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实验 5 从茶叶中提取咖啡因【实验目的】1 掌握提取植物有效成分和纯化物质的一般方法。2 学会利用物质升华的性质进行分离的方法。3 通过实验活动中的设计环节的训练，设计出提取和分离物质的实验方案。4 通过实验方案合理性评价和实验之后的评价活动，增强评价能力和评价意识。5 通过方案设计、方案评价、方案实施等环节的合作活动，提高合作意识和合作能力。【实验原理】目前使用的提取咖啡因的方法主要有两类，即溶剂浸提法和升华法。溶剂浸提法利用咖啡因易溶于水、氯仿、乙醇等溶剂的性质，将其从茶叶中分离出来，再进行结晶重结晶纯化。升华法是利用咖啡易升华的性质，将其从茶叶或茶叶浸取物中分离出来。【实验器具】试剂：茶叶，熟石灰。仪器：研钵，锥形瓶，酒精灯，漏斗，脱脂棉，蒸发皿，铁架台(带铁圈)，玻璃棒，石棉网，滤纸。【实验过程】1浸取：称取 5g 茶叶，研碎，将其放入 l 00 mL 锥形瓶中，再加入 50 mL 水，用酒精灯加热，沸腾后继续加热 10min 左右。2过滤：将一小团棉花放在漏斗颈部，过滤浸取液。3蒸发：将滤液转移至蒸发皿中，加入熟石灰 23g，搅拌，蒸发浓缩至剩余少量液体。在蒸发皿下垫一石棉网，蒸干剩余液体。4焙炒：小心加热，焙炒除去全部水分。焙炒温度不可过高，否则会造成咖啡因升华。蒸干及焙炒装置 5升华：请从下图中选择你认为满意的升华装置纯化咖啡因，你也可以使用自己设计的升华装置。【思考讨论】1展示你所得到的晶体并描述它的状态。2加入熟石灰的作用是什么?可以使用其他试剂代替熟石灰吗?3蒸发皿是可以直接加热的，在步骤 3 中为何要使用石棉网?4你选择了哪种升华装置?效果如何?请分析原因，并说明在升华操作中应当注意哪些问题。5以下是 A、B、C、D 四位同学设计的从茶叶中提取咖啡因的不同方案，请你对它们的合理性进行分析和评价。6茶叶中还有多种具有药用价值的成分，如茶多酚等，这些成分的提取和利用也很有意义。你可以通过查找资料来获取提取这些成分的相关信息。【联想质疑】自主反思 教师解惑 【提升训练】1.下列说法中正确的是()A.过滤可除去稀溶液中的淀粉 B.过滤可除去氢氧化铁溶胶中的固态难溶物 C.向苯酚钠溶液里通入二氧化碳气体，有苯酚析出，用过滤法将苯酚分离出来 D.对大理石粉和硫粉的混合物，用二硫化碳溶解、过滤，可分离出大理石粉 2 能用加热的方法除去杂质的是(括号内为杂质)()A.NaI(I2)B.NaHCO3(Na2CO3)C.NaCl(NaHCO3)D.K2SO3(K2SO4)3 向 NaBr、NaI、Na2SO3混合液中，通入一定量氯气后，将溶液蒸干并充分灼烧，得到固体剩余物质的组成可能是()A.NaCl Na2SO4 B.NaCl NaBr Na2SO4 C.NaCl Na2SO4 I2 D.NaCl NaI Na2SO4 4为提纯下列的物质(括号内为杂质)所选用的试剂和分离方法均正确的是()选项 物质 除杂试剂 分离方法 A.溴乙烷(苯酚)溴水 分液 B.氯化铵溶液(氯化铁)氢氧化钠溶液 过滤 C.硝酸铜溶液(硝酸银)铜粉 过滤 D.