苯的结构与性质优秀PPT.ppt

其次其次单元元 芳香芳香烃苯的苯的结构与性构与性质新新课标苏教版教版选修五修五 有机化学基有机化学基础液苯泄露一片火海液苯泄露一片火海 邯郸消防激战邯郸消防激战4 4小时小时 新闻链接新闻链接 2009 2009年年3 3月月1313日，邯郸市某化工厂内日，邯郸市某化工厂内一盛有近一盛有近2020吨液苯的罐体突然起火，一吨液苯的罐体突然起火，一时间，伴着大量明火，浓烟滚滚冲天。时间，伴着大量明火，浓烟滚滚冲天。在扑救现场，消防官兵冒着随时可能在扑救现场，消防官兵冒着随时可能爆炸的危急爆炸的危急,用橡皮锤、木楔等器械对罐用橡皮锤、木楔等器械对罐体泄漏点进行堵漏，避开苯接着外泄，体泄漏点进行堵漏，避开苯接着外泄，以削减污染。同时用多支水枪对罐体进以削减污染。同时用多支水枪对罐体进行冷却，用泡沫扑灭地面流淌着的火。行冷却，用泡沫扑灭地面流淌着的火。新闻链接新闻链接请思索？请思索？假如在试验室突发由少量苯引起的火假如在试验室突发由少量苯引起的火灾，该如何处理？灾，该如何处理？苯燃烧引起的小面积火灾，可用泡沫、苯燃烧引起的小面积火灾，可用泡沫、干粉（二氧化碳）、沙子灭火。干粉（二氧化碳）、沙子灭火。经济视察网察网记者者 陈勇勇 2009 2009年年9 9月月1313日，浙江日，浙江东阳通阳通报了一起苯中毒了一起苯中毒事故，造成事故，造成3 3人死亡，人死亡，1414人中毒。人中毒。CCTV2-经济半小时2003年07月28日广东鞋厂苯中毒悲剧在接着上演 急性苯中毒：重者可出急性苯中毒：重者可出现意意识模糊，模糊，由浅昏迷由浅昏迷进入深昏迷或出入深昏迷或出现抽搐，甚抽搐，甚至至导致呼吸、心跳停止。致呼吸、心跳停止。慢性苯中毒：重者可出慢性苯中毒：重者可出现再生障碍性再生障碍性贫血、血血、血细胞削减等，甚至可引起各胞削减等，甚至可引起各种种类型的白血病型的白血病广州市广州市质监局局20082008年年5 5月月组织对修修正液、正液、铅笔等文具笔等文具进行行监督抽督抽查发觉，标称广州市白云区粤称广州市白云区粤兴文具制文具制品厂生品厂生产的的“博博纳施施”牌修正液牌修正液经检测有机溶有机溶剂苯含量苯含量为国家国家强制性制性标准限量的准限量的8.518.51倍倍芳香族化合物芳香族化合物历史含史含义：具有香味的物：具有香味的物质现实意意义：名称沿用：名称沿用现代含代含义：含苯含苯环的有机化合物的有机化合物芳香芳香烃：芳香族化合物的一种：芳香族化合物的一种,是是芳香族碳芳香族碳氢化合物化合物的的简称，又称称，又称“芳芳烃”芳香烃来源：芳香烃来源：煤焦油（最初）煤焦油（最初）石油催化重整和裂化（现代工业生产中芳香烃主要来源）石油催化重整和裂化（现代工业生产中芳香烃主要来源）最简洁的芳香烃：苯最简洁的芳香烃：苯一、苯的物理性一、苯的物理性质1.1.无色，有特殊芳香气味的液体无色，有特殊芳香气味的液体2.2.密度小于水密度小于水3.3.不溶于水易溶于有机溶不溶于水易溶于有机溶剂4.4.熔点熔点5.5,5.5,沸点沸点80.180.15.5.易易挥发（密封保存）（密封保存）6.6.有毒有毒特性特性二、苯的二、苯的结构探究构探究苯不能像苯不能像烯烃那那样使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色，也溶液褪色，也不能通不能通过化学反化学反应使溴水褪色。使溴水褪色。1 1、用试验事实说明、用试验事实说明往酸性往酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液中加入苯中加入苯：往溴水中加入苯：往溴水中加入苯：上层无色，下层紫红色上层无色，下层紫红色上层橙色，下层无色上层橙色，下层无色2 2、用苯的邻位二取代物验证、用苯的邻位二取代物验证探讨表明，邻二甲苯不存在同分异构现象。探讨表明，邻二甲苯不存在同分异构现象。如邻二甲苯如邻二甲苯3 3、从、从1 1H H核磁共振谱图说明核磁共振谱图说明 苯的苯的6个个氢原子所原子所处的化学的化学环境完全相同境完全相同等物等物质的量的的量的环己己烯、环己二己二烯和苯在加和苯在加氢时放出的放出的热量不成正比。