第二章第三节醛和酮糖类课件.ppt

第二章第三节醛和酮糖类第1页，此课件共75页哦复习引入复习引入乙醇在加热和乙醇在加热和Cu或或Ag做催化剂的条件下，能做催化剂的条件下，能发生催化氧化。生成了什么物质？发生催化氧化。生成了什么物质？2CH3CH2OH+O2 Cu/Ag2CH3CHO+2H2O第2页，此课件共75页哦古时候，还没有玻璃镜子的时候，人们用的镜子是用银或者古时候，还没有玻璃镜子的时候，人们用的镜子是用银或者铜锡合金制成的，可是金属的镜子在空气里很快就会变暗。后来铜锡合金制成的，可是金属的镜子在空气里很快就会变暗。后来有人想到，在一块玻璃上放一张锡箔，上面浇上水银。有人想到，在一块玻璃上放一张锡箔，上面浇上水银。水银能溶水银能溶解锡，这样制成的液体会牢固地粘附在玻璃上而制得了玻璃镜。但解锡，这样制成的液体会牢固地粘附在玻璃上而制得了玻璃镜。但是，把整块玻璃都涂上均匀的一层金属，要花整整一个月时间。科是，把整块玻璃都涂上均匀的一层金属，要花整整一个月时间。科学家李比希提出了另外一种更好的方法，在玻璃上浇上一种特殊的学家李比希提出了另外一种更好的方法，在玻璃上浇上一种特殊的溶液，这种溶液里会有银沉淀出来，银慢慢沉淀在玻璃上，半个小溶液，这种溶液里会有银沉淀出来，银慢慢沉淀在玻璃上，半个小时光景，玻璃上就涂上了一层发亮的薄膜。同学们，你知道这种特时光景，玻璃上就涂上了一层发亮的薄膜。同学们，你知道这种特殊溶液的成分吗？保温瓶的瓶胆和普通镜子的镜面上都有一层银，殊溶液的成分吗？保温瓶的瓶胆和普通镜子的镜面上都有一层银，你知道是怎样镀上去的吗？你知道是怎样镀上去的吗？第3页，此课件共75页哦HCCOHHH乙乙醛醛HCCOHHCHHH丙丙酮酮丙丙醛醛HCCOCHH甲甲醛醛HCOHHHH一、常见的醛、酮一、常见的醛、酮第4页，此课件共75页哦1.醛和酮的结构醛和酮的结构(1)醛分子中，羰基碳原子与氢原子和烃基（或醛分子中，羰基碳原子与氢原子和烃基（或氢原子）相连，通式为氢原子）相连，通式为官能团是醛羰基，也称官能团是醛羰基，也称醛基醛基,结构式：结构式：结构简式结构简式：CHO饱和一元醛通式为饱和一元醛通式为(H)R C HO|CHO|COH CnH2nO(n=1，2，3)第5页，此课件共75页哦(2)(2)在酮分子中，与羰基在酮分子中，与羰基碳原子相连的两个基团碳原子相连的两个基团均为烃基且二者可以相均为烃基且二者可以相同也可以不同。官能团同也可以不同。官能团是酮羰基，也称为酮基是酮羰基，也称为酮基醛一定含有醛基，含有醛基的一定是醛吗？醛一定含有醛基，含有醛基的一定是醛吗？R C RO|第6页，此课件共75页哦(1).饱和一元醛、饱和一元酮的通式饱和一元醛、饱和一元酮的通式饱和一元醛通式为饱和一元醛通式为CnH2nO(n=1、2），最简），最简单的醛是甲醛单的醛是甲醛HCHO。饱和一元饱和酮通式为饱和一元饱和酮通式为CnH2nO(n=3、4、5）。最）。最简单的酮是丙酮简单的酮是丙酮注意：注意：醛基要写成醛基要写成-CHO，而不能写成，而不能写成-COH。醛一定含有醛基，含有醛基的物质未必就是醛。醛一定含有醛基，含有醛基的物质未必就是醛。但它们都具备醛基的化学性质。举例：我们前面学习但它们都具备醛基的化学性质。举例：我们前面学习的葡萄糖。的葡萄糖。第7页，此课件共75页哦练习1以下属于醛的有以下属于醛的有；属于酮的有；属于酮的有OA.CH3CCH3B.CH2=CHCHOOC.CHOD.CH3OCH|BCA|第8页，此课件共75页哦2.2.醛、酮的命名醛、酮的命名选主链选主链 选择含有羰基的最长的碳链为选择含有羰基的最长的碳链为 主链，并根据主链上的碳原子个数，确定为某主链，并根据主链上的碳原子个数，确定为某醛或某酮。醛或某酮。编号码编号码从靠近羰基一端开始编号。从靠近羰基一端开始编号。写名称写名称与烷烃类似，不同的是要用阿与烷烃类似，不同的是要用阿拉伯数字表明酮羰基的位置。拉伯数字表明酮羰基的位置。第9页，此课件共75页哦请给下列物质命名CH3C2H5|654321CH3CH2CH2CHCH2CHOCH3 CH CH2 C CH3 O 4321563甲基己醛4甲基2 己酮第10页，此课件共75页哦3.醛、酮的同分异构体醛、酮的同分异构体 碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。