2018年广东暨南大学有机化学考研真题B卷.doc

2018年广东暨南大学有机化学考研真题B卷学科、专业名称：药物化学、药剂学、药物分析学、微生物与生化药学、药理学、中药学研究方向：考试科目名称：818有机化学B考生注意：所有答案必须写在答题纸（卷）上，写在本试题上一律不给分。 一、根据结构式命名或写出结构式（10小题，每题2分，共20分）7. 6 mol甲醛与4 mol氨反应生成乌洛托品，请写出其结构式。8. 请写出包含吲哚环的天然氨基酸的结构式。9. 请写出顺-1-甲基-3-异丙基环己烷的最稳定构象。10. 请写出分子式为C9H8O的芳香酮的结构式。二、简答题（4小题，每小题2分，共8分）1. 试用简单的化学方法鉴别丙烷、环丙烷和丙烯。2. 异丙苯在空气中长时间加热（100-120°C），是否稳定？试解释。3. 吲哚与异吲哚那个更稳定？为什么？4. 甘氨酸在固体状态下的熔点为262°C，试解释。三、选择题，可能不只一个答案（16小题，每小题2分，共32分）1、在下列化合物中，最容易进行亲电加成反应的是？（ ）A. CH3CH=CHCHO B. CH2=CHCH=CH2 C. CH2=CHCl D. CH3CH=CHCH32、以下杂环化合物中，属于缺电子芳杂环的是（ ）A. 呋喃 B. 噻吩 C. 吲哚 D. 喹啉3、阿司匹林在人体内最可能发生的反应是:（ ）A. 苯环的氧化反应； B. 苯环上的硝化反应； C. 酯基的水解； D. 羧基转化为酰氯4、下列化合物中，化学位移最小的是（ ）A. 乙烷 B. 乙烯 C. 乙炔 D. 苯5、下列化合物中，既能发生芳香亲电取代反应，又能发生芳香亲核取代反应的是（ ）A. 吡啶 B. 吡咯 C. 苯 D. 吡啶N-氧化物 6、具有旋光异构体的酸是（ ）A. 乳酸 B. 琥珀酸 C. 肉桂酸 D.月桂酸7、可以进行Cannizarro反应的化合物是（ ）A. 乙醚; B. 苯乙醛; C. 糠醛-; D. 2,2-二甲基丁醛8、酸催化下，醋酸与CH318OH反应，其生成的产物是（ ）9、下列化合物中，与丁烯二酸酐发生Diels-Alder反应最不活泼的是（ ）10、氨基酸在等电点时表现为（ ）A. 溶解度最大 B. 化学惰性 C. 溶解度最小 D. 向阴极移动 11、下列苄醇与氢溴酸反应，速率最大的是（ ）A. C6H5CH2OH B. p-OMeC6H4CH2OH C. p-NO2C6H4CH2OH D. p-BrC6H4CH2OH12、下列叙述正确的是（ ）A. 在碱性条件下，葡萄糖和甘露糖能经差向异构化互变； B. 葡萄糖和甘露糖是一对C1差向异构体；C. 在碱性条件下，葡萄糖和果糖能经差向异构化互变； D. 葡萄糖和甘露糖是一对互变异构体13、下列糖中哪些可以起银镜反应（ ）A果糖 B. 蔗糖 C. 乳糖 D. 麦芽糖14、相同分子量的正丙胺和三甲胺的沸点相差近46°C，前者比后者高的主要原因是（ ）A. 正丙胺极性大 B. 三甲胺的结构接近球形 C. 正丙胺是直链化合物 D. 正丙胺存在分子间氢键15、下列化合物不会发生碘仿反应的是（ ）A. CH3CH2COCH3 B. (CH3)2CHOCH3 C. CH3CHO D. CH3CH2CHOHCH316、能够将羰基还原为亚甲基的试剂为（ ）A HSCH2CH2SH, H2/Ni B.NaBH4 C. Al(i-PrO)3/i-PrOH D. NaHSO3四、完成下列反应，必要时请注明主次产物和立体化学（13小题，每空格2分，共40分）五、综合解析题（4小题，共30分）1、（10分）苄叉丙酮可以按如下步骤合成：50 mL三颈瓶上分别装上电磁搅拌器、温度计、恒压滴液漏斗、球形冷凝器。向反应瓶中加入2.6g新蒸馏过的苯甲醛、4 g丙酮和2.5 mL水，搅拌下慢慢滴加1 mL10% NaOH溶液，控制反应温度在25-30°C。滴加完别，在室温下继续搅拌反应1小时。然后向反应混合物滴加2%盐酸溶液，使反应液呈中性。将反应液倒入分液漏斗中，甲苯萃取，合并萃取液，用水洗涤、无水Na2SO4干燥，水泵减压蒸馏回收甲苯，残留物进行减压蒸馏，收集120-130°C/7 mmHg馏分，冷却后得固体化合物2.5 g。请回答如下问题：(1) 写出反应方程式，指出反应类型并计算反应产率。(2) NaOH起什么作用？如果滴加过快,可能有什么后果？(3) 反应产物还可以用什么方法提纯？如何鉴别?2、（10分）某化合物A的分子式为C10H22O2，与碱不起作用，但可被稀酸水解为B和C，C可与金属钠作用，放出H2，且能与次碘酸钠反应生产黄色沉淀。B能进行银镜反应，同时能被重铬酸钾氧化为D。D在Cl2和红磷作用下进一步水解得化合物E，E与稀硫酸加热反应得F，F的分子式为C3H6O。C经PCC氧化后可得到F的其中一个同分异构体。试推断A、B、C、D、E、F的结构，并写出推断过程及各步反应式。3、（5分）写出下列反应的历程。4、（5分）试写出下面反应的机理：六、设计合成题（3小题，共20分）1、（5分）以苯及必要的试剂合成2-硝基-4-乙氧基苯甲酸。2、(5分)由己二酸及必要的无机试剂合成螺5,4癸烷。3、（10分）非诺多泮（Fenolddopam）属于多巴胺D1激动剂，为抗高血压药，用于不能口服药物包括曾做过心外科手术及患恶性高血压的病人，其结构式如下。试以儿茶酚、苯酚以及其它必要的有机物为原料，设计合成之。