有氢原子2243时才会发生，用于鉴定端基炔 RHCH。D) 乙炔试验室制法： CaC2+2HOHCa(OH) +CHCH2注：1.排水收集 无除杂 2.不能用启普发生器3.饱和 NaCl：降低反响速率4. 导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH) 泡沫堵塞导管2(4) 苯及苯的同系物：2n6A) 通式：CnH(n6)；代表物： B) 构造特点：苯分子中键角为 120°，平面正六边形构造，6 个 C 原子和 6 个 H 原子共平面。C) 物理性质：在常温下是一种无色、有特别气味的液体，易挥发。苯不溶于水，密度比水。如用冰冷却，可凝成无色晶体。苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的力量很强。C) 化学性质：取代反响与液溴、HNO 、H SO 等Fe 或 FeBr3注：V 苯：V 溴=4：1 长导管：冷凝 回流 导气 防倒吸NaOH 除杂现象：导管口白雾、浅黄色沉淀AgBr、CCl4：褐色不溶于水的液体溴苯324+ Br2Br + HBr浓 H SO6024硝化反响：+ HNO3NO2+ H O注：先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯50-60 【水浴】 温度计插入烧杯除混酸：NaOH 硝基苯：无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒2磺化反响：+ HOSO3H CH3+3HONO2SO3H+H2OCH催化剂3O2NNO2注：三硝基甲苯，淡黄色晶体，不溶于水，烈性炸药。+3H2O加成反响与 H 、Cl 等22NiNO2Cl紫外线ClCl+ 3H2+ 3Cl2ClCl第 3 页 共 11 页ClD) 侧链和苯环相互影响：侧链受苯环易氧化，苯环受易取代。(5) 卤代烃：A) 官能团：X代表物：CH CH Br32B) 物理性质：根本上与烃相像，低级的是气体或液体，高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加氟代烃除外和卤素原子序数的增大而上升。比相应的烃沸点高。密度降低卤原子百分含量降低。C) 化学性质：注：NaOH 作用：中和 HBr 加快反响速率检验X：参加硝酸酸化的 AgNO3 观看沉淀取代反响水解CH3CH2Br + H2ONaOHCH3CH2OH + HBr2CH3CH2Br + NaOHH OCH3CH2OH + NaBr注：相邻 C 原子上有 H 才可消去加 H 加在 H 多处，脱H 脱在 H 少处马氏规律 醇溶液：抑制水解抑制 NaOH 电离消去反响邻碳有氢：CH3CH2Br ¾¾醇 ®CHD2=CH2+HBr(6) 醇类：A) 官能团：OH醇羟基；通式： C HO一元醇 / 烷基醚；代表物： CH CH OHn 2n+232B) 构造特点：羟基取代链烃分子或脂环烃分子、苯环侧链上的氢原子而得到的产物。构造与相应的烃类似。C物理性质乙醇：无色、透亮，具有特别香味的液体易挥发，密度比水小，能跟水以任意比互溶一般不能做萃取剂。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。C) 化学性质：置换反响羟基氢原子被活泼金属置换2CH CH OH + 2Na2CH CH ONa + H HOCH CH OH + 2NaNaOCH CH ONa + H 3232222222酸性跟氢卤酸的反响 CH CH OH + HBrCH CH Br + H O32322催化氧化H2CH CH OH + O2CH CHO + 2H OHOCH CH OH + OOHCCHO+ 2H OCu 或 AgCu 或 Ag3223232222CH CHCH + O2CH CCH + 2H OCu 或 Ag现象：铜丝外表变黑浸入乙醇后变红液体有特别刺激性气味332OH332O浓 H SO酯化反响跟羧酸或含氧无机酸 CH COOH + CH CH OH24 CH COOCH CH+ H O3323232注：1.【酸脱羟基醇脱氢】同位素示踪法 2. 碎瓷片：防止暴沸3.浓硫酸：催化 脱水 吸水4.饱和 Na2CO3：便于分别和提纯消去反响分子内脱水： CH3CH2OH浓硫酸170CH2= CH2+ H2O取代反响分子间脱水：C2H5OH+C2H5OH(7) 酚类：浓硫酸140C2H5OC2H5+H2O乙醚：无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂OHA) 官能团：； 通式：C HO芳香醇 / 酚n 2n-6B物理性质：纯洁的本分是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化第 4 页 共 11 页所致。具有特别的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水，当温度高于 65的时候，能与水混容。C化学性质：酸性：苯酚与氢氧化钠溶液反响OH+NaOH ONa+ H O2无论少量过量肯定生成 NaHCO3OH酸性：H CO >23>HCO -3苯酚钠溶液中通入二氧化碳ONa + CO+ H OOH+ NaHCO223苯酚的定性检验定量测定方法：OHOH|+ 3Br2显色反响：BrBr + 3HBr| Br参加Fe3+ 溶液呈紫色。制备酚醛树脂电木：(8) 醛酮OOA) 官能团： CH (或CHO)、 C(或CO) ；通式饱和一元醛和酮：CnH2nO；代表物：CH CHO3B) 构造特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为 120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C )物理性质乙醛：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶。 