二氧化碳(二氧化硫)饱和碳酸氢钠溶液 洗气 5 用图中装置制取、提纯并收集表中的四种气体(a、b、c表示相应仪器中加入的试剂)，其中可行的是()气体 a b c A NO2 浓硝酸 铜片 NaOH溶液 B SO2 浓硫酸 Cu KMnO4酸 性溶液 C NH3 浓氢水 生石灰 碱石灰 D CO2 稀硫酸 CaCO3粉末 浓硫酸 6 下列是除去括号内杂质的有关操作，正确的是()A.苯(苯酚)：加浓溴水，振荡，分液 B.肥皂液(甘油)：加热，加食盐并搅拌，冷却，静置，溶液分层后分离 C.KNO3(NaCl)：加沸水配成饱和溶液，冷却结晶，重结晶 D.福尔马林(甲酸)：加纯碱溶液，分液 7 下列关于物质的制备方法正确的是()A.用加热蒸发 AlCl3溶液的方法制取无水 AlCl3 B.小心加热稀 HNO3使水蒸气可制得浓 HNO3 C.因乙醇的沸点较低，可将工业酒精加热并冷却蒸气得到无水乙醇 D.将胆矾放入坩埚中灼烧，可得无水硫酸铜 8 在中学实验中学过的可用于分离或提纯物质的方法很多，如重结晶、过滤、盐析请将分离或提纯下列各混合物最适宜的方法的名称填入括号内(1)除去生石灰中混有的石灰石()(2)除去碘中混有的碘化钠固体()(3)除去乙醇中溶解的少量食盐()(4)除去氢氧化铁胶体中混有的氯离子()9 现有乙酸、苯、苯酚、苯甲酸 4 种有机物组成的混合物，可按下面的图示程序进行分离。请在圆括号()内填上适当的试剂名称，在方括号 内填上分离操作的名称，在方框内填上适当物质的化学式。10某同学设计用如下图所示的装置将二氧化碳和一氧化碳进行分离和干燥。a、b均为活塞，试回答：(供选择的试剂：NaOH溶液、醋酸钠溶液、浓 H2SO4、饱和食盐水、稀 H2SO4、稀盐酸、碘水)(1)甲瓶中应装入的试剂是_溶液，乙瓶中应装入的试剂是_溶液，分液漏斗中应装入的是_溶液。(2)当 CO 与 CO2的混合气体通过该装置时，先分离得到的是_，活塞操作是_，然后得到的是_，活塞操作是_。11设计简单实验说明下列物质的氧化性由强到弱：Cl2FeCl3KI，可选用的药品有：氯水、FeCl3溶液、碘水、KI 溶液、NaOH溶液、稀硫酸、盐酸、KSCN溶液、碘化钾淀粉溶液、FeCl2溶液、H2O2、水等。所需仪器自由选择。简述实验步骤、现象、结论：(1)_；(2)_。12实验室可用氯气与金属铁反应制备无水三氯化铁，该化合物是棕红色，易潮解，100 左右时升华。下图是两个学生设计的实验装置，左边的反应装置相同，而右边的产品收集装置则不同，分别如()和()所示。试回答：(1)B中反应的化学方程式为_。(2)D中的反应开始前，需排除装置中的空气，应采取的方法是：_。(3)D中反应化学方程式为_。(4)装置()的主要缺点是_。(5)装置()的主要缺点是_。如果选用此装置来完成实验，则必须采取的措施是_。13用实验确定某酸 HA 是弱电解质。两同学的方案是：甲：称取一定质量的 HA 配制 0.1 molL-1的溶液 100 mL;用 pH 试纸测出该溶液的 pH，即可证明 HA 是弱电解质。乙：用已知物质的量浓度的 HA 溶液、盐酸，分别配制 pH=1的两种酸溶液各 100 mL；分别取这两种溶液各 10 mL，加水稀释为 100 mL;各取相同体积的两种稀释液装入两个试管，同时加入纯度相同的锌粒，观察现象，即可证明 HA 是弱电解质。