请写出请写出C C5 5H H1010O O 的醛同分异构体的醛同分异构体CH3|OCH3|O|OCH3CH3|OCH3CH2CH2CH2 CH CH3CHCH2CH CH3CH2CHCH CH3CHCHCH3CCH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3 CH3CCHCH 3|O|OCH3|O第11页，此课件共75页哦4.常见简单醛、酮的物理性质常见简单醛、酮的物理性质 甲醛乙醛苯甲醛丙酮结构HCHCH3CHC6H5CHCH3CCH3状态溶解性应用|O|O|O|O强烈刺激性气强烈刺激性气味的无色气体，味的无色气体，又叫蚁醛又叫蚁醛有刺激性气味有刺激性气味的无色液体的无色液体杏仁气味的液体，杏仁气味的液体，又称苦杏仁油又称苦杏仁油与水任意比互溶，与水任意比互溶，还能溶解多种有机还能溶解多种有机化合物化合物制造脲醛树脂、制造脲醛树脂、酚醛树脂等酚醛树脂等重要的有机化工重要的有机化工原料原料制造染料、香料制造染料、香料的中间体的中间体有机溶剂和有机有机溶剂和有机合成原料合成原料特殊气味的特殊气味的无色液体无色液体易溶于水易溶于水遇水、乙醇遇水、乙醇等互溶等互溶微溶于水，可微溶于水，可混溶于乙醇、混溶于乙醇、乙醚乙醚阅读课本，填写下表阅读课本，填写下表第12页，此课件共75页哦与与其其他他有有机机化化合合物物相相比比，醛醛、酮酮的的化化学学性性质质较较活活泼泼，这这与与它它们们官官能能团团的的结结构构密密切切相相关关。请请根根据据醛醛、酮酮的的结结构构特特点点，利利用用你你所所掌掌握握的的有有机机化化合合物物结结构构与与性性质质间间关关系系的的知知识识推推测测它它们们可可能能具具有有的的化化学学性性质质，完成下表。完成下表。二、醛、酮的化学性质二、醛、酮的化学性质交流交流研讨研讨第13页，此课件共75页哦官能团：官能团：官能团中的碳原官能团中的碳原子是否饱和：子是否饱和：官能团对官能团对a-H的影响的影响反应类型反应类型试剂试剂反应产物反应产物加成反应加成反应HCN分子中含有分子中含有的结构的结构的物质的物质结构结构性质性质d d+d d-C=OC=O(H)不饱和不饱和羰基有推电子作用，羰基有推电子作用，使其更活泼使其更活泼氧化反应氧化反应还原反应还原反应CO2Cl2H2O2取代反应取代反应COOHCOHHCOHCN氧化数氧化数第14页，此课件共75页哦羰基含不饱和碳原子，可发生加成反应。能羰基含不饱和碳原子，可发生加成反应。能与醛、酮发生加成反应的试剂有氢气、氢氰酸、与醛、酮发生加成反应的试剂有氢气、氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等。氨及氨的衍生物、醇等。1 1、羰基的加成反应、羰基的加成反应二、醛、酮的化学性质二、醛、酮的化学性质第15页，此课件共75页哦d d+d d-d d+d d-AB+CO(R )HR,OACB(R )HR,碳氧双键具有较强的极性，双键上的不饱和碳氧双键具有较强的极性，双键上的不饱和碳原子带部分正电荷，发生加成反应时，碳原子碳原子带部分正电荷，发生加成反应时，碳原子与试剂中带部分负电荷的基团结合：与试剂中带部分负电荷的基团结合：第16页，此课件共75页哦试剂名称试剂名称化学式化学式电荷分布电荷分布与乙醛加成的与乙醛加成的产物产物氢氰酸氢氰酸H HCNCN氨及氨的衍氨及氨的衍生物生物(以氨以氨为例为例)NHNH3 3醇类醇类(以甲以甲醇为例醇为例)CHCH3 3OHOHA AB B+-H HCNCN+-H HNHNH2 2+-H HOCHOCH3 3+-H HC COCHOCH3 3CHCH3 3OHOH H HC CCNCNCHCH3 3OHOH H HC CNHNH2 2CHCH3 3OHOH-羟基丙腈羟基丙腈-羟基乙胺羟基乙胺乙醛半缩甲醇乙醛半缩甲醇几种与醛、酮反应的试剂及加成产物几种与醛、酮反应的试剂及加成产物第17页，此课件共75页哦 请写出乙醛分别与氢氰酸、氨气、甲醇的反应方程式。第18页，此课件共75页哦乙醛与几种试剂的加成反应过程乙醛与几种试剂的加成反应过程一定条件一定条件CH3O HCH CNCH3COHNH2+HCH3COHOCH3+HCH3OHCH NH2一定条件一定条件CH3OHCH OCH3一定条件一定条件-羟基丙腈羟基丙腈-羟基乙胺羟基乙胺乙醛半缩甲醇乙醛半缩甲醇增长了一增长了一增长了一增长了一个碳原子个碳原子个碳原子个碳原子CH3COHCNN+H第19页，此课件共75页哦受羰基吸电子作用的影响，醛、酮分子中的受羰基吸电子作用的影响，醛、酮分子中的-H-H活活泼性增强。