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有机化学课后习题参考答案完整版1/121 目 录第一章绪论.0第二章饱和烃.1第三章不饱和烃.5第四章环烃.13第五章旋光异构.23第六章卤代烃.28第七章波谱法在有机化学中的应用.33第八章醇酚醚.43第九章醛、酮、醌.52第十章羧酸及其衍生物.63第十一章取代酸.71第十二章含氮化合物.78第十三章含硫和含磷有机化合物.86第十四章碳水化合物.89第十五章氨基酸、多肽与蛋白质.100第十六章类脂化合物.105第十七章杂环化合物.114Fulin 湛师有机化学课后习题参考答案完整版0/121 第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案：离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2 NaCl与 KBr各 1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及 CCl4各 1mol 混在一起，与CHCl3及 CH3Cl 各 1mol 的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl 与 KBr 各 1mol 与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br,Cl离子各 1mol。由于 CH4与 CCl4及 CHCl3与 CH3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案：C+624H+11CCH4中 C中有 4个电子与氢成键为 SP3杂化轨道,正四面体结构CH4SP3杂化HHHHC1s2s 2p 2p2pyzx2pyxyz2pzxyz2pxxyz2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。a.C2H4 b.CH3Cl c.NH3 d.H2S e.HNO3 f.HCHO g.H3PO4 h.C2H6 i.C2H2 j.H2SO4 答案：a.CCHHHHCCHHHH或b.HCHHClc.HNHHd.HSHe.HONOOf.OCHHg.OPOOOHHHh.HCCHHHHHOPOOOHHH或i.HCCHj.OSOHHOOOSOOOHH或有机化学课后习题参考答案完整版1/121 1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。a.I2b.CH2Cl2c.HBrd.CHCl3e.CH3OHf.CH3OCH3答案：b.ClCClHHc.HBrd.HCClClCle.H3COHH3COCH3f.1.6 根据 S与 O的电负性差别，H2O与 H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性 OS,H2O与 H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。1.7 下列分子中那些可以形成氢键？a.H2 b.CH3CH3 c.SiH4 d.CH3NH2 e.CH3CH2OH f.CH3OCH3答案：d.CH3NH2 e.CH3CH2OH 1.8 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有C=O和 OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。第二章饱和烃2.1 卷心菜叶表面的蜡质中含有29 个碳的直链烷烃，写出其分子式。答案：C29H602.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。a.CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3C(CH3)2CH2CH(CH3)2b.CHHCHHCHHHCHHCHHCHHHc.CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH3d.CH3CH2CHCH2CH3CHCHCH2CH2CH3CH3CH3e.CCH3H3CCH3Hf.(CH3)4Cg.CH3CHCH2CH3C2H5h.(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2124。答案：a.2,4,4三甲基正丁基壬烷 butyl 2,4,4 trimethylnonane b.正己烷 hexane c.3,3 二乙基戊烷 3,3diethylpentane d.3 甲基异丙基辛烷 isopropyl3methyloctane e.甲基丙烷（异丁烷）methylpropane(iso-butane)f.2,2二甲基丙烷（新戊烷）2,2dimethylpropane(neopentane)g.3 甲基戊烷 methylpentane h.