(1)在两个方案的第步中，都要用到的定量仪器是_。(2)甲方案中，说明 HA 是弱电解质的理由是测得溶液的 pH_1(选填“”“”“=”)，乙方案中，说明 HA 是弱电解质的现象是_。a.装 HCl溶液的试管中放出 H2的速率快 b.装 HA 溶液的试管中放出 H2的速率快 c.两个试管中产生气体速率一样快(3)请你评价：乙方案中难以实现之处和不妥之处_、_。(4)请你再提出一个合理而比较容易进行的方案(药品可任取)，作简明扼要表述。参考答案【思考讨论】1在滤纸的小孔周围附着了许多无色的针形晶体。2熟石灰的作用是与单宁酸反应生成沉淀，创造碱性环境，使咖啡因容易升华。可以用碳酸钠等代替，作用相同。3为了防止因温度过高而使咖啡因升华损失，可在蒸发皿下面垫一石棉网，使受热均匀。同时，还要缓缓移动酒精灯，防止过热。4教材中给出的是两种常用的升华装置，两种装置各有优缺点：装置l：在滤纸上用大头针刺一些小孔，小孔带有滤纸纤维的一面向下。升华时，热气流从小孔通过，咖啡因附着在滤纸纤维上结晶析出。这种装置便于咖啡因的结晶，但是观察不到升华过程中蒸发皿中的现象，温度控制不好还容易使固体燃着。装置2：使用透明容器，可以很清楚地看到由于温度升高，在固体表面出现白色晶体白色晶体增多在固体上方形成白色蒸气蒸气越来越浓结晶固体表面白色晶体的量开始减少蒸气变淡升华逐渐结束的全过程，现象非常明显。缺点在于要求焙炒完全干燥后再放入锥形瓶等容器中升华；否则，加热首先生成水汽，水汽在盛有冷水的试管外表面凝结，形成水雾或水珠，咖啡因升华后无法凝华。而焙炒是否完全干燥不易控制，因此成功率不高。另外，锥形瓶内壁是倾斜的，咖啡因也容易在其内壁上结晶，结晶后不易收集，解决此问题可参照教材中的升华装置。其他常用的升华装置如下：较大量物质的升华可在烧杯中进行。烧杯上放置一个通冷水的圆底烧瓶(或在其中加冰)，使蒸气在烧瓶底部凝结成晶体并附着在瓶底(见下图a)。在空气或惰性气体流中进行升华，可采用下图b 装置。物质加热后，开始升华时，通入气体带出 的升华物质，遇到用冷水冷却的烧瓶壁就凝结在其内壁上。本装置也适用于大量物质的升华。减压升华装置(如下图c 所示)，利用水泵或油泵减压。先接通冷凝水，再加热使固体升华。5 方法A：可以用氯仿做溶剂浸提咖啡因，然后浓缩结晶，再用水或乙醇做溶剂重结晶纯化。此方法不宜用水做溶剂，以水做溶剂得到的浸取液中含有大量的单宁酸，还含有少量色素、蛋白质、植物胶、茶碱等生物碱，浓缩之后颜色很深，浓缩液也比较黏稠，不易结晶。方法B：可用水或乙醇做溶剂浸提得到浸取液用氯仿萃取，使咖啡因在氯仿中富集加热浓缩可使咖啡因结晶析出用水或乙醇重结晶纯化。方法C：该方法实质是溶剂浸提法与升华法的联合使用，本教材在“实施实验方案中”提供的参考方案就是采用了此法，用沸水浸取蒸发溶剂得到固体混合物加热升华。用水作溶剂是考虑到溶剂的毒性和操作的简便性。如果用乙醇或氯仿做溶剂，在加热浸提的时候就要使用回流装置，在蒸发浓缩时要使用蒸馏装置，这给实验操作带来了许多不便。另外，乙醇为易燃物，氯仿为有毒物，对于中学实验不宜大量使用。