在一定条件下，分子中有泼性增强。在一定条件下，分子中有-H-H的醛或酮会发的醛或酮会发生自身加成反应。生自身加成反应。CHCH3 3CHCHO OH HCHCH2 2CHOCHOOHOH-CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHOCHOOHOHCHCH3 3CHCHCHCH2 2CHOCHOOHOHCHCH3 3CHCHCHCHOCHCHOH H2 2O O由于加成产物的分子中既有羟基又有醛基，故这由于加成产物的分子中既有羟基又有醛基，故这一反应称为一反应称为羟醛缩合反应羟醛缩合反应。羟醛缩合反应主要用于。羟醛缩合反应主要用于制备制备,-,-不饱和醛、酮；另外，由于它是增长碳不饱和醛、酮；另外，由于它是增长碳链的反应，在有机合成中也有着重要用途。链的反应，在有机合成中也有着重要用途。第20页，此课件共75页哦醛、酮还能与氨及氨的衍生物发生加成反应，反醛、酮还能与氨及氨的衍生物发生加成反应，反应的产物还会发生分子内脱水反应。从总的结果来看，应的产物还会发生分子内脱水反应。从总的结果来看，相当于在醛、酮和氨的衍生物的分子之间脱掉一个水相当于在醛、酮和氨的衍生物的分子之间脱掉一个水分子，其转化可表示为：分子，其转化可表示为：CHCH3 3C CH HO OH-NHYH-NHYCHCH3 3C CNHYNHYH HOHOH-H-H2 2O OCHCH3 3C CNYNYH H甲醛之所以有毒，就是因为它进入人体后，分子中甲醛之所以有毒，就是因为它进入人体后，分子中的羰基与蛋白质分子中的氨基发生类似上述转化的反应，的羰基与蛋白质分子中的氨基发生类似上述转化的反应，使蛋白质失去原有的生物活性，引起人体中毒。甲醛能使蛋白质失去原有的生物活性，引起人体中毒。甲醛能够防腐，也是基于这个原因。够防腐，也是基于这个原因。第21页，此课件共75页哦上式也可直接写成：上式也可直接写成：与氨的衍生物加成与氨的衍生物加成第22页，此课件共75页哦H3+22CCNCCNCCNCCCNCCNCCH2OOOOOOOCOOHHHHHHHHHHHNHNHNHCH2O-CH2OCH2OH2HHH甲醛与蛋白质反应示意图甲醛与蛋白质反应示意图CH2OH第23页，此课件共75页哦（1）与与HCN加成加成-羟基腈羟基腈+H-CNC=OR(R)HC R(R)HOHCN增长碳链反应增长碳链反应催化剂催化剂1、羰基的加成反应、羰基的加成反应 能与氢氰酸、氨及其衍生物、醇等加成能与氢氰酸、氨及其衍生物、醇等加成(P72)小结：小结：醛、酮的化学性质醛、酮的化学性质第24页，此课件共75页哦C=ORH+HOCH3CHROCH3OH（3）与醇的加成）与醇的加成第25页，此课件共75页哦思考：思考：醋酸中也有碳氧双键，能否与醋酸中也有碳氧双键，能否与醛、酮发生一样的反应？醛、酮发生一样的反应？作业作业第26页，此课件共75页哦第第3 3节节 醛和酮醛和酮 糖类糖类 有机合成的中转站第二课时第二课时第27页，此课件共75页哦（1）还原反应）还原反应金属催化加氢，催化剂金属催化加氢，催化剂Pt,Ni,Pd.2、氧化和还原反应、氧化和还原反应有机化学中的氧化反应与还原反应有机化学中的氧化反应与还原反应还原反应：还原反应：加氢或去氧加氢或去氧的反应的反应氧化反应：氧化反应：加氧或去氢加氧或去氢的反应的反应CORH(R)+H2CHO HRH(R)Ni第28页，此课件共75页哦醛在一定的条件下被氧化为乙酸醛在一定的条件下被氧化为乙酸2CH2CH3 3-C-H+O-C-H+O2 22CH2CH3 3-C-OH-C-OH催化剂催化剂=OOOO(2)(2)氧化反应氧化反应:a a、与氧气反应、与氧气反应燃烧氧化燃烧氧化2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O点燃点燃点燃点燃催化氧化催化氧化第29页，此课件共75页哦b.