甲基乙基庚烷5 ethyl 2methylheptane Fulin 湛师有机化学课后习题参考答案完整版2/121 2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。a.CH3CHCH3CH2CHCH3CHCH3CH3b.CH3CHCH3CH2CHCH3CHCH3CH3c.CH3CHCH3CHCH3CHCH3CHCH3CH3d.CH3CHCH2CHCH3CH3CHH3CCH3e.CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3CH3f.CH3CHCH3CHCHCH3CH3CHCH3CH3答案：a=b=d=e为 2,3,5 三甲基己烷 c=f为 2,3,4,5 四甲基己烷2.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。a.3,3 二甲基丁烷 b.2,4二甲基 5异丙基壬烷 c.2,4,5,5四甲基 4乙基庚烷d.3,4 二甲基 5乙基癸烷 e.2,2,3三甲基戊烷 f.2,3二甲基 2乙基丁烷g.2 异丙基 4甲基己烷 h.4乙基 5,5 二甲基辛烷答案：a.错，应为2,2二甲基丁烷Cb.c.d.e.f.错，应为2,3,3 三甲基戊烷错，应为2,3,5三甲基庚烷g.h.2.5 写出分子式为C7H16的烷烃的各类异构体，用系统命名法命名，并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。heptane2-methylhexane2,4-dimethylpentane2,3-dimethylpentane3-methylhexane2,2-dimethylpentane有机化学课后习题参考答案完整版3/121 2,2,3-trimethylbutane3,3-dimethylpentane3-ethylpentane2.6 写出符合一下条件的含6 个碳的烷烃的结构式a.含有两个三级碳原子的烷烃b.含有一个异丙基的烷烃c.含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烃答案：a.2,3-dimethylbutaneb.2-methylpentanec.2,2-dimethylbutane2.7 用 IUPAC建议的方法，画出下列分子三度空间的立体形状：a.CH3Br b.CH2Cl2 c.CH3CH2CH3答案：a.CHHBrH b.CHClClH c.CHCH3H3CH2.8 下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因。a.庚烷与己烷 b壬烷与 3-甲基辛烷答案：a.庚烷高，碳原子数多沸点高。b.壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。2.9 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。有机化学课后习题参考答案完整版4/121 a.3,3二甲基戊烷 b.正庚烷 c.2甲基庚烷 d.正戊烷 e.2甲基己烷答案：cbead 2.10 写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式。答案：BrBrBrBr2.11 写出 2,2,4 三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。答案：四种2.12 下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）a.HBrBrHCH3CH3CH3HHCH3BrBrb.HBrHCH3BrCH3HCH3BrH3CBrH答案：a 是共同的2.13 用纽曼投影式画出1,2 二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D 各代表哪一种构象的内能？答案：BrHHBrHHABHHBrBrHHCBrHHHBrHDBrHHBrHH2.14 按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。略2.15 分子式为 C8H8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。答案：有机化学课后习题参考答案完整版5/121 2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列：a.CH3CH2CH2CHCH3CH3CH2CH2CH2CH2b.c.CH3CH2CCH3CH3答案：稳定性cab 第三章不饱和烃3.1 用系统命名法命名下列化合物a.b.c.