量不成正比。4 4、从能量的角度分析、从能量的角度分析苯环是一种稳定的特殊结构。苯环是一种稳定的特殊结构。H=-119.6kJmol-1H=-237.1kJmol-1H=-208.4kJmol-1H=+28.7kJmol-1苯能量低苯能量低5 5、从键长的角度分析、从键长的角度分析碳碳碳碳单键键长：1.54101.5410-10-10m m碳碳双碳碳双键键长：1.34101.3410-10-10m m苯分子中碳碳苯分子中碳碳键长都相等，都相等，为1.40101.4010-1010m苯分子中的碳碳苯分子中的碳碳键是介于碳碳是介于碳碳单键和碳和碳碳双碳双键之之间的特殊的的特殊的键。苯分子中苯分子中6个碳原子和个碳原子和6个氢原子都处于同一个氢原子都处于同一平面上，为平面上，为平面正六平面正六边形形，键角为键角为120。每个碳原子供应每个碳原子供应一个电子，一个电子，6 6个碳个碳原子形成一个大原子形成一个大键。键。性质预料：性质预料：易发生易发生取代反应取代反应难发生难发生加成反应加成反应。思索：苯中碳氢思索：苯中碳氢键和碳碳键哪个键和碳碳键哪个更简洁断裂？更简洁断裂？三、苯的化学性三、苯的化学性质1.1.卤代反代反应 溴苯：无色油溴苯：无色油状液体，不溶于状液体，不溶于水，密度大于水水，密度大于水 Br Br +HBr+HBr+Br+Br2 2FeBrFeBr3 3不行用溴水代替液溴不行用溴水代替液溴FeBr3的作用：催化剂的作用：催化剂1.1.烧瓶上方的瓶上方的长导管的作用？管的作用？2.2.冷凝水怎么冷凝水怎么进出？出？3.3.为什么右什么右侧长导管不插到液面下？管不插到液面下？4.4.反反应现象有哪些？象有哪些？5.5.如何如何验证反反应是取代反是取代反应？1 1、液体稍微沸腾；、液体稍微沸腾；2 2、反应结束后，三颈烧瓶底部出现、反应结束后，三颈烧瓶底部出现棕褐色油状液体（溴苯）；棕褐色油状液体（溴苯）；3 3 锥形瓶内有白雾，向锥形锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入瓶中加入AgNO3AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；溶液，出现浅黄色沉淀；4 4、向三颈烧、向三颈烧瓶中加入瓶中加入NaOHNaOH溶液，产生红褐色沉淀溶液，产生红褐色沉淀冷凝回流、冷凝回流、导气导气吸收检验吸收检验HBrHBr吸收吸收HBrHBr，防止污染防止污染环境环境除去溶解在溴苯除去溶解在溴苯中的液溴，以提中的液溴，以提纯溴苯纯溴苯防止倒吸防止倒吸对苯与溴的反应试验，对苯与溴的反应试验，留意下列几点：留意下列几点：2 2硝化反应：硝化反应：先将先将1.5mL1.5mL浓硝酸与浓硝酸与2mL2mL浓硫酸混浓硫酸混合匀整。向冷却后的酸中逐滴加入合匀整。向冷却后的酸中逐滴加入1mL1mL苯苯,充分振荡充分振荡,混和匀整混和匀整.将混合物限制在将混合物限制在50-6050-60的条件下的条件下约约10min,10min,试验装置如图试验装置如图.将反应后的液体到入盛冷水的烧杯将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中。中。试管底部有黄色油状物生成试管底部有黄色油状物生成,经过分别得到粗硝基苯经过分别得到粗硝基苯.现象：现象：硝基苯硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，不溶于水。密度比水大，不溶于水。苯环上的氢被硝基苯环上的氢被硝基(NONO2 2)取代取代NONO2 2+H+H2 2OO浓硫酸浓硫酸50506060（硝基苯）（硝基苯）H+HO NOH+HO NO2 2加加入入药药品品时时，先先浓浓硝硝酸酸再再浓浓硫硫酸酸 冷冷却却到到5050以下，再加入苯以下，再加入苯切切不不行行将将浓浓硝硝酸酸注注入入浓浓硫硫酸酸中中，因因混混和和时时要要放放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。如何混合硫酸和硝酸的混合液？如何混合硫酸和硝酸的混合液？