银镜反应银镜反应-与银氨溶液的反应与银氨溶液的反应AgAg+NH+NH3 3HH2 2O OAgOH+NHAgOH+NH4 4+AgOH+2NHAgOH+2NH3 3HH2 2O OAg(NHAg(NH3 3)2 2+OH+OH+2H+2H2 2O O或或:AgOH+2NH:AgOH+2NH3 3HH2 2O OAg(NHAg(NH3 3)2 2OH+2HOH+2H2 2O O银氨溶液的配制方法：银氨溶液的配制方法：取一洁净试管，加入取一洁净试管，加入2ml2%2ml2%的的AgNOAgNO3 3溶液，溶液，再逐滴滴入再逐滴滴入2%2%的稀氨水，至生成的沉淀恰的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。好溶解。第30页，此课件共75页哦CHCH3 3CHOCHO2Ag(NH2Ag(NH3 3)2 2OHCHOHCH3 3COONHCOONH4 42Ag2Ag3NH3NH3 3H H2 2O O水浴加热水浴加热此反应可以用于此反应可以用于醛基醛基的定性和定量检测的定性和定量检测第31页，此课件共75页哦说明：说明：a.a.生成物生成物一水、二银、三氨、乙酸铵一水、二银、三氨、乙酸铵b.1molb.1mol醛基醛基 2mol Ag 2mol Ag应用：应用：a.a.检验醛基的存在检验醛基的存在注：银镜反应的有关问题注：银镜反应的有关问题b.b.工业上利用此原理制镜和保温瓶胆工业上利用此原理制镜和保温瓶胆CHCH3 3CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(NH3 3)2 2+2OH2OH-CH CH3 3COOCOO-+NH+NH4 4+2Ag+2Ag+3NH 3NH3 3+H+H2 2O O 第32页，此课件共75页哦6.1mol6.1mol醛基被氧化，就应有醛基被氧化，就应有2molAg2molAg被还原被还原4.4.银氨溶液现用现制，不能久置银氨溶液现用现制，不能久置1.1.试管要洁净试管要洁净2.2.水浴加热时不可振荡和摇动试管水浴加热时不可振荡和摇动试管3.3.醛的量不能过多醛的量不能过多5.5.试管内壁银镜的处理：稀硝酸清洗试管内壁银镜的处理：稀硝酸清洗注意:第33页，此课件共75页哦c.c.与新制氢氧化铜的反应与新制氢氧化铜的反应操作：在试管里加入操作：在试管里加入10%NaOH10%NaOH溶液溶液2mL2mL，滴入，滴入2%CuSO2%CuSO4 4溶液溶液4 46 6滴，振荡后加入乙醛溶液滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL0.5mL，加热。，加热。新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2的配制方法：的配制方法：问：问：比较比较NaOHNaOH与与CuSOCuSO4 4的用量？的用量？CuCu2+2+2+2OHOH-=Cu(OH)=Cu(OH)2 2NaOHNaOH过量很多过量很多即与新制氢氧化铜悬浊液反应即与新制氢氧化铜悬浊液反应第34页，此课件共75页哦10%NaOH10%NaOH2%CuSO2%CuSO4 4乙醛乙醛现象：生成砖红色沉淀现象：生成砖红色沉淀CHCH3 3CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2CHCH3 3COOHCOOHCuCu2 2OO2H2H2 2O O加热加热第35页，此课件共75页哦注意：注意：此反应必须在此反应必须在碱性条件碱性条件下进行下进行应用：应用：此反应也用于醛基的检验和测定此反应也用于醛基的检验和测定医学上检验病人是否患糖尿病医学上检验病人是否患糖尿病讨论：讨论：1.1.醛能否使溴水或酸性醛能否使溴水或酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色？溶液褪色？能能第36页，此课件共75页哦补充：能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色补充：能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色（氧化褪色）（氧化褪色）RCHO+Br RCHO+Br2 2+H+H2 2ORCOOH+2HBrORCOOH+2HBr第37页，此课件共75页哦甲醛的化学性质甲醛的化学性质HCHO+HCHO+4Ag(NH4Ag(NH3 3)2 2OHOH4Ag+CO4Ag+CO2 2+8NH+8NH3 3+3H+3H2 2O O加热加热1 1、甲醛发生银镜反应、甲醛发生银镜反应重重点点强强调调与乙醛相似与乙醛相似1mol1mol甲醛最多可甲醛最多可以还原得到多少以还原得到多少molAg?molAg?HCHO+4Cu（OH）2 2Cu2O+CO2+5H2O加热加热2 2、甲醛与新制的氢氧化铜反应、甲醛与新制的氢氧化铜反应第38页，此课件共75页哦HCN+NaOHRCO(R)HNOHCCR(R)H 与氢氰酸加成与氢氰酸加成：还能与氨及其衍生物、醇等发生加成反应。