(CH3CH2)2C=CH2CH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3CH2CH3C=CHCHCH2CH3C2H5CH3d.(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2答案：a.2 乙基丁烯 ethyl 1butene b.2丙基己烯 propyl 1hexene c.3,5 二甲基庚烯 3,5dimethyl 3heptene d.2,5 二甲基己烯 2,5dimethyl 2hexene 3.2 写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。a.2,4二甲基 2戊烯 b.3丁烯 c.3,3,5三甲基 1庚烯 d.2乙基 1戊烯e.异丁烯 f.3,4二甲基 4戊烯 g.反 3,4 二甲基 3己烯 h.2 甲基 3丙基 2戊烯答案：a.b.错，应为 1丁烯c.d.e.f.错，应为 2,3二甲基戊烯g.h.错，应为 2甲基 3乙基己烯3.3 写出分子式C5H10的烯烃的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式，并用系统命名法命名。答案：O1)1 戊烯 2)(E)2戊烯 3)(Z)2戊烯 4)2甲基 1丁烯5)2 甲基 2丁烯 6)3甲基 1丁烯另一种答案：1-戊烯(正戊烯)1-Pentene有机化学课后习题参考答案完整版6/121(Z)-2-戊烯 (Z)-2-Pentene 别名：顺式-2-戊烯(E)-2-戊烯 (E)-2-Pentene 别名：反式-2-戊烯2-甲基-1-丁烯 2-Methyl-1-butene 别名：2-甲基丁烯；1-甲-1-乙基乙烯；-异戊烯；1-异戊烯2-甲基-2-丁烯 2-Methyl-2-butene 3-甲基-1-丁烯 3-Methyl-1-butene 别名：异丙基乙烯；3-甲基-丁烯；-异戊烯题外补充：C5H10的同分异构体除了以上6 种烯烃，还有以下6 种环烷烃：环戊烷 Cyclopentane 甲基环丁烷methyl cyclobutane 顺式-1,2-二甲基环丙烷(Z)-1,2-Dimethyl cyclopropane 反式-1,2-二甲基环丙烷(E)-1,2-Dimethyl cyclopropane Fulin 湛师有机化学课后习题参考答案完整版7/121 1,1-二甲基环丙烷1,1-Dimethyl cyclopropane 乙基环丙烷Ethyl-cyclopropane 3.4 用系统命名法命名下列键线式的烯烃，指出其中的sp2 及 sp3 杂化碳原子。分子中的键有几个是sp2-sp3 型的，几个是sp3-sp3 型的？答案:3-乙基-3-己烯，形成双键的碳原子为sp2 杂化，其余为sp3 杂化，键有3 个是 sp2-sp3 型的，3个是 sp3-sp3 型的，1 个是 sp2-sp2 型的。3.5 写出下列化合物的缩写结构式答案：a、(CH3)2CHCH2OH；b、(CH3)2CH2CO；c、环戊烯；d、(CH3)2CHCH2CH2Cl 3.6 将下列化合物写成键线式有机化学课后习题参考答案完整版8/121 a.O b.c.Clde、3.7 写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。答案：(CH2)11CH3另一种答案：C13H25HHC8H173.8 下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。a.b.c.d.CH2=C(Cl)CH3C2H5CH=CHCH2ICH3CH=CHCH(CH3)2CH3CH=CHCH=CH2CH3CH=CHCH=CHC2H5CH3CH2C=CCH2CH3CH3C2H5e.f.答案：c,d,e,f有顺反异构c.C2H5CHCCH2IH(Z)1碘 2戊烯(E)1碘 2戊烯CC2H5CCH2IHHd.CHCCH(CH3)2H(Z)4甲基 2戊烯H3CCHCHCH(CH3)2H3C(E)4甲基 2戊烯e.CH3CCHCH(Z)1,3戊二烯HCH2CHCHCH(E)1,3戊二烯H3CCH2f.CH3CCHC(2Z,4Z)2,4庚二烯HCHHC2H5CH3CCHCHCHC2H5H(2Z,4E)2,4庚二烯CHCHCH3CCHC2H5H(2E,4E)2,4庚二烯CHCHC(2E,4Z)2,4庚二烯H3CCHHC2H53.9 用 Z、E确定下列烯烃的构型有机化学课后习题参考答案完整版9/121 H3CHCH2ClCH3(H3C)2HCH3CH2CHCH3H3CHCH2CH2FCH2CH2CH2CH3a.b.c.答案:a.Z;b.E;c.Z 3.10 有几个烯烃氢化后可以得到2-甲基丁烷，写出它们的结构式并命名。答案:3个.2-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯3-甲基-1-丁烯3.11 完成下列反应式，写出产物或所需试剂a.CH3CH2CH=CH2H2SO4b.