结论：结论：水水浴浴的的温温度度确确定定要要限限制制在在5050到到6060，温温度度过过高高，苯苯易易挥挥发发，且且硝硝酸酸也也会会分分解解，同同时时苯苯和和浓浓硫硫酸酸反反应应生生成成苯磺酸等副反应。苯磺酸等副反应。浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。反反应应装装置置中中的的温温度度计计，应应插插入入水水浴浴液液面面以以下下，以以测测量水浴温度。量水浴温度。把把反反应应的的混混合合物物倒倒入入一一个个盛盛水水的的烧烧杯杯里里，烧烧杯杯底底部部聚聚集集淡淡黄黄色色的的油油状状液液体体，这这是是因因为为在在硝硝基基苯苯中中溶溶有有HNO3HNO3分分解解产产生生的的NO2NO2的的原原因因。除除去去杂杂质质提提纯纯硝硝基基苯苯，可可将将粗粗产产品品依依次次用用蒸蒸馏馏水水和和NaOHNaOH溶溶液液洗洗涤涤，再再用用分分液漏斗分液。液漏斗分液。为何要水浴加热，并将温度限制在为何要水浴加热，并将温度限制在50506060之间？之间？浓硫酸的作用？浓硫酸的作用？温度计的位置？温度计的位置？如何得到纯净的硝基苯？如何得到纯净的硝基苯？3 3、苯的磺化、苯的磺化浓硫酸的作用浓硫酸的作用:吸水剂和磺化剂吸水剂和磺化剂苯磺酸苯磺酸思索：苯的不饱和度这么高，那它能思索：苯的不饱和度这么高，那它能不能发生加成反应呢？不能发生加成反应呢？+3H+3H2 2 Ni Ni18MPa 18018MPa 180 250250工工业制取制取环己己烷的主要方法的主要方法2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO12CO2 2+6H+6H2 2O O火焰光明，伴有火焰光明，伴有浓烟烟4.4.加成反加成反应5.5.氧化反氧化反应苯苯环结构比构比较稳定，易定，易发生取代反生取代反应，而，而破坏破坏结构的加成反构的加成反应和氧化反和氧化反应比比较困困难易取代、能加成、易取代、能加成、难氧化氧化 1.1.下列关于苯的性质的叙述中，不下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是正确的是()()A A、苯是无色带有特殊气味的液体、苯是无色带有特殊气味的液体 B B、常温下苯是一种不溶于水且密度、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体小于水的液体 C C、苯在确定条件下能与溴水发生取、苯在确定条件下能与溴水发生取代反应代反应 D D、苯不具有典型的碳碳双键，但确、苯不具有典型的碳碳双键，但确定条件下可发生加成反应定条件下可发生加成反应C练习练习:2.2.有五种物质：有五种物质：甲烷甲烷 2-2-丁炔丁炔 环己烷环己烷 苯苯 裂解气。既能使酸裂解气。既能使酸性性KMnOKMnO4 4溶液褪色又能与溴水反应使溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是（之褪色的是（）A.B.A.B.C.D.C.D.B3 3、某化学课外小组用右图装、某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴斗中加入苯和液溴 ，再将，再将混合液渐渐滴入反应器混合液渐渐滴入反应器A A（A A下端活塞关闭）中。下端活塞关闭）中。问：（问：（1 1）C C中盛放中盛放CCl4CCl4的作的作是是 。（2 2）能证明苯和液溴发生的）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成是取代反应，而不是加成反应的方法：反应的方法：向试管向试管D D中加入中加入 ，现象是，现象是 ；或向试管或向试管D D中加入中加入 ，现象是，现象是 。除去除去HBrHBr中的溴蒸气中的溴蒸气硝酸银溶液硝酸银溶液淡黄色沉淀生成淡黄色沉淀生成石蕊试液石蕊试液溶液变红溶液变红我我们应该会做梦！会做梦！那么我那么我们就就可以可以发现真理真理但不要在清醒的理但不要在清醒的理智智检验之前，就宣布我之前，就宣布我们的梦。的梦。凯库勒凯库勒