还能与氨及其衍生物、醇等发生加成反应。还能与氨及其衍生物、醇等发生加成反应。还能与氨及其衍生物、醇等发生加成反应。羰基的加成反应在有机合成有着重要的用途羰基的加成反应在有机合成有着重要的用途课堂小结课堂小结 醛、酮的羰基可与下列物质发生加成反应醛、酮的羰基可与下列物质发生加成反应醛、酮的羰基可与下列物质发生加成反应醛、酮的羰基可与下列物质发生加成反应 与氢气加成：与氢气加成：与氢气加成：与氢气加成：+H2Ni 高温、高压高温、高压ROCHH，（R）HRCO（R）H增加了一增加了一增加了一增加了一个碳原子个碳原子个碳原子个碳原子双键断裂，异性相吸双键断裂，异性相吸羰基离异，各攀一氢羰基离异，各攀一氢第39页，此课件共75页哦2 2、氧化反应和还原反应、氧化反应和还原反应 醛和酮都能发生氧化反应，醛比酮更容易被氧化，醛和酮都能发生氧化反应，醛比酮更容易被氧化，空气中的氧气就能氧化醛，一些弱氧化剂如银氨溶液、空气中的氧气就能氧化醛，一些弱氧化剂如银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液也能氧化醛，氧化产物通常为相应新制氢氧化铜悬浊液也能氧化醛，氧化产物通常为相应的羧酸。而酮对一般的氧化剂比较稳定，只有很强的氧的羧酸。而酮对一般的氧化剂比较稳定，只有很强的氧化剂才能将其氧化。之所以出现上述情况，是由于醛的化剂才能将其氧化。之所以出现上述情况，是由于醛的氧化只是官能团的转变，而酮的氧化还包含分子中碳碳氧化只是官能团的转变，而酮的氧化还包含分子中碳碳单键的断裂。单键的断裂。氧化反应第40页，此课件共75页哦 醛与银氨溶液的反应，因生成的金属银的薄层附着在洁净醛与银氨溶液的反应，因生成的金属银的薄层附着在洁净的试管内壁形成光亮的银镜，也称为银镜反应。乙醛发生银镜的试管内壁形成光亮的银镜，也称为银镜反应。乙醛发生银镜反应的化学方程式为：反应的化学方程式为：CHCH3 3CHOCHO2Ag(NH2Ag(NH3 3)2 2OHOH微热微热CHCH3 3COONHCOONH4 42Ag2Ag3NH3NH3 3H H2 2O O乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为：乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为：CHCH3 3CHOCHOCu(OH)Cu(OH)2 2CHCH3 3COOHCOOHCuCu2 2OO2H2H2 2O O第41页，此课件共75页哦 凡是分子中含有醛基的物质凡是分子中含有醛基的物质(如葡萄糖如葡萄糖)通常都能通常都能与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应，且都有类似与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应，且都有类似乙醛与这些试剂反应所产生的特殊现象。因此，银氨乙醛与这些试剂反应所产生的特殊现象。因此，银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液这两种试剂常用于鉴别有溶液和新制氢氧化铜悬浊液这两种试剂常用于鉴别有机化合物分子中是否含有醛基。机化合物分子中是否含有醛基。第42页，此课件共75页哦还原反应还原反应 醛、酮的羰基可以发生多种还原反应，但还原醛、酮的羰基可以发生多种还原反应，但还原产物都是醇或烃。产物都是醇或烃。将醛、酮还原成醇可以采取多种方法，如可在将醛、酮还原成醇可以采取多种方法，如可在铂、镍等催化剂存在下与氢气加成。铂、镍等催化剂存在下与氢气加成。