(CH3)2C=CHCH3HBrc.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2OHd.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH-CH3OHe.(CH3)2C=CHCH2CH3O3ZnH2O,f.CH2=CHCH2OHClCH2CH-CH2OHOH答案：a.CH3CH2CH=CH2H2SO4CH3CH2CHCH3OSO2OHb.(CH3)2C=CHCH3HBr(CH3)2C-CH2CH3Brc.CH3CH2CH=CH2BH3H2O2OHCH3CH2CH2CH2OHd.CH3CH2CH=CH2H2O/H+CH3CH2CH-CH3OHe.(CH3)2C=CHCH2CH3O3ZnH2O,CH3COCH3+CH3CH2CHOf.CH2=CHCH2OHCl2/H2OClCH2CH-CH2OHOH1).2).1).2).3.12 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？答案：1己烯正己烷Br2/CCl4or KMnO4无反应褪色正己烷1己烯有机化学课后习题参考答案完整版10/121 3.13 有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。答案：CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH3或3.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：CCH3H3CCHCH3CH3+CCH3H3CCHCH3CH3CCH3H3CCH2CH2CH3+答案：稳定性：CCH3H3CCHCH3CH3+CCH3H3CCHCH3CH3CCH3H3CCH2CH2CH3+3.15 写出下列反应的转化过程：C=CHCH2CH2CH2CH=CH3CH3CCH3CH3H+C=CH3CH3CCCH2CH2H2CCH2H3CCH3答案：C=CHCH2CH2CH2CH=CH3CH3CH+CH3CH3C-CH2CH2CH2CH2CH=CH3CH3CCH3CH3+H+H_另一种答案：C=CHCH2CH2CH2CH=CH3CH3CH+CH3CH3C-CH2CH2CH2CH2CH=CH3CH3CCH3CH3+H+H_+-3.16 分子式为 C5H10的化合物 A，与 1 分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4 个碳原子的羧酸。A 经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A 的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。答案：or3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式：a.CH3CH(C2H5)CCCH3b.(CH3)3CCCC(CH3)3CCc.2甲基 1,3,5 己三烯 d.乙烯基乙炔答案：有机化学课后习题参考答案完整版11/121 a.4 甲基己炔methyl 2hexyne b.2,2,7,7四甲基 3,5 辛二炔 2,2,7,7tetramethyl3,5 octadiyne CHCd.c.3.18 写出分子式符合C5H8的所有开链烃的异构体并命名。答案：CH2=C=CHCH2CH3penta-1,2-diene CH3CH=C=CHCH3 1,2-戊二烯 2,3-戊二烯CH2=CHCH2CH=CH2 penta-1,4-diene1,4-戊二烯(Z)-penta-1,3-diene顺-1,3-戊二烯 Z-1,3-戊二烯(E)-penta-1,3-diene反-1,3-戊二烯 E-1,3-戊二烯2-methylbuta-1,3-diene3-methylbuta-1,2-diene2-甲基-1,3-丁二烯 3-甲基-1,2-丁二烯pent-1-ynepent-2-yne1-戊炔 2-戊炔3-methylbut-1-yne3-甲基-1-戊炔3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物：a.CH2=CH2 b.CH3CH3 c.CH3CHO d.CH2=CHCl e.CH3C(Br)2CH3f.CH3CBr=CHBr g.CH3COCH3 h.CH3CBr=CH2 i.