此法的缺点是水的沸点较高，难挥发，加热浓缩升华受热时间长，产品收率低，如果使用乙醇或氯仿做溶剂则可以很好地解决这一问题。另外，此法做如下改进可收到更好的效果：用沸水浸取用少量氯仿萃取得到富含咖啡因的溶液蒸发溶剂得到固体混合物叶加热升华，这样加热时间短，产品收率高、纯度高，但是同样涉及氯仿毒性的问题。方法D：该法是升华法的直接利用，最大的优点是操作简便易行；其主要的缺点是升华后，咖啡因粗品中含有大量的烟气、焦油等有害杂质，要得到纯品还需要经过洗涤、活性炭脱色、重结晶或者二次升华等进一步纯化操作，收率低。由于这种方法简便，常被用于茶叶品质的检验。6茶多酚的作用与提取 以儿茶素为主的茶多酚是茶叶中的多酚类物质，其含量占干物质质量的1835，具有较好的抗氧之性能，其抗氧化能力比维生素F 高l020倍，且无毒，因此是一种理想的食品天然抗氧化剂。另外，茶多酚还具有抗癌治病、防衰老、抗辐射、消除人体自由基、降血糖、防治心血管疾病、抑菌抑酶、沉淀重金属等一系列特殊的药理功能，因此在食品、油脂、保健、农药、日化、精细化工等领域有十分广乏的应用。提取茶多酚的方法主要有：有机溶剂萃取法 利用茶叶中的不同组分在不同溶剂中的溶解度差异进行提取。例如：用沸水浸提冷却过滤用乙酸乙酯萃取浓缩至干得到含有多种茶多酚的混合物。将乙酸乙酯萃取后的水溶液用氯仿萃取，可提取咖啡因。金属离子沉淀法 利用有些金属离子与茶多酚能够生成沉淀而将茶多酚分离。常用的沉淀剂有Al3、Ca2、Zn2 等。沉淀物在酸的作用下可以溶解，再用乙酸乙酯萃取，蒸馏，可得茶多酚。流程如下：将沸水浸提冷却过滤加入ZnCl2溶液生成沉淀过滤滤渣用稀硫酸溶解用乙酸乙酯萃取浓缩至干得到含有多种茶多酚的混合物。滤液用氯仿萃取，可提取咖啡因。树脂吸附法 利用树脂对茶多酚的吸附解析作用这一特性来实现茶多酚与其他浸取物组分之间的分离。用沸水浸提冷却过滤通过色谱柱(装有对茶多酚有选择性吸附作用的树脂)洗脱、浓缩干燥可得到茶多酚。如果使过滤后的浸取液先后经过对茶多酚有选择性吸附作用的树脂和对咖啡因有选择性吸附作用的树脂，再分别将两色谱柱中吸附的物质洗脱、浓缩干燥，可得到茶多酚和咖啡因，实现两种物质的连续提取。【提升训练】1 解析 BD 溶液、胶体、水溶液、有机溶剂均可透过滤纸，固态物质不能透过滤纸，故 A 不正确。从溶液中析出的苯酚常为液态，它与水溶液的混合物的分离，要用分液法而不是用过滤法，故 C 不正确。2 解析 A 本题很容易错选 C项。如果是 Na2CO3中混有少量的 NaHCO3，则可以采用加热的方法将之除去，因 NaHCO3的分解产物就是 Na2CO3(CO2和 H2O以气体形式逸出)不能引入新杂质。3 解析 AB NaBr、NaI与氯气反应，因蒸干溶液溴挥发、碘升华，得到物质可能有 NaCl；NaBr、NaCl；NaI、NaBr、NaCl。氯气与 Na2SO3反应生成 NaCl和 Na2SO4，故答案为 A、B。因为 I-还原性大于 Br-，故 D 是错误的。4解析 CD A 中生成的三溴苯酸又溶解在溴乙烷中，无沉淀生成；B 中的氯化铵和氯化铁都能和氢氧化钠反应，故 AB 错误。5 解析 D 从气体的制取原理(装置)、净化、收集三个方面对照。