第43页，此课件共75页哦RCHORCHOH H2 2NiNi高温、高压高温、高压RCHRCH2 2OHOHR RC CO OH H2 2NiNi高温、高压高温、高压R RR RCHOHCHOHR R 在特定的条件下醛、酮还能被还原为烃，这个反应在特定的条件下醛、酮还能被还原为烃，这个反应在有机合成中有重要的应用价值。在有机合成中有重要的应用价值。第44页，此课件共75页哦随堂检测随堂检测1.与银氨溶液反应与银氨溶液反应CH3CHO+2Ag(NH3)2+2OH-CH3COO-+NH4+2Ag+3NH3+H2O2.与氢气加成反应与氢气加成反应CH3CHO+H2CH3CH2OH3.催化氧化成乙酸催化氧化成乙酸2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂催化剂第45页，此课件共75页哦已知柠檬醛的结构简式为：已知柠檬醛的结构简式为：CH3CH3OCH3C=CHCH2CH2C=CHCH（1）如何检验柠檬醛分子中含有醛基）如何检验柠檬醛分子中含有醛基（2）如何检验柠檬醛分子中是）如何检验柠檬醛分子中是否含否含有有C=C（3）实验操作中，先检验哪一个官）实验操作中，先检验哪一个官能团？为什么？能团？为什么？课堂练习课堂练习|第46页，此课件共75页哦练练习习：在在乙乙醛醛溶溶液液中中滴滴入入KMnOKMnO4 4溶溶液液,可可观观察察到到的的现现象象是是 。现现已已知知柠檬酸醛的结构简式为柠檬酸醛的结构简式为CHCH3 3-C(CH-C(CH3 3)=CHCH)=CHCH2 2CHCH2 2C(CHC(CH3 3)=CHCHO,)=CHCHO,若若要要检检验验其其中中的的碳碳碳碳双双键键(提提示示:需需先先把醛基氧化把醛基氧化),),其方法是：其方法是：溶液紫色褪去溶液紫色褪去 先加足量银氨溶液把醛基氧化先加足量银氨溶液把醛基氧化,再加再加KMnOKMnO4 4溶液溶液,若褪色即含双键若褪色即含双键第47页，此课件共75页哦写出下列转变的化学方程式：写出下列转变的化学方程式：第48页，此课件共75页哦第49页，此课件共75页哦第50页，此课件共75页哦第第3 3节节 醛和酮醛和酮 糖类糖类 有机合成的中转站第三课时第三课时第51页，此课件共75页哦 从结构上看，糖类是指分子中有两个或两个以从结构上看，糖类是指分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或酮上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或酮的有机化合物。糖类可分为单糖、二糖和多糖。的有机化合物。糖类可分为单糖、二糖和多糖。三、糖三、糖 类类第52页，此课件共75页哦糖糖单糖单糖多糖多糖二糖二糖葡萄糖、果糖葡萄糖、果糖蔗糖、麦芽糖蔗糖、麦芽糖淀粉淀粉 纤维素纤维素第53页，此课件共75页哦注意：通式Cn(H2O)m。未反映糖类的结构特点。有些属于糖类的物质不符合该通式。糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都是21。如鼠李糖C6H12O5；又如脱氧核糖C5H10O4。有些符合该通式的物质却不属于糖类，如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等。第54页，此课件共75页哦单单 糖糖单糖单糖是不能水解为更小糖分子的糖类。是不能水解为更小糖分子的糖类。葡葡萄糖萄糖和和果糖果糖是两种重要的单糖，二者是两种重要的单糖，二者互为同分互为同分异构体异构体，分子式为，分子式为C C6 6H H1212O O6 6。葡萄糖和果糖的结构。葡萄糖和果糖的结构简式分别为：简式分别为：第55页，此课件共75页哦CHCH2 2OHOHC CO OH HC COHOHH HC COHOHHOHOC CH HCHCH2 2OHOHC CH HC COHOHH HC COHOHH HC COHOHHOHOC CH HCHCH2 2OHOHH HO O葡萄葡萄糖糖果果糖糖 葡萄糖葡萄糖分子中有一个醛基和五个羟基，是一种六碳分子中有一个醛基和五个羟基，是一种六碳醛糖。醛糖。第56页，此课件共75页哦(1)葡萄糖分子中的羟基和醛基还可以相互作用，生成环状半缩醛。葡萄糖分子由链式结构转化为半缩醛结构的过程可表示为：在葡萄糖的水溶液中，存在着链式结构与半缩醛结构的平衡。第57页，此课件共75页哦葡萄糖的化学性质：根据分子结构，葡萄糖应具有葡萄糖的化学性质：根据分子结构，葡萄糖应具有醛醛和和醇醇的性质。