(CH3)2CHBr答案：有机化学课后习题参考答案完整版12/121 a.HCCHLindlarcatH2CCH2b.HCCHNi/H2CH3CH3c.HCCH+H2OHgSO4H2SO4CH3CHOd.HCCH+HClHgCl2CH2=CHCle.H3CCCHHgBr2HBrCH3C=CH2BrHBrCH3-CBrBrCH3f.H3CCCH+Br2CH3C=CHBrBrg.H3CCCH+H2OHgSO4H2SO4CH3COCH3+H2LindlarcatH3CCCH+H2h.H3CCCH+HBrHgBr2CH3C=CH2Bri.CH3CH=CH2HBr(CH3)2CHBr3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：a.正庚烷 1,4庚二烯 1庚炔 b.1己炔 2己炔 2甲基戊烷答案：正庚烷1,4庚二烯1庚炔Ag(NH3)2+灰白色无反应1庚炔正庚烷1,4庚二烯Br2/CCl4褪色无反应正庚烷1,4庚二烯a.b.2甲基戊烷2己炔1己炔Ag(NH3)2+灰白色无反应1己炔2己炔Br2/CCl4褪色无反应2己炔2甲基戊烷2甲基戊烷3.21 完成下列反应式：HgSO4H2SO4a.CH3CH2CH2CCHHCl(过量)b.CH3CH2CCCH3+KMnO4H+c.CH3CH2CCCH3+H2Od.CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCHOe.CH3CH2CCH+HCN答案：a.CH3CH2CH2CCHHCl(过量)CH3CH2CH2CClClCH3b.CH3CH2CCCH3+KMnO4H+CH3CH2COOH+CH3COOH有机化学课后习题参考答案完整版13/121 HgSO4H2SO4c.CH3CH2CCCH3+H2OCH3CH2CH2COCH3+CH3CH2COCH2CH3d.CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCHOCHOe.CH3CH2CCH+HCNCH3CH2C=CH2CN3.22 分子式为 C6H10的化合物 A，经催化氢化得2甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到CH3CHCH2CCH3CH3O。推测 A的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：CH3CHCH2CCHH3C3.23 分子式为C6H10的 A 及 B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而 B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到 CH3CHO及 HCOCOH（乙二醛）。推断 A及 B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：A H3CCH2CH2CH2C CH B CH3CH=CHCH=CHCH33.24 写出 1,3 丁二烯及1,4 戊二烯分别与1molHBr 或 2molHBr 的加成产物。答案：CH2=CHCH=CH2HBrCH3CHCH=CH2Br+CH3CH=CHCH2BrCH2=CHCH=CH22HBrCH3CHCHBrCH3Br+CH3CHCH2BrCH2BrCH2=CHCH2CH=CH2HBrCH3CHCH2CH=CH2BrCH2=CHCH2CH=CH22HBrCH3CHBrCH2CHBrCH3第四章环烃4.1 写出分子式符合C5H10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。答案：C5H10不饱和度=1 有机化学课后习题参考答案完整版14/121 a.环戊烷b.c.d.e.1甲基环丁烷顺 1,2二甲基环丙烷反 1,2二甲基环丙烷1,1二甲基环丙烷cyclopentane1methylcyclobutanecis1,2dimethylcyclopropanetrans 1,2dimethyllcyclopropane1,1dimethylcyclopropanef.乙基环丙烷ethylcyclopropane4.2 写出分子式符合C9H12的所有芳香烃的异构体并命名。1-propylbenzenecumene1-ethyl-2-methylbenzene1-ethyl-3-methylbenzene丙苯异丙苯 1-乙基-2-甲苯 1-乙基-3-甲苯1-ethyl-4-methylbenzene1,2,3-trimethylbenzene1,2,4-trimethylbenzene1-乙基-4-甲苯 1，2，3-三甲苯 1，2，4-三甲苯4.3 命名下列化合物或写出结构式：a.b.c.d.Fulin 湛师有机化学课后习题参考答案完整版15/121 e.f.g.h.4-硝基-2-氯甲苯i.2,3-二甲苯-1-苯基-1-戊烯j.顺-1,3-二甲基环戊烷答案：a.1,1 二氯环庚烷 1,1 dichlorocycloheptane b.2,6二甲基萘 2,6 dimethylnaphthalene c.1 甲基异丙基1,4 环己二烯 1 isopropyl4methyl 1,4 cyclohexadiene d.