《药物合成及实验》考核大纲.docx
药物合成及实验课程考核大纲一、适应对象修读完本课程规定内容的制药工程专业的学生；提出并获准免修本课程、申请进行课程水平考核的制药工程专业的学生；二' 考核目的检查学生应掌握化学药物及其中间体制备中重要有机合成反响和合成设计原理。熟悉反 应的影响因素及其在药物合成中的应用。并了解反响机理。三、考核形式与方法闭卷考试四、课程考核成绩构成平时作业占10%,课堂考勤占20%,期末考试占80%五、考核内容与要求第一章卤化反响考核内容：1、了解卤化反响的定义、反响机理及其在药物合成中的重要性。2、掌握不饱和烧卤加成反响的立体化学及常用的卤化剂。3、掌握煌类、跋基化合物的卤取代反响的特点、反响类型及立体化学。4、掌握醇、酚、醴及竣酸的卤置换反响中常用的卤化剂、反响条件及应用特点。5、熟悉其它官能团化合物的卤置换反响。第二章煌化反响考核内容：1、了解燃化反响的定义、类型及其在药物合成中的重要性。2、掌握卤烷类烧化剂、磺酸酯和芳磺酸酯燃化剂、季钱化合物、重氮烷类和还原燃化 试剂在药物合成中的应用特点。3、熟悉氧、氮、碳原子上烽化反响的机理、影响因素及其在药物合成中的应用。4、掌握多酚羟基氧原子上选择性燃化时应采用的方法。5、熟悉有关的人名反响及其在药物合成中的应用。6、熟悉相转移燃化反响定义、常用相转移催化剂的类型及影响相转移燃化反响的因素 并掌握相转移煌化反响在药物合成中的优点及其应用。7、熟悉有机金属化合物用于碳原子上的燃化反响。第三章酰化反响考核内容：1、了解酰化反响在药物合成中的应用特点。2、掌握氧原子、氮原子酰化反响中常用酰化剂类型、反响条件。3、掌握醇、酚羟基及氨基保护中常用的保护基以及在药物合成中保护基对选择性反响 的重要性。4、熟悉碳酰化反响中重要人名反响及有机金属化合物在碳酰化反响中的应用。5、熟悉亲核酰化反响的特点及实际应用。第四章缩合反响考核内容：1 .解药物合成反响中缩合反响的定义及其应用。2 .掌握Aldol缩合，Mannich反响，Wittig反响的反响条件、影响因素及立体化学。了 解这些反响的反响机理及副反响，并掌握其在药物合成中的应用。3 .掌握Knoevnagel反响（包括改良法）、Stobbe反响、Perkin反响、Darzen反响、 Reformasky反响中作用物的结构特点、试剂类型、反响条件并对这类反响的共同性、 差异性进行比拟。掌握这些反响在药物合成中应用特点。熟悉Micheal加成反响、Prins 反响、Diels-Alder反响及Grignard反响的反响机理、反响特点，并掌握其在药物合 成中的应用。4 .熟悉Blane反响、Strecker反响及安息香缩合反响的反响特点及其应用。第五章重排反响考核内容：1 .解重排反响在药物合成中的特点及应用。2 .掌握本章所介绍的重排反响的反响机理。3 .熟悉重要的C-C、C-杂、杂-C及。键迁移的重排反响。第六章氧化反响考核内容：1、了解有机化学中氧化反响的概念及氧化反响的类型。2、掌握不同类型有机化合物如烷烧、醇、醛、酮、烯嫌及芳燃被氧化的特点、常用氧 化剂、氧化产物及氧化反响条件。3、掌握脱氢反响中常用的脱氢剂及其特点、芳构化反响的应用。4、熟悉胺、卤化物、磺酸酯及含硫化合物的氧化特点及应用。第七章还原反响考核内容：1、了解还原反响的定义、反响类型及其在药物合成中的重要性。2、掌握各种类型有机化合物被还原的特点、常用还原剂、还原产物和还原反响条件。3、熟悉有关人名反响及其在药物合成中的应用。4、熟悉催化氢反响的类型、掌握常用氢化催化剂的应用特点及影响催化氢化反响的因 素。5、掌握氢解反响及其应用。六、样卷一、完成以下反响，写出其主要生成物。（每题2分，共40分）PC1QC121.、COOH2HBr/Bz2P2ch3-c=chI NH?GH(CH2)3NEt2 PhQH：ch3一 coch3NaOH85-90 *CC6H5CH2CN + Br (CH2)4Br 7.O2N+ Cl2cHe02cH39.CH2COOEt15.C2H5OKrrol HCIEt3NTsOHch2=c=o 10. CH2cHOCH2cH2coOH才CH2OH11.KMnO412.ch213.14.OMnO2no2IICPhCH2CI16.BrCH2COCBr(CH3)2CHOH+Ag+EtONach3choSeO2h+h+one - oneh p &PhOII(OEt)2PCH2PhNaH19.COCH3HCHO +NH皿LL1A1H420.1二、名词解释（每题3分，第8小题4分，总分25分）。l.Oppenmauer 氧化；2.Eatard 试齐Ll； 3.活性中心；4.Lindlar 催化剂；5.毒剂；6. Raney Ni7.均相催化氢化；8.相转移催化氢化三、问答题（每题5分，共35分）。1 .在药物合成过程中，何时需要进行官能团保护，为什么要进行官能团保护？2 .比拟LiAlE与NaBH4在应用范围反响条件及产物后处理方面的异同？3,卤化反响在有机合成中的应用？为什么常用一些卤代物作为反响中间体？4,烧化剂的种类有哪些？进行甲基化和乙基化反响时，应选用那些燃化剂？引入较大煌基 时选用那些煌化剂为好？5 .与醇类相比，酚类较易烷基化，而不易酰化，为什么？如果对酚类进行酰化应选用哪些 酰化试剂？在什么条件下，采取什么方法？6 .试写出阿司匹林的合成路线，并简要写出其精制方法。7 .写出水杨酰苯胺药效及其合成路线。