的性质。a.银镜反应银镜反应CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag+3NH3+H2Ob.与新制的氢氧化铜反应与新制的氢氧化铜反应CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2Oc.在人体内的氧化在人体内的氧化C6H12O6+6O26CO2+6H2O+能量能量d.与与H2发生加成反应发生加成反应:e.与乙酸的酯化反应与乙酸的酯化反应:f.发酵发应：发酵发应：第58页，此课件共75页哦 果糖是自然界中甜度最大的单糖，是一种六碳果糖是自然界中甜度最大的单糖，是一种六碳酮糖。酮糖。核糖核糖(C(C5 5H H1010O O5 5)和脱氧核糖和脱氧核糖(C(C5 5H H1010O O4 4)是单糖中两种是单糖中两种重要的五碳醛糖，其结构简式分别为：重要的五碳醛糖，其结构简式分别为：H HC COHOHH HC COHOHH HC COHOHCHOCHOCHCH2 2OHOHH HC CH HH HC COHOHH HC COHOHCHOCHOCHCH2 2OHOH核糖2脱氧核糖第59页，此课件共75页哦二二 糖糖二糖又称双糖，一个二糖分子能水解成两个单糖分二糖又称双糖，一个二糖分子能水解成两个单糖分子。常见的二糖有麦芽糖和蔗糖。它们的分子式均为子。常见的二糖有麦芽糖和蔗糖。它们的分子式均为C C1212H H2222O O1111,但麦芽糖分子中有醛基，具有还原性，蔗糖但麦芽糖分子中有醛基，具有还原性，蔗糖分子中没有醛基。麦芽糖和蔗糖发生水解反应所得的分子中没有醛基。麦芽糖和蔗糖发生水解反应所得的产物不相同：产物不相同：C C1212H H2222O O1111H H2 2O OH H+2C2C6 6H H1212O O6 6C C1212H H2222O O1111H H2 2O OH H+C C6 6H H1212O O6 6C C6 6H H1212O O6 6麦芽糖麦芽糖葡萄糖葡萄糖蔗糖蔗糖葡萄糖葡萄糖果糖果糖第60页，此课件共75页哦(2)蔗糖水解及有关实验：第61页，此课件共75页哦第62页，此课件共75页哦多多 糖糖 多糖是一个分子能水解成多个单糖分子的糖类。多糖是一个分子能水解成多个单糖分子的糖类。多糖广泛存在于自然界中，常见的多糖有淀粉和纤多糖广泛存在于自然界中，常见的多糖有淀粉和纤维素，它们的分子都是由数目巨大的葡萄糖单元相维素，它们的分子都是由数目巨大的葡萄糖单元相互连接得到的，组成通式为互连接得到的，组成通式为(C(C6 6H H1010O O5 5)n n，是天然有机，是天然有机高分子化合物。它们在性质上与单糖、双糖有很大的高分子化合物。它们在性质上与单糖、双糖有很大的区别，没有甜味且不溶于水。它们水解的最终产物相区别，没有甜味且不溶于水。它们水解的最终产物相同，都是葡萄糖：同，都是葡萄糖：(C(C6 6H H1010O O5 5)n nnHnH2 2O OH H+nCnC6 6H H1212O O6 6淀粉或纤维素淀粉或纤维素葡萄糖葡萄糖第63页，此课件共75页哦淀粉淀粉1.存在：植物的种子或块根中存在：植物的种子或块根中如如:大米约大米约80%;80%;小麦约小麦约70%;70%;马铃薯约有马铃薯约有2020 第64页，此课件共75页哦淀粉的性质淀粉的性质1 1、遇遇碘碘变蓝色变蓝色2 2、淀粉在催化剂（如、淀粉在催化剂（如酸酸）存在和加热下可以）存在和加热下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，物，最终最终生成还原性糖：葡萄糖。生成还原性糖：葡萄糖。（C C6 6H H1010O O5 5)n n+n H+n H2 2O n CO n C6 6H H1212O O6 6 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖催化剂第65页，此课件共75页哦淀粉淀粉麦芽糖麦芽糖葡萄糖葡萄糖酒精酒精淀粉酶淀粉酶 麦芽糖酶麦芽糖酶酒化酶酒化酶C6H12O6 2C2H5OH+2CO2酒化酶酒化酶(葡萄糖葡萄糖)淀粉的用途淀粉的用途（1 1）淀粉是食物的重要成分，是人体的重要能源；）淀粉是食物的重要成分，是人体的重要能源；（2 2）可用于制葡萄糖和酒精等；）可用于制葡萄糖和酒精等；第66页，此课件共75页哦某学生设计了如下某学生设计了如下3个试验方案，以检验淀粉的水解程个试验方案，以检验淀粉的水解程度。