D)化学性质：催化剂加成反响加氢、氢化或复原反响OOHCH CHO + HCH CH OHCH CCH + HCH CHCH催化剂323233233氧化反响醛的复原性2CH CHO + 5O4CO+ 4H O2CH CHO + O2CH COOH点燃催化剂3222323CH CHO + 2Ag(NH ) OHCH COONH+ 2Ag +3NH+ H O 银镜反响银镜：用稀硝酸洗33 23432OHCH + 4Ag(NH ) OH(NH ) CO+ 4Ag + 6NH+ 2H O3 24 2332CH CHO + 2Cu(OH)CH COOH + Cu O + H O费林反响32322(9) 羧酸OCOHA) 官能团：(或COOH)；通式饱和一元羧酸和酯：C H O ；代表物：CH COOHn 2n 23B) 构造特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为 120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 C物理性质乙酸：具有猛烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，分散成晶体，纯洁的醋酸又称为冰醋酸。D) 化学性质：2CH COOH + Na CO2CH COONa + H O + CO 323322具有无机酸的通性：酯化反响：CH COOH + CH CH OH浓 H SO24 CH COOCH CH+ H O 酸脱羟基，醇脱氢3323232第 5 页 共 11 页缩聚反响：苯二甲酸与乙二醇发生酯化反响(10) 酯类OCORA) 官能团：或COORR 为烃基； 代表物： CH COOCH CH323B) 构造特点：成键状况与羧基碳原子类似C) 化学性质：水解反响酸性或碱性条件下稀 H SOCH COOCH CH + H O24 CH COOH + CH CH OH3232332CH COOCH CH + NaOHCH COONa + CH CH OH3233324、重要有机化学反响的反响机理(1) 醇的催化氧化反响OH O2OCH CHOHCH CHOHCH CH3|3|3HOH说明：假设醇没有 H，则不能进展催化氧化反响。(2) 酯化反响OCH COH + HOCH CH浓 H SO24CH COOCH CH+ H O3233232说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余局部结合生成酯。二、有机化学的一些技巧11mol 有机物消耗 H 或 Br 的最大量2221mol 有机物消耗 NaOH 的最大量3. 由反响条件推断反响类型反响条件反响类型NaOH 水溶液、 NaOH 醇溶液、 稀 H2SO4、浓 H2SO4、卤代烃水解酯类水解卤代烃消去酯的可逆水解二糖、多糖的水解酯化反响苯环上的硝化反响第 6 页 共 11 页X2、光照O2、Cu、烷烃或苯环上烷烃基的卤代醇的催化氧化反响O2 或 Ag(NH3)2OH或醛的氧化反响制 Cu(OH)2酸性 KMnO4 溶液不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化H2、催化剂C=C、CC、CHO、羰基、苯环的加成浓 H2SO4、170醇的消去反响浓 H2SO4、140醇生成醚的取代反响溴水或Br 的CCI 溶液 不饱和有机物的加成反响24浓溴水苯酚的取代反响Br 、Fe 粉苯环上的取代反响24. 依据反响物的化学性质推断官能团化学性质与 Na 或 K 反响放出 H2与 NaOH 溶液反响与 Na2CO3 溶液反响官能团醇羟基、酚羟基、羧基酚羟基、羧基、酯基、C-X 键酚羟基不产生 CO2、羧基产生 CO2与 NaHCO3 溶液反响羧基与 H2 发生加成反响即能被复原 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环不易与 H2 发生加成反响羧基、酯基能与 H2O、HX、X2 发生加成反响 碳碳双键、碳碳叁键能发生 银镜反 应或 能与制Cu(OH)2 反响生成砖红色沉淀使酸性 KMnO4 溶液褪色或使溴水因反响而褪色能被氧化发生复原反响 发生水解反响发生加聚反响与制 Cu(OH)2 悬浊液混合产生降蓝色生成物能使指示剂变色使溴水褪色且有白色沉淀遇 FeCI3 溶液显紫色使酸性 KMnO4 溶液褪色但不能使溴水褪色使浓硝酸变黄醛基碳碳双键、碳碳叁键、醛基醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键 碳碳叁键酯基、C-X 键、酰胺键碳碳双键多羟基羧基 酚羟基酚羟基苯的同系物蛋白质5. 由官能团推断有机物的性质第 7 页 共 11 页6. 由反响试剂看有机物的类型7. 依据反响类型来推断官能团第 8 页 共 11 页反响类型取代反响加成反响加聚反响缩聚反响消去反响水解反响氧化反响复原反响酯化反响皂化反响物质类别或官能团烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚C=C、CC、CHO C=C、CCCOOH 和OH、COOH 和NH2、酚和醛卤代烃、醇卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质醇、醛、C=C、CC、苯酚、苯的同系物C=C、CC、CHO、羰基、苯环的加氢COOH 或OH油脂在碱性条件下的水解8. 