对异丙基甲苯 p isopropyltoluene e.氯苯磺酸 chlorobenzenesulfonicacid f.1-仲丁基-1，3-二甲基环丁烷 1-sec-butyl-1,3-dimethylcyclobutane g.1-特丁基-3-乙基-5-异丙基环己烷 1-tert-butyl-3-ethyl-5-isopropylcyclohexane h.2-chloro-4-nitrotoluene i.2,3-dimethyl-1-phenyl-1-pentene j.cis-1,3-dimethylcyclopentane cis 顺trans反4.4 指出下面结构式中1-7 号碳原子的杂化状态1（2Z）-3-(cyclohex-3-enyl)-2-methylallyl）benzene 答案：SP2杂化的为 1、3、6 号，SP3杂化的为2、4、5、7 号。4.5 将下列结构式改写为键线式。a.b.有机化学课后习题参考答案完整版16/121 c.d.e.答案：1-methyl-4-(propan-2-ylidene)cyclohex-1-eneO3-methyl-2-(E)-pent-2-enyl)cyclopent-2-enone(E)-3-ethylhex-2-ene或者(Z)-3-ethylhex-2-eneO1,7,7-trimethylbicyclo2.2.1heptan-2-oneO(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal4.6 命名下列化合物，指出哪个有几何异构体，并写出它们的构型式。a.b.c.d.答案:有机化学课后习题参考答案完整版17/121 CH3C2H5HH1-ethyl-1-methylcyclopropaneCH3CH3HC2H52-ethyl-1,1-dimethylcyclopropaneCH3CH3C2H51-ethyl-2,2-dimethyl-1-propylcyclopropane前三个没有几何异构体（顺反异构）C2H5CH3CH31-ethyl-2-isopropyl-1,2-dimethylcyclopropane有 Z 和 E 两种构型，并且是手性碳原子，还有旋光异构（RR、SS、RS）。4.7 完成下列反应：有机化学课后习题参考答案完整版18/121 a.CH3HBrb.+Cl2高温c.+Cl2d.CH2CH3+Br2FeBr3e.CH(CH3)2+Cl2高温f.CH3O3Znpowder,H2Og.CH3H2SO4H2O ,h.+CH2Cl2AlCl3i.CH3+HNO3j.+KMnO4H+k.CH=CH2+Cl2答案：a.CH3HBrCH3Brb.+Cl2高温Clc.+Cl2ClClClCl+d.CH2CH3+Br2FeBr3C2H5Br+BrC2H5e.CH(CH3)2+Cl2高温C(CH3)2Cl有机化学课后习题参考答案完整版19/121 f.CH3O3Znpowder,H2OCHOOg.CH3H2SO4H2O ,CH3OHh.+CH2Cl2AlCl3CH2i.CH3+HNO3CH3NO2+CH3NO2j.+KMnO4H+COOHk.CH=CH2+Cl2CHCH2ClCl4.8 写出反 1甲基 3异丙基环己烷及顺1甲基异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。答案：1.24.9 二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？写出它们的结构式。答案：CH3CH3CH3CH3+Br2FeBr3CH3CH3CH3CH3+BrBr+Br2FeBr3CH3CH3CH3CH3+BrBrCH3CH3+Br2FeBr3CH3CH3Br有机化学课后习题参考答案完整版20/121 4.10 下列化合物中，哪个可能有芳香性？a.b.c.d.答案：b,d 有芳香性4.11 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：a.1,3 环己二烯，苯和1己炔 b.环丙烷和丙烯答案：a.ABC1,3环己二烯苯1己炔Ag(NH3)2+C灰白色无反应ABBr2/CCl4无反应褪色BAb.AB环丙烷丙烯 KMnO4无反应褪色AB4.12 写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：a.b.c.d.e.f.ClCOOHNHCOCH3CH3NO2COCH3OCH3答案：a.b.c.d.e.f.ClCOOHNHCOCH3CH3NO2COCH3OCH3有机化学课后习题参考答案完整版21/121 4.13 由苯或甲苯及其它无机试剂制备：a.NO2Brb.NO2Brc.CH3ClCld.COOHCle.COOHClf.BrCH3BrNO2g.COOHNO2Br答案：a.Br2FeBr3BrNO2HNO3H2SO4Brb.HNO3H2SO4NO2Br2FeBr3BrO2Nc.CH32 Cl2FeCl3CH3ClCld.CH3+Cl2FeCl3CH3ClKMnO4COOHCle.CH3KMnO4COOHCl2FeCl3COOHClf.HNO3H2SO4NO2CH3H3C2Br2FeBr3BrCH3BrNO2g.Br2FeBr3CH3CH3BrKMnO4COOHBrHNO3H2SO4COOHBrNO2新版 c 小题与老版本不同：CH3ClOCH3AlCl3ClOCH3ClAlCl3Cl2有机化学课后习题参考答案完整版22/121 4.14 分子式为 C6H10的 A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C6H10O2的不带支链的开链化合物。