度。方案甲：方案甲：结论：淀粉尚未水解结论：淀粉尚未水解方案乙：方案乙：结论：淀粉尚未水解结论：淀粉尚未水解方案丙：方案丙：结论：淀粉水解完全结论：淀粉水解完全上述三方案操作是否正确？说明理由。上述三方案操作是否正确？说明理由。活动探究：活动探究：第67页，此课件共75页哦 纤维素纤维素是自然界里分布最广的天然高分子化合物。是自然界里分布最广的天然高分子化合物。它是植物细胞壁的主要成分，木材成分的它是植物细胞壁的主要成分，木材成分的50%50%和棉花成分和棉花成分的的90%90%都是纤维素。纤维素的相对分子质量巨大，如棉花都是纤维素。纤维素的相对分子质量巨大，如棉花的相对分子质量为的相对分子质量为6060万，苎麻纤维的相对分子质量几乎万，苎麻纤维的相对分子质量几乎达到达到200200万。万。棉花棉花苎麻苎麻第68页，此课件共75页哦纤维素的分子中约有几千个葡萄糖单元纤维素的分子中约有几千个葡萄糖单元(C(C6 6H H1010O O5 5)，其中每个葡萄糖单元有三个醇羟基，它的组成通式也其中每个葡萄糖单元有三个醇羟基，它的组成通式也可以写成可以写成CC6 6H H7 7O O2 2(OH)(OH)3 3 n n。纤维素比淀粉难以水解，但。纤维素比淀粉难以水解，但可以表现出醇的性质，如可以通过酯化反应制得纤维可以表现出醇的性质，如可以通过酯化反应制得纤维素硝酸酯素硝酸酯(俗称硝酸纤维俗称硝酸纤维)、纤维素乙酸酯、纤维素乙酸酯(俗称醋酸纤俗称醋酸纤维维)等。等。第69页，此课件共75页哦4.糖类和生命活动糖类和生命活动阅读课本阅读课本P78结合生物知识体会相关知识结合生物知识体会相关知识第70页，此课件共75页哦分类分类代表物代表物特征特征葡萄糖葡萄糖不水解，有还原性不水解，有还原性蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖无还原性，能水解无还原性，能水解有还原性，能水解有还原性，能水解淀粉淀粉纤维素纤维素无还原性，能水解无还原性，能水解单糖单糖二糖二糖多糖多糖糖的分类、代表物、特征：糖的分类、代表物、特征：第71页，此课件共75页哦糖类和生命活动糖类和生命活动 糖类是人类最重要、最廉价的能量来源。糖类是人类最重要、最廉价的能量来源。1g1g糖糖类物质可产生类物质可产生16.7kJ16.7kJ的热量，有人形象地称其为的热量，有人形象地称其为“生命的燃料生命的燃料”。与脂肪、蛋白质相比，由糖类。与脂肪、蛋白质相比，由糖类转化转化为葡萄糖来维持血糖水平，更有利于提高人体的耐为葡萄糖来维持血糖水平，更有利于提高人体的耐力；人的劳动强度越大，由糖类提供的能量所占比力；人的劳动强度越大，由糖类提供的能量所占比重也越大。重也越大。糖类是生物体合成其他化合物的基本原料，并糖类是生物体合成其他化合物的基本原料，并可充当生物体的结构材料。糖类还能辅助脂肪的氧可充当生物体的结构材料。糖类还能辅助脂肪的氧化，防止酸中毒，维持心脏和神经系统的正常功能，化，防止酸中毒，维持心脏和神经系统的正常功能，促进肠蠕动和消化液的分泌。促进肠蠕动和消化液的分泌。第72页，此课件共75页哦 核糖和脱氧核糖是核糖核酸核糖和脱氧核糖是核糖核酸(RNA)(RNA)及脱氧核糖及脱氧核糖核酸核酸(DNA)(DNA)的重要组成部分。核酸在细胞核中起遗的重要组成部分。核酸在细胞核中起遗传作用，与生命现象有关，在生理学上具有重要传作用，与生命现象有关，在生理学上具有重要意义。意义。第73页，此课件共75页哦DNADNARNARNA第74页，此课件共75页哦跟踪练习：跟踪练习：1甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，氢元素的甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，氢元素的质量分数是质量分数是9%，则氧元素的质量分数是，则氧元素的质量分数是A16%B37%C48%D无法计算无法计算2.乙醛蒸气与乙炔蒸气的混合气乙醛蒸气与乙炔蒸气的混合气aL，当其完全燃，当其完全燃烧时，消耗相同状况下氧气的体积是烧时，消耗相同状况下氧气的体积是A2aB2.5aC3aD无法计算无法计算BB第75页，此课件共75页哦