引入官能团的方法引入官能团羟基OH有关反响烯烃与水加成 醛/酮加氢卤代烃水解 酯的水解卤素原子X烷烃、苯与 X2醇与 HX 取代取代不饱和烃与HX 或 X 加成2碳碳双键 C=C醛基CHO 羧基COOH酯基COO醇、卤代烃的消去 炔烃加氢醇的氧化 稀烃的臭氧分解醛氧化 酯酸性水解 羧酸盐酸化苯的同系物被 KMnO4氧化 酰胺水解酯化反响9. 消退官能团的方法通过加成消退不饱和键；通过消去或氧化或酯化等消退羟基OH；通过加成或氧化等消退醛基(CHO)。10. 有机合成中的成环反响加成成环：不饱和烃小分子加成信息题；二元醇分子间或分子内脱水成环；二元醇和二元酸酯化成环；羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。11. 有机物的分别和提纯物质杂质试剂方法苯苯酚NaOH分液乙醛乙酸乙酯乙醇乙酸乙酸乙酸NaOHNa CO23CaO蒸馏分液蒸馏乙醇水CaO蒸馏苯乙苯KMnO4、NaOH分液溴乙烷乙醇水淬取乙酸乙酯乙醇水反复洗涤甲烷乙稀溴水洗气第 9 页 共 11 页14常见式量一样的有机物和无机物(1)式量为 28 的有：C2H4N2CO2 ) 式量为 30 的有：C2H6NOHCHO(3) 式量为 44 的有：C3H8CH3CHOCO2N2O4) 式量为 46 的有：CH3CH2OHHCOOHNO2(5) 式量为 60 的有：C3H7OHCH3COOHHCOOCH3SiO2(6) 式量为 74 的有：CH3COOCH3CH3CH2COOHCH3CH2OCH2CH3Ca(OH)2HCOOCH2CH3C4H9OH(7) 式量为 100 的有：CH2=C(OH) COOCH3CaCO3KHCO3Mg3N216有机物的通式烷烃：CnH2n+2稀烃和环烷烃：CnH2n炔烃和二稀烃：CnH2n-2饱和一元醇和醚： CnH2n+2O饱和一元醛和酮：CnH2nO饱和一元羧酸和酯：CnH2nO2苯及其同系物：CnH2n-6 苯酚同系物、芳香醇和芳香醚：CnH2n-6O四、其他1. 需水浴加热的反响有：1、银镜反响2、乙酸乙酯的水解3苯的硝化4糖的水解 5、酚醛树脂的制取6固体溶解度的测定但凡在不高于 100的条件下反响，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反响的进展。2. 需用温度计的试验有： 1、试验室制乙烯170 2、蒸馏 3、固体溶解度的测定4、乙酸乙酯的水解7080 5、中和热的测定 6制硝基苯5060说明：1凡需要准确把握温度者均需用温度计。2留意温度计水银球的位置。3. 能与 Na 反响的有机物有： 醇、酚、羧酸等凡含羟基的化合物。4. 能发生银镜反响的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。5. 能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1） 含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（2） 含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3） 含有醛基的化合物（4） 具有复原性的无机物如 SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2 等 6能使溴水褪色的物质有：（1） 含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物加成（2） 苯酚等酚类物质取代（3） 含醛基物质氧化（4） 碱性物质如 NaOH、Na2CO3氧化复原歧化反响（5） 较强的无机复原剂如 SO2、KI、FeSO4 等氧化（6） 有机溶剂如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。7密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。9. 能发生水解反响的物质有：卤代烃、酯油脂、二糖、多糖、蛋白质肽、盐。10. 不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素11. 常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于 4 的烃戊烷例外、一氯甲烷、甲醛。12. 浓硫酸、加热条件下发生的反响有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反响、酯化反响、纤维素的水解13. 能被氧化的物质有： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物KMnO4、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。14. 显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。第 10 页 共 11 页15. 能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。16. 既能与酸又能与碱反响的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物氨基酸、蛋白质等17. 能与 NaOH 溶液发生反响的有机物：1酚： 2羧酸： 3卤代烃水溶液：水解；醇溶液：消去4酯：水解，不加热反响慢，加热反响快 5蛋白质水解18、有明显颜色变化的有机反响：1. 苯酚与三氯化铁溶液反响呈紫色；2. KMnO4 酸性溶液的褪色；3. 溴水的褪色；4. 淀粉遇碘单质变蓝色。5. 蛋白质遇浓硝酸呈黄色颜色反响第 11 页 共 11 页