A项中，产生的 NO2会被 NaOH溶液吸收掉；B项中，Cu 与浓 H2SO4的反应需加热，且 SO2可被 KMnO4酸性溶液氧化而吸收；C 项中，NH3的收集应用和下排空气法。6 解析 BC A正确的操作是：向混合物中加入足量的 NaOH溶液，使苯酚转化成水溶性的苯酚钠，然后再分液弃去下层。B 肥皂液胶体，加入食盐并搅拌，通过盐析的方法，使胶体凝聚成沉淀从混合物中分离出来，该方法是正确的。CKNO3的溶解度受温度的影响较大，而 NaCl的溶解度受温度的影响较小：故将两者在高温条件下配成的饱和溶液冷却降温时，大部分 KNO3会结晶析出，而 NaCl仍留在溶液中，因此达到分离的目的，故该方法也是正确的。D 福尔马林即 35%40%的甲醛水溶液，若其中混有甲酸，加入纯碱溶液以后，还需通过蒸馏才能将甲酸从中除去。故 D 项是不正确的。7 解析 D 加热蒸发 AlCl3溶液，因水解而得到 Al(OH)3，且 Al(OH)3又分解生成 Al2O3，故得不到无水AlCl3；加热浓缩HNO3，因HNO3分解而得不到浓HNO3；工业酒精中的水会跟C2H5OH形成恒沸点混合物而无法除去。8 解析(1)中选用了加热分解的方法，把碳酸钙高温分解为氧化钙和二氧化碳，由于二氧化碳易挥发掉，从而除去了 CaO中的 CaCO3;(2)中利用碘具有升华的性质，使其与碘化钠固体分离，达到提纯的目的；(3)中利用乙醇有固定的沸点，且沸点较低(78),而 NaCl不挥发，用蒸馏的方法将乙醇蒸出(收集 78 的馏出物)，达到分离的目的；(4)中利用胶体微粒较大，不能透过半透膜的微孔，而溶液中物质的离子或分子(如氯离子)可以透过半透膜这一差别，将混有氯离子的氢氧化铁放入半透膜袋中，并把它悬挂于有蒸馏水的烧杯里，用渗析的方法，达到除去氢氧化铁胶体中氯离子的目的。答案(1)加热分解 (2)升华 (3)蒸馏 (4)渗析 9 解析 解答这类题目的关键是认真分析流程图示信息，仔细研究有机物的性质，然后予以解答。(1)4种有机物除苯之外均具有酸性，可与 NaOH溶液反应生成可溶于水的物质，然后可采用分液法与苯分离。(2)经上步分离后所得溶液中，含有苯酚钠、乙酸钠、苯甲酸钠 3 种钠盐，其中苯酚的酸性比碳酸的弱，故可采用通入 CO2气体的方法，使苯酚钠转化成溶解度较小的苯酚(在有水存在时呈油状液体，密度比水大)，再经分液与溶液分离。(3)经上述操作所得溶液中含有乙酸钠和苯甲酸钠，向其中加入足量的稀硫酸，此时乙酸及苯甲酸均被转化出来，由于乙酸可与水混溶，而苯甲酸难溶于水，故可用过滤法将之分离。答案(1)NaOH溶液 分液 苯酚钠、乙酸钠、苯甲酸钠 CO2 分液 乙酸钠、苯甲酸钠 稀盐酸 过滤 10 解析 本题欲实现 CO 和 CO2的分离，原理为先将 CO2与 NaOH溶液反应“贮存”在甲瓶溶液中，待分离后，再从分液漏斗中加稀 H2SO4将 CO2气体“释放”出来。答案(1)NaOH 浓 H2SO4 稀 H2SO4 (2)CO 开 b 关 a CO2 关 b 开 a 11 解析 要证明氧化性：Cl2FeCl3KI,即要证明发生了反应：Cl2+FeCl2FeCl3，FeCl3+KIFeCl2+I2。并用实验证明有新物质(指定)生成。