推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：即环己烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C6H10的各种异构体，例如以上各种异构体。4.15 分子式为 C9H12的芳烃 A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A 进行硝化，只得到两种一硝基产物。推测 A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：H3CC2H54.16 分子式为 C6H4Br2的 A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A的结构。答案：BrBrA.4.17 溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr 的异构体 A和 B，将 A 溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而 B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物 C和 D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与 D相同。推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。答案：A.BrClBrClBrBrClBrBrClBCD有机化学课后习题参考答案完整版23/121 第五章旋光异构5.1 扼要解释或举例说明下列名词或符号:a.旋光活性物质:能够使偏振光的振动平面旋转的物质.p74 b.比旋光度:含 1g/mL 的溶液放在1dm的盛液管中测出的旋光度.P75 c.手性:实物与其镜像不能重叠的特点.p76 d.手性分子:任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子.P76 e.手性碳:和四个不相同的原子或原子团相连的碳原子.p76 f.对映异构体:A 分子与 B分子之间呈实物与镜像的关系,且不能重叠,这样的异构体称为对映异构体。P77 g.非对映异构体:不呈实物与镜像关系的异构体，互称为非对映异构体.P80 h.外消旋体：对映体的等量混合物。p77 i.内消旋体：具有手性碳及对称性的化合物。P81 j.构型：分子中原子的连接方式及空间取向。k.构象：由于围绕单键旋转而产生的分子中的原子或原子团在空间的不同排列方式。P17 l.R,S:当手性碳原子中最小的原子或原子团处于眼睛对面最远的位置上，其余三个原子或原子团从大到小呈顺时针方向，则该分子为R构型；若呈反时针方向，则该分子为S构型。P79 m.+,-:物质使偏振光振动面向右旋转的，叫做右旋，用“”表示；物质使偏振光振动面向左旋转的，叫做左旋，用“”表示。n.d,l:物质使偏振光振动面向右旋转的，叫做右旋，用“d”表示；物质使偏振光振动面向左旋转的，叫做左旋，用“l”表示。5.2 下列物体哪些是有手性的？a.鼻子 b.耳朵 c.螺丝钉 d.扣钉 e.大树 f.卡车 g.衬衫 h.电视机答案:b.耳朵有手性5.3 举例并简要说明：a.产生对映异构体的必要条件是什么？b.分子具有旋光性的必要条件是什么？c.含有手性碳原子的分子是否都有旋光活性？是否有对映异构体？d.没有手性碳原子的化合物是否可能有对映体？答案：a.产生对映异构体的必要条件是：分子不具有对称性（如：对称面，对称轴，对称中心），如：R-乳酸b.分子具有旋光性的必要条件是：分子具有手性。c.含有手性碳的分子不一定具有旋光活性，如：（2R,3S）酒石酸虽有手性碳，但是分子具有对称面，故不具有旋光性，亦不具有对映异构体。d.没有手性碳的分子可能具有对映体，如：6,6 二硝基 2,2 联苯二甲酸。Fulin 湛师有机化学课后习题参考答案完整版24/121 5.4 下列化合物中哪个有旋光异构体？如有手性碳，用星号标出。指出可能有的旋光异构体的数目。a.CH3CH2CHCH3Clb.CH3CH=C=CHCH3c.CH3d.e.OHOHf.CH3CHCHOHCOOHCH3g.HOOHh.OCH3i.j.CH3答案：a.CH3CH2CHCH3Cl(2 个)b.*CH3CH=C=CHCH3(2 个)c.CH3*(2 个)d.e.OHOH(无 )(无 )f.CH3CHCHOHCOOHCH3*(22=4 个)g.HOOH(无 )h.OCH3(2 个)i.(2 个)j.CH3(无 )*新版本增加两个K（无）和 LO（2 个）5.5 下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用R，S标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。a.2 溴代 1丁醇 b.,二溴代丁二酸c.,二溴代丁酸d.2 甲基 2丁烯酸答案：有机化学课后习题参考答案完整版25/121 a.CH2CH2CH2CH3OHBrCH2OHHBrCOOHHBrCOOHHBrCH2CH3(R)(2R,3R)CH2OHBrHCH2CH3(S)b.HOOCCHCHBrCOOHBr(meso-)COOHHBrCOOHBrHCOOHBrHCOOHHBr(2S,3S)c.H3CCHBrCHCOOHBrCOOHHBrCH3HBrCOOHBrHCOOHBrHCOOHHBrCOOHBrH(2S,3R)(2R,3S)(2S,3S)(2R,3R)COOHBrHCH3HBrd.CH3C=CHCOOHCH3(无)5.6 下列化合物中哪个有旋光活性？如有，指出旋光方向A没有手性碳原子，故无B（+）表示分子有左旋光性C两个手性碳原子，内消旋体，整个分子就不具有旋光活性了5.7 分子式是 C5H10O2的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用R,S 标记法命名。答案：COOHHCH3CH2CH3(R)COOHH3CHCH2CH3(S)C5H10O25.8 分子式为 C6H12的开链烃 A，有旋光性。经催化氢化生成无旋光性的B，分子式为C6H14。写出 A，B的结构式。答案：=1C6H12ACH2=CHCHCH2CH3*CH3BCH3CH2CHCH2CH3CH35.9（+）麻黄碱的构型如下：CH3HNHCH3C6H5HHO有机化学课后习题参考答案完整版26/121 它可以用下列哪个投影式表示？C6H5HOHCH3HNHCH3CH3HNHCH3C6H5HOHC6H5HOHHCH3NHCH3C6H5HOHHH3CNHCH3a.b.c.d.答案：b 5.10 指出下列各对化合物间的相互关系（属于哪种异构体，或是相同分子）。a.b.c.d.COOHCH3CHCH2CH3HCH3CCOOHCH2CH3COOHHCH3C2H5COOHH3CC2H5HOHCH3HOHHCOOHCOOHHHOCH3HOHHHOOCOHCH3OHHCOOHHOHHCH3HOe.CH3HOHCH3CH3HHCH2OHf.HCOOHCOOHHHHCOOHHOOCg.HHCOOHHHCOOHHOOCHOOCh.CH2OHHOHCH2OHCH2OHHOHCH2OH答案：a.对映体 b.相同 c.非对映异构体d.非对映异构体e.构造异构体f.相同 g.顺反异构 h.相同5.11 如果将如（I）的乳酸的一个投影式离开纸面转过来，或在纸面上旋转900，按照书写投影式规定的原则，它们应代表什么样的分子模型？与（I）是什么关系？COOHHOHCH3(I)答案：(I)COOHHOHCH3(R)纸面上旋转90oOHHOOCCH3H(S)离开纸面旋转COOHHOHCH3(S)(对映异构 )(对映异构 )有机化学课后习题参考答案完整版27/121 5.12 丙氨酸的结构H2NCHCCH3OHO2-aminopropanoic acidCOOHH2NCH3H(R)-2-aminopropanoic acidCOOHH3CNH2H(S)-2-aminopropanoic acidCOOHCH3NH2HCOOHCH3HH2N5.13 可待因是镇咳药物，四个手性碳，24个旋光异构体。OOHOHNcodeine5.14 下列结构式中哪个是内消旋体？答案：a 和 d 有机化学课后习题参考答案完整版28/121 第六章卤代烃6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。a.2 甲基溴丁烷b.2,2 二甲基碘丙烷c.溴代环己烷d.对二氯苯 e.2 氯 1,4 戊二烯f.(CH3)2CHIg.CHCl3 h.ClCH2CH2Cli.CH2=CHCH2Clj.CH3CH=CHCl 答案：a.CH3CH-CHCH3CH3Brb.CCH3H3CCH3CH2Ic.Brd.Cle.ClCl3-氯乙苯Clf.2 碘丙烷 iodopropaneg.氯仿或三氯甲烷trichloromethaneorChloroform h.1,2 二氯乙烷1,2 dichloroethanei.氯丙烯chloro 1propenej.1氯丙烯 chloro 1propene 6.2