答案(1)取 FeCl2溶液少许，加入 KSCN溶液，无明显现象，加氯水少许，变为血红色溶液，说明氧化性 Cl2FeCl3(2)取无色的碘化钾淀粉溶液，加入 FeCl3溶液，变蓝色，说明氧化性 FeCl3KI(其他设计正确的应给分)12 解析 本题告诉了考生，本实验旨在用氯气和金属铁反应制备无水三氯化铁，并给出了实验装置示意图。然后由反应原料的制取和制备反应的方程式，实验操作中如何排出空气，如何防止堵塞、潮解设问，是一道综合测试实验各个环节的应用题。由题设“制备三氯化铁”可知 D 管中是铁丝或铁粉，并推知 A、B、C 应该是氯气的发生和干燥装置，A 中加入浓盐酸，B 中应该让浓盐酸跟氧化剂作用(常用的是 MnO2或 KMnO4)。要使 D 管中空气排出，最方便的方法就是首先让刚产生的氯气去驱除它，此时 D 管中不要加热。待到空气驱净、氯气充满 D 管时才在 D 管下加热，以保证铁和纯氯气反应。由于题干中已经告诉了我们，氯化铁易升华，因此 D 管中 FeCl3容易升华而出，却又特别容易重新冷凝，在装置 I 中 D 管出口可能被堵塞，多余的氯气并不能被浓 H2SO4吸收，排放尾气时将导致污染。而装置和 D 管出口是广口瓶，可免受堵塞，尾气排放前有碱液吸收，这都是好的。但 FeCl3容易被潮解，碱液不足以抵挡潮气，应在 E、F 之间加入干燥装置。答案(1)4HCl+MnO2 MnCl2+2H2O+Cl2或 16HCl+2KMnO4=2KCl+2MnCl2+8H2O+5Cl2(2)B中的反应进行一时间后，看到黄绿色气体充满装置，再开始加热 D(3)2Fe+3Cl2 2FeCl3(4)导管易被产品堵塞；尾气排入空气，易造成环境污染(5)产品易潮解 在瓶 E 和 F 之间连接装有干燥剂的装置 13 解析 本题是证明某酸 HA 是否是弱电解质的实验设计方案的评价。证明 HA 是否是弱电解质，关键在于要了解弱电解质存在电离平衡。弱电解质加水稀释后 pH 变化程度小、与 Zn反应的速度快因为稀释过程中弱电解质的电离平衡发生了移动，c(H+)减小程度反而比相同情况下强电解质小。对照此，就可对甲、乙两个方案加以评价。甲方案直接测定 HA 溶液的 pH，若测定溶液的 pH 大于 1，则可证明 HA 是弱电解质。乙方案是用间接的比较法，用相同浓度(0.1 molL-1)、相同体积(10 mL)分别稀释相同的倍数(都稀释到 100 mL),分别与纯度相同的锌粒反应，观察放出 H2速率的快慢：若装 HA 溶液的试管中放出 H2的速率快，则可证明 HA 为弱电解质。要评价乙方案中难以实现之处和不妥之处，关键要对 HA 的溶解性有所了解，pH=1的溶液能否配制？题述中锌粒仅是纯度相同，实际上反应速率与固体表面积的大小也有关。想到此，难实现之处和不妥之处就明朗了。第(4)小问要再提出一个合理而比较容易进行的方案，实际上是一个开放性的命题。证明一种物质是否是弱电解质，当然可根据上述两同学的思路进行，还可以用测定其强碱盐溶液的 pH 和比较溶液的导电能力等加以说明。答案(1)100 mL容量瓶 (2)b (3)配制 pH=1的 HA 溶液难以实现 不妥之处在于加入的锌粒难以做到表面积相同 (4)配制 Na溶液，测其 pH7 即证明 HA 是弱电解质
